《2022年高考化學分類題庫 考點18 有機化學基礎(chǔ)（選修5）》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2022年高考化學分類題庫 考點18 有機化學基礎(chǔ)（選修5）（17頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、2022年高考化學分類題庫 考點18 有機化學基礎(chǔ)（選修5） ．(xx·北京高考·10)合成導電高分子材料PPV的反應: 下列說法正確的是 ( ) A．合成PPV的反應為加聚反應 B．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結(jié)構(gòu)單元 C．和苯乙烯互為同系物 D．通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度 【解題指南】解答本題時應注意以下3點: (1)加聚反應沒有小分子物質(zhì)生成,縮聚反應有小分子物質(zhì)生成。 (2)結(jié)構(gòu)相似,組成上相差若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。 (3)聚苯乙烯的重復結(jié)構(gòu)單元為。 【解析】選D。根據(jù)反應方程式知高分子材料的合成過程生成了小分子H

2、I,應為縮聚反應,故A錯誤;聚苯乙烯的重復結(jié)構(gòu)單元為,不含碳碳雙鍵,而該高聚物的重復結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵,所以二者的重復結(jié)構(gòu)單元不相同,故B錯誤;有兩個碳碳雙鍵,而苯乙烯有一個碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)不同,二者不是同系物,故C錯誤;質(zhì)譜法可以測定有機物的相對分子質(zhì)量,故D正確。 ．(xx·江蘇高考·3)下列說法正確的是 ( ) A．分子式為C2H6O的有機化合物性質(zhì)相同 B．相同條件下,等質(zhì)量的碳按a、b兩種途徑完全轉(zhuǎn)化,途徑a比途徑b放出更多熱能 途徑a:CCO＋H2CO2＋H2O 途徑b:CCO2 C．在氧化還原反應中,還原劑失去電子總數(shù)等于氧化劑得到電子的總數(shù) D．通過化學變

3、化可以直接將水轉(zhuǎn)變?yōu)槠? 【解析】選C。分子式為C2H6O的有機化合物可能為CH3CH2OH,也可能為CH3OCH3,二者性質(zhì)不同,A項錯誤;途徑a和途徑b均為單質(zhì)碳生成二氧化碳,根據(jù)蓋斯定律,二者能量變化相同(起始態(tài)相同),B項錯誤;在氧化還原反應中得失電子守恒,C項正確;將水變?yōu)槠褪遣滑F(xiàn)實的,水中只含氧、氫元素,而汽油含有碳、氫元素,組成元素不同無法轉(zhuǎn)化,D項錯誤。 【誤區(qū)提醒】該題易錯選B項。錯誤地認為途徑a生成了CO和H2,CO和H2燃燒放出的熱量多,而忽視了C生成CO和H2需吸收熱量。沒有根據(jù)蓋斯定律解決此題。 ．(雙選)(xx·江蘇高考·12)己烷雌酚的一種合成路線如下:

4、 下列敘述正確的是 ( ) A．在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應 B．在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應 C．用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D．化合物Y中不含有手性碳原子 【解析】選B、C。鹵代烴的消去反應條件為氫氧化鈉的醇溶液,A項錯誤;Y含有酚羥基且鄰位沒有取代基,可以與甲醛發(fā)生類似苯酚與甲醛的縮聚反應,B項正確;X無酚羥基,Y中含有酚羥基,因此可以用氯化鐵溶液鑒別,C項正確;化合物Y中的1號、2號碳原子均為手性碳原子,D項錯誤。 【誤區(qū)提醒】該題易錯選D項。不明白手性碳原子的含義,沒有認識到手性碳原子是連有四個不同的原子或原子團的碳原

5、子,不能正確得出結(jié)論。 ．(xx·重慶高考·5)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應制備: 下列敘述錯誤的是 ( ) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2 C．Y既能發(fā)生取代反應,也能發(fā)生加成反應 D．Y可作加聚反應單體,X可作縮聚反應單體 【解題指南】解答本題時應注意以下兩點: (1)X和Y生成Z的反應為加成反應; (2)加聚反應的單體中有不飽和鍵,縮聚反應的單體必須具有雙重官能團。 【解析】選B。A項,X和Z中都有酚羥基,都能與溴水發(fā)生取代反應,Y中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應,三者均能使溴

