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1、2022年高考化學一輪復習 第九章 第三講 烴的含氧衍生物（必修2+選修5） [考綱展示] 1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系。　2.結合生產、生活實際了解某些烴的衍生物對環(huán)境和健康可能產生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。 一、醇類 1．概念 羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1)。 2．分類 3．物理性質的變化規(guī)律 (1)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3； (2)沸點 (3)水溶性：低級脂肪醇易溶于水。 4．

2、化學性質 以斷鍵方式理解醇的化學性質(以乙醇為例)： 反應 斷裂的化學鍵 化學方程式 與活潑金屬反應 (1) 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 催化氧化反應 (1)(3) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 與氫鹵酸反應 (2) CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 分子間脫水反應 (1)(2) 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 分子內脫水反應 (2)(5) 酯化反應 (1) 　　二、酚類 1．概念 酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。最簡單的酚為苯酚()

3、2．組成與結構 分子式 結構簡式 結構特點 C6H6O 或C6H5OH 羥基與苯環(huán) 直接相連 3.物理性質 4.化學性質 由基團之間相互影響理解酚的化學性質(以苯酚為例) (1)羥基中氫原子的反應 ①弱酸性 電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊試液變紅。 ②與活潑金屬反應 與Na反應的化學方程式為 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 ③與堿的反應 苯酚的渾濁液液體變澄清溶液又變渾濁。 該過程中發(fā)生反應的化學方程式分別為 、 (2)苯環(huán)上氫原子的取代反應 苯酚與濃溴水反應的化學

4、方程式為 。 此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。 (3)顯色反應 苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。 名師點撥 (1)含有相同碳原子數(shù)的醇中，所含羥基數(shù)目越多，沸點越高。 (2)醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應，但條件不同。醇消去反應的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。 (3)某一元醇發(fā)生消去反應生成的烯烴不一定只有一種，要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學環(huán)境下氫原子的種數(shù)。 　(xx·高考重慶卷)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應制備： 下列敘述錯誤的是(　　)

5、A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2 C．Y既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應 D．Y可作加聚反應單體，X可作縮聚反應單體 [解析]　A．X和Z都含有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反應而使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色，故正確。B.X和Z中都含有酚羥基，由于酚羥基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能與NaHCO3溶液反應放出CO2，故不正確。C.Y中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應，苯環(huán)能發(fā)生取代反應和加成反應，故正確。D.Y中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，X中含有酚羥基，可以發(fā)生縮聚反應，故正確。 [答案]　B

6、 　1.(xx·高考海南卷改編)圖示為一種天然產物，具有一定的除草功效，下列有關該化合物的說法錯誤的是(　　) A．分子中含有三種含氧官能團 B．1 mol該化合物最多能與4 mol NaOH反應 C．既可以發(fā)生取代反應，又能夠發(fā)生加成反應 D．既能與FeCl3發(fā)生顯色反應，也能和NaHCO3反應放出CO2 解析：選D。A.根據(jù)有機物的結構簡式可知，該有機物結構中含有三種含氧官能團：酚羥基(—OH)，酯基(—COO—)和醚鍵(—O—)，A正確；B.能夠和NaOH發(fā)生反應的官能團為酚羥基(—OH)和酯基(—COO—)，而1 mol該化合物含3 mol酚羥基(—OH)和1 mol酯基

7、(—COO—)，所以1 mol該化合物最多能與4 mol NaOH反應，B正確；C.該有機物結構中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵(CC)，能發(fā)生加成反應，含有酚羥基(—OH)，還能發(fā)生取代反應，C正確；D.該化合物含有酚羥基(—OH)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(溶液顯紫色)，雖然酚羥基(—OH)具有酸性，但是其酸性弱于H2CO3，故不能和NaHCO3反應放出CO2，D錯誤。 題組一　醇類的化學性質 1．(教材改編)下列醇類物質中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質是(　　) 解析：選C。發(fā)生消去反應的條件是與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B不

8、符合。與羥基相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉化為醛。 2．下列各醇中，不能發(fā)生催化氧化反應的是(　　) 答案：D 題組二　醇、酚性質的定性和定量判斷 3．白藜蘆醇()廣泛存在于食物(如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。 (1)能夠跟1 mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別是________。 A．1 mol，1 mol B．3.5 mol，7 mol C．3.5 mol，6 mol D．6 mol，7 mol (2)下列不能與白藜蘆醇反應的是________。 A．Na2CO3溶液

9、 B．FeCl3溶液 C．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液 答案：(1)D　(2)C 4．茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結構簡式，關于這種兒茶素A的有關敘述正確的是(　　) ①分子式為C15H14O7?、? mol 兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成?、鄣荣|量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質的量之比為1∶1?、? mol兒茶素A與足量的濃溴水反應，最多消耗Br2 4 mol A．①② B．②③ C．

