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2022年高三化學(xué)暑假輔導(dǎo)資料 第九講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2

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1、2022年高三化學(xué)暑假輔導(dǎo)資料 第九講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2一各類烴化學(xué)性質(zhì)比較例.下列各組試劑中,能用溴水加以鑒別的是ACH4與C3H8 B 與C6H10CCCl4與 D 與 CH3例 .有八種物質(zhì):甲烷、苯、聚乙烯、乙烯、2丁炔、環(huán)乙烷、鄰二甲苯、環(huán)己 烯, 即能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使之褪色的是-( )(5) B、 C、 D、下列實(shí)驗(yàn)要取得成功不需加熱的是A 制乙烯 B制硝基苯 C制溴苯 D制乙炔B二烴的衍生物鹵代烴:溴乙烷.物理性質(zhì):化學(xué)性質(zhì):1)溴乙烷的水解反應(yīng):反應(yīng)原理:CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或:CH3CH2Br +NaOH CH3CH2

2、OH + NaBr溴乙烷的消去反應(yīng)反應(yīng)原理:CH3CH2Br + NaOH CH2CH2 + NaBr + H2O札依采夫規(guī)則:鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的碳原子上例題1下列化合物中,既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)的是( )醇:一.乙醇1.分子結(jié)構(gòu)分子式:C2H6O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2OH或C2H5OH(官能團(tuán)OH)核磁共振氫譜圖?2.化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉的反應(yīng)2CH3CH2OH + 2Na 2 CH3CH2O Na + H2例:相同質(zhì)量的乙醇、乙二醇、丙三醇分別與足量的金屬鈉反應(yīng), 放出氫氣最多的是(A)乙醇 (B)乙二醇 (C)丙三醇 (D)相等(

3、2)氧化反應(yīng)a、燃燒 b、乙醇的催化氧化總結(jié) 在乙醇的催化氧化反應(yīng)中,乙醇是還原劑,氧氣是氧化劑,銅是催化劑,氧化銅是中間產(chǎn)物,O2把乙醇氧化成了乙醛實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:c、乙醇能被KMnO4 或K2Cr2O7酸性溶液氧化氧化氧化 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH結(jié)論:在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,通常把有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。與此相反,有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。(3)乙醇的脫水反應(yīng)a、消去反應(yīng)分子內(nèi)的脫水CH2CH2 CH2CH2+ H2O| | H OHb、分子間的脫水CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2

4、O(4).乙醇的取代反應(yīng)與氫鹵酸的反應(yīng)CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O例1.若要檢驗(yàn)酒精中是否含有少量水, 可選用的試劑是( ),制取無(wú)水酒精時(shí), 通常需向工業(yè)酒精中加入下列物質(zhì),并加熱蒸餾, 該物質(zhì)是( )(A)生石灰 (B)金屬鈉 (C)濃硫酸 (D)無(wú)水硫酸銅苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1.苯酚和鈉反應(yīng)嗎?2.苯酚的弱酸性離子方程式?實(shí)驗(yàn):取少量苯酚晶體,放在試管里,加入45mL水,振蕩先加氫氧化鈉 再加鹽酸例:下列敘述中錯(cuò)誤的是( )A、苯酚沾到皮膚上用酒精沖洗。B、在純堿溶液中加入苯酚晶體,晶體溶解并產(chǎn)生CO2氣體。C、苯酚的水溶液不能使石蕊試液變紅色 D、苯酚久置于空

5、氣中,因發(fā)生氧化而顯粉說(shuō)明:(1)苯酚的酸性表現(xiàn)在可以跟堿反應(yīng)。但是它的酸性較弱,不能使指示劑變色。(2)苯酚酸性較弱,所以它的電離方程式用表示。 (3)苯酚有酸性,它能從煤焦油中提取,因此俗稱石炭酸3苯環(huán)上的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn):向盛有苯酚溶液的試管里滴加過(guò)量濃溴水 現(xiàn)象:?不需要催化劑對(duì)比苯與苯酚與溴反應(yīng)的比較例分離苯和苯酚的混合物, 通常采用的方法是(A)振蕩混合物, 用分液漏斗分離 (B)加水振蕩后, 用分液漏斗分離(C)加稀鹽酸振蕩后, 用分液化漏斗分離(D)加入NaOH溶液后振蕩, 用分液漏斗分離, 取下層液體通入CO2,待分層后分離4.顯色反應(yīng)氯鐵實(shí)驗(yàn):向苯酚溶液里滴加幾滴氯化鐵溶液,振

