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1、2022年高考化學一輪綜合復習 第12章 有機化學基礎 課時5 基本營養(yǎng)物質 有機高分子化合物練習
1.(2017·山西運城調研)以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請寫出①~⑦各步反應的化學方程式。
解析 由②的產物知,①的產物為CHCH2Cl;由④的產物知,③的產物為CHCH2CN;由⑦的產物推知⑥的產物為,進一步推知⑤的產物為。
答案 ①CH≡CH+HClCH2===CHCl
②nCH2===CHCl―→(聚氯乙烯)
③CH≡CH+HCN―→CH2===CHCN
④nCH2===CHCN―→(聚丙烯腈)
⑤2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2、⑥CH2===CH—C≡CH+HCl―→
⑦―→
2.葡萄糖在不同條件下可以被氧化成不同物質。請結合題意回答問題:已知:RCOOH+CH2===CH2+O2RCOOCH===CH2+H2O
(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有機物A,A、B、C、D、E間的轉化關系如下圖所示:
①B是石油化學工業(yè)最重要的基礎原料,寫出A→B的化學方程式:_______。
②D的結構簡式為_____________________________。
(2)葡萄糖在一定條件下還可氧化為X和Y(Y和A的相對分子質量相同)。X可催化氧化成Y,也可與H2反應生成Z。X和Y的結構中有一種相同的官能團是_____
3、___,檢驗此官能團需用的試劑是________。
(3)F是人體肌肉細胞中的葡萄糖在缺氧的條件下進行無氧呼吸的產物。F、G、H間的轉化關系是:FGH,H與(1)中的D互為同分異構體。
①G還可以發(fā)生的反應有________(填字母)
a.加成反應 b.水解反應 c.氧化反應 d.消去反應 e.還原反應
②本題涉及的所有有機物中,與F不論以何種質量比混合(總質量一定),完全燃燒生成CO2和H2O的物質的量不變的有(寫結構簡式)______________。
解析 (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2,所以A是乙醇,由物質的轉化關系可知B為CH2===CH2,C為CH3COOH,
4、由題干信息可知B與C反應生成的D為CH3COOCH===CH2。
(2)由X氧化成Y,與H2反應生成Z,可推知X為醛,Y為酸,Z為醇,又由于Y與CH3CH2OH的相對分子質量相同,可知Y為甲酸,X為甲醛,Z為甲醇;在甲酸中存在—CHO。(3)①Z為甲醇,由G+Z―→H且H與CH3COOCH===CH2互為同分異構體可推知G為CH2===CH—COOH,H為CH2===CH—COOCH3,由轉化關系可知F為:,分子式為C3H6O3。②符合要求的有機物必須滿足最簡式為CH2O。
答案 (1)①C2H5OHCH2===CH2↑+H2O
②CH3COOCH===CH2
(2)—CHO 銀氨溶液
5、(或新制氫氧化銅)
(3)①ace?、贖OCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH
3.PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料,可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成:
已知:RC≡CH+
(1)A→B的反應類型是__________;B的結構簡式是____________。
(2)C中含有的官能團名稱是__________;D的名稱(系統(tǒng)命名)是__________。
(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構體,分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基,但不含—O—O—鍵,半方酸的結構簡式是____________。
(4)由B和D合成PBS的化學方程式是_____________
6、__________________
_______________________________________________________。
(5)下列關于A的說法正確的是______(填字母)。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b.能與Na2CO3反應,但不與HBr反應
c.能與新制Cu(OH)2反應
d.1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2
解析 (1)A的結構中含有碳碳雙鍵,與H2發(fā)生加成反應生成B:HOOCCH2CH2COOH。
(2)甲醛分子內的醛基與乙炔分子內的氫原子發(fā)生加成反應生成C:,含有碳碳三鍵和羥基。D的名稱是1,4-丁二醇
7、。
(3)馬來酸酐的分子式為C4H2O3,不飽和度為4,根據(jù)要求可寫出半方酸的結構簡式為。
(4)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH
HOOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O。
(5)A分子內含有碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,能與溴發(fā)生加成反應而使溴的CCl4溶液褪色,也能與HBr發(fā)生加成反應;分子內含有羧基,可以與Na2CO3反應生成CO2;A分子內不含醛基,但含有羧基,能與氫氧化銅發(fā)生酸堿中和反
8、應;A的分子式為C4H4O4,1 mol A完全燃燒消耗氧氣3 mol。
答案 (1)加成反應(或還原反應) HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三鍵、羥基 1,4-丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O
(5)ac
4.(2013·山東理綜,33)聚酰胺-66常用于生產帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物,可利用下列路線合成:
(1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為__________。
(2)D的結構簡式為___________;①的反應類型為________________。
(3)
9、為檢驗D中的官能團,所用試劑包括NaOH水溶液及_____________。
(4)由F和G生成H的反應方程式為______________________。
解析 結合題給反應信息及聚酰胺-66的合成路線,推斷各物質的分子結構及發(fā)生反應的類型,分析、解決相關問題。(1)B的分子式為C4H8O,能與銀氨溶液發(fā)生反應的B的同分異構體中含有—CHO,則剩余部分基團為—C3H7(即丙基),而—C3H7的結構有兩種:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2,因此符合條件的B的同分異構體的結構簡式為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。
(2)分析C→D→E轉化過程中各物質所含官能團的
10、變化可知,C與HCl發(fā)生取代反應,生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D),D再與NaCN發(fā)生取代反應生成E,反應①為取代反應。
(3)D為ClCH2CH2CH2CH2Cl,分子中含有的官能團為—Cl,可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應,再和稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根據(jù)生成的白色沉淀確定D中含有氯原子。
(4)由題給信息可知,E在H2O、H+條件下發(fā)生水解反應,生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F),E在Ni催化作用下,與H2發(fā)生加成反應,生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G),F(xiàn)和G發(fā)生縮聚反應生成H(聚酰胺-66)。
答案 (1)CH3CH
11、2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反應
