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1、2022高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 有機化合物的合成學(xué)案 魯科版【本講教育信息】一、教學(xué)內(nèi)容：高考第一輪復(fù)習(xí)化學(xué)選修5第三章 有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物第一節(jié) 有機化合物的合成1、鹵代烴在不同條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。2、碳鏈的增長和引入碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵素原子、醇羥基、酚羥基、醛基和羧基的化學(xué)反應(yīng)。3、有機合成路線設(shè)計的一般程序和方法。4、合成有機高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點，依據(jù)簡單有機高分子的結(jié)構(gòu)特點分析其單體。二、教學(xué)目的 1、理解鹵代烴在不同條件下的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 2、掌握碳鏈的增長和重要官能團引入的化學(xué)反應(yīng)及官能團之間的相互轉(zhuǎn)化。 3、知道有機合成路線設(shè)計的一般程

2、序和方法。4、了解有機高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單有機高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點分析其單體。三、重點和難點1、碳鏈的增長和重要官能團的引入的化學(xué)反應(yīng)。 2、重要官能團之間的相互轉(zhuǎn)化。 3、有機合成路線設(shè)計的一般程序和方法。 4、根據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)特點分析其單體。四、考點分析 本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點是： 1、碳鏈的增長和重要官能團的引入的化學(xué)反應(yīng)以及重要官能團之間的相互轉(zhuǎn)化。 2、有機合成路線的設(shè)計和根據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)特點分析其單體五、知識要點 1、要合成一種有機化合物，首先要進行合成路線設(shè)計，設(shè)計的核心問題在于_，引入_；然后根據(jù)可行的合成路線和步驟合成樣品，并對其進行分離純化

3、。最后對純化了的樣品進行_，試驗_。 2、增長碳鏈?zhǔn)峭ㄟ^一定的化學(xué)反應(yīng)來實現(xiàn)的。如溴乙烷與氰化鈉在一定條件下反應(yīng)，可以得到比溴乙烷的分子多一個碳原子的化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。 3、碳鏈的減短在有機合成中也有應(yīng)用，試舉兩例：_。 4、官能團的轉(zhuǎn)化可以通過_、_、_、_、_等反應(yīng)實現(xiàn)，試各舉一例：_。 5、有機合成的思路就是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團。你能利用所學(xué)有機反應(yīng)，列出下列官能團的引入或轉(zhuǎn)化方法嗎？（1）引入碳碳雙鍵的三種方法是_；_；_。（2）引入鹵原子的三種方法是_；_；_。（3）引入羥基的四種方法是：_；_；_；_。 6、逆合成分析法所確定

4、的合成路線的各步反應(yīng)及其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價的。逆合成分析法示意圖： 7、1964年柯里首創(chuàng)逆推法設(shè)計合成路線，其基本思想是，逆向?qū)ふ襙，直至選出_。在逆推的過程中，當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路線時，就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線。優(yōu)選合成路線時，必須考慮的問題是：_、_，還要考慮_。 8、綠色合成主要考慮：_，_，_。 9、有機合成的應(yīng)用（1）醫(yī)學(xué)：_（2）農(nóng)業(yè)：_（3）輕工業(yè)：_（4）重工業(yè)：_（5）國防：_注意：（一）1、在分子中引入碳碳雙鍵的途徑（1）醇的消去反應(yīng)。如：注：1. 1-丙醇和2-丙醇的消去產(chǎn)物相同，都

5、是丙烯。2. 醇的消去反應(yīng)條件相同，都是濃作催化劑，加熱到170。（2）鹵代烴的消去反應(yīng)。如：注：1. 1-溴丙烷和2-溴丙烷的消去產(chǎn)物相同，都是 2. 鹵代烴的消去規(guī)律與醇的消去規(guī)律類似：分子中必須存在-H原子，否則不能消去。（3）炔烴或二烯烴的不完全加成反應(yīng)。如：（4）高分子的解聚反應(yīng)。如： 2、在碳鏈上引入羥基的途徑（1）烯烴水化法。如：（2）鹵代烴水解法。如：（3）醛、酸還原法。如：（4）酯類水解法。如：（5）醇鈉水解法。如：（6）糖類發(fā)酵法。如：葡萄糖 3、在碳鏈上引入羰基的途徑（1）炔類水化法：如：（2）烯類氧化法。如：注：乙烯水化得乙醇，乙烯氧化得乙醛。（3）醇類氧化法。如：4、

6、在碳鏈上引入羧基的途徑（1）烷烴氧化法。如（2）醇類氧化法：醇類遇到強氧化劑可直接被氧化為羧酸。如：（3）醛類氧化法。如：（二）碳骨架的構(gòu)建主要是指在原子分子及中間體（中間化合物分子）的碳骨架上增長或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)。 1、碳骨架的增減（1）增長：有機合成題中碳鏈的增長，a. 鹵烴與NaCN的醇溶液共熱、與丙炔鈉反應(yīng)，b. 醛、酮與HCN的加成；c. 醛、酮與格氏試劑反應(yīng)；d. 羥醛縮合。（2）變短：如烴的裂化裂解，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化，羧酸鈉鹽在堿石灰條件下的脫羧反應(yīng)等。 2、有機物成環(huán)（1）二元醇脫水（2）羥基酸的酯化（3）氨基酸脫水（4）二元羧酸脫水（三） 1、有機合成

