《2022年高考化學大一輪復習 專題十一 第3講 烴的含氧衍生物（含解析）》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2022年高考化學大一輪復習 專題十一 第3講 烴的含氧衍生物（含解析）（36頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

1、2022年高考化學大一輪復習 專題十一 第3講 烴的含氧衍生物（含解析） [考綱要求]　1.認識醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點，知道它們的轉化關系。2.結合生產、生活實際了解某些烴的衍生物對環(huán)境和健康可能產生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。 考點一　醇、酚 1．醇、酚的概念 (1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()。 (3)醇的分類 2．醇類物理性質的變化規(guī)律 (1)溶解性 低級脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一

2、元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸點 ①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸升高。 ②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。 3．苯酚的物理性質 (1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當溫度高于65_℃時，能與水互溶，苯酚易溶于 酒精。 (3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌。 4．醇和酚的化學性質 (1)由斷鍵方式理解醇的化學性質 如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如

3、下表所示： 反應 斷裂的價鍵 化學方程式(以乙醇為例) 與活潑金屬反應 ① 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 催化氧化反應 ①③ 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 與氫鹵酸反應 ② CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 分子間脫水反應 ①② 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 分子內脫水反應 ②⑤ 酯化反應 ① (2)由基團之間的相互影響理解酚的化學性質 由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 ①弱酸性

4、電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液 變紅。 寫出苯酚與NaOH反應的化學方程式： 。 ②苯環(huán)上氫原子的取代反應 苯酚與濃溴水反應，產生白色沉淀，化學方程式為 。 ③顯色反應 苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。 深度思考 判斷正誤，正確的劃“√”，錯誤的劃“×” (1)可用無水CuSO4檢驗酒精中是否含水 (√) (2)向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰然后加熱蒸餾，可制備無水乙醇 (√) (3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應迅速升溫至170 ℃ (√) (4)

5、苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸鈉 (×) 解析　苯酚電離H＋的能力比H2CO3二級電離H＋的能力強，因而只能生成NaHCO3。 (5)CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O該反應屬于取代反應 (×) (6) 遇FeCl3溶液可顯紫色 (×) (7)苯酚與Na2CO3溶液反應的離子方程式為 (×) 解析　正確的離子方程式為 。 (8)分子式為C7H8O，且含苯環(huán)的有機化合物有4種(×) 解析　屬于酚的有3種(、、)，屬于醇的有1種 ()，屬于醚的有1種()，共5種。 題組一　醇、酚的辨別 1．下列物質中，不屬于醇類的是

6、 (　　) A．C3H7OH B．C6H5CH2OH C．C6H5OH 答案　C 2．下列關于酚的說法不正確的是 (　　) A．酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物 B．酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應 C．酚類都可以和濃溴水反應生成白色沉淀，利用該反應可以檢驗酚 D．分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類 答案　D 解析　羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A對；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應，B對；酚類中羥基的鄰、對位易于與溴發(fā)生取代反應生成白色沉淀，C對；

7、分子中含有苯環(huán)和羥基的物質不一定屬于酚類，如屬于芳香醇，D錯。 3．由羥基分別跟下列基團相互結合所構成的化合物中，屬于醇類的是__________，屬于酚類的是__________。 答案　CE　BD 題組二　醇、酚的結構特點及性質 4．下列四種有機化合物的結構簡式如下所示，均含有多個官能團，下列有關說法中正確的是 (　　) A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產生CO2 B．②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色 C．1 mol ③最多能與3 mol Br2發(fā)生反應 D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應 答案　D 解析　物質①中羥基

8、直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應，A項錯誤；物質②中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，不能使FeCl3溶液顯紫色，B項錯誤；物質③屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴取代，根據物質③的結構簡式可知1 mol ③最多能與2 mol Br2發(fā)生反應，C項錯誤；物質④中羥基連在烴基的飽和碳原子上屬于醇類，并且羥基的鄰位碳原子上有H原子，所以物質④可以發(fā)生消去反應，D項正確。 5．莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物——達菲的重要原料。已知莽草酸的結構簡式如圖所示。下列關于這種有機化合物的說法正確的是 (　　) A．莽草酸的分子式為C

9、6H10O5 B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色 D．1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應，最多消耗氫氧化鈉4 mol 答案　B 解析　根據題給結構簡式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5，A項錯；莽草酸的分子結構中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項正確；莽草酸分子結構中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不會顯紫色，C項錯；莽草酸分子結構中僅含一個羧基，其余為醇羥基，故1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應，最多消耗氫氧化鈉1 mol，D項錯。 6．下列物質中，既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生消去反應，同時可以催化氧化生成醛的是(　　) 答案　D

