《2022-2023版高中化學(xué) 專題七 物質(zhì)的制備與合成 課題二 阿司匹林的合成習(xí)題 蘇教版選修6》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2022-2023版高中化學(xué) 專題七 物質(zhì)的制備與合成 課題二 阿司匹林的合成習(xí)題 蘇教版選修6（9頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、2022-2023版高中化學(xué) 專題七 物質(zhì)的制備與合成 課題二 阿司匹林的合成習(xí)題 蘇教版選修6(時間：45分鐘)1苯亞甲基苯乙酮俗稱查爾酮，淡黃色棱狀晶體，熔點58 ，沸點208 (3.3 kPa)易溶于醚、氯仿和苯，微溶于醇。制備原理如下：(1)制備過程中，需在攪拌下滴加苯甲醛，并控制滴加速度使反應(yīng)溫度維持在2530 ，說明該反應(yīng)是_(填“放熱”或“吸熱”)反應(yīng)。如溫度過高時，則可以采取_措施。(2)產(chǎn)品結(jié)晶前，可以加入幾粒成品的查爾酮，其作用是_。(3)結(jié)晶完全后，需抽濾收集產(chǎn)物。抽濾裝置所包含的儀器除減壓系統(tǒng)外還有_、_(填儀器名稱)。(4)獲得的深色粗產(chǎn)品加入活性炭，以95%乙醇重結(jié)

2、晶。加入活性炭的作用是_。解析(1)反應(yīng)放熱，需要控制滴液速度，且在攪拌散熱下進行。冰水可以降溫，使反應(yīng)速率減慢。(2)提供晶種，可以加速結(jié)晶。(3)抽濾裝置中包含吸濾瓶、布氏漏斗。(4)活性炭具有吸附性，從而可以脫色。答案(1)放熱冰水浴冷卻(2)提供晶種，加速結(jié)晶(3)吸濾瓶 布氏漏斗(4)吸附脫色 2草酸二乙酯可用于苯巴比妥等藥物的中間體，實驗室以草酸(HOOCCOOH)和乙醇為原料制備草酸二乙酯的實驗步驟如下：步驟1：在如圖所示裝置中，加入無水草酸45 g，無水乙醇81 g，苯200 mL，濃硫酸10 mL，攪拌下加熱6 870 回流共沸脫水。步驟2：待水基本蒸完后，分離出乙醇和苯。步

3、驟3：所得混合液冷卻后依次用水、飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，再用無水硫酸鈉干燥。步驟4：常壓蒸餾，收集182184 的餾分，得草酸二乙酯57 g。(1)步驟1中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_，反應(yīng)過程中冷凝水應(yīng)從_(填“a”或“b”)端進入。 (2)步驟2操作為_。(3)步驟3用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌的目的是_。 (4)步驟4除抽氣減壓裝置外所用玻璃儀器有蒸餾燒瓶、冷凝管、接液管、錐形瓶和_。 (5)本實驗中，草酸二乙酯的產(chǎn)率為_。 解析本題考查方程式的書寫和化學(xué)實驗基本操作。(1)草酸中含有2個羧基，可以與2份乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。冷凝管中的水均為下進上出。(2)乙醇和苯為兩種互溶的有機物，應(yīng)用蒸餾法分離。(

4、3)NaHCO3可以除去酸性物質(zhì)。(4)蒸餾中需要用酒精燈加熱，要用溫度計指示餾分溫度。(5)45 g無水草酸為0.5 mol，81 g無水乙醇為1.76 mol，兩者反應(yīng)時，無水乙醇過量，以草酸計算，理論上可生成草酸二乙酯為0.5 mol，質(zhì)量為0.5 mol146 g/mol73 g，所以產(chǎn)率為100%78%。答案(1) (2)蒸餾(3)除去草酸、硫酸等酸性物質(zhì)(4)溫度計、酒精燈(5)78%3甲苯氧化法制備苯甲酸的反應(yīng)原理如下：實驗時將一定量的甲苯和KMnO4溶液置于圖1裝置中，在100 時， 反應(yīng)一段時間，再停止反應(yīng)，并按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。(1)實驗室中實現(xiàn)操作所

5、需的玻璃儀器有_、燒杯；操作的名稱為_。(2)如果濾液呈紫色，要先加亞硫酸氫鉀，然后再加入濃鹽酸酸化，若無此操作會出現(xiàn)的危害是_。(3)在操作中，抽濾前需快速冷卻溶液，其原因是_；如圖2所示抽濾完畢，應(yīng)先斷開_之間的橡皮管。(4)純度測定：稱取1.220 g產(chǎn)品，配成100 mL溶液，取其中25.00 mL溶液，進行滴定 ，消耗KOH物質(zhì)的量為2.4103 mol。產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_。答案(1)分液漏斗蒸餾(2)過量的高錳酸鉀氧化鹽酸，產(chǎn)生氯氣(3)得到較大的苯甲酸晶粒，便于抽濾抽氣泵和安全瓶(4)96%43丁酮酸乙酯在有機合成中用途極廣，廣泛用于藥物合成，還用作食品的著香劑。其相對分子

