《2022高考化學 難點剖析 專題55 有機化學合成中官能團的保護練習》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2022高考化學 難點剖析 專題55 有機化學合成中官能團的保護練習（27頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、2022高考化學 難點剖析 專題55 有機化學合成中官能團的保護練習1香料G的一種合成工藝如下圖所示。A 的分子式為C5H8O其核磁共振氫譜顯示有兩種峰。其峰面積之比為1: 1.已知:CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O請回答下列問題:(1)G中含氧官能團的名稱為_，B生成C的反應類型為_。(2)A的結構簡式為_。(3)寫出下列轉化的化學方程式:DE_(4)有學生建議，將MN的轉化用KMnO4(H+)代替O2，老師認為不合理，原因是_。(5)F是M的同系物，比M多一個碳原子。滿足下列條件的F的同分異構體有_種。(不考慮立體異

2、構)，其中核磁共振氫譜顯示5組峰的結構簡式為_、_。能發(fā)生銀鏡反應 能與溴的四氯化碳溶液加成 苯環(huán)上有2個取代基(6) 以2-丙醇和NBS試劑為原料制備甘油(丙三醇)，請設計合成路線(其他無機原料任選)_。請用以下方式表示: 【答案】 酯基 消去反應 KMnO4(H+)在氧化醛基的同時，還可以氧化碳碳雙鍵 18 (1). 由G的結構簡式可知，G中的含氧官能團為酯基，B為環(huán)戊醇、C為環(huán)戊烯，B生成C的反應類型為消去反應；(2). 由上述分析可知，A為環(huán)戊酮，結構簡式為：；(3). D為鹵代烴，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應生成，化學方程式為：；(4). MN的轉化只氧化了醛基而碳碳雙鍵沒有被氧化

3、，KMnO4(H+)氧化性強，在氧化醛基的同時，還可以氧化碳碳雙鍵；(5). M為，F(xiàn)是M的同系物，能發(fā)生銀鏡反應并能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，說明F中含有醛基和碳碳雙鍵，比M多一個碳原子，苯環(huán)上有2個取代基，符合條件的同分異構體有18種，下列每種物質均有鄰位、間位、對位各三種，共18種：、，其中核磁共振氫譜顯示5組峰的結構簡式為：、 ；2工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯：，下列反應是其合成過程，其中某些反應條件及部分反應物或生成物未注明）?；卮鹣铝袉栴}：（1）有機物A的結構簡式為_。（2）反應的化學方程式是：_。（3）試劑x是_，反應的反應類型是_反應。（4）反應的化學方程式是：_。（

4、5）合成路線中設計、兩步反應的目的是_?！敬鸢浮?酸性KMnO4溶液 酯化 保護酚羥基，使之不被氧化（4）反應是與HI反應生成與CH3I，反應方程式為：+HI+CH3I（5）由于甲基要氧化為羧基，而酚羥基也比較容易被氧化，反應和的目的是：保護酚羥基，防止被氧化。3H 是一種免疫調節(jié)劑，其合成流程如下：問答下列問題：(1)H所含官能團有氨基、羥基和_。(2)X的化學式為_，的反應類型是_。(3)設計反應和的目的是_。(4)反應為取代反應，其化學方程式為_。(5)R的同分異構體M同時滿足下列條件：M 能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應1molM 最多能和4molNaOH 發(fā)生反應在核磁共振氫譜上有四組峰且

5、峰的面積之為3：3：2：2M 的結構簡式可能為_。(6)已知：，結合上述相關信息，以為原料設計合成路線合成_(其他試劑自選)?！敬鸢浮?羧基 C12H14O4 氧化反應 保護羥基，避免羥基在反應中被氧化 【解析】(1)H為，所含官能團有氨基、羥基和羧基；(2)X為，化學式為C12H14O4，根據(jù)Y的分子式及X、Z的結構簡式可推斷Y為，是在銅的催化下發(fā)生氧化反應生成，反應類型是氧化反應；(3)設計反應和的目的是保護羥基，避免羥基在反應中被氧化；(4)反應為取代反應，為R與反應生成X與甲醇，反應的化學方程式為；(5)R的同分異構體M同時滿足條件：M能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，則含有酚羥基；1mol