6、水褪色;B項,酚羥基的酸性比碳酸弱,不能與NaHCO3溶液反應放出CO2;C項,Y中苯環(huán)能發(fā)生取代反應,碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應;D項,Y中有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應,X中有酚羥基,能發(fā)生類似酚醛樹脂的縮聚反應。 ．(xx·安徽高考·26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應用前景廣闊。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應條件省略): (1)A的名稱是　　　　;試劑Y為　　　　。 (2)B→C的反應類型為　　　　;B中官能團的名稱是　 , D中官能團的名稱是　　　　。 (3)E→F的化學方程式是　

7、。 (4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(—CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式:　 。 (5)下列說法正確的是　　　　。 a.B的酸性比苯酚強 b.D不能發(fā)生還原反應 c.E含有3種不同化學環(huán)境的氫 d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 【解題指南】解答本題時應注意以下兩點: (1)苯環(huán)上的—COOH可以通過高錳酸鉀氧化引入; (2)物質(zhì)有什么結(jié)構(gòu)就具備這種結(jié)構(gòu)所顯示的性質(zhì)。 【解析】(1)根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)知A是甲苯,Y是酸性高錳酸鉀溶液。 (2)B中的—COOH變?yōu)椤狢OBr,因此

8、B→C是取代反應,B的官能團是羧基,D的官能團是羰基。 (3)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)、F的分子式知E→F可看作是鹵代烴的水解反應,化學方程式為＋NaOH＋NaBr。 (4)D的分子式為C13H10O,W含萘環(huán)、—CH2OH,該同分異構(gòu)體是、。 (5)苯甲酸的酸性比苯酚強,a正確;D含苯環(huán)、羰基,都能與氫氣發(fā)生加成反應,即還原反應,b錯誤;E的苯環(huán)上有3種H,與Br連接的C上有1種H,共4種H,c錯誤;TPE含碳碳雙鍵,可以看作是烯烴,d正確。 答案:(1)甲苯　酸性高錳酸鉀溶液 (2)取代反應　羧基　羰基 (3)＋NaOH＋NaBr (4)、 (5)a、d 【誤區(qū)提醒】(1)在寫官能團

9、的名稱時有時寫成結(jié)構(gòu)簡式或由結(jié)構(gòu)簡式寫出名稱; (2)書寫反應方程式時,容易疏忽生成物——水、HCl、NaCl等; (3)解答本題的(4)時要看清題目要求,如“屬于萘的一元取代物”“所有可能的”等。 ．(xx·北京高考·25)“張－烯炔環(huán)異構(gòu)化反應”被《Name Reactions》收錄。該反應可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物: (R、R'、R″表示氫、烷基或芳基) 合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下: 已知:＋＋H2O (1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡式是　 。 (2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是　 。 (3)C、D含有

10、與B相同的官能團,C是芳香族化合物,E中含有的官能團是　　　　。 (4)F與試劑a反應生成G的化學方程式是　 ; 試劑b是　　　　。 (5)M和N均為不飽和醇,M的結(jié)構(gòu)簡式是　 。 (6)N為順式結(jié)構(gòu),寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學方程式:? 　。 【解題指南】解答本題時應注意以下3點: (1)看懂“張－烯炔環(huán)異構(gòu)化反應”。 (2)雙鍵兩端的碳原子連接不同的原子或原子團時,存在順反異構(gòu)。 (3)題給已知反應是醛加成反應,然后消去羥基。 【解析】(1)A是炔烴,則為CH3C≡

11、CH。 (2)B含O,相對分子質(zhì)量為30,去掉O,余下的相對分子質(zhì)量為14,應該是CH2,故B是甲醛:HCHO。 (3)C、D含有與B相同的官能團,C是芳香族化合物,則C是苯甲醛,D是乙醛,根據(jù)題給已知信息得E是,含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基。 (4)根據(jù)F的分子式知F是,根據(jù)題給反應推知I是,N是,H是,則F→G→H是先與鹵素單質(zhì)加成再消去,故試劑a是Br2,F→G的反應方程式為＋Br2,試劑b是氫氧化鈉的醇溶液。 (5)根據(jù)題意可知A、B為醛的加成,根據(jù)N的分子式知M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—C≡C—CH2OH。 (6)根據(jù)題意N和H發(fā)生酯化反應生成I的化學方程式為＋＋H2O。 答案

