《（通用版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第3節(jié) 烴的含氧衍生物學(xué)案 新人教版》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《（通用版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第3節(jié) 烴的含氧衍生物學(xué)案 新人教版（23頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、（通用版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第3節(jié) 烴的含氧衍生物學(xué)案 新人教版【考綱要求】 掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。 了解烴的洐生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。 了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。4.根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。考點(diǎn)一醇酚學(xué)生用書P1971醇類(1)概念：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH(n1)。(2)分類(3)物理性質(zhì)的遞變規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3沸點(diǎn)直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而增大醇分子間存在氫

2、鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)高于烷烴水溶性低級(jí)脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小(4)化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)試劑及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na置換2C2H5OH2Na2C2H5ONa H2HBr，加熱取代C2H5OHHBrC2H5BrH2OO2(Cu)，加熱氧化2C2H5OHO22H2O2CH3CHO濃硫酸，170 消去C2H5OHCH2=CH2H2O濃硫酸，140 取代2C2H5OHC2H5OC2H5H2OCH3COOH(濃硫酸、加熱)取代(酯化)CH3COOHC2H5OHH2OCH3COOC2H5(5)幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙

3、三醇俗稱木精、木醇甘油結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3OH狀態(tài)液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇2.苯酚(1)組成與結(jié)構(gòu)(2)物理性質(zhì)(3)化學(xué)性質(zhì)羥基中氫原子的反應(yīng)a弱酸性：苯酚的電離方程式為C6H5OHC6H5OH，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。b與活潑金屬反應(yīng)：與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為。c與堿反應(yīng)：苯酚的渾濁液液體變澄清溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為，。苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為，反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。加成反應(yīng)與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為。氧化反應(yīng)

4、苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃燒。1CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物()2CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()3的沸點(diǎn)逐漸升高()4所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)()5苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性()6往溶液中通入少量CO2的離子方程式為CO()7除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾()8分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物有五種同分異構(gòu)體()答案：1.2.3.4.5.6.7.8.題組一考查醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1下列為四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說法中正確的是()A屬于酚類，可與Na

5、HCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B屬于酚類，遇FeCl3溶液顯紫色C1 mol 最多能與1 mol溴水中的Br2發(fā)生反應(yīng)D屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)解析：選D。物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)中羥基連在烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，遇FeCl3溶液不顯紫色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子可以被溴取代，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知1 mol 最多能與2 mol溴水中的Br2發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)中羥基連在烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子，所以物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。2茉莉香醇是一種

6、具有甜香味的物質(zhì)，是合成香料的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)茉莉香醇的敘述正確的是()A茉莉香醇的分子式為C9H14O2B不能使溴的四氯化碳溶液褪色C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D能發(fā)生加成反應(yīng)而不能發(fā)生取代反應(yīng)解析：選A。根據(jù)茉莉香醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式先找出碳原子數(shù)，再根據(jù)不飽和度算出氫原子數(shù)，它的分子式為C9H14O2，A項(xiàng)正確；該分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該分子沒有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該分子含有甲基和醇羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。題組二考查醇的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)規(guī)律3下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化成醛的是()解析：選C

7、。 A項(xiàng)，發(fā)生氧化反應(yīng)生成；B、D項(xiàng)，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)。4分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，用下列該醇的同分異構(gòu)體的代號(hào)進(jìn)行填空。(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是 ；(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是 ；(3)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是 ；(4)能被催化氧化為酮的有 種。解析：(1)A項(xiàng)，消去得；B項(xiàng)，消去得；C項(xiàng)，消去得和；D項(xiàng)，消去得CH3(CH2)4CH=CH2。(2)分子中含有CH2OH結(jié)構(gòu)的醇可被氧化成醛。(3)與OH相連的碳原子上無氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。(4)分子中含有結(jié)構(gòu)的醇可被氧化成酮。答案：(1)C(2)

8、D(3)B(4)2醇類的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)1醇的消去規(guī)律(1)結(jié)構(gòu)條件醇分子中連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子；該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。(2)表示2醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。 考點(diǎn)二醛羧酸酯學(xué)生用書P1991醛(1)概念：由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物。官能團(tuán)為醛基或CHO，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n1)。(2)常見醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛(HCHO)無色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛(CH3CHO)無色液體刺激性氣味與H2O、C2H5OH互溶(3)化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性