6、M最多能和4molNaOH發(fā)生反應，則含有酚羥基或羧基可能為4個，或酯基酚羥基3個；在核磁共振氫譜上有四組峰且峰的面積之為3：3：2：2，則高度對稱。M的結構簡式可能為；(6)結合上述相關信息， 在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應生成，氧化轉化為，與氰化鈉、氨氣反應生成，在硫酸作用下控制pH得到，合成路線如下： 。4福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：（1）福酚美克中的含氧官能團有_和_（填名稱）。（2）CD的轉化屬于_反應（填反應類型）。（3）上述流程中設計AB步驟的目的是_。（4）A與足量氫氧化鈉溶液反應的方程式為：_。（5）A的同分異構體X滿足下列條件：能與N

7、aHCO3反應放出氣體； 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。符合上述條件的同分異構體有_種。其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結構簡式為_。（6）參照上述合成路線和信息，以乙醛為原料（無機試劑任選），設計制的合成路線：_?！敬鸢浮?羧基 （酚）羥基 氧化 保護酚羥基 13 (6)根據(jù)上述合成路線中DE福酚美克的變化過程，可設計如下：。5工業(yè)合成有機物F的路線如下:已知:；結構不穩(wěn)定，不子考慮。（1）A中含氧官能團的名稱為_；CD反應的類型為_。（2）化合物B的結構簡式為_；F與Br2按物質的量之比1:1加成所得產(chǎn)物有_種。（3）EF的化學方程式為_。（4）上述轉化關系中，設計步驟和的目的是_。（5）

8、H是A的同分異構體，任寫一種滿足以下條件的H的結構簡式_。與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1:2:2:3:12。（6）參照上述合成路線，設計并寫出用合成聚1.3-丁二烯的路線流程圖(無機試劑任選)。 _【答案】 羰基 氧化反應 4 保護羥基防止被CrO3氧化 或 【解析】試題分析：B生成C屬于酯化反應，根據(jù)C的結構簡式，逆推B是，A發(fā)生還原反應生成B，則A是；發(fā)生水解反應生成E，則E是；在濃硫酸作用下發(fā)生氧化反應消去反應生成F，則F是；。（4）羥基易被氧化，上述轉化關系中，設計步驟和的目的是保護羥基防止被CrO3氧化。（5）與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明不

9、含上含有羥基；核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1:2:2:3:12，結構對稱；符合條件的A的同分異構體是或 。（6）先還原為，在濃硫酸作用下發(fā)生氧化反應消去反應生成，發(fā)生加聚反應生成聚1.3-丁二烯，合成路線是。62-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：回答下列問題：（1）分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有_種，共面原子數(shù)目最多為_。（2）B的名稱為_。寫出符合下列條件B的所有同分異構體的結構簡式_。a苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位 b既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由三步反應制取B，其目的是_。（4）寫出的化學反應方

10、程式：_，該步反應的主要目的是_。（5）寫出的反應試劑和條件：_；F中含氧官能團的名稱為_。（6）在方框中寫出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。_目標化合物【答案】 4 13 2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯 避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代（或減少副產(chǎn)物，或占位） 保護氨基 Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基 B的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應的有醛基或者甲酸酯結構，又能發(fā)生水解反應，說明含有酯基結構或者肽鍵結構。由此可得B的同分異構體有：。（3）若甲苯直接硝化，所得副產(chǎn)物較多，即可能在甲基的對位發(fā)生硝化反應，或者生成三硝基甲苯等。（4）反應為鄰氨基苯甲酸與乙酰氯發(fā)生取代反應，

11、方程式為：。結合F的結構可知，該步驟的目的是保護氨基，防止氨基被氧化。（5）結合D、F的結構可知，反應引入Cl原子，苯環(huán)上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反應；F中的含氧官能團為羧基。（6）根據(jù)步驟及縮聚反應可得流程如下：。7以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反應可以得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。請完成下列各題：（1）寫出反應類型，反應_，反應_。（2）寫出反應條件，反應_，反應_。（3）反應的目的是_。（4）寫出生成G的化學方程式 _?！敬鸢浮?加成 取代 氫氧化鈉的醇溶液、加熱 氫氧化鈉的水溶液、加熱 防止碳碳雙鍵被氧化 (1)反應是1，3-丁二烯與氯