7、題的解題方法解答有機合成題時，首先要正確判斷合成的有機物屬于哪一類有機物，帶有何種官能團，然后結(jié)合所學(xué)過的知識或題給信息，尋找官能團的引入、轉(zhuǎn)換、保護或消去的方法，盡快找出合成目標(biāo)有機物的關(guān)鍵和突破點。基本方法有：（1）正向合成法：此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機物，其思維程序是：原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。（2）逆向合成法：此法采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。（3）綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成

8、途徑進行比較，得出最佳合成路線。 2、有機合成路線的選擇有機合成往往要經(jīng)過多步反應(yīng)才能完成，因此在確定有機合成的途徑和路線時，就要進行合理選擇。選擇的基本要求是原料廉價、原理正確、路線簡捷、便于操作、條件適宜、易于分離、產(chǎn)率高、成本低。中學(xué)常用的合成路線有三條：（1）一元合成路線（2）二元合成路線（3）芳香族化合物合成路線【典型例題】 例1、溴代烷既可水解生成醇，也可消去HBr生成烯烴。如：某有機物A在不同條件下反應(yīng)分別生成和，C1又能分別轉(zhuǎn)化為B1和C2，C2能進一步氧化。反應(yīng)如下圖所示：（1）B1、C2分別屬于化合物一元醇、二元醇、酚、醛、飽和羧酸、不飽和羧酸等中的哪一類：B1_，C2_（

9、填編號）。（2）反應(yīng)類型：X_，Y_。（3）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A_，B2_，C1_。分析：（1）從框圖信息中可知，A在加熱條件下既能在稀硫酸溶液中反應(yīng)生成B1+C1，又能在NaOH溶液中反應(yīng)生成B2+C2，聯(lián)想鹵代烴的水解反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)可知，A屬于溴代酯。根據(jù)框圖中物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，推斷C1的結(jié)構(gòu)當(dāng)屬解本題的突破口。C1與NaOH溶液共熱生成C2，故C1為溴代醇，C2為二元醇，C2經(jīng)氧化后生成，由此倒推可知C2為，C1為。C1經(jīng)氧化、消去、酸化生成B1，則B1為。故A的結(jié)構(gòu)簡式為，B2的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）反應(yīng)類型：X為消去反應(yīng)，Y為取代反應(yīng)。答案：（1） （2）消去反應(yīng)取代反應(yīng)

10、例2、有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。已知B的相對分子質(zhì)量比A大79，請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。C是_，F(xiàn)是_。分析：本題可以采用逆推或正推。逆推：，乙醛在催化劑存在條件下可被氧化為乙酸，同理可被氧化為。，乙醇在催化劑存在條件下可被氧化成乙醛，同理可被氧化為。依次推出D為，C為，B為，A為，在整個合成過程中碳的原子個數(shù)不變。正推：由AB，可知A發(fā)生溴代反應(yīng)，由試題給出的信息可知B是一溴代物。一溴代物B與氫氧化鈉的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，從分子中脫去HBr，生成烯烴C。烯烴C加水發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴代物D。二溴代物D在NaOH存在條件下跟水發(fā)生水解反應(yīng)得到二元醇E。二元醇E在催化劑

11、存在條件下氧化為二元醛F。二元醛F在催化劑存在條件下氧化為二元酸。在整個過程中碳原子個數(shù)不變。由以上兩種方法都可推出有機物的結(jié)構(gòu)簡式。答案： 例3、按要求完成下列反應(yīng)化學(xué)方程式由分析：想增長碳鏈的方法鹵代烴和NaCN答案： 例4、已知通常溴與起加成反應(yīng)，但在高溫下，溴易取代與直接相連的C原子（C原子）上的氫原子。如：與苯環(huán)直接相連的支鏈碳原子上的氫原子也易被溴取代：根據(jù)上述信息并結(jié)合已學(xué)知識，請以正丙苯（）為主要原料（其他無機試劑自選）合成1苯基丙三醇（）。寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)條件。分析：本題是在學(xué)生自學(xué)新信息的基礎(chǔ)上，將已學(xué)過鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴和發(fā)生水解反應(yīng)引入OH的知識遷移到解題過程中，通過對和的分子結(jié)構(gòu)對比，逐步分析求解。要使轉(zhuǎn)化成，在碳鏈上引進三個OH，首先根據(jù)信息制得，再利用消去反應(yīng)制取，然后利用信息制得，再使其與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，最后利用鹵代烴水解生成醇的性質(zhì)制得。答案：各步反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：