12、:(1)CH3C≡CH (2)HCHO (3)碳碳雙鍵、醛基 (4)＋Br2 NaOH的醇溶液 (5)CH3—C≡C—CH2OH (6)＋＋H2O 【誤區(qū)提醒】(1)在寫官能團的名稱時寫成結(jié)構(gòu)簡式或?qū)⒔Y(jié)構(gòu)簡式寫成名稱。 (2)不能混淆醇和鹵代烴的消去反應條件。 (3)書寫反應方程式時不能丟掉生成物:水。 ．(xx·福建高考·32)《有機化學基礎(chǔ)》“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。 (1)下列關(guān)于M的說法正確的是　　　　(填序號)。 a.屬于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液顯紫色 c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.1 m

13、ol M完全水解生成2 mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下: 已知:＋H2O ①烴A的名稱為　　　　。步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是? 。 ②步驟Ⅱ反應的化學方程式為　 。 ③步驟Ⅲ的反應類型是　　　　。 ④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為　　　 　。 ⑤C的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有　　　　種。 【解題指南】解答本題時應注意以下兩點: (1)有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及反應類型和反應條件; (2)有機推斷和有機合成,尤其是有機合成路線設(shè)計的理解與應用。 【解析】(1)

14、a項,M含有苯環(huán),因此屬于芳香族化合物,正確。b項,M中無酚羥基,因此遇FeCl3溶液不會發(fā)生顯紫色的現(xiàn)象,錯誤。c項,M中含有不飽和的碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,正確。d項,根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知:在M的分子中含有3個酯基,則1 mol M完全水解會生成3 mol醇,錯誤。 (2)①根據(jù)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及產(chǎn)生B的分子式可推知:A是甲苯,結(jié)構(gòu)簡式是,由于在甲基上有3個飽和氫原子可以在光照下被氯原子取代,因此在光照下除產(chǎn)生二氯取代產(chǎn)物外,還可能發(fā)生一氯取代、三氯取代,產(chǎn)生的物質(zhì)有三種,因此步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低。 ②鹵代烴在NaOH的水溶液中,在加熱條

15、件下發(fā)生水解反應,由于一個碳原子上連接兩個羥基是不穩(wěn)定的,會脫去一分子的水,形成羰基。步驟Ⅱ反應的化學方程式為＋2NaOH＋2NaCl＋H2O。 ③根據(jù)圖示可知:步驟Ⅲ的反應類型是醛與醛的加成反應。 ④C發(fā)生消去反應形成D:,D含有醛基,被銀氨溶液氧化,醛基被氧化變?yōu)轸然?因此得到的肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為。 ⑤C的同分異構(gòu)體有多種,其中若苯環(huán)上有一個甲基,而且是酯類化合物,則另一個取代基酯基的結(jié)構(gòu)可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三種,它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對位三種不同的位置,因此形成的物質(zhì)是3×3=9種。 答案:(1)a、c (2)①甲苯　反應

16、中有一氯取代物和三氯取代物生成 ②＋2NaOH＋2NaCl＋H2O ③加成反應?、堋、? ．(xx·全國卷Ⅰ·38)[化學——選修5:有機化學基礎(chǔ)] A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示: 回答下列問題: (1)A的名稱是　　　　,B含有的官能團是　　　　。 (2)①的反應類型是　　　　,⑦的反應類型是　　　　。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為　　　　、　　　　。 (4)異戊二烯分子中最多有　　　　個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為　 。 (5)寫出與A具有相同官能團的異

17、戊二烯的所有同分異構(gòu)體　　 　　(填結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3－丁二烯的合成路線? 　。 【解題指南】解答本題要注意以下兩點: (1)由前后物質(zhì)的變化推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式; (2)書寫同分異構(gòu)體,要先寫碳骨架,再加官能團。 【解析】(1)分子式為C2H2的有機物只有乙炔,由B后面的物質(zhì)推斷B為CH3COOCHCH2,含有的官能團為碳碳雙鍵、酯基。 (2)①為乙炔和乙酸的加成反應,⑦為羥基的消去反應。 (3)反應③為酯的水解反應