10、解析　四種醇均能發(fā)生取代反應，能發(fā)生消去反應的為A、D，但A催化氧化生成酮，選D。 規(guī)律方法 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比較 類別 脂肪醇 芳香醇 酚 實例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能團 —OH —OH —OH 結構特點 —OH與鏈烴基相連 —OH與芳香烴側鏈上的碳原子相連 —OH與苯環(huán) 直接相連 主要化 學性質 (1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)脫水反應； (4)氧化反應；(5)酯化反應 (1)弱酸性； (2)取代反應； (3)顯色反應 特性 將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產生(生成醛或酮) 遇

11、FeCl3溶 液顯紫色 2. 醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律 (1)醇的消去反應規(guī)律 醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為 如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應。 (2)醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。 題組三　醇、酚結構與性質的綜合考查 7． A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物

12、有兩種結構。 (1)寫出A和B的結構簡式。 A：____________，B：____________。 (2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：____________________________。 (3)A與金屬鈉反應的化學方程式為_________________________________________； 與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為________。 答案　 ＋H2↑　1∶1∶1 解析　依據分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均與Na反應放出H2，且分子結構中只有一個氧原子，故A、B

13、中均有—OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與溴水反應生成白色沉淀，故B為酚，結合其分子式，故B為甲基苯酚，它有三種結構：，其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結構的只有。、H2O與金屬鈉反應生成H2的物質的量關系分別為 ,2H2O～H2，所以生成等量H2時分別需三種物質的物質的量之比為1∶1∶1。 8．[xx·山東理綜，33(1)(2)(3)]合成P(一種抗氧劑)的路線如下： ②A和F互為同分異構體，A分子中有三個甲基，F分子中只有一個甲基。 (1)A―→B的反應類型為________。B經催化加氫生成G(C4H10)，G的化學

14、名稱是_______。 (2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結構簡式為______________。 (3)實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的________。 a．鹽酸 b．FeCl3溶液 c．NaHCO3溶液 d．濃溴水 答案　(1)消去反應　2-甲基丙烷(或異丁烷) (2) 　(3)bd 解析　由B與C反應生成可知：C為，B為，則A為 (A中有三個甲基)。 反思歸納 醇與酚常見考查點小結 (1)正確區(qū)分醇類和酚類物質；(2)根據醇或酚的結構，推斷其相應的化學性質；(3)依據官能團的位置及類別確定有機物的同分異構體；(4)利用醇類、酚類的

15、典型物質進行有機推斷與合成等。 考點二　醛、羧酸、酯 1．醛 (1)概念 烴基與醛基相連而構成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。 (2)甲醛、乙醛 物質 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 甲醛 無色 刺激性氣味 氣體 易溶于水 乙醛 無色 刺激性氣味 液體 比水小 與水互溶 (3)醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為 醇醛羧酸 以乙醛為例完成下列反應的化學方程式： 特別提醒　(1)醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH。 (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過

16、量且應加熱煮沸。 (3)銀鏡反應口訣：銀鏡反應很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。 2．羧酸 (1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構成的有機化合物。官能團為—COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結構 物質 分子式 結構簡式 官能團 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (3)羧酸的化學性質 羧酸的性質取決于羧基，反應時的主要斷鍵位置如圖： ①酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為CH3COOH CH

17、3COO－＋H＋。 ②酯化反應 CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。 3．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物。可簡寫為RCOOR′，官能團為。 (2)酯的物理性質 (3)酯的化學性質 特別提醒　酯的水解反應為取代反應；在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產生的羧酸，反應能完全進行。 (4)酯在生產、生活中的應用 ①日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。 ②酯還是重要的化工原料。 深度思考 1．你是怎樣理解有機化學中的氧化反應和還原反應的？請完成

18、下列表格： 反應類型 氧化反應 還原反應 特點 有機物分子得到氧原子或失去氫原子的反應 有機物分子中得到氫原子或失去氧原子的反應 常見反應 (1)有機物燃燒、被空氣氧化、被酸性高錳酸鉀溶液氧化； (2)醛基被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化； (3)烯烴被臭氧氧化 不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等 有機合成 中的應用 利用氧化反應或還原反應，可以實現有機物官能團的轉變，實現醇、醛、羧酸等物質間的相互轉化。如：CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOH 2. 丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？

19、 答案　是同系物，因為它們分子中都含有羧基和同類型的烴基，即分子結構相似，并且在組成上相差15個CH2原子團，完全符合同系物的定義。 3．判斷正誤，正確的劃“√”，錯誤的劃“×” (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 (×) (2)凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛 (×) (3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇 (√) (4)完全燃燒等物質的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質量相等 (×) (5)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋ (×) (xx·福建理綜，8C) 4．有機物A的分子式為C3H6O2，它

