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1、2022高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 飲食中的有機(jī)化合物學(xué)案 魯科版【本講教育信息】一. 教學(xué)內(nèi)容：高考第一輪復(fù)習(xí)化學(xué)必修2第3章 重要的有機(jī)化合物第3節(jié) 飲食中的有機(jī)化合物 1、烴的衍生物 2、乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及用途 3、乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及用途 4、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)及用途 5、糖類、油脂、蛋白質(zhì)二. 教學(xué)目的 1、認(rèn)識(shí)乙醇、乙酸、酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)等重要有機(jī)物的組成、性質(zhì)和主要應(yīng)用。 2、了解與人類生命、營(yíng)養(yǎng)、健康密切相關(guān)的知識(shí)。三. 重點(diǎn)和難點(diǎn) 1、乙醇、乙酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用。 2、糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、性質(zhì)和應(yīng)用。四. 考點(diǎn)分析 本節(jié)內(nèi)容在高考中主要的考查點(diǎn)是： 1、乙

2、醇、乙酸、酯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)和重要用途。 2、糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、性質(zhì)和重要用途。五. 知識(shí)要點(diǎn) 食品中的糖類、蛋白質(zhì)、油脂、維生素，飲品中的乙醇，調(diào)味品中的乙酸、酯類物質(zhì)等都是有機(jī)化合物。它們都可以看成是由烴衍生而來的，都屬于烴的衍生物。本節(jié)內(nèi)容是以飲食中的有機(jī)化合物為例介紹幾種重要的烴的衍生物。重點(diǎn)是介紹它們的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)之間的衍生關(guān)系，以及它們回歸人體中的作用。（一）烴的衍生物烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。官能團(tuán)：取代氫原子的其他原子或原子團(tuán)，使烴的衍生物具有不同于相應(yīng)烴的特殊性質(zhì)，這些原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。（

3、二）乙醇 1. 物理性質(zhì)（1）乙醇俗名酒精，是一種無色、透明、有特殊香味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)為78.5，易溶于多種無機(jī)物和有機(jī)物，跟水混溶。（2）常用酒精工業(yè)酒精工業(yè)酒精含乙醇約96%（體積分?jǐn)?shù)）。無水酒精含乙醇99.5%以上的酒精叫無水酒精，用工業(yè)酒精和生石灰混合蒸餾制取無水酒精。醫(yī)用酒精醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為70%75%的乙醇作消毒劑。 2. 分子結(jié)構(gòu)乙醇的分子式：，電子式：，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或。乙醇可以看成乙烷分子中的氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物，乙醇的官能團(tuán)是羥基（）。注意：羥基與氫氧根的區(qū)別名稱氫氧根羥基電子式電性帶一個(gè)單位負(fù)電荷電中性穩(wěn)定性穩(wěn)定不穩(wěn)定存在能獨(dú)立存在于溶液或離子化合

4、物中不能獨(dú)立存在，必須和其他“基”或原子相結(jié)合 3. 化學(xué)性質(zhì)乙醇分子的官能團(tuán)是羥基，羥基比較活潑，它決定著乙醇的化學(xué)性質(zhì)，但乙基（）對(duì)羥基也有影響。（1）鈉與乙醇的反應(yīng)化學(xué)方程式為：乙醇也能與K、Ca、Mg等活潑金屬發(fā)生類似的反應(yīng)。鈉與水及乙醇反應(yīng)的比較金屬反應(yīng)速率反應(yīng)類型現(xiàn)象乙醇活潑金屬K、Na、Ca、Mg、Al等同條件慢置換反應(yīng)鈉沉于液體底部，逐漸溶解，冒氣泡水金屬活動(dòng)順序表中H前面的金屬同條件快置換反應(yīng)鈉浮在液面上，快速游動(dòng)，熔成小球，溶解注意：鈉與水的反應(yīng)比鈉與乙醇的反應(yīng)劇烈得多，說明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。（2）氧化反應(yīng)乙醇的燃燒：化學(xué)方程式為：催化氧化：乙醇在