6、質(zhì)量為130，常溫下為無色液體，沸點181 ，受熱溫度超過95 攝氏度時就會分解；易溶于水，與乙醇、乙酸乙酯等有機試劑以任意比混溶；實驗室可用以乙酸乙酯和金屬鈉為原料制備。乙酸乙酯相對分子質(zhì)量為88，常溫下為無色易揮發(fā)液體，微溶于水，沸點77 ?！痉磻?yīng)原理】【實驗裝置】【實驗步驟】1加熱反應(yīng)：向反應(yīng)裝置中加入32 mL(28.5 g，0.32 mol)乙酸乙酯、少量無水乙醇、1.6 g(0.07 mol)切細(xì)的金屬鈉，微熱回流1.53小時，直至金屬鈉消失。2產(chǎn)物后處理：冷卻至室溫，卸下冷凝管，將燒瓶浸在冷水浴中，在搖動下緩慢的加入32 mL 30%醋酸水溶液，使反應(yīng)液分層。用分液漏斗分離出酯層

7、。酯層用5%碳酸鈉溶液洗滌，有機層放入干燥的錐形瓶中，加入無水碳酸鉀至液體澄清。3蒸出未反應(yīng)的乙酸乙酯：將反應(yīng)液在常壓下蒸餾至100 。然后改用減壓蒸餾，得到產(chǎn)品2.0 g?；卮鹣铝袉栴}：(1)從反應(yīng)原理看，無水乙醇的作用是_。(2)反應(yīng)裝置中加干燥管是為了_。兩個裝置中冷凝管的作用_(填“相同”或“不相同”)，冷卻水進水口分別為_和_(填圖中的字母)。(3)產(chǎn)物后處理中，滴加稀醋酸的目的是_，稀醋酸不能加多了，原因是_。用分液漏斗分離出酯層的操作叫_。碳酸鈉溶液洗滌的目的是_。加碳酸鉀的目的是_。(4)采用減壓蒸餾的原因是_。(5)本實驗所得到的3丁酮酸乙酯產(chǎn)率是_(填正確答案標(biāo)號)。A10

8、% B22% C19% D40%解析(1)由題給反應(yīng)，無水乙醇與Na反應(yīng)生成CH3CH2ONa，與乙酸乙酯反應(yīng)又生成乙醇，可知無水乙醇作催化劑。(2)干燥管的作用是防止空氣中的水蒸氣進入，保證反應(yīng)體系干燥。反應(yīng)裝置中的冷凝管是因為乙酸乙酯易揮發(fā)，冷凝乙酸乙酯，使反應(yīng)充分。減壓蒸餾裝置中的冷凝管是冷凝產(chǎn)品。冷卻水均為下進上出。(3)由題給反應(yīng)2可知加入乙酸，中和鈉鹽生成產(chǎn)品。由于產(chǎn)品易溶于水，稀醋酸加多了，會有部分產(chǎn)品溶解。Na2CO3溶液洗滌類似于乙酸乙酯制備中的作用，中和乙酸。制得產(chǎn)品中加入無水碳酸鉀的目的是吸水干燥。(5)乙酸乙酯0.32 mol，鈉 0.07 mol，鈉不足，理論生成3丁

9、酮酸乙酯 0.03 mol，即0.07 mol130 g/mol9.1 g，產(chǎn)率為：100%22%。答案(1)催化劑(2)防濕氣進入反應(yīng)體系中以保證反應(yīng)體系干燥不相同bd(3)中和生成的鈉鹽，使之變成產(chǎn)物酸多了會增加產(chǎn)物在水中的溶解度分液中和醋酸干燥(4)3丁酮酸乙酯沸點高，在沸點溫度下還易分解(5)B5對硝基苯甲酸在醫(yī)藥、感光材料等工業(yè)中應(yīng)用廣泛。以對硝基甲苯等為原料制取對硝基苯甲酸(黃色結(jié)晶，熔點242 ，沸點約359 ，微溶于水，能升華。)的反應(yīng)原理為：某小組以對硝基甲苯等物質(zhì)為原料制取對硝基苯甲酸的實驗裝置如圖所示(加熱和儀器固定裝置均已略去)，實驗步驟如下：步驟1：向250 mL三頸