20、與NaOH溶液共熱蒸餾，得到含B的蒸餾物。將B與濃硫酸混合加熱，控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果實催熟劑的無色氣體C。B在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣氧化為D，D與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸，有紅色沉淀和E生成。寫出下述變化的反應方程式。 (1)A―→B　(2)B―→C　(3)B―→D　(4)D―→E 答案　(1)HCOOC2H5＋NaOHHCOONa＋C2H5OH (2)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (4)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O

21、↓＋3H2O 題組一　正確理解醛、羧酸、酯的結構特點 1．下列物質不屬于醛類的物質是 (　　) C．CH2CH—CHO D．CH3—CH2—CHO 答案　B 解析　本題考查的是醛的概念。根據醛的定義可以判斷出OCH3COH不屬于醛類，而是酯類。 2．由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合，形成的有機物能與NaOH反應的有(　　) ①—OH?、凇狢H3?、邸狢OOH　 ?、荨狢HO A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 特別注意　HO—與—COOH相連時為H2CO3。 解題方法?、佟、凇、邸、堋? 組合后看物質是

22、否存在。 答案　D 解析　兩兩組合形成的化合物有10種，其中—OH與—COOH組合形成的H2CO3為無機物，不合題意。只有、 (甲酸)、、OHC—COOH 5種有機物能與NaOH反應。 3．某中性有機物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質，N經氧化最終可得到M，則該中性有機物的結構可能有 (　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 審題指導　中性有機物C8H16O2能水解，則該物質為酯，由信息知N能氧化為M，則N為醇，M為酸，且碳架結構相同，N只能為伯醇。 答案　B 解析　中性有機物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成兩種物

23、質，可見該中性有機物為酯類。由“N經氧化最終可得到M”，說明N與M中碳原子數相等，碳架結構相同，且N應為羥基在碳鏈端位的醇，M則為羧酸，從而推知該中性有機物的結構只有和兩種。 題組二　多官能團的識別與有機物性質的預測 4．科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，其中一種的結構如圖。下列關于該有機物的說法正確的是 (　　) A．該有機物既能發(fā)生氧化反應，又能發(fā)生酯化反應 B．與FeCl3溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色 C．1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應 D．1 mol A最多與1 mol H2加成 答案　A 解析　該有機物的醛基可發(fā)生氧化反應，醇羥基

24、可發(fā)生酯化反應，A正確；該有機物中無苯環(huán)，沒有酚羥基，B不正確；1 mol A中含2 mol —CHO、1 mol ，則最多可與4 mol Cu(OH)2反應，可與3 mol H2發(fā)生加成反應，C、D不正確。 5．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是 (　　) A．迷迭香酸與溴單質只能發(fā)生取代反應 B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應 C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應 D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應 答案　C 解析　該有機物結構中含有酚羥基

25、和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應和加成反應，A項錯；1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)，1個碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反應，B項錯；1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基，則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應，D項錯。 6．聚乙炔衍生物分子M的結構簡式及M在稀硫酸作用下的水解反應如圖所示。下列有關說法不正確的是 (　　) M A．M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 B．B中含有羧基和羥基兩種官能團，能發(fā)生消去反應和酯化反應 C．1 mol M與熱的燒堿溶液反應，可消耗2n mol NaOH D．A、B、C各1 mol

26、分別與金屬鈉反應，放出氣體的物質的量之比為1∶2∶2 答案　D 解析　由M的結構簡式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；由M的結構簡式可知其水解后產物B(C3H6O3)的分子結構中含有羧基和羥基兩種官能團，能發(fā)生消去反應和酯化反應，B正確；1 mol M的單體可以消耗2 mol NaOH，則1 mol M可消耗2n mol NaOH，C正確；M與A均屬于高分子聚合物，1 mol A消耗 n mol金屬鈉，放出氣體的物質的量為n/2 mol，D錯誤。 題組三　根據有機物的性質確定官能團或有機物的結構 7．有機物A是常用的食用油抗氧化劑，分子式

27、為C10H12O5，可發(fā)生如下轉化： 已知B的相對分子質量為60，分子中只含一個甲基。C的結構可表示為 (其中：—X、—Y均為官能團)。 請回答下列問題： (1)根據系統(tǒng)命名法，B的名稱為__________。 (2)官能團—X的名稱為________，高聚物E的鏈節(jié)為______________________________。 (3)A的結構簡式為______________。 (4)反應⑤的化學方程式為________________________________________。 (5)C有多種同分異構體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡式_____