18、,生成和乙酸,由產(chǎn)物可知C為,根據(jù)產(chǎn)物的名稱可知D為丁醛CH3CH2CH2CHO。 (4)根據(jù)雙鍵中6原子共面的規(guī)律,凡是和雙鍵直接相連的原子均可共面,相連甲基上的3個氫原子最多只有1個可共面可知最多有11個原子共平面。順式結(jié)構(gòu)是指兩個相同的原子或原子團在雙鍵的同一側(cè)。 (5)與A具有相同的官能團是三鍵,相當于在5個碳原子上放三鍵,先寫5個碳原子的碳骨架,再加上三鍵,符合條件的有三種。 (6)根據(jù)上述反應⑤⑥⑦可知,先讓乙炔和乙醛發(fā)生加成反應生成,再把三鍵變?yōu)殡p鍵,最后羥基消去即可。 答案:(1)乙炔　碳碳雙鍵、酯基 (2)加成反應　消去反應 (3)　CH3CH2CH2CHO (

19、4)11　 (5)HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、 (6)CH≡CHCH2CH—CHCH2 ．(xx·全國卷Ⅱ·38)[化學——選修5:有機化學基礎(chǔ)]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下: 已知: ①烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫; ②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8; ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì); ④R1CHO＋R2CH2CHO。 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　。

20、 (2)由B生成C的化學方程式為　 。 (3)由E和F生成G的反應類型為　　　　,G的化學名稱為　　　　。 (4)①由D和H生成PPG的化學方程式為　 。 ②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度約為　　　　(填標號)。 a.48　　　　b.58　　　　c.76　　　　d.122 (5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有　　　　種(不含立體異構(gòu)); ①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的

21、是　　　　(寫結(jié)構(gòu)簡式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是　　　　(填標號)。 a.質(zhì)譜儀　　　　　　　b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀 【解題指南】解答本題時應注意以下兩點: (1)結(jié)合題目信息推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式; (2)結(jié)合要求推斷出官能團再書寫同分異構(gòu)體。 【解析】(1)(2)烴A的相對分子質(zhì)量為70,有一種化學環(huán)境的氫,所以A為,B為A和氯氣的單取代產(chǎn)物,所以B為,C為B的消去產(chǎn)物,所以C為。(3)E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì),則F為甲醛,E為乙醛。由信息④可知乙醛和甲醛發(fā)生了

22、加成反應,G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO,名稱為3－羥基丙醛。(4)G與氫氣發(fā)生加成反應生成H,所以H為HOCH2CH2CH2OH。C氧化為D,則D為戊二酸,D和H的反應為＋＋(2n－1)H2O。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知鏈節(jié)的式量是172,所以若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度為10 000÷172≈58,答案選b。 (5)①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體,說明含有羧基;②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應,說明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)C

23、H2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是。 答案:(1) (2) (3)加成反應　3－羥基丙醛(或β－羥基丙醛) (4)①＋＋(2n－1)H2O ②b (5)5　　c ．(xx·山東高考·34)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下: ＋ABCD 已知:＋ RMgBrRCH2CH2OH＋ (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　,A中所含官能團的名稱是　　　　　　。 (2)由A生成B的反應類型是　　　　,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體

24、的結(jié)構(gòu)簡式為　 。 (3)寫出D和E反應生成F的化學方程式? 。 (4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1－丁醇,設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 【解題指南】解答本題注意以下兩點: (1)注意分析信息中所給的材料; (2)注意酯化反應是可逆反應,還要注意反應條件。 【解析】(1)根據(jù)題目所給信息,1,3－丁二烯與丙烯醛反應生成,根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知該有機物含有碳碳雙鍵和醛基。 (2)A中碳碳雙