10、③④ D．①④ 解析：選D。兒茶素A分子中含有兩個苯環(huán)，所以1 mol兒茶素A最多可與6 mol H2加成；分子中有5個酚羥基、1個醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應，1 mol兒茶素消耗Na 6 mol，消耗NaOH 5 mol，物質的量之比為6∶5。 　反思歸納 脂肪醇、芳香醇、酚的比較 類別 脂肪醇 芳香醇 酚 實例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能團 —OH —OH —OH 結構特點 —OH與鏈烴基相連 —OH與芳香烴側鏈相連 —OH與苯環(huán)直接相連 主要化學性質 (1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)消去反應

11、；(4)氧化反應；(5)酯化反應；(6)脫水反應 (1)弱酸性；(2)取代反應；(3)顯色反應 特性 將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液顯紫色 考 點 二　醛[學生用書P212] 一、概念 醛是由烴基與醛基相連而構成的化合物。官能團為—CHO。 二、常見醛的物理性質 顏色 狀態(tài) 氣味 溶解性 甲醛 (HCHO) 無色 氣體 刺激性氣味 易溶于水 乙醛 (CH3CHO) 無色 液體 刺激性氣味 與H2O、C2H5OH 互溶 三、化學性質(以乙醛為例) 醛類物質既有氧化性又有還原性

12、，其氧化還原關系為 醇醛羧酸。 四、醛在生產、生活中的作用和對環(huán)境、健康產生的影響 1．醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。 2．35%～40%的甲醛水溶液稱為福爾馬林，具有殺菌消毒作用和防腐性能，常用作農藥和消毒劑，用于種子消毒和浸制生物標本。 3．劣質的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，對環(huán)境和人體健康影響很大，是室內主要污染物之一。 名師點撥 (1)通常狀況下甲醛是烴的含氧衍生物中唯一的氣體物質。 (2) 相當于二元醛，1 mol與足量銀氨溶液充分反應，可生成4 mol Ag。 (3)醛類物質發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應均需在堿性條件

13、下進行。 　(xx·高考重慶卷)某天然拒 食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結構簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應，所得有機物分子的官能團數(shù)目增加，則該試劑是(　　) A．Br2的CCl4溶液　　 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2 [解析]　根據(jù)該拒食素的結構簡式確定其性質，進而確定其與不同試劑反應后產物的結構和官能團。有機物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應，使官能團數(shù)目由3個增加為4個，選項A正確。有機物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團數(shù)目不變，選項B不正確。有機物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應，但官能團數(shù)目不

14、變，選項C不正確。有機物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應，官能團數(shù)目減少，選項D不正確。 [答案]　A —醛基的檢驗及定量規(guī)律 銀鏡反應 與新制Cu(OH)2懸濁液反應 反應原理 R—CHO＋2Ag(NH3)2OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 反應現(xiàn)象 產生光亮的銀鏡 產生磚紅色沉淀 定量關系 R—CHO～2Ag；HCHO～4Ag R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O； HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事項 (1)試管內壁必須潔凈； (2)銀氨溶液隨

15、用隨配，不可久置； (3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱； (4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴； (5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去 (1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置； (2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量 　2.下列四種有機化合物均含有多個官能團，其結構簡式如下所示，下列有關說法中正確的是(　　) A．a屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產生CO2 B．b屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色 C．1 mol c最多能與3 mol Br2發(fā)生反應 D．d屬于醇類，可以發(fā)生消去反應 解析：選D。a物質中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于

16、酚類，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應，A項錯誤。b物質中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，不能使FeCl3溶液顯紫色，B項錯誤。c物質屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴取代，根據(jù)c物質的結構簡式可知1 mol c最多能與2 mol Br2發(fā)生反應，C項錯誤。d物質中羥基連在烴基的飽和碳原子上屬于醇類，并且與羥基相連的碳的鄰位碳原子上有H原子，所以d物質可以發(fā)生消去反應，D項正確。 1．從甜橙的芳香油中可分離得到如右圖結構 的化合物?，F(xiàn)有試劑：①酸性KMnO4溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH溶液；④新制Cu(OH)2懸濁液，能與該化合物中所有官能團都發(fā)生

17、反應的試劑有(　　) A．①②　　　　　　　　 B．②③ C．③④ D．①④ 解析：選A。該化合物的官能團是碳碳雙鍵和醛基，雙鍵、醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化，也均能與H2發(fā)生加成反應。 2．科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結構如圖所示。下列關于A的說法正確的是(　　) A．化合物A的分子式為C15H22O3 B．與FeCl3溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色 C．1 mol A最多可以與2 mol 新制Cu(OH)2反應 D．1 mol A最多與1 mol H2加成 解析：選A。B項，該化合物不含酚羥基，所以和FeCl3溶液不顯紫色；C項，1