28、___。 Ⅰ.含有苯環(huán)?、?能發(fā)生銀鏡反應 Ⅲ.不能發(fā)生水解反應 (6)從分子結構上看，A具有抗氧化作用的主要原因是____(填序號)。 a．含有苯環(huán)　　b．含有羰基　　c．含有酚羥基 答案　(1)1-丙醇 (寫出上述3個結構簡式中的任意2個即可) (6)c 解析　E為高分子化合物，則D有可能是烯烴，B是醇，結合B的相對分子質量為60可推知B為丙醇，只有一個甲基，則B為CH3CH2CH2OH，D為CH2===CH—CH3，E為。C能與NaHCO3溶液反應產生氣泡，則含有—COOH，與FeCl3發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，則C的結構簡式只能是，則A的結構簡式為。

29、(1)CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名為1-丙醇。 (2)因為C只有7個碳原子，所以Y只能是—OH，X是—COOH。 (3)由反應條件可基本確定是酯的水解，A的結構簡式為。 (4)該反應是—COOH與HCO的反應，產物為CO2和H2O。 (5)不發(fā)生水解反應則不含結構，能發(fā)生銀鏡反應則含有—CHO。 (6)酚羥基具有還原性，能被O2氧化，因此A可作為抗氧化劑使用。 規(guī)律方法 1．多官能團有機物性質的確定步驟 第一步，找出有機物所含的官能團，如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團的典型性質；第三步，結合選項分析對有機物性質描述的正誤。(注意：有些官能

30、團性質會交叉。例如，碳碳叁鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應等)。 2．官能團與反應類型 考點三　烴的衍生物轉化關系及應用 深度思考 寫出以乙醇為原料制備的化學方程式(無機試劑任選)并注明反應 類型。 答案　(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O(消去反應) 題組一　有機物的推斷 1．由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示： 請回答下列問題： (1)寫出以下物質的結構簡式：A________，F__________，C__________。 (2)寫出以下反應的反應類型

31、：X________，Y________。 (3)寫出以下反應的化學方程式： A―→B：________________。 G―→H：________________。 (4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應的化學方程式為___________________。 答案　(1)CH2BrCH2Br　CHCH　OHCCHO (2)酯化反應(或取代反應)　加聚反應 解析　乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應，生成1,2-二溴乙烷，則A的結構簡式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應生成G，則G是CH2CH

32、Cl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成B，則B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯E。 2．有機化合物A的相對分子質量為153，A有如下的性質： Ⅰ.取A的溶液少許，加入NaHCO3溶液，有氣體放出。 Ⅱ.另取A的溶液，向其中加入足量的NaOH溶液，加熱反應一段時間后，再加入過量HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成。 A有如下的轉化： 請?zhí)羁眨? (1)A物質的結構簡式為_____________________

33、____________________________。 (2)C―→G的反應類型為________________________________________________； A―→B的反應類型為___________________________________________________。 (3)寫出與C具有相同官能團的同分異構體的結構簡式：_______________________； G與過量的銀氨溶液反應，每生成2.16 g Ag，消耗G的物質的量是________ mol。 (4)寫出下列反應的化學方程式： D―→E__________________

34、____________________________________________； C―→H______________________________________________________________。 答案　(1) 　(2)氧化反應　消去反應 (3) 　0.01 (4)CH2===CHCOOH＋HOCH2CH2COOHH2O＋CH2===CHCOOCH2CH2COOH nCH2(OH)CH2COOH 解析　本題考查了有機物官能團之間的相互轉化以及同分異構體的書寫。由A與NaHCO3溶液反應有氣體放出說明有—COOH；由性質Ⅱ可知A水解后的溶液中有Br－，

35、說明A中有—Br；A的相對分子質量為153，說明1 mol A中只能有1 mol—COOH和1 mol—Br，由相對分子質量可推知1 mol A中還含有2 mol C和4 mol H；A的水解產物C經氧化反應生成含醛基的G，說明C為醇，而且羥基在端點的碳原子上，則A的結構簡式為，C為，G 。C―→H發(fā)生縮聚反應，生成的H為。D―→E為酯化反應，生成的E為，E―→F為加聚反應。 方法指導 　解有機物綜合推斷類試題的常用方法 (1)逆推法。由產物推斷未知反應物或中間產物時叫逆推法。 (2)根據反應條件推斷。在有機合成中，可以根據一些特定反應的條件，推出未知有機物的結構簡式。如“”是鹵代烴消

36、去的條件；“”是鹵代烴水解的條件，“”是乙醇消去的條件，“濃硫酸，△”是羧酸和醇發(fā)生酯化反應的條件。 (3)根據有機物間的衍變關系。如“A氧化,B氧化,C”這一氧化鏈一般可以與“醇―→醛―→酸”這一轉化關系聯(lián)系。有機物間重要的衍變關系： 氧化, 。 題組二　剖析合成路線，規(guī)范解答有關問題 3．有機物A的結構簡式為，它可通過不同化學反應分別制得B、C和D三種物質。 (1)B中含氧官能團的名稱是______________________。 (2)A―→C的反應類型是____________； A～D中互為同分異構體的是___________。 (3)由A生成B的化學方