12、氣發(fā)生1，4-加成反應生成ClCH2CH=CHCH2Cl，反應是CH3CH=CH2與溴發(fā)生取代反應生成BrCH2CH=CH2；(2)反應是HOOCCH2CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成NaOOC-CH=CH-COONa，反應是BrCH2CH2CH2Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成HOCH2CH2CH2OH；(3)HOCH2CH=CHCH2OH中含有C=C雙鍵，氧化羥基時也可以氧化C=C雙鍵，轉化生成E為HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C雙鍵，故反應的目的是：保護碳碳雙鍵，防止被氧化；(4)生成的反應方程式為8為合成藥物中間體X、Y，合成路線如

13、下：已知：易被氧化。請回答：（1）寫出D的結構簡式：_。（2）寫出AB的化學反應方程式：_。（3）合成過程中AD的目的是_。（4）下列說法不正確的是_。A COCl2的分子中四個原子在同一平面，而E分子中原子不可能在同一平面B1 mol X最多可以與4 mol NaOH反應CDX與DY的反應類型相同DY是芳香族化合物，分子中含2個手性碳原子（5）寫出符合下列條件的B的所有同分異構體_。能發(fā)生銀鏡反應；含有-NH2；含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子（6）設計從苯制備化合物E的合成路線_。（用流程圖表示，無機試劑白選）【答案】 ( 保護氨基同時氧化甲基（寫出保護氨基則

14、給分） D 、 得到的C是，C水解生成的D是。（1）D是。（2）AB是取代反應，另一生成物為CH3COOH，正確答案：。（3）AD 的流程中，AB反應的NH2在CD的步驟中又重新生成，縱觀反應流程發(fā)現(xiàn)，BC的過程中NH2能夠被酸性高錳酸鉀氧化，所以AD的目的是氧化苯環(huán)上的CH3得到COOH但是又保護了NH2不被氧化。正確答案：保護氨基同時氧化甲基。（4）COCl2分子中C采用sp2雜化，所以分子中四個原子共面，E分子中C原子采用sp3雜化，分子中原子不可能在同一平面，A描述正確。X分子中含有兩個COOH，NHCONH可以反應2份NaOH，所以1molX最多反應4molNaOH，B描述正確。DX

15、屬于取代反應，DY也屬于取代反應，C描述正確。手性碳原子連接4個不同的原子或原子團，Y中沒用符合該條件的碳原子，即Y分子中沒有手性碳原子，D描述錯誤。正確答案：D。（5）B 的房子是為C9H11NO，結構為，不飽和度為5。由已知可以知道分子中存在CHO、NH2和苯環(huán)，此外還有兩個C原子，分子中無其他不飽和鍵。由于苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，所以這兩個取代基不同且位于苯環(huán)對位。綜上所述，連接在苯環(huán)對位的兩個基團可能是NH2與C2H4CHO（2種結構）、CH2NH2與CH2CHO、C2H4NH2（2種結構）與CHO、CH3與CHNH2CHO幾種情況。正確答案： 、。（6）

16、從苯合成環(huán)己酮，首先需要引入官能團，由于不能直接引入OH，比較合適的方法是進行溴代反應引入Br原子，還原苯環(huán)后再轉換成OH，進一步氧化呈羰基。正確答案：。9維生素C又名抗壞血酸，結構簡式為維生素C在堿性溶液中易被氧化，能被I2定量氧化測定橙子中維生素C的含量的實驗步驟如下（所用蒸餾水均已煮沸冷卻）：步驟一：將1.3 g I2溶于少量KI濃溶液，轉入1000 mL容量瓶中，加入蒸餾水定容后置于棕色瓶避光保存，備用。步驟二：稱取100 g去皮、去核的新鮮橙子和40 mL草酸溶液混合榨汁，后將果汁全部移入錐形瓶，加入適量的活性炭，抽濾，將所得果汁稀釋至100 mL密封保存。步驟三：準確移取10.00

17、 mL果汁，加入20 mL l%草酸溶液和1mL l%淀粉溶液，用標準碘溶液進行滴定至終點，記錄消耗的標準碘溶液的體積。步驟四：重復步驟三23次。步驟五：數(shù)據(jù)處理，計算100g橙子中維生素C的含量。(1)步驟一中配制標準碘溶液時，將I2加入到KI濃溶液的目的是_，所需要的玻璃儀器有燒杯、1000 mL容量瓶、_；(2)步驟二中加入活性炭的作用是_；抽濾使用的主要儀器是_；(3)在步驟二和步驟三中均加入草酸溶液的目的是_；(4)步驟二和步驟三通常需控制在2分鐘內(nèi)完成，若超時會導致測定結果 _填“偏大”、“偏小”或“無影響”）?！敬鸢浮?促進I2的溶解 膠頭滴管、玻璃棒 吸附果汁中的有色物質，以免