18、 mol A最多可以與4 mol Cu(OH)2反應；D項，1 mol A最多與 3 mol H2加成。 反思歸納 反思歸納 1 mol醛基(—CHO)可與1 mol H2發(fā)生加成反應，與2 mol新制Cu(OH)2或2 mol Ag(NH3)2OH發(fā)生氧化反應。 考 點 三　羧酸　酯 一、羧酸 1．概念 由烴基與羧基相連構成的有機化合物，官能團為 —COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。 2．分類 3．甲酸和乙酸的分子組成和結構 物質 分子式 結構簡式 官能團 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO

19、 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH 4.羧酸的化學性質 羧酸的性質取決于羧基，反應時的主要斷鍵位置如下： (1)酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。 (2)酯化反應 CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。 二、酯 1．概念 羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物，簡寫為RCOOR′，官能團為。 2．酯的性質 (1)物理性質 ①密度：比水小。 ②氣味、狀態(tài)：低級酯是具有芳香氣味的液體。 ③溶解性：

20、難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。 (2)化學性質——水解反應 ①反應原理 H—OR′ 酯水解時斷裂上式中虛線所標的鍵； 稀硫酸只起催化作用，對平衡無影響； 若酯在堿性條件下發(fā)生水解，則堿除起催化作用外，還能中和生成的酸，使水解程度增大。 ②CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應的化學方程式分別為 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH， CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 名師點撥 一般情況下，羧酸與酯的官能團(即—COOH、)不能被氧化，而酯類物質的碳鏈上若存在碳碳雙鍵，則碳碳雙鍵易

21、被氧化。 　(xx·高考全國卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為(　　) A．C14H18O5　　　　　　 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 [解析]　由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個酯基(—COO—)，結合酯的水解反應原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再結合質量守恒定律推知，該羧酸的分子式為C14H18O5。 [答案

22、]　A (1)多官能團有機物性質的確定步驟 第一步，找出有機物所含的官能團，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團的典型性質；第三步，結合選項分析對有機物性質描述的正誤(注意：有些官能團性質會交叉。例如：碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應等)。 (2)官能團與反應類型 　　　 　　 　3.(xx·安徽蕪湖模擬)最近，我國科學家發(fā)現(xiàn)有機化合物A，可用于合成可降解塑料。 (1)0.1 mol A與足量金屬Na反應生成2.24 L氣體(標準狀況)，0.1 mol A與足量NaHCO3溶液反應也生成2.24 L氣體(標準

23、狀況)，由此可推斷有機物A中含有的官能團名稱為??； (2)有機物A在Cu作催化劑時可被氧氣氧化為 ，則A的結構簡式為________________________________________________________________________； (3)兩分子A在一定條件下可以生成一種環(huán)酯，該環(huán)酯的結構簡式為________________________________________________________________________； (4)A在一定條件下生成一種可降解塑料(聚酯)的反應方程式為_____________________________

24、___________________________________________。 解析：“0.1 mol A與足量金屬Na反應生成2.24 L氣體(標準狀況)，0.1 mol A與足量NaHCO3溶液反應也生成2.24 L氣體(標準狀況)”說明有機物A中含有一個羥基和一個羧基，結合A可被氧氣氧化為，可推知A為。 答案：(1)羥基、羧基 (2) (3) (4) 題組一　識別官能團，準確判斷性質 1．某有機物的結構為，在一定條件下此有機物可能發(fā)生的反應有(　　) ①中和反應?、阢y鏡反應?、巯シ磻、荃セ磻? ⑤加成反應?、匏夥磻? A．②③　　　　　　　　

25、 B．①②③ C．①④⑤⑥ D．①③④⑥ 解析：選C。該物質不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應。不符合發(fā)生消去反應的條件。 2．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取到的酸性物質，其結構如下圖所示。下列敘述正確的是(　　) A．迷迭香酸屬于芳香烴 B．1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應 C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應 D．1 mol 迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反應 解析：選C。組成元素為C、H、O的迷迭香酸不是烴，故A錯；酯基和羧基不能與H2發(fā)生加成反應，1 mol迷迭香酸中只有苯基和鍵能與7 mol H2發(fā)生加成反應，故B

26、錯；1 mol 迷迭香酸含4 mol酚羥基、1 mol 羧基、1 mol酯基，最多能與6 mol NaOH反應，故D錯。 ⊙題組二　官能團和性質的相互推斷 3．(xx·山東日照高三模擬)化合物A(C11H10O5)在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C?；卮鹣铝袉栴}： (1)化合物B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個官能團，則B的結構簡式是________。B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應生成D，該反應的化學方程式是________________________________________，該反應的反應類型是________；寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結