37、程式是________________。 (4)C在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式是___________。 答案　(1)醛基、羧基 (2)消去反應　CD 解析　(1)根據B的結構簡式可知，B中含有醛基和羧基兩種含氧官能團。 (2)比較C、A的結構簡式知，A發(fā)生消去反應后可得C，由A、B、C、D的結構簡式可知C、D互為同分異構體。 (3)A發(fā)生催化氧化反應可得B： (4) 中的C===C鍵發(fā)生加聚反應形成高分子化合物： 。 4．(xx·安徽理綜，26)PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經下列路線合成： (1)A→B的反應類

38、型是__________；B的結構簡式是____________。 (2)C中含有的官能團名稱是__________；D的名稱(系統(tǒng)命名)是__________。 (3)半方酸是馬來酸酐的同分異構體，分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基，但不含—O—O—鍵，半方酸的結構簡式是____________。 (4)由B和D合成PBS的化學方程式是_____________________。 (5)下列關于A的說法正確的是________。 a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能與Na2CO3反應，但不與HBr反應 c．能與新制Cu(OH)2反應 d．1 mol A完

39、全燃燒消耗5 mol O2 答案　(1)加成反應(或還原反應) HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳叁鍵(或碳碳三鍵)、羥基　1,4-丁二醇 (3) (4)nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH 或nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH ＋(2n－1)H2O (5)ac 解析　結構決定性質，性質反映結構，解題時要先觀察分子內的官能團，然后根據官能團的性質確定有機物能發(fā)生的反應；寫同分異構體時應根據分子式和題目所給要求來寫。(1)A的結構中含有碳碳雙鍵，與H2發(fā)生加成反應生成B：HOOCCH2CH2COOH。(2

40、)甲醛分子內的醛基與乙炔分子內的氫原子發(fā)生加成反應生成C：，含有碳碳三鍵和羥基。D的名稱是1,4-丁二醇。(3)馬來酸酐的分子式為C4H2O3，不飽和度為4，根據要求可知半方酸的結構簡式為。 (4)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH (5)A分子內含有碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴發(fā)生加成反應而使溴的CCl4溶液褪色，也能與HBr發(fā)生加成反應；分子內含有羧基，可以與Na2CO3反應生成CO2；A分子內不含醛基，但含有羧基，能與氫氧

41、化銅發(fā)生酸堿中和反應；A的分子式為C4H4O4,1 mol A完全燃燒消耗氧氣3 mol。 思維建模 “三招”突破有機推斷與合成 1．確定官能團的變化 有機合成題目一般會給出產物、反應物或某些中間產物的結構等，在解題過程中應抓住這些信息，對比物質轉化中官能團的種類變化、位置變化等，掌握其反應實質。 2．掌握兩條經典合成路線 (1)一元合成路線：RCH===CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路線：RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。 在合成某一種產物時，可能會存在多種不同

42、的方法和途徑，應當在節(jié)省原料、產率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。 3．按要求、規(guī)范表述有關問題 即應按照題目要求的方式將分析結果表達出來，力求避免書寫官能團名稱時出現錯別字、書寫物質結構簡式時出現碳原子成鍵數目不為4等情況，確保答題正確。 探究高考　明確考向 1．(xx·重慶理綜，5)有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。 下列敘述錯誤的是 (　　) A．1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，最多生成3 mol H2O B．1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應，最多消耗2 mol X

43、C．X與足量HBr反應，所得有機物的分子式為C24H37O2Br3 D．Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強 答案　B 解析　A項，在X中，三個醇羥基均能發(fā)生消去反應，1 mol X發(fā)生消去反應，最多生成3 mol H2O，正確；B項，在Y中含有2個—NH2，一個NH，均可以和—COOH發(fā)生反應，所以1 mol Y最多消耗3 mol X，錯誤；C項，X中的三個—OH均可以被—Br代替，分子式正確；D項，由于C原子為四面體結構，所以癸烷與Y均是鋸齒形，由于癸烷比Y的對稱性更強，所以Y的極性較強，正確。 2．(xx·江蘇，12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制

44、得： 下列有關敘述正確的是(　　) A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團 B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚 C．乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應 D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉 答案　B 解析　A項，貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團，錯誤；B項，對乙酰氨基酚中有酚羥基，而乙酰水楊酸中沒有，可用FeCl3溶液區(qū)分，前者顯紫色，正確；C項，乙酰水楊酸中含有—COOH可與NaHCO3溶液反應，而對乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應，錯誤；D項，貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終共生成三種產物：CH