5、加熱和催化劑（Cu或Ag）存在的條件下，能夠被氧化成乙醛。化學(xué)方程式為：（3）乙醇還可以與酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)，被直接氧化為乙酸。乙醇有相當(dāng)廣泛的用途，除作燃料，制造飲料外，也是一種重要的有機(jī)化工原料。例如，用乙醇制造乙酸，乙醇也是一種重要的有機(jī)溶劑。（三）乙酸 1. 物理性質(zhì)乙酸俗稱醋酸，是食醋的主要成分，普通食醋中含有3%5%的乙酸。乙酸是有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，純凈的乙酸在溫度低于16.6時(shí)凝結(jié)成似冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱為冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。 2. 分子結(jié)構(gòu)分子式：，結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，可以看作是由甲基和羧基結(jié)合而成，官能團(tuán)為。 3. 化學(xué)性質(zhì)（1）乙

6、酸的酸性乙酸在水中可以電離：，乙酸是弱酸但酸性比碳酸強(qiáng)。乙酸具有酸的通性：使酸堿指示劑變色。與活潑金屬反應(yīng)：與堿性氧化物反應(yīng)與堿反應(yīng)：與鹽反應(yīng)：（2）乙酸的酯化反應(yīng)酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：注意：酯化反應(yīng)的原理是乙酸和乙醇分子間脫去一分子水，其余部分相互結(jié)合生成酯，據(jù)生成的乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)可知有如下兩種斷鍵方式：可用示蹤原子法確定酯化反應(yīng)的斷鍵方式：即用含氧的同位素的乙醇與乙酸作用，通過實(shí)驗(yàn)檢測(cè)原子處于哪種產(chǎn)物中，由此確定斷鍵方式屬于或。實(shí)驗(yàn)檢測(cè)到生成的乙酸乙酯中含有，而水中沒有，由此證明斷鍵方式為，即酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸脫羥基，醇脫羥基氫。（

7、四）酯 1. 酯酸和醇起反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物叫做酯。其結(jié)構(gòu)式可用（，可代表不同的烴基）。酯的官能團(tuán)是“”，飽和元醇和飽和元羧酸形成的酯，命名為“某酸某酯”。例如：為乙酸乙酯。 2. 酯的物理性質(zhì)酯類大多數(shù)不溶于水，密度比水小，低級(jí)酯具有一定的芳香氣味。 3. 酯的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)（1）酸性條件下的水解乙酸乙酯在無機(jī)酸存在的條件下，水解生成乙酸和乙醇。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，也是取代反應(yīng)的一種。（2）堿性條件下的水解不可逆反應(yīng)由于水解生成的乙酸和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，促進(jìn)了水解反應(yīng)的進(jìn)行。所以，堿性條件下的水解趨于完全。注意：水解反應(yīng)中乙酸乙酯分子中斷裂的是中的鍵。由于在酯化反應(yīng)中，

8、乙酸乙酯分子中新形成的化學(xué)鍵也是中的鍵，也就是說，酯化反應(yīng)時(shí)，形成的是哪個(gè)鍵，則水解時(shí)斷裂的就是哪個(gè)鍵，這個(gè)規(guī)律在有機(jī)物中是普遍存在的。（五）糖類 1. 糖的組成、分類及分子組成（1）組成：糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機(jī)化合物，可以用通式表示，所以糖類又稱碳水化合物。注意：糖類的通式只表明元素的組成，并不反映糖類的結(jié)構(gòu)糖類分子中并不存在水分子。通式的使用有一定限度。有些糖不符合該通式，如鼠李糖（）；而符合該通式的并不都屬于糖類，如甲醛（）、乙酸等。（2）分類：糖類根據(jù)其能否水解，以及水解產(chǎn)物的多少，分為單糖、二糖和多糖。類別單糖二糖多糖特點(diǎn)不能再水解成更小的糖分子一分子二糖能水解成兩

9、分子單糖一分子多糖能水解成多分子單糖化學(xué)式常見物質(zhì)葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖淀粉、纖維素（3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)糖類分子中一般含有長(zhǎng)鏈狀結(jié)構(gòu)，包含多個(gè)“”，含有“”及“”的結(jié)構(gòu)，是一種多官能團(tuán)化合物。 2. 糖的性質(zhì)（1）葡萄糖和果糖分子式和結(jié)構(gòu)式：分子式同為。葡萄糖的結(jié)構(gòu)式：可簡(jiǎn)寫為：官能團(tuán)是和。果糖的結(jié)構(gòu)式： 可簡(jiǎn)寫為：官能團(tuán)是和。葡萄糖和果糖是同分異構(gòu)體。（2）葡萄糖的性質(zhì)物理性質(zhì)：葡萄糖是一種白色晶體，有甜味，能溶于水?；瘜W(xué)性質(zhì)：由于葡萄糖分子中既有醇羥基，又有醛基，故葡萄糖既具有醇的性質(zhì)又具有醛的性質(zhì)。a. 在新制的反應(yīng)在新制的中加入葡萄糖溶液并加熱至沸騰，可以看到藍(lán)色的沉淀變成紅色。該反應(yīng)常用