27、構簡式： ________________________________________________________________________。 (2)C是芳香族化合物，相對分子質量為180，其分子中碳的質量分數(shù)為60.0%，氫的質量分數(shù)約為4.4%，其余為氧，則C的分子式是______________________。 (3)已知C的苯環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且還含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是____________________，另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C

28、的結構簡式是________________________________。 (4)A的結構簡式是____________。 解析：(1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個官能團，且B是A的水解產物之一，則B的結構簡式是CH3COOH，CH3COOH與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應的化學方程式是CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O，該反應的反應類型是取代反應(或酯化反應)；B的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，說明分子結構中含有醛基，則其結構簡式可能為HCOOCH3(甲酸甲酯)或HOCH2CHO(羥基乙醛)。 (2)C是芳香族化合物，說明C分子中含有苯環(huán)，相對分子

29、質量為180，其分子中碳的質量分數(shù)為60.0%，則含有的碳原子數(shù)為9，氫的質量分數(shù)為4.4%，含有的氫原子數(shù)為8，其余為氧，則含氧原子個數(shù)為4，C的分子式是C9H8O4。 (3)C的苯環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且還含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團，說明含有碳碳雙鍵；含有能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，說明含有羧基；根據(jù)分子式，可推算出另外兩個相同的取代基為羥基，且分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結構簡式是 (4)由以上分析可寫出A的結構簡式是 答案：(1)CH3COOH　CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O　取代(或酯化)反應 H

30、OCH2CHO、HCOOCH3 (2)C9H8O4 (3)碳碳雙鍵、羧基 (4) 反思歸納 (1)純凈的乙酸又稱為冰醋酸。 (2)飽和一元醇與比它少1個碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質量相等。 (3)羧酸分子中含有，但不能發(fā)生加成反應。 (4)酯的水解反應和酯化反應互為逆過程，二者反應條件不同，前者用稀硫酸或稀堿溶液作催化劑，后者用濃硫酸作催化劑。 (5)酯的水解反應和酯化反應都屬于取代反應。 考 點 四　烴的衍生物轉化關系及應用 烴及其衍生物的轉化關系 寫出以乙醇為原料制備的化學方程式(無機試劑任選)并注明反應類型。 (1)CH3

31、CH2OHCH2===CH2↑＋H2O(消去反應)。 (2) (加成反應)。 (3) ＋2NaBr(取代反應或水解反應)。 (4) (氧化反應)。 (5)OHC—CHO＋O2HOOC—COOH(氧化反應)。 (6) (酯化反應或取代反應)。 名師點撥 　　　熟記烴的衍生物之間的轉化關系，對解決有機推斷及有機合成問題有極大的幫助，輔以反應條件，更有利于識別它們的反應情況。 　(xx·高考安徽卷)有機物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成(部分反應條件略去)： (1)B的結構簡式是________；E中含有的官能團名稱是________。 (2)由C和E合

32、成F的化學方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)同時滿足下列條件的苯的同分異構體的結構簡式是________________。 ①含有3個雙鍵 ②核磁共振氫譜只顯示1個吸收峰 ③不存在甲基 (4)乙烯在實驗室可由________(填有機物名稱)通過________(填反應類型)制備。 (5)下列說法正確的是____

33、____。 a．A 屬于飽和烴 b．D與乙醛的分子式相同 c．E不能與鹽酸反應 d．F可以發(fā)生酯化反應 [解析]　根據(jù)合成路線圖中已知物質的結構簡式，推斷出其他物質的結構簡式，按照題目要求解答相關問題即可。(1)B和甲醇反應生成C，根據(jù)C的結構簡式可以判斷B為二元羧酸；E分子中有兩種官能團：氨基和羥基。(2)觀察C、E、F三者的結構簡式，可知C和E反應即為E中的HOCH2CH2NH—取代了C中的—OCH3，同時生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式為C6H6，離飽和烴還差8個氫原子，條件①該分子中存在3個雙鍵，要滿足碳、氫比，分子中還應存在一個環(huán)狀結構；條件②說明該分子呈對稱結構，分子中

34、氫的位置是相同的；再結合條件③即可寫出該物質的結構簡式。(4)實驗室中是利用濃硫酸和乙醇反應制取乙烯的，該反應類型為消去反應。(5)A是環(huán)己烷，屬于飽和烴，所以a項正確；D的分子式為C2H4O，其分子式和乙醛的相同，所以b項正確；E分子中含有氨基，可以和鹽酸反應，所以c項錯誤；F分子中含有羥基，可以和羧酸發(fā)生酯化反應，所以d項正確。 [答案]　(1)HOOC(CH2)4COOH　氨基、羥基 (2) (3) (4)乙醇　消去反應(其他合理答案均可) (5)abd 　4.對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸

35、催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線： 已知以下信息： ①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； ②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡； ③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。 回答下列問題： (1)A的化學名稱為________________； (2)由B生成C的化學反應方程式為________________________________________________________________________ ______________________

36、__________________________________________________， 該反應的類型為____________； (3)D的結構簡式為______________； (4)F的分子式為__________________； (5)G的結構簡式為________________________________________________________________________； (6)E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是________(寫結構簡式

37、)。 解析：由A的分子式為C7H8，結合題意，可推斷為A為甲苯()；甲苯在鐵作催化劑的條件下，苯環(huán)對位上的氫原子與氯氣發(fā)生取代反應生成B()；B在光照的條件下，甲基上的氫原子與氯氣發(fā)生取代反應，生成C()；C在氫氧化鈉水溶液并加熱的條件下，甲基上的氯原子發(fā)生水解反應，結合題目信息①②，生成D()；D中的醛基被氧化生成E()；E在堿性、高溫、高壓條件下，苯環(huán)上的氯原子被羥基取代生成F()；F經(jīng)酸化后生成G()，即對羥基苯甲酸。 答案：(1)甲苯 (2) 　取代反應 (3) (4)C7H4O3Na2 (5) (6)13　 1．(xx·河南鄭州調研)下面是幾種有機化合

38、物的轉化關系： 請回答下列問題： (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是________________________________________________________________________。 (2)上述框圖中，①是________反應，③是________反應。(填反應類型) (3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學方程式：________________________________________________________________________。 (4)C2的結構簡式是_________________________

39、_______________________________________________； F1的結構簡式是________________________________________________________________________； F1和F2互為________。 答案：(1)2，3-二甲基丁烷 (2)取代　加成 (3) (4) 　同分異構體 2．已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。

40、 (1)A的化學式：________，A的結構簡式：________。 (2)上述反應中，①是________反應，⑦是________反應。(填反應類型) (3)寫出C、D、E、H物質的結構簡式： C______________，D______________， E______________，H______________。 (4)寫出D→F反應的化學方程式：________________________________________________________________________ ____________________________________

41、____________________________________。 解析：由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式為C8H8，不飽和度為5，推測可能有苯環(huán)，由①④知A中必有碳碳雙鍵。故A為。A與Br2加成得 答案：(1)C8H8　 (2)加成　酯化(或取代) (3) (4) 反思歸納 鹵代烴在烴的衍生物轉化中的“橋梁”作用 通過烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應等途徑可向有機物分子中引入—X，引入鹵素原子常常是改變物質性能的第一步反應，鹵代烴在有機物的

42、轉化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下： (1)一元合成路線 RCH===CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路線 RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H) 1．(xx·高考上海卷)下列試劑不會因為空氣中的氧氣而變質的是(　　) A．過氧化鈉　　　　　　　 B．氫硫酸 C．硫酸亞鐵 D．苯酚 解析：選A。A.過氧化鈉和空氣中二氧化碳、水蒸氣反應而變質(2Na2O2＋2CO2===2Na2CO3＋O2、2Na2O2＋2H2O===4NaOH＋O2↑)，與

43、氧氣無任何關系，A符合題意；B.氫硫酸易被空氣中的氧氣氧化而變質(2H2S＋O2===2S↓＋2H2O)，B不符合題意；C.硫酸亞鐵中的鐵元素是＋2價，易被空氣中的氧氣氧化生成Fe3＋而變質，C不符合題意；D.苯酚中的酚羥基易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色，D不符合題意。 2．(xx·高考江蘇卷)(雙選)去甲腎上腺素可以調控動物機體的植物性神經(jīng)功能，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是(　　)　 A．每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B．每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子 C．1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應 D．去甲腎上腺素既能與鹽酸反應，

44、又能與氫氧化鈉溶液反應 解析：選BD。A.和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基，每個去甲腎上腺素分子中含有2個酚羥基，A選項錯誤；B.一個碳原子連有4個不同的原子或原子團，這樣的碳原子是手性碳原子，故和苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子，B選項正確；C.溴水能和酚羥基的鄰對位上的H原子發(fā)生取代反應，且1 mol Br2取代1 mol H原子，苯環(huán)上有3個位置可以被取代，C選項錯誤；D.去甲腎上腺素分子中既有—NH2又有酚羥基，因此既能和鹽酸反應，又能和氫氧化鈉溶液反應，D選項正確。 3．(xx·高考重慶卷)有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。