45、3COONa、，錯誤。 3．(xx·上海，54改編)B(結構簡式為)的含苯環(huán)結構的同分異構體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗這類同分異構體中的官能團(酚羥基除外)的試劑及出現的 現象。 試劑(酚酞除外)：_____________；現象_______________。 答案　銀氨溶液　有銀鏡出現(或新制氫氧化銅懸濁液，有磚紅色沉淀生成) 解析　符合條件的同分異構體為酚羥基與甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性質，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗。 4．[xx·天津理綜，8(2)改編]A(結構簡式為)催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應的化學方程式： __

46、__________。 答案　 解析　A催化氫化得到的Z為，Z含有羥基和羧基，能發(fā)生縮聚反應。 5．(xx·安徽理綜，26)有機物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成(部分反應條件略去)： (1)B的結構簡式是________；E中含有的官能團名稱是________。 (2)由C和E合成F的化學方程式是______________________。 (3)同時滿足下列條件的苯的同分異構體的結構簡式是________。 ①含有3個雙鍵　②核磁共振氫譜只顯示1個吸收峰?、鄄淮嬖诩谆? (4)乙烯在實驗室可由________(填有機物名稱)通過______(填反應類型)制備

47、。 (5)下列說法正確的是 (　　) a．A屬于飽和烴 b．D與乙醛的分子式相同 c．E不能與鹽酸反應 d．F可以發(fā)生酯化反應 答案　(1)HOOC(CH2)4COOH　羥基、氨基 (3) (4)乙醇　消去反應(其他合理答案均可) (5)abd 解析　根據合成路線圖中已知物質的結構簡式，推斷出其他物質的結構簡式，按照題目要求解答相關問題即可。(1)B和甲醇反應生成C，根據C的結構簡式可以判斷B為二元羧酸；E分子中有兩種官能團：氨基和羥基。(2)觀察C、E、F三者的結構簡式，可知C和E反應即為E中的HOCH2CH2NH—取代了C中

48、的—OCH3，同時生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式為C6H6，離飽和烴還差8個氫原子，條件①該分子中存在3個雙鍵，要滿足碳、氫比，分子中還應存在一個環(huán)狀結構；條件②說明該分子呈對稱結構，分子中氫的位置是相同的；再結合條件③即可寫出該物質的結構簡式。(4)實驗室中是利用濃硫酸和乙醇反應制取乙烯的，該反應類型為消去反應。(5)A是環(huán)己烷，屬于飽和烴，所以a項正確；D的分子式為C2H4O，其分子式和乙醛的相同，所以b項正確；E分子中含有氨基，可以和鹽酸反應，所以c項錯誤；F分子中含有羥基，可以和羧酸發(fā)生酯化反應，所以d項正確。 6．(xx·新課標全國卷Ⅱ，38)化合物I(C11H12O3)是制備

49、液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成： 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫； ②CHRCH2R—CH2CH2OH； ③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種； ④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 回答下列問題 (1)A的化學名稱為__________。 (2)D的結構簡式為__________。 (3)E的分子式為__________。 (4)F生成G的化學方程式為____________，該反應類型為______________。 (5)I的結構簡式為__________。 (6)

50、I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有________種(不考慮立體異構)。J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式__________。 答案　(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯) (2) (3)C4H8O2 解析　由信息①可知A為，化學名稱為2-甲基-2-氯丙烷。 由信息②知B(C4H8)為，再根據流程中D能與Cu(OH)2反應，從而確定C為，D為，E為 依據信息③，

51、且F能與Cl2在光照條件下反應，推出F為 G為；H為 E和H通過酯化反應生成Ⅰ： (6)J比I少一個CH2原子團。 由限制條件可知J中含有一個—CHO，一個—COOH 用—COOH在苯環(huán)上移動：，； 用—CH2COOH在苯環(huán)上移動：； 用—CH2CH2COOH在苯環(huán)上移動：； 用在苯環(huán)上移動：； 用一個—CH3在苯環(huán)上移動：； 同分異構體的種類共3×6＝18種 根據對稱性越好，氫譜的峰越少，解決最后一個空。 練出高分 1．下列說法中，正確的是 (　　) A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇 B．羥基與氫氧根離子具有相同的化學式和結構式 C．

52、在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機化合物一定是烴 D．醇與酚具有相同的官能團，但具有不同的化學性質 答案　D 解析　酚類物質中也含有—OH，但不屬于醇，A不正確；羥基是中性基團，OH－帶一個單位的負電荷，二者的結構不同，故B不正確；醇類、酚類等含C、H、O元素的有機物在O2中燃燒的產物也只有CO2和H2O，故C不正確；雖然醇和酚具有相同的官能團，但由于二者的結構不同，所以化學性質不同。 2． L-多巴是治療帕金森氏癥的藥物。關于L-多巴的說法中，不正確的是 (　　) A．其分子式為C9H11O4N B．核磁共振氫譜上共有8個峰 C．能與酸、堿反應生成鹽