25、鍵和醛基與H2發(fā)生加成反應;根據(jù)有機合成路線可推知E為CH2CHCH2OH,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)D和E反應生成F為酯化反應,化學方程式為 ＋CH2CHCH2OH＋H2O。 (4)根據(jù)題目所給信息,溴乙烷與Mg在干醚條件下反應生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr與環(huán)氧乙烷在H＋條件下反應即可生成1－丁醇,合成路線為CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。 答案:(1)　碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應　 (3)＋CH2CHCH2OH＋H2O (4)CH3CH2BrCH3CH2MgB

26、rCH3CH2CH2CH2OH ．(xx·四川高考·10)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應條件和試劑略): A(C5H12O2)B(C5H8O2)C DEF 已知:1)＋R2Br＋C2H5ONa＋C2H5OH＋NaBr(R1,R2代表烷基) 2)R—COOC2H5＋(其他產(chǎn)物略) 請回答下列問題: (1)試劑Ⅰ的化學名稱是　　　　,化合物B的官能團名稱是　　　　,第④步的化學反應類型是　　　 　。 (2)第①步反應的化學方程式是　 。 (3)第⑤步

27、反應的化學方程式是　 。 (4)試劑Ⅱ的相對分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡式是　 。 (5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應,生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應得到高吸水性樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是　 。 【解題指南】解答本題時應按照以下流程進行: 【解析】鹵代烴在NaOH溶液中水解生成A:,A中羥基氧化成醛基,B為,B氧化生成C:,C中的羧基與試劑Ⅰ(C2H5OH)在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應生成化合物D:,根據(jù)已知條件1)可知兩個酯基之間碳上的活性H被R

28、2—基團取代,寫出反應⑤:＋＋C2H5ONa＋C2H5OH＋NaBr,E在試劑Ⅱ的作用下發(fā)生反應與已知信息2)對應,由此可知試劑Ⅱ的基團有,又因為其相對分子質(zhì)量為60,并且F是一個雙邊成環(huán)的結(jié)構(gòu)推出試劑Ⅱ的結(jié)構(gòu)為;化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應,生成乙醇和化合物H,則G中一定含有—COOC2H5基團,根據(jù)化合物G是B的同分異構(gòu)體推出G為,堿性環(huán)境下水解得到產(chǎn)物H:,H發(fā)生聚合反應得到。 答案:(1)乙醇　醛基　取代反應 (2)＋2NaOH＋2NaBr (3)＋＋C2H5ONa＋C2H5OH＋NaBr (4) (5) ．(xx·天津高考·8)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)

29、藥中間體,以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下: (1)A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應,且具有酸性,A所含官能團名稱為　　　　　　。寫出A＋B→C的化學反應方程式:　 。 (2)C()中①、②、③3個—OH的酸性由強到弱的順序是　 。 (3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學環(huán)境的氫原子有　　　　種。 (4)D→F的反應類型是　　　　,1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應,最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為　　　　mol。寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)

30、構(gòu)簡式:　 。 ①屬于一元酸類化合物?、诒江h(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基 (5)已知:R—CH2—COOH A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。 合成路線流程圖示例如下: H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5 【解題指南】解答本題時應注意以下兩點: (1)根據(jù)物質(zhì)所含有的官能團發(fā)生的特征反應,推出該物質(zhì)。 (2)注意應用題目所給信息。 【解析】(1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應,且具有酸性,A是,官能團是醛基和羧基;根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是苯酚,則A＋B→C的化

31、學反應方程式為＋。 (2)羧基的酸性強于酚羥基,酚羥基的酸性強于醇羥基,故酸性強弱順序為③>①>②。 (3)C中有羥基和羧基,2分子C可以發(fā)生酯化反應,可以生成3個六元環(huán)的化合物,C的分子間的醇羥基和羧基也發(fā)生酯化反應,E的分子中不同化學環(huán)境的氫原子有4種。 (4)對比D與F的結(jié)構(gòu),可以看出溴原子取代了羥基的位置,所以D→F的反應類型是取代反應。F中的官能團有溴原子、酚羥基、酯基,都可以與氫氧化鈉反應,所以1 mol F消耗NaOH的物質(zhì)的量為3 mol。符合條件的F的同分異構(gòu)體有、、、 (5)根據(jù)題目信息,羧酸可以與PCl3反應,在碳鏈上引入一個鹵素原子,鹵素原子水解可以引入醇羥基,