9、，以乙醛為例，其發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：還原反應(yīng)(加成反應(yīng))CH3CHOH2CH3CH2OH氧化反應(yīng)燃燒2CH3CHO5O24CO24H2O銀鏡反應(yīng)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH32AgH2O氧化反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O催化氧化2CH3CHOO22CH3COOH (4)在生產(chǎn)、生活中的作用和影響35%40%的甲醛水溶液稱為福爾馬林，具有殺菌消毒作用和防腐性能等。劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，是室內(nèi)主要污染物之一。2羧酸(1)概念：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為羧基或C

10、OOH，飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOHCHO、COOH乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖：酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為 CH3COOHHCH3COO。酯化反應(yīng)：CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOHCH3CHOHCH3CO18OCH2CH3H2O。3酯(1)概念：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫為RCOOR，官能團(tuán)為。(2)物理性質(zhì)(低級(jí)酯)氣味狀態(tài)密度溶

11、解性芳香氣味液體一般比水小難溶于水， 易溶于有機(jī)溶劑(3)化學(xué)性質(zhì)(水解反應(yīng)) 1乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()2凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()3醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇()4完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等()5在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以電離出H()6丙烯酸(CH2=CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)是同系物()答案：1.2.3.4.5.6.題組一考查醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合，形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有()A3種B4種C5種 D6種解析：選C。兩兩組合形成的化合物有10種，其中OH與C

12、OOH 組合形成的H2CO3為無機(jī)物，不合題意。只有(甲酸)、CH3COOH、OHCCOOH 5種有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)。2茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是()A在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B能被酸性高錳酸鉀溶液氧化C在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)解析：選D。茉莉醛中含有碳碳雙鍵、醛基，所以能與H2、Br2、HBr發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性KMnO4溶液氧化。由于存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)和烷烴基，所以在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是下列關(guān)于它的性質(zhì)敘述正確的是()能發(fā)生加成反應(yīng)能溶于NaOH溶液能水解生成兩種酸不能因發(fā)

13、生反應(yīng)而使溴水褪色能發(fā)生酯化反應(yīng)有酸性A僅 B僅C僅 D解析：選D。根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物中有酯基、羧基和苯環(huán)，酯基能發(fā)生水解生成兩種酸；羧基能與NaOH溶液反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)，具有酸性；苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，沒有碳碳雙鍵和三鍵，不能因發(fā)生反應(yīng)而使溴水褪色，全部正確。羥基氫原子的活潑性比較名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫原子的活潑性酸堿性與Na與NaOH與Na2CO3與NaHCO3乙醇CH3CH2OH不電離逐漸增強(qiáng)中性反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)苯酚能電離極弱酸性反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)乙酸能電離弱酸性反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)題組二考查酯化反應(yīng)4下列說法正確的是()A1 mol苯甲酸在濃H2SO4存在下與足量乙醇反

14、應(yīng)可得1 mol苯甲酸乙酯C分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構(gòu)體有4種D分子中的所有原子有可能共平面解析：選C。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不能完全轉(zhuǎn)化為生成物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；對(duì)苯二甲酸與乙二醇的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；有CH2OH結(jié)構(gòu)的醇能被氧化生成醛，符合條件的戊醇相當(dāng)于丁基與CH2OH相連，丁基有4種，所以分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構(gòu)體有4種，C項(xiàng)正確；該分子中有一個(gè)飽和碳原子，屬于四面體結(jié)構(gòu)，所以所有原子不可能共平面，D項(xiàng)錯(cuò)誤。5由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略)：試通過分析回答下

15、列問題：(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)指出上圖變化過程中的反應(yīng)類型： 。(4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為 。(5)寫出B和D生成E的化學(xué)方程式： (注明反應(yīng)條件)。解析：由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。答案：(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反應(yīng)(4)羧基(5)HOCH2CH2OHHOOCCOOH 2H2O酯化反應(yīng)的五大類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)。如CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸與多元醇之

16、間的酯化反應(yīng)。如(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)。如(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如(5)自身的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如學(xué)生用書P2011.(2017高考天津卷)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是(),A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C.1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1 mol Br2D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種解析：選B。根據(jù)有機(jī)物中碳的價(jià)鍵總數(shù)為4，可得出漢黃芩

17、素分子中的氫原子數(shù)，可知其分子式為C16H12O5，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯色，B項(xiàng)正確；該物質(zhì)中含有酚羥基，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)時(shí)，最多消耗2 mol Br2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中的碳碳雙鍵、羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)后該分子中官能團(tuán)的種類減少2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.(2015高考全國(guó)卷，8，6分)某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為()A.C14H18O5BC14H16O4C.C16H22O5 DC16H20O5解析：選A