45、 X(C24H40O5) H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 Y 下列敘述錯誤的是(　　) A．1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，最多生成3 mol H2O B．1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應，最多消耗2 mol X C．X與足量HBr反應，所得有機物的分子式為 C24H37O2Br3 D．Y與癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強 解析：選B。根據(jù)官能團決定物質性質分析X、Y的性質。A.X的結構中含有3個醇羥基，且鄰位碳原子上均有H原子，都能發(fā)生消去反應。B.Y中的2個氨基和1個亞氨基能與3個羧基發(fā)生類似酯化的反應。C.X的分子式為C24

46、H40O5，與HBr反應，是3個Br原子取代3個—OH，產物的分子式為C24H37O2Br3。D.飽和碳鏈都是呈鋸齒狀的，但癸烷的對稱程度較好，而Y的結構由于含有N原子而對稱程度差(可由NH3的三角錐形分析)，極性較強。 4．(xx·高考山東卷)3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下： 已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體有________種。B中含氧官能團的名稱為________。 (2)試劑C可選用下列中的________。 a．溴水　　　　　　　　　

47、 b．銀氨溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2懸濁液 (3) 是E的一種同分異構體，該物質與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結構簡式為______________________。 解析：理解新信息是關鍵。新信息中發(fā)生的反應

48、是甲醛斷開碳氧雙鍵，乙醛斷開α-C—H鍵，發(fā)生了加成反應，后再發(fā)生消去反應。由此可知B的結構簡式為 ，所含官能團為醛基和碳碳雙鍵；B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是發(fā)生了酯化反應。 (1)“遇FeCl3溶液顯紫色”說明含有酚羥基；A中的醛基是不飽和的，故結構中應還含有—CH===CH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對3種同分異構體。 (2)將—CHO氧化成—COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能將碳碳雙鍵也氧化；也不能用溴水，它能與碳碳雙鍵加成。 (3)1 mol水解時消耗1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同時生

49、成2 mol H2O，故反應方程式為 (4)E中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應生成 答案：(1)3　醛基　(2)bd (3) (4) 一、選擇題 1．除去甲苯中的苯酚所用的試劑和方法正確的是(　　) A．溴水　過濾 B．NaOH溶液　分液 C．酸性KMnO4溶液　分液 D．溴水　分液 解析：選B。在混合物中加入NaOH溶液，苯酚與NaOH反應生成易溶于水的苯酚鈉，甲苯比水輕且不溶于水，分液后即可得到甲苯。 2．對氯間二甲苯酚是被廣泛使用的一種消毒劑，可殺滅腸道致病菌、化膿性致病菌和致病性酵母菌等。其分子結構如圖所示，對該物質的描述正確的是(　　)

50、 A．該物質易溶于水 B．該物質的一溴代物只有一種 C．該物質接觸皮膚時，應立即洗凈 D．1 mol該物質與足量NaOH溶液完全反應，消耗2 mol NaOH 解析：選C。該物質只有一個酚羥基是親水基團，其余的基團都是憎水基團，故難溶于水；該物質的一溴代物有兩種；酚對皮膚有強烈的腐蝕性，故接觸皮膚時應立即洗凈；1 mol該物質與足量NaOH溶液完全反應，消耗3 mol NaOH。 3．下列關于乙酸的說法正確的是(　　) A．冰醋酸是冰和醋酸的混合物 B．用分液的方法分離乙酸和乙醇的混合物 C．羧酸能發(fā)生取代反應 D．羧酸均不能發(fā)生銀鏡反應 解析：選C。A項，醋酸在溫度低于

51、16.6 ℃凝結成像冰一樣的晶體，稱為冰醋酸，冰醋酸是純醋酸，為純凈物，A項錯誤；B項，乙酸和乙醇互溶，應用蒸餾的方法進行分離，B項錯誤；C項，羧酸能發(fā)生酯化反應，屬于取代反應，C項正確；D項，羧酸中的甲酸能發(fā)生銀鏡反應，D項錯誤。 4．下列關于酯類說法正確的是(　　) A．乙酸乙酯和甲醛最簡式相同 B．酯類都能發(fā)生水解反應 C．酯在酸性條件下水解程度比在堿性條件下大 D．只有有機酸和醇才能反應生成酯 解析：選B。A項，乙酸乙酯分子式為C4H8O2，甲醛分子式為CH2O，二者最簡式不同，A項錯誤；B項，酯類含有酯基都可以水解，B項正確；C項，堿性條件下，酯水解產生的酸被堿中和，堿性