32、醇羥基氧化可以得到醛基,故流程為 CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH。 答案:(1)醛基、羧基?。? (2)③>①>②　(3)4　(4)取代反應　3 、、、 (5)CH3COOH ．(xx·浙江高考自選模塊·16)“有機化學基礎(chǔ)”模塊 某研究小組以化合物1為原料,按下列路線制備聚合物8。 已知:R—XR—CNR—COOH R—CH2COOH 請回答: (1)以下四個化合物中,含有羧基的是　　　　。 ( ) A．化合物3 B．化合物4 C．化合物6 D．化合物7 (2)化合物4→8的合成路線中,未涉及的反

33、應類型是　 。 ( ) A．取代反應 B．消去反應 C．加聚反應 D．還原反應 (3)下列四個化合物中,與化合物4互為同系物的是　　　　。 ( ) A．CH3COOC2H5 B．C6H5COOH C．CH3CH2CH2COOH D．CH3COOH (4)化合物4的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　 。 (5)化合物7→8的化學方程式　 。 【解析】由合成路線圖可得:化合物2為CH3CH2Br,化合物3為CH3CH2CN,化合物4為CH3CH2COOH,化合

34、物5為CH3CH(Br)COOH,化合物6為CH2CHCOOH,化合物7為CH2CHCOOCH3,聚合物8為。 (1)含有羧基的是化合物4與化合物6。 (2)化合物4→8的合成路線中,4→5是取代反應,5→6是消去反應,6→7是酯化(取代)反應,7→8是加聚反應,無還原反應。 (3)與CH3CH2COOH結(jié)構(gòu)相似,相差一個或若干個CH2基團的是C、D兩種羧酸。 (4)CH3CH2COOH的同分異構(gòu)體中屬于酯的有CH3COOCH3,HCOOC2H5。 (5)化合物7→8是加聚反應,化學方程式為 nCH2CHCOOCH3。 答案:(1)B、C　(2)D　(3)C、D (4)CH3C

35、OOCH3、HCOOC2H5 (5)nCH2CHCOOCH3 ．(xx·重慶高考·10)某“化學雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反應路線合成(部分反應條件略)。 (1)A的化學名稱是　　　　　　,A→B新生成的官能團是　　　　; (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為　　　　。 (3)D→E的化學方程式為　 。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應,所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為　 。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應而得,已知R1CH2Br＋NaC≡C

36、R2R1CH2C≡CR2＋NaBr,則M的結(jié)構(gòu)簡式為　 。 (6)已知R3C≡CR4,則T的結(jié)構(gòu)簡式為　 。 【解題指南】解答本題時應按照以下流程: 【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式和系統(tǒng)命名法可知,A的名稱為丙烯;在光照條件下,丙烯與Br2發(fā)生α－H的取代反應,則A→B新生成的官能團是—Br。 (2)D分子中有兩種不同化學環(huán)境的氫原子,所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2。 (3)鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應生成E,則D→E的化學方程式為CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O。 (4)

37、根據(jù)題意可知G為HC≡CCHO,與新制Cu(OH)2發(fā)生反應的化學方程式為 HC≡CCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHHC≡CCOONa＋Cu2O＋3H2O,所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CCOONa。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應而得,則L是CH3CH2CH2Br,已知R1CH2Br＋NaC≡CR2R1CH2C≡CR2,則M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2C≡CCHO。 (6)由已知信息知,T的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案:(1)丙烯　—Br　(2)2 (3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O (4)HC≡CCOONa　(5)CH3CH2CH2

38、C≡CCHO (6) ．(xx·海南高考·18)[選修5—有機化學基礎(chǔ)] Ⅰ.下列有機物的命名錯誤的是 Ⅱ.芳香化合物A可進行如下轉(zhuǎn)化: 回答下列問題: (1)B的化學名稱為　 。 (2)由C合成滌綸的化學方程式為　 。 (3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種,E的結(jié)構(gòu)簡式為?　　　　。 (4)寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式　 。 (5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式?　 。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫 ②可發(fā)生銀鏡反應和水解反應