18、。由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個(gè)酯基(COO)，結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知，該羧酸的分子式為C14H18O5。3.(2015高考重慶卷)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯(cuò)誤的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體解析：選B。A.X和Z都含有

19、酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，故正確。B.X和Z中都含有酚羥基，由于酚羥基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，故不正確。C.Y中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故正確。D.Y中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故正確。4.(2017高考海南卷).香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，關(guān)于香茅醛的敘述正確的有 。A.分子式為C10H18OB.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫.當(dāng)醚鍵兩端的烷

20、基不相同時(shí)(R1OR2，R1R2)，通常稱其為“混醚”。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚，會(huì)生成許多副產(chǎn)物：R1OHR2OHR1OR2R1OR1R2OR2H2O一般用Williamson反應(yīng)制備混醚：R1XR2ONaR1OR2NaX，某課外研究小組擬合成采用如下兩條路線進(jìn)行對(duì)比：回答下列問題：(1)路線的主要副產(chǎn)物有 、 。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)B的制備過程中應(yīng)注意的安全事項(xiàng)是 。(4)由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類型為 。(5)比較兩條合成路線的優(yōu)缺點(diǎn)： 。(6)苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種。(7)某同學(xué)用更為廉價(jià)易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚，請(qǐng)參照路線，寫出合成路線：

21、。解析：.A.根據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn)，此有機(jī)物的分子式為C10H18O，故A正確；B.此有機(jī)物中含有醛基，因此能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C.此有機(jī)物中含有醛基和碳碳雙鍵，因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；D.依據(jù)等效氫的判斷方法，此有機(jī)物中有8種等效氫，故D錯(cuò)誤。.(1)根據(jù)信息，兩個(gè)苯甲醇之間發(fā)生脫水反應(yīng)生成醚，兩個(gè)乙醇分子之間發(fā)生脫水反應(yīng)生成醚，因此副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和CH3CH2OCH2CH3。(2)根據(jù)Williamson的方法以及反應(yīng)的方程式可得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3)制備B需要金屬鈉參與，金屬鈉是活潑金屬，因此要規(guī)范使用金屬鈉，此反應(yīng)中產(chǎn)生氫氣，氫氣是可燃性氣體，易發(fā)生爆炸，因此需防

22、止氫氣爆炸。(4)根據(jù)反應(yīng)方程式的特點(diǎn)，A中的Cl與B中的Na結(jié)合生成NaCl，其他取代基結(jié)合成乙基芐基醚，此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(5)路線比路線步驟少，但路線比路線副產(chǎn)物多，產(chǎn)率低。(6)醇和醚互為同分異構(gòu)體，因此有把CH2OH拆成CH3和OH，同分異構(gòu)體為 (有鄰、間、對(duì)3種)，共有4種同分異構(gòu)體。(7)根據(jù)Williamson的方法，醇鈉和鹵代烴反應(yīng)生成所要物質(zhì)，因此讓甲苯在光照的條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，然后與乙醇鈉發(fā)生取代反應(yīng)。答案：.AC(3)規(guī)范使用金屬鈉，防止氫氣爆炸(4)取代反應(yīng)(5)路線比路線步驟少，但路線比路線副產(chǎn)物多，產(chǎn)率低(6)45(2016高考海南卷)富馬酸(反式丁

23、烯二酸)與Fe2形成的配合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為 ，由A生成B的反應(yīng)類型為 。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(4)檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3的實(shí)驗(yàn)操作步驟是 。(5)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出 L CO2(標(biāo)況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有 (寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解析：由框圖轉(zhuǎn)化信息可知A、B、C分子的碳骨架無變化，可知B為由強(qiáng)酸制弱酸可知：丁烯二酸鈉酸化可得富馬酸()；富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸可與2 mol NaH

24、CO3反應(yīng)，產(chǎn)生2 mol CO2。答案：(1)環(huán)己烷取代反應(yīng)(3)(4)取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3；反之，則無Fe3(5)44.8學(xué)生用書P332(單獨(dú)成冊(cè))一、選擇題1過量的下列溶液與水楊酸反應(yīng)能得到化學(xué)式為C7H5O3Na的是()ANaHCO3溶液BNa2CO3溶液CNaOH溶液 DNaCl溶液解析：選A。A項(xiàng)，由酸性HCO知，水楊酸與NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)只有COOH反應(yīng)轉(zhuǎn)化為COONa，產(chǎn)物的分子式為C7H5O3Na，故A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，水楊酸與Na2CO3溶液反應(yīng)時(shí)COOH、OH均反應(yīng)，產(chǎn)物的分子式為C7H4O3Na2，故B項(xiàng)錯(cuò)