(3)HNO3、AgNO3溶液
(4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH―→
+(2n-1)H2OO
5.(2015·課標全國Ⅱ,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下:
已知;
已知:
①烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫
②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8
③E、F為相對分子質量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質
12、④R1CHO+R2CH2CHO
回答下列問題:
(1)A的結構簡式為________。
(2)由B生成C的化學方程式為_________________________。
(3)由E和F生成G的反應類型為________,G的化學名稱為________。
(4)①由D和H生成PPG的化學方程式為______________________________
_________________________________________________________;
②若PPG平均相對分子質量為10 000,則其平均聚合度約為________(填標號)。
a.48
13、b.58
c.76 d.122
(5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構);
①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體
②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應,
其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結構簡式);
D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是________(填標號)。
a.質譜儀 b.紅外光譜儀
c.元素分析儀 d.核磁共振儀
解析 (1)70÷12=5……10,則A的分子式為C5H10,因A分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子,故A為環(huán)
14、戊烷,結構簡式為。(2)B為單氯代烴,故B為,B轉化為C是鹵代烴的消去反應,化學方程式為。(3)由題給信息③知E為CH3CHO,F(xiàn)為HCHO,由信息④知生成G的反應式為:CH3CHO+HCHOHO—CH2—CH2—CHO,G的化學名稱為3-羥基丙醛,生成G的反應是加成反應。(4)①由題給轉化路線知D為戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H為HOCH2—CH2—CH2OH,則生成PPG反應的化學方程式為:
nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O。
②PPG的鏈節(jié)是,相對質量為172,10 000÷172≈58。(5)D的同分異構體
15、能與飽和NaHCO3溶液反應生成氣體,說明分子中含有—COOH;既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應,說明它是甲酸酯類,符合條件的同分異構體有如下5種:
、
、、、。其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是CHOOCCH3CH3COOH。因同分異構體的分子式相同,則所含元素種類相同;因同分異構體結構不同,故質譜儀中顯示的碎片相對質量的大小可能不完全相同,紅外光譜儀及核磁共振儀顯示的信號也會不同。
答案 (1)
(2)
(3)加成反應 3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛)
(4)
+(2n-1)H2O b
(5)5 c
6.(2016·江蘇六校第一次聯(lián)考)卡托普利(E)是
16、用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物,其合成路線如下:
(1)A的系統(tǒng)命名為____________,B中官能團的名稱是________,B→C的反應類型是________。
(2)C→D轉化的另一產物是HCl,則試劑X的分子式為________。
(3)D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應,經(jīng)酸化后的產物Y有多種同分異構體,寫出同時滿足下列條件的物質Y的同分異構體的結構簡式:_________、
________________________________________________。
a.紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán),苯環(huán)上有四個取代基且不含甲基
b.核磁共振氫譜顯示分子內有6
17、種不同環(huán)境的氫原子
c.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產物酸化后可以發(fā)生聚合反應,寫出該反應的化學方程式:_______________________________________。
解析 (1)根據(jù)流程圖,反應①為加成反應,即A中含碳碳雙鍵,結合B的結構可推出A的結構,所以A為2-甲基丙烯酸;B中含羧基、氯原子,B→C即B中羥基被氯原子取代,所以為取代反應。(2)C→D是取代反應,所以X的結構為,分子式為C5H9NO2。(3)Y為,滿足條件的同分異構體需含苯環(huán),結合不飽和度,分子中不再含羧基,另外分子中不含甲基,氮原子只能為氨基,含酚羥基,分子內有6
18、種不同環(huán)境的氫原子所以分子較對稱,則可試寫出同分異構體的結構簡式:
、。
(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產物酸化后為,可聚合生成。
答案 (1)2-甲基丙烯酸 羧基、氯原子 取代反應
(2)C5H9NO2
(3)
(4)
+(n-1)H2O
7.(2015·北京海淀一模)高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下:
已知:Ⅰ.RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH(R、R′、R″代表烴基)
Ⅱ.(R、R′代表烴基)
(1)①的反應類型是________。
(2)②的化學方程式為_________________________________
19、___。
(3)PMMA單體的官能團名稱是____________、_____________。
(4)F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰,⑤的化學方程式為___________。
(5)G的結構簡式為__________________________________。
(6)下列說法正確的是________(填字母序號)。
a.⑦為酯化反應
b.B和D互為同系物
c.D的沸點比同碳原子數(shù)的烷烴高
d.1 mol 與足量NaOH溶液反應時,最多消耗4 mol NaOH
(7)J的某種同分異構體與J具有相同官能團,且為順式結構,其結構簡式是____________________
20、____________________。
(8)寫出由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學方程式:______。
解析 乙烯發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2Br,B為HOCH2CH2OH,PET單體含有12個碳原子,結合信息Ⅰ可知PET單體為,D為CH3OH。由PMMA可推知單體為CH2===C(CH3)COOCH3,則J為CH2===C(CH3)COOH,G為,由信息Ⅱ可知F為丙酮。
(6)反應⑦為CH2===C(CH3)COOH與CH3OH的酯化反應,a正確;B、D官能團的數(shù)目不同,不是同系物,b錯誤;CH3OH呈液態(tài),CH4呈氣態(tài),c正確;1 mol 與足量NaOH溶液反應時,最多消耗2 mol NaOH,d錯誤。
答案 (1)加成反應
(2)+2NaOH+2NaBr
(3)碳碳雙鍵 酯基
(4)+O2+2H2O
(5)
(6)ac
(7)
(8)+