53、D．能與濃溴水發(fā)生取代反應 答案　B 解析　該有機物中有9種不同的氫原子，B項錯；分子中的酚羥基、羧基能與堿反應，氨基能與酸反應，C項正確；苯環(huán)上的氫能與Br2發(fā)生取代反應，D項正確。 3．下列有機物中，在不同條件下，既能發(fā)生水解反應和消去反應，又能發(fā)生酯化反應并能與金屬鈉反應放出氫氣的是 (　　) A．② B．②③ C．①② D．①②③ 答案　B 4．CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成過程如下。下列說法不正確的是 (　　) A．1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應，最多

54、消耗3 mol NaOH B．可用金屬Na檢測上述反應結束后是否殘留苯乙醇 C．與苯乙醇互為同分異構體的酚類物質共有9種 D．咖啡酸可發(fā)生聚合反應，并且其分子中含有3種官能團 答案　B 解析　CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應，A正確；題述反應方程式中的四種物質都能與Na反應產生氫氣，所以用Na無法檢驗反應結束后是否殘留苯乙醇，B項錯誤；與苯乙醇互為同分異構體的酚類物質共有9種，分別為 C項正確；咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團，能發(fā)生加聚反應，D項正確。 5．物質X的結構式如圖所示，常被用于香料或作為飲料的酸化劑，在食品和醫(yī)學上用作多價螯合劑，也是化學中間

55、體。下列關于物質X的說法正確的是 (　　) A．X分子式為C6H7O7 B．1 mol物質X可以和3 mol氫氣發(fā)生加成 C．X分子內所有原子均在同一平面內 D．足量的X分別與等物質的量的NaHCO3、Na2CO3反應得到的氣體物質的量相同 答案　D 解析　X分子式為C6H8O7，A錯誤；分子結構中存在羧基和羥基官能團，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面內；分子中能與NaHCO3、Na2CO3反應的官能團只有羧基，所以足量的X分別與等物質的量的NaHCO3、Na2CO3反應得到的氣體物

56、質的量相同。 6．下圖是一些常見有機物的轉化關系，關于反應①～⑦的說法不正確的是 (　　) A．反應①是加成反應 B．只有反應②是加聚反應 C．只有反應⑦是取代反應 D．反應④⑤⑥是取代反應 答案　C 解析　本題考查常見有機物轉化關系及反應類型。A項乙烯與溴單質發(fā)生加成反應，正確；B項乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生加聚反應得聚乙烯，正確；C項反應④⑤⑥⑦都是取代反應，錯誤；D項正確。 7．如下a、b、c、d、e、f是六種有機物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物，下列有關說法正確的是 (　　) A．若a的相對分子質量是42，則d是乙醛 B．若d

57、的相對分子質量是44，則a是乙炔 C．若a為苯乙烯(C6H5—CH===CH2)，則f的分子式是C16H32O2 D．若a為單烯烴，則d與f的最簡式一定相同 答案　D 解析　A項中若有機物a的相對分子質量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項中若有機物d的相對分子質量為44，則有機物d為乙醛，有機物a為乙烯；C項中若有機物a為苯乙烯，則有機物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯誤。 8．己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1 mol己烯雌酚進行4個實

58、驗。 下列對實驗數據的預測與實際情況吻合的是 (　　) A．①中生成7 mol H2O B．②中無CO2生成 C．③中最多消耗3 mol Br2 D．④中發(fā)生消去反應 答案　B 解析　本題考查了酚類物質的化學性質、組成方面的知識，在解題過程中，一要注意酚類物質特有的性質，二要注意羥基與苯環(huán)相互間的影響。己烯雌酚的分子式為C18H22O2，反應①中應生成11 mol H2O，A項錯；酚的酸性比H2CO3的弱，不能與NaHCO3溶液反應生成CO2，B項對；兩個酚羥基的鄰位上共有4個氫原子，它們均可被鹵素原子取代，故反應③中最多可以消耗4 mol Br2，C項錯；苯

59、環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應，D項錯。 9．已知A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油的主要成分，它們的結構簡式如下所示： 請回答下列問題： (1)用A、B、C、D填空：①能發(fā)生銀鏡反應的有________。②既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反應放出氣體的有________。 (2)按如圖所示轉化關系，C經一步反應可生成E，E和B互為同分異構體，則反應①屬于________反應(填反應類型名稱)，寫出反應②的化學方程式：________。 (3)已知同時符合下列兩個條件的D的同分異構體有4種。 ①化合物是鄰位二取代苯；②苯環(huán)上的兩個取代基分別為