25、誤；C項(xiàng)，水楊酸與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)COOH、OH均反應(yīng)，產(chǎn)物的分子式為C7H4O3Na2，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，水楊酸與NaCl溶液不反應(yīng)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。2下列關(guān)于有機(jī)物的表述不正確的是()A該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)B該物質(zhì)有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色，1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)D1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為221解析：選B。該物質(zhì)含有氨基、羥基、羧基3種官能團(tuán)，因此可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項(xiàng)正確；該物質(zhì)有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色，由于在苯環(huán)上羥基鄰

26、、對(duì)位只有一個(gè)H原子，所以1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；羧基和酚羥基都可以與Na、NaOH發(fā)生反應(yīng)，只有羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，在該化合物的一個(gè)分子中含有一個(gè)酚羥基、一個(gè)羧基，所以1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為221，D項(xiàng)正確。3已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于咖啡酸的描述正確的是()A分子式為C9H5O4B1 mol咖啡酸最多可與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)D能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)解析：選C。A.根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為

27、C9H8O4，錯(cuò)誤。B.苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而羧基有獨(dú)特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol咖啡酸最多可與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。C.咖啡酸含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，正確。D.咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，錯(cuò)誤。4.對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加劑、香料、醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，則下列有關(guān)說法中正確的是()A對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯的分子式為C12H16O3B對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng)C在一定條件下，1 mol對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯最

28、多能與1 mol H2加成D可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯解析：選D。A項(xiàng)，該有機(jī)物的分子式為C12H14O3，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1 mol該有機(jī)物最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色，正確。5羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定的條件下反應(yīng)制得。下列有關(guān)說法正確的是()A該反應(yīng)是取代反應(yīng)B乙醛酸和羥基扁桃酸遇FeCl3溶液都會(huì)顯紫色C乙醛酸與H2加成的產(chǎn)物能在催化劑作用下形成高分子化合物D1 mol羥基扁桃酸能與3 mol NaOH

29、反應(yīng)解析：選C。A項(xiàng)，該反應(yīng)為酚羥基對(duì)位碳?xì)滏I與醛基的加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，乙醛酸中不存在酚羥基，遇FeCl3溶液不會(huì)顯紫色，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乙醛酸與H2加成的產(chǎn)物為HOCH2COOH，結(jié)構(gòu)中存在醇羥基和羧基，故可通過發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，正確；D項(xiàng)，羥基扁桃酸中的羧基和酚羥基能與NaOH反應(yīng)，故1 mol羥基扁桃酸最多只能與2 mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤。6某酯A的分子式為C6H12O2，已知又知B、C、D、E均為有機(jī)物，D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有()A5種 B4種C3種 D2種解析：選A。E為醇D氧化后的產(chǎn)物，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E只能為酮，所以D

30、中一定含有結(jié)構(gòu)(因D能發(fā)生催化氧化反應(yīng))，故醇D可以為則對(duì)應(yīng)的酯A有5種。7如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物。下列有關(guān)說法正確的是()A若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則d是乙醛B若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44，則a是乙炔C若a為苯乙烯(C6H5CH=CH2)，則f的分子式是C16H32O2D若a為單烯烴，則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同解析：選D。A項(xiàng)中若有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項(xiàng)中若有機(jī)物d的相對(duì)分子質(zhì)量為44，則有機(jī)物d為乙醛，有機(jī)物a為乙烯；C項(xiàng)中若有機(jī)物a為苯乙烯，則有機(jī)物c為苯乙醇，其分子式為C8H10O，有機(jī)物e為

31、苯乙酸，其分子式為C8H8O2，則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯(cuò)誤。二、非選擇題8已知碳?xì)浠衔顰對(duì)氮?dú)獾南鄬?duì)密度是2.5，E中含有兩個(gè)甲基，且連在不同的碳原子上，F(xiàn)為高分子化合物。AF之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：(1)碳?xì)浠衔顰的分子式為 ，D的官能團(tuán)名稱為 。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。(3)化合物E在一定條件下合成高分子化合物F，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。(4)D的同分異構(gòu)體中屬于酯類的有 種，請(qǐng)寫出其中2種含有兩個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。答案：(1)C5H10羥基、醛基(4)9HCOOCH(CH3)C2H5、CH3COOCH2CH2CH3、CH3(C