52、條件下酯的水解程度更大，C項錯誤；D項，無機含氧酸也可以與醇反應生成酯，D項錯誤。 5．下列關于乙醇的說法中正確的是(　　) A．乙醇與HBr加熱發(fā)生取代反應 B．乙醇能使紫色石蕊試液變紅 C．乙醇和乙醚互為同分異構體 D．乙醇可作為提取碘水中碘的萃取劑 解析：選A。B項，乙醇呈中性，不能使紫色石蕊試液變紅；C項，乙醇(C2H6O)和乙醚(C4H10O)分子式不同，不是同分異構體；D項，乙醇與水互溶，不能用來萃取碘水中的碘。 6．下列關于醛類的說法不正確的是(　　) A．通常情況下為固態(tài)或液態(tài) B．既能發(fā)生氧化反應，也能發(fā)生還原反應 C．甲醛可以用于合成塑料 D．甲醛有毒

53、，是室內污染物之一 解析：選A。A項，通常情況下，甲醛為氣體，A項錯誤；B項，醛類均含有醛基，醛基既可被氧化為羧基，也可被還原為羥基，B項正確；C項，甲醛可以和苯酚合成酚醛樹脂(一種塑料)，C項正確；D項，復合地板、黏合劑等會揮發(fā)出有毒氣體甲醛，甲醛是室內污染物之一，D項正確。 7．下列物質中，能發(fā)生酯化、加成、消去三種反應的是(　　) A．CH2===CHCH2CH2OH B．CH2BrCH2CHO C．CH≡CCH2COOH D．HOCH2C(CH3)2CH2CH3 解析：選A。A項CH2===CHCH2CH2OH中含有羥基(可以發(fā)生酯化、消去反應)、碳碳雙鍵(可以發(fā)生加成反

54、應)；B項CH2BrCH2CHO不能發(fā)生酯化反應；C項CH≡CCH2COOH不能發(fā)生消去反應；D項 HOCH2C(CH3)2CH2CH3不能發(fā)生消去反應和加成反應。 8．將一定量的某飽和一元醛分成二等份，第一份充分燃燒生成標準狀況下二氧化碳4.48 L，另一份與足量的銀氨溶液反應生成21.6 g銀，則該醛為(　　) A．乙醛　　　　　　　 B．丙醛 C．丁醛 D．戊醛 解析：選A。R—CHO～2Ag，所以每份醛的物質的量為0.1 mol。0.1 mol醛燃燒生成0.2 mol CO2，所以該醛分子中含有2個碳原子，是乙醛。 二、非選擇題 9．合成P(一種抗氧劑)的路線如下：

55、 ②A和F互為同分異構體，A分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中只有一個甲基。 (1)A→B的反應類型為________。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學名稱是________________________________________________________________________。 (2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結構簡式為　。 (3)實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的________。 a．鹽酸　　　 b．FeCl3溶液 c．NaHCO3溶液 d．濃溴水 (4)P與足量NaOH溶液反應的化學反應方程式為 ________________

56、________________________________________________________ ______________________(有機物用結構簡式表示)。 解析：本題考查有機合成路線分析，意在考查考生的分析推理能力。根據(jù)A分子中含有三個甲基，可以推斷A的結構簡式為。(1)A→B的反應為消去反應，根據(jù)A的結構簡式可以推斷出B為，則G的化學名稱為2-甲基丙烷或異丁烷。(2)H為A與HBr發(fā)生取代反應的產物，則H的結構簡式為。(3)C為苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，與濃溴水發(fā)生取代反應生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液或濃溴水檢驗C。(4)F與A互為同分異構

57、體，且F分子內只含1個甲基，則F的結構簡式為CH3CH2CH2CH2OH，P是E與F發(fā)生酯化反應的產物，則P的結構簡式為 答案：(1)消去反應　2-甲基丙烷(或異丁烷) (2) 　(3)bd (4) (配平不作要求) 10．(xx·高考廣東卷)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領域應用廣泛。 (1)下列化合物Ⅰ的說法，正確的是________。 A．遇FeCl3溶液可能顯紫色 B．可發(fā)生酯化反應和銀鏡反應 C．能與溴發(fā)生取代和加成反應 D．1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應 (2)反應①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法： 化合物Ⅱ的分子式為_

58、_________，1 mol化合物Ⅱ能與________ mol H2恰好完全反應生成飽和烴類化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應獲得，但只有Ⅲ能與Na反應產生H2，Ⅲ的結構簡式為________________(寫1種)；由Ⅳ生成Ⅱ的反應條件為________________________。 (4)聚合物可用于制備涂料，其單體結構簡式為____________________。利用類似反應①的方法，僅以乙烯為有機物原料合成該單體，涉及的反應方程式為________________________________________________________

59、________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)通過所給物質的結構簡式可知，一個Ⅰ分子中含有兩個苯環(huán)、兩個酚羥基、一個碳碳雙鍵和一個酯基。A.酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色，所以正確。B.因為不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應，所以錯誤。C.因為含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，因此可以與溴發(fā)生取代反應和加成反應，所以正確。D.兩個酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應，一個酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應，因此1 mol化合物Ⅰ最多能與3 mol氫氧化鈉反應，所以錯