18、干擾步驟三滴定終點的觀察 布氏漏斗 提供酸性環(huán)境防止維生素C被氧化 偏小10反2己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：已知： (1)A的名稱是_；B分子中的共面原子數(shù)目最多為_；C分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學環(huán)境的氫原子共有_種。(2)D中含氧官能團的名稱是_，寫出檢驗該官能團的化學反應方程式：_。(3)E為有機物，能發(fā)生的反應有：_。a聚合反應b加成反應c消去反應 d取代反應(4)B的同分異構體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結構：_。(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整_。

19、 (6)問題(5)的合成路線中第一步反應的目的是_。【答案】 正丁醛(或丁醛) 9 8 醛基 cd CH2=CHCH2OCH3、 CH3(CH2)4CHO 保護醛基(或其他合理答案)【解析】（1）根據(jù)A的結構簡式可知A為正丁醛或丁醛。B的結構可表示為，可根據(jù)乙烯的平面結構分析：號和號C原子及與它們所連的原子，共有6個原子共面；O原子所連的號C相當于羥基H，也共面；由于單鍵可以旋轉，故號C和所連的3個H原子中可以有1個共面，故共面的原子最多有9個。由于C的結構不對稱，故與環(huán)相連的三個基團不對稱，則三個基團中不同C原子上的H原子均不相同，即不同化學環(huán)境的H原子共有8種。（2）根據(jù)D的結構簡式可知分

20、子中的含氧官能團為醛基；檢驗醛基可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，反應的化學方程式為或。（3）產(chǎn)物E為有機物，根據(jù)已知中的反應原理可知E為C2H5OH，該有機物為乙醇，可發(fā)生消去反應和取代反應，但不能發(fā)生聚合反應和加成反應，故答案為cd。（4）B中含有碳碳雙鍵和醚鍵，則符合要求的F的同分異構體的結構有(包括順反異構)：（5）根據(jù)題意，可先將和H2加成為，再根據(jù)題給信息ROHROH可得后半部分合成路線：（6）根據(jù)題意可知（5）中的第一步反應是為了保護醛基，否則在后續(xù)反應中醛基會與H2發(fā)生反應，同時也是為了發(fā)生反應ROHROH，從而制得己醛。11半富馬酸喹硫平可用于精神疾病的治療，下圖所示是

21、其多條合成路線中的一條：完成下列填空：（1）反應的反應類型是_，反應的試劑及反應條件是_。（2）寫出結構簡式：A_； B_。（3）寫出反應的化學方程式_。（4）寫出反應和中生成的相同產(chǎn)物的化學式_。反應和的目的是_。（5）化合物消去HCl后的產(chǎn)物記為F，寫出兩種F的能發(fā)生銀鏡反應、且只含3種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式_。【答案】 取代反應 NaOH水溶液、加熱 CH2=CHCH=CH2 HOOCCH2CH（Br）COOH+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O HCl 保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化 HCOOCH（CH3）2、HO-CH2-CH2

22、-CHBr-CH2-OH，D氧化后生成E，則E為HOOC-CH2-CHBr-COOH，E發(fā)生消去反應生成，所以C為HO-CH2-CH=CH-CH2-OH，D為HO-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，E為HOOC-CH2-CHBr-COOH，（1）根據(jù)反應產(chǎn)物可知反應為取代反應；反應為CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成HO-CH2-CH=CH-CH2-OH，該反應的試劑及反應條件為：NaOH水溶液、加熱；（2）根據(jù)分析可知A的結構簡式為：，B的結構簡式為：CH2=CH-CH=CH2；（3）反應的化學方程式為：HOOC-CH2CH（Br）COOH+3NaOHNaOOC

23、-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O；12化合物F是茉莉花香型日用香精的主香劑，可通過以下方法合成：（1）化合物A 中的官能團為 和 （填官能團名稱）。（2）由BC的反應類型是 ；化合物E的結構簡式為 。（3）寫出同時滿足下列條件的F 的一種同分異構體的結構簡式： 。I能與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體II分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫III分子中含有1個六元碳環(huán)（4）在上述轉化過程中，反應步驟BC的目的是 。（5）已知：請寫出以為原料制備化合物X（結構簡式見右圖）的合成路線流程圖 （無機試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下：【答案】（1）羰基 碳碳雙鍵 （2）加成反應 （3） 或 等（4