10、燒瓶中依次加入適量的對硝基甲苯、重鉻酸鈉粉末、水，并充分混合。在攪拌下，用滴液漏斗滴入適量濃硫酸后，加熱0.5 h至反應(yīng)液呈黑色。步驟2：待反應(yīng)混合物冷卻后，和適量冰水充分混合，抽濾并用50 mL水分兩次洗滌。將洗滌后的固體放入盛有適量5%硫酸溶液中，水浴加熱10 min，冷卻后抽濾。步驟3：將抽濾后的固體溶于適量5% NaOH溶液中，50 溫?zé)岷蟪闉V，在濾液中加入少量活性炭，煮沸后趁熱抽濾。將得到的濾液慢慢加入到盛有適量15%硫酸溶液的燒杯中，析出黃色沉淀，抽濾，冷水洗滌，干燥得粗產(chǎn)品。(1)在步驟1中“攪拌”是用電動攪拌器完成的，這樣操作的好處有_、_。(2)在三頸燒瓶中，隨著濃硫酸的加入

11、，反應(yīng)溫度迅速上升，為使反應(yīng)溫度不致過高，必要時可采取的措施是_。(3)在步驟2中，抽濾所得固體的主要成分是_。抽濾裝置所包含的儀器除減壓系統(tǒng)外，還有_、_(填儀器名稱)。(4)步驟3用NaOH溶液進行處理的作用主要是_。用NaOH溶液處理后，需50 溫?zé)岷蟪闉V的原因是_。(5)制得的粗產(chǎn)品需要進一步精制(純化)，根據(jù)對硝基苯甲酸的有關(guān)性質(zhì)可知，對其進行精制(純化)可以用乙醇溶液完成，也可以采用_法完成。解析(1)攪拌的目的是為了混合均勻；增大接觸面積，加快反應(yīng)速率；可以散熱，避免反應(yīng)物局部過熱等。(2)降溫可以用冰水冷卻。(3)由題給信息可知 對硝基苯甲酸微溶于水，抽濾得對硝基苯甲酸。(4)

12、加NaOH使對硝基苯甲酸反應(yīng)而溶解，使Cr3生成沉淀而除去。抽濾是除去Cr(OH)3，防止對硝基苯甲酸鈉析出。(5)由題給信息“對硝基苯甲酸能升華”可以采用升華法。答案(1)使反應(yīng)物迅速混合均勻；可以避免反應(yīng)物局部過熱、過濃而導(dǎo)致副反應(yīng)發(fā)生；能夠縮短反應(yīng)時間和提高產(chǎn)率(任答兩點。其他合理答案均可。)(2)用冰水冷卻(其他合理答案均可。)(3)對硝基苯甲酸吸濾瓶、布氏漏斗(4)(進一步)除去雜質(zhì)鉻鹽生成Cr(OH)3沉淀(其他合理答案均可。)若溫度過低，對硝基苯甲酸鈉會析出而被濾出(5)升華(合理答案均可。)6阿司匹林可由水楊酸與乙酸酐作用制得。其制備原理如下：乙酰水楊酸的鈉鹽易溶于水。阿司匹林

13、可按如下步驟制取和純化：步驟1：在干燥的50 mL圓底燒瓶中加入2 g水楊酸、5 mL乙酸酐和5滴濃硫酸，振蕩使水楊酸全部溶解。步驟2：按圖所示裝置裝配好儀器，通入冷凝水，在水浴上加熱回流510 min，控制水浴溫度在8590 。步驟3：反應(yīng)結(jié)束后，取下反應(yīng)瓶，冷卻，再放入冰水中冷卻、結(jié)晶、抽濾、冷水洗滌23次，繼續(xù)抽濾得粗產(chǎn)物。步驟4：將粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)移至150 mL燒杯中，在攪拌下加入25 mL飽和碳酸氫鈉溶液，充分?jǐn)嚢瑁缓筮^濾。步驟5：將濾液倒入10 mL 4 molL1鹽酸溶液，攪拌，將燒杯置于冰浴中冷卻，使結(jié)晶完全。抽濾，再用冷水洗滌23次。(1)步驟1中濃硫酸的作用可能是_。(2)步驟

14、2中，冷凝管通水，水應(yīng)從_口進(填“a”或“b”)。(3)步驟3抽濾時，有時濾紙會穿孔，避免濾紙穿孔的措施是_。(4)步驟4發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；過濾得到的固體為_。(5) 取幾粒步驟5獲得的晶體加入盛有5 mL水的試管中，加入12滴1%三氯化鐵溶液，發(fā)現(xiàn)溶液變紫色，可采用_方法，進一步純化晶體。解析(1)由制備原理可以看出，濃硫酸的作用是在該反應(yīng)中作為催化劑。(2)冷凝水的流向是“下進上出”，故從b管進水，a管出水。(3)避免濾紙穿孔的措施是減小真空度或者加一層(或多層)濾紙。(4)根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點可知是羧基(COOH)與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)；粗產(chǎn)品中還有發(fā)生副反應(yīng)得到的聚水楊酸。(5)發(fā)現(xiàn)溶液變紫，說明晶體中存在水楊酸，故仍需(用適當(dāng)溶劑)重結(jié)晶，進一步純化晶體。答案(1)催化劑(2)b(3)減小真空度或者加一層(或多層)濾紙(4) 聚水楊酸(5)(用適當(dāng)溶劑)重結(jié)晶