60、誤。(2)通過觀察可知，化合物Ⅱ的分子式為C9H10；因為分子中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，所以 1 mol 該物質能和4 mol氫氣反應生成飽和烴類化合物。(3)該小題首先確定消去反應，能夠發(fā)生消去反應的物質主要包括醇和鹵代烴，其中醇可以和鈉反應生成氫氣，所以Ⅲ應該為醇，結構簡式可以為；化合物Ⅳ則為鹵代烴，而鹵代烴要發(fā)生消去反應，其反應條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱。(4)根據(jù)聚合物結構簡式可寫出其單體為CH2==CH—COOCH2CH3；根據(jù)反應①分析該反應機理，主要是通過CO將雙鍵碳和醇兩部分連接起來，雙鍵碳上的氫原子和醇羥基上的氫原子結合氧原子生成水。根據(jù)題給條件可寫出反應方程式：CH2=

61、=CH2＋H2OCH3CH2OH，2CH2==CH2＋2CO＋2CH3CH2OH＋O22CH2==CH—COOCH2CH3＋2H2O。 答案：(1)AC　(2)C9H10　4 (3) (或) 　氫氧化鈉醇溶液、加熱 (4)CH2==CH—COOCH2CH3 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH， 2CH2==CH2＋2CO＋2CH3CH2OH＋O2 2CH2==CH—COOCH2CH3＋2H2O 11．咖啡酸苯乙酯 () 是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉化： 請?zhí)顚懴铝锌瞻祝? (1)A分子中的官能團是_________________________

62、_______________________________________________。 (2)高分子M的結構簡式是________________________________________________________________________。 (3)寫出A→B反應的化學方程式：________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________

63、_。 (4)B→C的反應類型是________________；D→E的反應類型是________________。 (5)A的同分異構體有很多種，其中同時符合下列條件的同分異構體有________種。 ①苯環(huán)上只有兩個取代基 ②能發(fā)生銀鏡反應 ③能與碳酸氫鈉溶液反應 ④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應 解析：咖啡酸苯乙酯在酸性條件下水解可得到 (結合A分子中含有4個O原子知其為A)和 (即為D)；A與CH3OH在濃硫酸條件下加熱發(fā)生酯化反應得到B()，濃溴水能取代B中苯環(huán)上酚羥基鄰、對位上的氫原子，也能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應；D在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生E()，E在催化條件下加

64、聚得到高分子化合物M()。A的同分異構體中，能發(fā)生銀鏡反應即含有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反應即含有羧基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應即含有酚羥基；苯環(huán)上只有兩個取代基，故醛基和羧基只能連接在同一個碳原子上，即，另一個取代基為—OH，故該同分異構體包括鄰、間、對3種結構。 答案：(1)羥基(或酚羥基)、羧基、碳碳雙鍵 (2) (3) (4)取代反應、加成反應　消去反應 (5)3 12．我國西北方易出現(xiàn)干旱，為此，農業(yè)專家建議盡快發(fā)展高能抗旱保水劑。保水劑是一種強吸水性樹脂，能在短時間內吸收自身重量幾百倍甚至上千倍的水分。聚丙烯酸鈉就是一種高吸水性樹脂。下面是由丙烯合成聚丙烯酸鈉的化工

65、流程： 請回答下列問題： (1)上述反應中屬于加成反應的有________，反應⑧的反應類型為________。 (2)寫出A的結構簡式：________________________________________________________________________， D中的官能團有　。 (3)F是D某同分異構體的同系物，相對分子質量比D大14，寫出2種符合下列要求的F的同分異構體的結構簡式(不考慮順反異構)：________________________________________________________________________ ____

66、____________________________________________________________________。 ①鏈狀分子；②與新制氫氧化銅在加熱條件下反應生成磚紅色沉淀；③與NaOH溶液混合后滴入酚酞，加熱，溶液顏色變淺。 (4)寫出下列反應的化學方程式： ④________________________________________________________________________； ⑧________________________________________________________________________。 解析：本題從考查基礎知識的角度出發(fā)，要求考生掌握加成、氧化和消去等有機反應。首先應通過已知的物質推斷出A就是二鹵代烴，B是丙酮酸銨，C是2-羥基丙酸銨，D是丙烯酸，E是丙烯酸鈉。所以第(1)小題屬于加成反應的有①、⑤，反應⑧的反應類型為加聚反應。第(3)小題要抓住題目中“符合下列要求”書寫同分異構體。第(4)小題應規(guī)范書寫化學方程式并注明反應條件。 答案：(1)①⑤　加聚反應 (2)CH3CHB