39、【解題指南】解答本題時應注意以下兩點: (1)有機化合物的命名; (2)有機化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及反應類型和反應條件的聯(lián)系。 【解析】Ⅰ.B的名稱為3－甲基－1－戊烯,C的名稱為2－丁醇,錯誤的為B、C; Ⅱ.根據(jù)題給流程和信息推斷B為CH3COONa,C為HOCH2CH2OH,E為對羥基苯甲酸。 (1)B為CH3COONa,化學名稱為醋酸鈉。 (2)乙二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應生成滌綸,化學方程式為 ＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。 (3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種,E為對羥基苯甲酸,結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)A的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)且對位上連接CH3COO—和 —COOC

40、H2CH2OH或連接HO—和—COOCH2CH2OOCCH3共2種,結(jié)構(gòu)簡式為 、。 (5)符合條件①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫,含兩個支鏈處于對位,②可發(fā)生銀鏡反應和水解反應,為甲酸酯類,E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案:Ⅰ.B、C Ⅱ.(1)醋酸鈉 (2)＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O (3) (4)、 (5) ．(xx·江蘇高考·17)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能團為　　　　和　　　　(填官能團名稱)。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　;由C→D的反應類型是　　　　。 (3

41、)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　　　　。 Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫 (4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡式見下圖)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。 合成路線流程圖示例如下: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 【解題指南】解答本題時應明確以下3點: (1)同分異構(gòu)體的書寫與判斷。 (2)根據(jù)反應條件確定反應物和生成物以及反應類型。 (3)核磁共振氫譜上的吸收峰實際上是考查有機物中氫原子的種類。 【解析】(1)A中含氧官能團為—O—、—CHO,分別為醚鍵

42、、醛基。 (2)化合物B為A中醛基還原所得的產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡式,該反應為C中—Cl被—CN取代,故為取代反應。 (3)根據(jù)信息Ⅱ,該同分異構(gòu)體為高度對稱的結(jié)構(gòu),總共有3種類型的氫原子,可能的結(jié)構(gòu)簡式為 或。 (4)運用逆合成分析法推斷中間產(chǎn)物、確定合成路線: 。 答案:(1)醚鍵　醛基 (2)　取代反應 (3)或 (4)或 ．(xx·廣東高考·30)有機鋅試劑(R—ZnBr)與酰氯()偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ: (1)化合物Ⅰ的分子式為　　　　　　　　　　　。 (2)關(guān)于化合物Ⅱ,下列說法正確的有　　　　　　　　(雙選)。 ( ) A

43、．可以發(fā)生水解反應 B．可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀 C．可與FeCl3溶液反應顯紫色 D．可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應 (3)化合物Ⅲ含3個碳原子,且可發(fā)生加聚反應,按照途徑1合成線路的表示方式,完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線:　　　　　　　　　　　 　 (標明反應試劑,忽略反應條件)。 (4)化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為　　　　,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物中羧酸類同分異構(gòu)體共有　　　　種(不考慮手性異構(gòu))。 (5)化合物Ⅵ和Ⅶ反應可直接得到Ⅱ,則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　　。 【解題指南】

44、解答本題注意以下兩點: (1)掌握常見官能團的性質(zhì),能根據(jù)官能團預測有機物的性質(zhì); (2)掌握有機物同分異構(gòu)體的書寫方法。 【解析】(1)根據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可得分子式為C12H9Br; (2)化合物Ⅱ中含有羰基、酯基,可以發(fā)生水解反應,不能與新制的Cu(OH)2反應,不能發(fā)生顯色反應,由于含有苯環(huán),可以發(fā)生硝化反應。 (3)由Ⅵ可以推知Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2COOCH2CH3,官能團為溴原子和酯基,再根據(jù)題目中所給的信息:化合物Ⅲ含3個碳原子且可發(fā)生加聚反應,故其結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCOOH,所以具體的合成路線可以是 CH2CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3。 (4)根據(jù)Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式BrCH2CH2COOCH2CH3可知其中有4類氫,故核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為4。若用H代替Ⅵ中的ZnBr,得到的物質(zhì)是丙酸乙酯,所以其羧酸類的同分異構(gòu)體種數(shù)就是丁基的種數(shù),有4種。 (5)由化合物Ⅱ可以推知化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案:(1)C12H9Br　(2)A、D (3)CH2CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 (4)4　4　(5)