6、蕩。發(fā)生什么現(xiàn)象? 苯酚 紫注意:注意溶液顯紫色,沒(méi)有沉淀析出。這個(gè)反應(yīng)也能用來(lái)檢驗(yàn)苯酚。例. .1能夠檢驗(yàn)苯酚存在的特征反應(yīng)是(A)苯酚與濃硝酸反應(yīng) (B)苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)(C)苯酚與濃溴水反應(yīng) (D)苯酚與氯化鐵溶液反應(yīng)2往下列溶液中滴加FeC13溶液, 無(wú)變化的是(A) (B) (C) (D) 氫碘酸3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為:CH3CH=CH OH ,它可能具有的性質(zhì)是( )OH能使酸性KMnO4溶液褪色;能與KOH溶液反應(yīng);能與NaHCO3溶液反應(yīng);能與Na反應(yīng);A、 B、 C、 D、乙醛1.乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán)2. 物理性質(zhì):乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣

7、味的液體,密度小于水,沸點(diǎn)為。乙醛易揮發(fā),易燃燒,能與水、乙醇、氯仿等互溶。注意 因?yàn)橐胰┮讚]發(fā),易燃燒,故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時(shí)要注意防火。3乙醛的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)分析結(jié)論乙醛的加成反應(yīng)乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。例如,使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過(guò)熱的鎳催化劑,乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng):相互轉(zhuǎn)化 乙醛的氧化反應(yīng)A.乙醛易被氧化,如在一定溫度和催化劑存在的條件下,乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸:注意 工業(yè)上就是利用這個(gè)反應(yīng)制取乙酸。在點(diǎn)燃的條件下,乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為:B.乙醛不僅能被氧化,還能被弱氧化劑(如銀氨溶液和新制備氫氧化銅懸濁液)氧

8、化實(shí)驗(yàn):在潔凈的試管里加入1 mL 2的溶液,然后一邊搖動(dòng)試管,一邊逐滴滴入2的稀氨水,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(此時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)?。?shí)驗(yàn)現(xiàn)象 不久可以看到,試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。實(shí)驗(yàn)結(jié)論 方程:做本實(shí)驗(yàn)要注意:配制銀氨溶液時(shí),應(yīng)防止加入過(guò)量的氨水,而且隨配隨用,不可久置。例:寫(xiě)乙二醛的銀鏡反應(yīng),甲酸的銀鏡反應(yīng)C.此外,另一種弱氧化劑即新制的也能使乙醛氧化。在試管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液46滴,振蕩后加入乙醛溶液0.5mL加熱到沸騰,觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 試管內(nèi)有磚紅色沉淀產(chǎn)生。實(shí)驗(yàn)結(jié)論 在加熱

9、的條件下,乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生化學(xué)反應(yīng)乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中,涉及的主要化學(xué)反就是羧酸. 乙酸1. 乙酸的物理性質(zhì)乙酸又叫醋酸,無(wú)色冰狀晶體(所以又稱冰醋酸),溶點(diǎn)16.6,沸點(diǎn)117.9。有刺激性氣味,易溶于水。2. 乙酸的分子結(jié)構(gòu) 化學(xué)式: 結(jié)構(gòu)式 官能團(tuán): 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(5) 乙酸的核磁共振氫譜圖3.乙酸的化學(xué)性質(zhì).乙酸的酸性CH3COOH CH3COO+ + H+ a.與Na2CO3溶液反應(yīng) 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2 H2O b.與金屬反應(yīng) Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2c.酸性比較: CH3COOH

10、H2CO3 C6H5OH 酯化反應(yīng)定義:a反應(yīng)機(jī)理:醇脫氫原子,羧酸脫羥基結(jié)合生成水。b酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng),也可看作是分子間脫水的反應(yīng)現(xiàn)象:反應(yīng): 例:寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯例 下列化合物中,既顯酸性,又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是C 實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):1)、加藥品的先后順序:乙醇、濃硫酸、冰醋酸。2)、濃硫酸的作用: 3)、加熱的目的: (注意:加熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行,這是為了減少乙醇的揮發(fā),并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。)4)、導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的:防止受熱不均引起倒吸。5)飽和碳酸鈉的作用:同位素示蹤法例.在CH3COOH 與CH3CH218OH酯化反應(yīng)后的生成物中,18O存在于A乙酸 B乙醇 C乙酸乙酯 D水三.酯 1概念:酸跟醇作用脫水后生成的化合物2、分類:a.根據(jù)酸的不同分為:有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯。 b.根據(jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目,分為:一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯(如油脂)。3.飽和一元羧酸酯的通式4乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)化學(xué)式:C4H8O2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3COOCH2CH3 解反應(yīng) (酸性和堿性)燃燒完全氧化生成CO2和水不能使KMnO4酸性溶液褪色。

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