10、于醫(yī)療上檢驗(yàn)糖尿病患者尿中葡萄糖的含量。b. 銀鏡反應(yīng)葡萄糖在堿性、加熱條件下，能從銀氨溶液中析出銀c. 葡萄糖發(fā)酵成乙醇d. 葡萄糖的氧化反應(yīng)燃燒或緩慢氧化葡萄糖（3）蔗糖和麥芽糖分子式都是，但分子結(jié)構(gòu)不同，它們的水解產(chǎn)物也不同，是同分異構(gòu)體。（4）淀粉和纖維素分子組成淀粉和纖維素的分子式通式為：。水解反應(yīng)：淀粉的特征反應(yīng)：淀粉遇碘變?yōu)樗{(lán)色?？捎糜隍?yàn)證淀粉的存在。（5）糖類物質(zhì)的重要應(yīng)用分子式（或通式）顏色狀態(tài)存在重要用途單糖葡萄糖C6H12O6白色晶體葡萄及其他甜味水果中食品加工、制藥制鏡等果糖C6H12O6無色晶體水果及蔬菜中食品加工雙糖蔗糖C12H22O11無色晶體甘蔗、甜菜等甜味食物

11、麥芽糖C12H22O11白色晶體淀粉水解產(chǎn)物中甜味食物多糖淀粉（C6H10O5）n白色粉末植物的種子、塊莖及根塊谷物中含量高食物的重要成分：制葡萄糖、酒精等纖維素（C6H10O5）n白色纖維狀物質(zhì)存在于一切植物、木材中，約一半是纖維素，棉花含纖維素92%95%造紙，制黏膠纖維、纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯思考與聯(lián)想：生活中食用的各種陳醋（醋酸）品種繁多，但都是以含淀粉的物質(zhì)為原料制備的，請(qǐng)用化學(xué)方程式表示其主要反應(yīng)過程。提示：（五）油脂和蛋白質(zhì) 1. 油脂（1）油脂油脂是一類特殊的酯，可以看作是高級(jí)脂肪酸（如硬脂酸；軟脂酸等）與甘油（丙三醇：）經(jīng)酯化反應(yīng)生成的。（2）油脂的組成、分類、存在組成物

12、質(zhì)分類油脂分類及性質(zhì)存在重要用途油脂R1、R2、R3是烴基，可相同可不同屬酯類（高級(jí)脂肪酸甘油酯）油含碳碳雙鍵，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色植物種子、果實(shí)食物脂肪幾乎不含碳碳雙鍵動(dòng)物的組織和器官食物、制肥皂等（3）皂化反應(yīng)當(dāng)用堿作催化劑時(shí)，生成的高級(jí)脂肪酸和堿作用生成高級(jí)脂肪酸鹽（一般是鈉鹽），高級(jí)脂肪酸鈉是肥皂的主要成分，所以油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱皂化反應(yīng)?；瘜W(xué)方程式： 2. 蛋白質(zhì)（1）蛋白質(zhì)的存在和組成天然蛋白質(zhì)廣泛存在于生物體內(nèi)，是組成細(xì)胞的基礎(chǔ)物質(zhì)，動(dòng)物的皮、毛、發(fā)、指（趾）甲，鳥類的羽毛，雞蛋清，血液等均含大量的蛋白質(zhì)。蛋白質(zhì)的組成元素為C、H、O、N、S等。（2）蛋白質(zhì)