32、H2)2COOCH3、CH3CH2COOCH2CH3(任寫2種即可)9由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示：請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ，F(xiàn) ，C 。(2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：X ，Y 。(3)寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：AB ；GH 。(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。解析：乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，2二溴乙烷，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G是CH2=CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚

33、反應(yīng)生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B是乙二醇；乙二醇被催化氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被催化氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯E。答案：(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))加聚反應(yīng)10化合物G的合成路線如下：(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為 ，1 mol G發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗 mol H2。(2)除掉E中含有少量D的試劑和操作是 ；下列有關(guān)E的說法正確的是 (填字母序號(hào))。A可發(fā)生氧化反應(yīng)B催化條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng)C可發(fā)生取代反應(yīng)D是CH2=CHCOOCH2CH3的同系物

34、E易溶于水(3)寫出AB反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。(4)反應(yīng)EFG屬于下列麥克爾加成反應(yīng)類型，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(5)比G少2個(gè)氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì)：遇FeCl3溶液顯紫色；苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；1 mol物質(zhì)最多可消耗2 mol Na和1 mol NaOH。任寫一種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。解析：由流程圖物質(zhì)D逆推，C為CH2=CHCHO，B為CH2=CHCH2OH，A為CH2=CHCH2Cl，C3H6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2=CHCH3。(1)D中含氧官能團(tuán)是羧基，G中含兩個(gè)羰基，故1 mol G最多與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)除去酯中含有的羧酸，常選用飽和碳酸鈉溶液，然后分液即

35、可；E中含有碳碳雙鍵和酯基，從而可知A、C、D正確。(3)AB屬于鹵代烴的水解反應(yīng)。(4)EFG屬于麥克爾加成反應(yīng)，因此推斷F為。(5)比G少2個(gè)氫原子的物質(zhì)分子式為C9H12O4，由信息知，含一個(gè)酚羥基和一個(gè)醇羥基，而且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，故可寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或答案：(1)羧基2(2)向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩后，靜置，分液ACD11(2016高考北京卷)功能高分子P的合成路線如下：(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(2)試劑a是 。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)： 。(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。(6)反應(yīng)的化學(xué)方程式

36、： 。(7)已知：以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。解析：A的分子式為C7H8，不飽和度為4，結(jié)合高分子P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出A為甲苯，B為(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸的催化作用下加熱生成所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反應(yīng)是在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，生成對(duì)硝基苯甲醇。(4)根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合E的分子式，可推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOC2H5，所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酯基。(5)F是E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高分子化合物，故反應(yīng)是加聚反應(yīng)。(6)反應(yīng)為酯的水解反

37、應(yīng)。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)即可以使碳鏈增長(zhǎng)，3羥基丁醛發(fā)生消去反應(yīng)即可得到2丁烯醛，2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸，該羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得到物質(zhì)E。答案：(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4(4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)12(2017高考江蘇卷)化合物H是一種用于合成分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：(1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為 和 。(2)DE 的反應(yīng)類型為 。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。 含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是氨基酸，另一水解

38、產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)G 的分子式為C12H14N2O2 ，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。(5)已知：(R代表烴基，R代表烴基或H) 請(qǐng)寫出以 和(CH3)2SO4為原料制備 的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。解析：(1)C中含有的“COC”為醚鍵，“COO”為酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的CH2COCH3取代，故DE發(fā)生的是取代反應(yīng)。(3)能水解，說明含有酯基；產(chǎn)物之一為氨基酸，即含有對(duì)比C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，除以上結(jié)構(gòu)和苯環(huán)外，還有一個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子；另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則符合條件的C的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基應(yīng)處于對(duì)位，且其水解產(chǎn)物之一具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，由此寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4)對(duì)比F和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)中的酯基轉(zhuǎn)變成了醛基。已知G經(jīng)氧化得到H，則G中含有醇羥基，由此寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5) 與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，模仿AB的反應(yīng)可知：可轉(zhuǎn)化成硝基被還原生成氨基，氨基上的H原子與 中的Br原子結(jié)合生成HBr，另一產(chǎn)物即為。答案：(1)醚鍵酯基(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)