60、羥基和含有—COO—結構的基團。其中兩種結構簡式如下所示，請寫出另外兩種同分異構體的結構簡式。 答案　(1)①AC?、贒 解析　(1)①能發(fā)生銀鏡反應的物質分子中含有醛基，A、C符合。②既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反應放出氣體的物質應含有酚羥基和羧基，D符合。 (2)C的相對分子質量是134，E的相對分子質量是150，兩者相差16，根據兩者的分子式可知反應①是氧化反應；E是一元羧酸，反應②是酯化反應，E和F的相對分子質量相差28，再加上生成的水的相對分子質量是18，由質量守恒得，一元醇的相對分子質量為46，是乙醇。 (3)根據要求對D的結構進行變化：必須有

61、酚羥基，另一個取代基可以是酯基，也可以是羧基。 10．已知X是二氫香豆素類化合物，是香料工業(yè)的重要化合物。X可以通過下列途徑合成： 請根據上圖回答： (1)D中含有的官能團名稱是________、________；反應①屬于________反應；反應③屬于________反應。 (2)化合物B的結構簡式為________或________。 (3)反應⑤的化學方程式為__________________________________________。 (4)化合物F的分子式為C6H6O3，它具有酸性，F中只有2種等效氫原子。寫出反應⑦的化學方程式：______________

62、_____。 答案　(1)羧基　溴原子　取代　氧化 (2)CH2BrCH2CH2OH　CH3CHBrCH2OH (3)CH2BrCH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O 或CH3CHBrCOOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O (4) ＋2CH2===CHCOOH―→ ＋2H2O 11．風靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸(MLA)，其分子式為C4H6O5。0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應能產生4.48 L CO2(標準狀況)，蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產物。如圖表示合成MLA的路線。 (1)寫出下列物質的

63、結構簡式：A________，D________。 (2)指出反應類型：①________，②________。 (3)寫出所有與MLA具有相同官能團的同分異構體的結構簡式：______________。 (4)寫出E―→F轉化的化學方程式___________________________________。 (5)MLA可通過下列反應合成一高分子化合物G 則G的結構簡式為____________。 答案　(1)BrCH2CH===CHCH2Br　OHCCHBrCH2CHO (2)加成反應　取代反應 (3)HOOCCH(CH2OH)COOH、HOOCC(OH)(CH3)C

64、OOH (4)HOOCCHBrCH2COOH＋3NaOH△,NaOOCCH(OH)CH2COONa＋2H2O＋NaBr (5) 解析　“0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應能產生4.48 L CO2(標準狀況)”說明MLA分子中含有兩個羧基，對照流程圖這兩個羧基是CHCHCH2CH2與鹵素原子加成后，水解變?yōu)榱u基，再氧化為醛基，進一步氧化為羧基，所以CHCHCH2CH2發(fā)生的是1,4-加成，這樣才能得到兩個羧基，轉化為MLA。據此可推斷出相關物質的結構簡式： A為CH2BrCH===CHCH2Br， B為CH2OHCH===CHCH2OH， C為CH2OHCH2CHBr

65、CH2OH， D為OHCCH2CHBrCHO， E為HOOCCH2CHBrCOOH， F為NaOOCCH(OH)CH2COONa， MLA為HOOCCH(OH)CH2COOH，第(5)問對照高聚物和MLA的分子式，結合轉化條件可知：第一步是MLA發(fā)生消去反應脫水，第二步兩個羧基與甲醇完全酯化，第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。 12．A是一種信息材料的添加劑，在相同條件下，A蒸氣是同體積氫氣質量的88.25倍。在A分子中各元素質量分數分別為w(C)＝54.4%，w(H)＝7.4%，w(O)＝18.1%，w(Cl)＝20.1%，A在不同條件下可發(fā)生如圖所示的一系列變化。

66、 請回答下列問題： (1)A的分子式為__________。 (2)D分子含有的官能團是________________。 (3)上述轉換關系的化學方程式中，屬于水解反應的有________個(填數字)。 (4)寫出化學方程式： ①A和稀硫酸共熱：_____________________________________________________； ②E氧化成G：_________________________________________________________； ③F與氫氧化鈉醇溶液共熱：_____________________________________________。 (5)與B互為同分異構體的且屬于鏈狀酯的物質共有____種。 答案　(1)C8H13O2Cl　(2)羥基、氯原子　(3)3 (4)①CH2===C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl＋H2OCH2===C(CH3)COOH＋ClCH2CH(CH3)CH2OH ②CH3CH(CH2OH)2＋O2CH3CH(CHO)2＋2H2O ③ClCH2CH(CH3)