13、的性質(zhì)水解反應(yīng)：天然蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下，最終水解成氨基酸。以下為常見的幾種氨基酸：名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甘氨酸丙氨酸谷氨酸蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)a. 顏色反應(yīng)某些蛋白質(zhì)跟濃HNO3作用會(huì)顯黃色，可用于鑒別蛋白質(zhì)。b. 灼燒蛋白質(zhì)在灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味，用于區(qū)別合成纖維與蛋白質(zhì)（如真絲、純毛毛線等）。鹽析在蛋白質(zhì)溶液中加入濃溶液或濃溶液，蛋白質(zhì)會(huì)因溶解度下降而析出，這一現(xiàn)象稱為鹽析。注意：鹽析時(shí)加入的鹽必須為輕金屬鹽（性質(zhì)似）鹽析沒有改變蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，只改變蛋白質(zhì)的溶解度，析出的蛋白質(zhì)還可溶解在水中，因而鹽析是一可逆的物理變化過程?？捎枚啻嘻}析的方法來分離、提純蛋白質(zhì)。少量的鹽能促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解。

14、變性加熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽（如鉛、銅、汞鹽等）、一些有機(jī)物（如甲醛、乙醇、苯甲酸等）等都能使蛋白質(zhì)變性（產(chǎn)生凝結(jié)現(xiàn)象）。變性是不可逆的，利用此性質(zhì)可以進(jìn)行消毒，同時(shí)又會(huì)引起中毒。（3）蛋白質(zhì)的用途動(dòng)物的毛和蠶絲是重要的天然紡織原料。動(dòng)物的皮制皮革、膠黏劑、中藥材等。（4）酶酶是一類具有催化作用的蛋白質(zhì)。酶的特點(diǎn)：具有高度的專一性。如蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)，淀粉酶只對(duì)淀粉起催化作用。具有高效催化作用。酶催化的化學(xué)反應(yīng)速率比普通催化劑高1071013倍。條件溫和、不需加熱。在接近體溫和接近中性的條件下，酶就可以起催化作用。在3050之間酶的活性最強(qiáng)，超過適宜的溫度時(shí)，酶

15、將逐漸失去活性?！镜湫屠}】 例1. 把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈火焰上加熱，看到銅絲表面生成黑色的_，再迅速把銅絲插入盛有乙醇的試管里，看到銅絲表面_，反復(fù)多次，試管內(nèi)有_氣味的_生成。其反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；反應(yīng)中乙醇被_（填“氧化”“還原”）。分析：根據(jù)Cu與O2反應(yīng)及CuO與乙醇的反應(yīng)可得出答案。答案：CuO變紅刺激性乙醛氧化 例2. 當(dāng)乙酸分子中的O都是，乙醇分子中的O都是，二者在一定條件下反應(yīng)，生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為（ ）A. 16B. 18C. 20D. 22分析：乙酸與乙醇反應(yīng)方程式為：，生成的水為，故水的相對(duì)分子質(zhì)量為20。答案：C 例3. A是一種酯，分子式是，A可

16、以由醇B跟羧酸C發(fā)生酯化反應(yīng)得到。A不能使溴的溶液褪色，氧化B可得到C。（1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，B_，C_。（2）寫出B的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，（它們都可以跟NaOH反應(yīng)）：_、_和_。分析：此題所給已知條件很少，所以充分領(lǐng)會(huì)題意，使用好有限條件。由酯分子可知為不飽和酯，又不能使溴褪色可知為芳香酯。芳香醇、芳香酸、芳香酯在有機(jī)合成、推斷試題中的應(yīng)用是十分廣泛的。答案：（1） （2） 例4. 下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（ ）A. 甲酸甲酯B. 蔗糖C. 葡萄糖D. 麥芽糖分析：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有機(jī)物中應(yīng)含還原性基團(tuán)：醛基。目前學(xué)習(xí)的有機(jī)物發(fā)生水解反應(yīng)的有鹵代烴、酯、二糖等。符合上述兩種情況的物質(zhì)有：甲酸甲酯、麥芽糖。答案：A、D 例5. 下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是（ ）A. 蛋白質(zhì)溶液加入飽和溶液，蛋白質(zhì)析出，再加入水不溶解B. 人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)結(jié)晶牛胰島素，是1965年我國(guó)科學(xué)家在世界上第一次合成的C. 重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒D. 濃HNO3濺在皮膚上，使皮膚呈黃色，是由于濃HNO3和蛋白質(zhì)發(fā)生顏色反應(yīng)分析：能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，不發(fā)生變性，重金屬鹽可使蛋白質(zhì)變性，使人中毒。答案：A