24、）保護碳碳雙鍵，使之不被氧化或防止碳碳雙鍵被氧化（5）試題分析：（2）該步反應是碳碳雙鍵的加溴反應；根據(jù)前后物質的結構簡式，下一步為消去溴原子，該步為把羥基氧化物羰基，所以結構簡式為；13福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：（1）A中的含氧官能團有_和_（填名稱）。（2）寫出CD的轉化的化學方程式_，該反應屬于_（填反應類型）。（3）流程中設置AB、EF的目的是_。（4）A的一種同分異構體X滿足下列條件： X分子中有4種不同化學環(huán)境的氫 X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 1 mol X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應寫出該同分異構體的結構簡式：_?！敬鸢浮苛u基酯基+

25、CuO+Cu+H2O氧化反應保護羥基不被氧化根據(jù)分子中的不飽和度可知支鏈上還含有雙鍵，則不可能為四個酚羥基，應含有一個酯基，故符合條件的同分異構體的結構簡式為。14有機化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗結腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應略去試劑和條件）：（1）抗結腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團名稱是_。（2）中的反應條件是_；G生成J的反應類型是_。（3）的化學方程式是_。（4）F的結構簡式是_。（5）的化學方程式是_。（6）設計DE和FG兩步反應的目的是_。（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：_。a結構中有兩

26、個苯環(huán)，無其它環(huán)狀結構 b苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種【答案】羥基 羧基光照取代反應保護酚羥基（防止酚羥基被氧化） 【解析】（1）根據(jù)抗結腸炎藥物有效成分分子結構簡式，可知其含氧官能團名稱是羥基和羧基；正確答案：羥基和羧基。（2）甲苯的側鏈鹵代的條件與烷烴相同，都是光照；G生成J的反應條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱，所以反應類型是取代反應；正確答案：光照； 取代反應。（5）由1,4-二苯基-1,3-丁二烯得結構簡式及已知的反應方程式判斷發(fā)生消去反應，化學方程式是：；正確答案：。（6）D到E把酚羥基轉化為酯基，目的是防止E到F步驟中酚羥基被氧化，F(xiàn)到G又把酯基還原為酚羥基，所以整體作用是保護酚羥基（

27、防止酚羥基被氧化）；正確答案：保護酚羥基（防止酚羥基被氧化）。 （7）根據(jù)題目要求1,4-二苯基-1,3-丁二烯的同分異構體中的苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種， 2個苯環(huán)所連取代基應完全相同，且2個苯環(huán)是對稱結構，所以考慮1個苯環(huán)即可；苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種，說明每個苯環(huán)上都有對位取代基，所以同分異構體的結構簡式為；正確答案 、。15二氫吡喃（DHP）常用作有機合成中的保護基。（1）按照如下路線可以制得DHP。單糖A的分子式為_， DHP分子的核磁共振氫譜有_組峰。1mol糠醛與3mol H2反應轉化為B，則B的結構簡式為_。 DHP的同分異構體中，屬于鏈狀有機物且能發(fā)生銀鏡反應的有_種。

28、（2）已知：i. DHP的保護和脫保護機理為ii. RCCNa + R1OH RCCH + R1ONaiii. RCCNa + R1Br RCCR1+ NaBr應用DHP作保護基合成梨小食心蟲性外激素的路線如下：被DHP保護的官能團名稱是_，保護反應的類型是 _。上述路線中最后一步反應的方程式為 _。上述路線中步驟a、b、c分別為_、 _、_。（例： ）【答案】 C5H10O5 5 8 羥基 加成反應 HO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3 +CH3COClCH3COO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3+HCl 【解析】(1). .單糖A失去3分子水生成糠醛，糠醛的分子式為C5H4O2

29、，所以單糖A的分子式為C5H10O5，由DHP的結構簡式可知，DHP分子中含有5種化學環(huán)境不同的氫原子，則DHP分子的核磁共振氫譜有5組峰，故答案為：C5H10O5；5；. 糠醛分子中含有2個碳碳雙鍵和1個醛基，1mol糠醛與3mol H2發(fā)生加成反應生成B，B的結構簡式為：，故答案為：； (2). . 由DHP的保護和脫保護機理可知，醇與DHP發(fā)生加成反應，最后脫水再生成醇，所以被DHP保護的官能團是羥基，故答案為：羥基；加成反應；. HO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3與CH3COCl發(fā)生取代反應生成CH3COO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3和HCl，反應方程式為：HO(CH

30、2)7CHCH(CH2)2CH3 +CH3COClCH3COO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3+HCl，故答案為：HO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3 +CH3COClCH3COO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3+HCl；.由DHP的保護和脫保護機理及梨小食心蟲性外激素的合成路線可知，Br(CH2)6CH2OH與DHP在酸性條件下生成，與NaCC(CH2)2CH3反應生成，與氫氣發(fā)生加成反應生成，在酸性條件下與水反應生成CH3(CH2)2 CHCH(CH2)7OH，故答案為：；。16某芳香族化合物A的相對分子質量小于150，所含氫氧元素質量比為1:8，完全燃燒后只生成CO2和

31、H2O。取等質量的A分別與足量NaHCO3和Na反應，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1。工業(yè)常用A來合成藥物B及醫(yī)藥中間體G，流程如下:已知:(1)A的結構簡式為_。(2)寫出D含有的官能團的名稱:_。(3)合成路線中設計AB、CD兩步反應的目的是_。(4)G的分子式:_。(5)寫出F與過量NaOH水溶液共熱時反應的化學方程式:_。(6)B的芳香族同分異構體中，既能與NaHCO3發(fā)生反應，又能發(fā)生銀鏡反應和水解反應的_種，其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構體結構簡式為_(寫出一種即可)?！敬鸢浮?羧基、(酚)羥基、硝基 保護酚羥基，防止其被氧化 C9H5O

32、5N 16 (或)【解析】A燃燒只生成二氧化碳和水,說明A一定有C、H，可能有O；取等質量的A分別與足量NaHCO3和Na反應,生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1,由-COOHCO2、-OH1/2H2，知A中含1個羧基和1個羥基；再根據(jù)H、O質量比1:8,則N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1，A為芳香族化合物，其式量小于150，可以知道A的分子中含有3個氧原子，故H原子數(shù)目為6，C原子數(shù)目最大，故C原子數(shù)目為7，A的分子式為C7H6O3；對照G的結構簡式可以知道A為；模仿信息可以知道B為,順推可得C為,D為、E為、F為。（4）根據(jù)有機物G的結構簡式可知，其分子式為C9H5O5N；

33、正確答案：C9H5O5N。 （5）有機物F為，在堿性環(huán)境下發(fā)生水解，反應的化學方程： ；正確答案： 。(6)有機物B為，B的芳香族同分異構體中滿足條件：能與NaHCO3發(fā)生反應，含有羧基；既又能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，含有HCOO-結構；滿足條件的有機物有：苯環(huán)上分別連有-CH2COOH和-OOCH基團的結構有3種；苯環(huán)上分別連有-COOH和-CH2OOCH 基團的結構有3種；苯環(huán)上分別連有-CH3、-OOCH 和-COOH基團的結構有10種；這樣的有機物共計有16種；其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構體結構簡式為：或；正確答案：16；或。17由烴A制備抗結腸炎

34、藥物H的一種合成路線如下(部分反應略去試劑和條件):已知：I. II. 回答下列問題:(1)反應的類型是_。(2)D的結構簡式是_。(3)G中含有的官能團的名稱是_。(4)E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是_。(5)設計CD和EF兩步反應的共同目的是_。(6)化合物X是H的同分異構體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環(huán)境的氫。峰面積比為3:2:2，寫出1種符合要求的X的結構簡式_。(7)已知易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位。據(jù)此寫出以A為原料制備化合物的合成路線_(其他試劑任選)?！敬鸢浮?取代反應 羧基、羥基、硝基 保護酚羥基（防止酚羥基被氧化） 或 【解析】試題分析：烴AB，結合D的結構簡式，逆推A是甲苯，B是，C是，根據(jù)，D，則D是，氧化為；在氫氧化鈉溶液中水解，酸化后生成F，則F是，根據(jù)，逆推G是； 與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生消化反應生成；解析：根據(jù)以上分析，(1) 反應是與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生消化反應生成，(7)根據(jù) 易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位。以甲苯為原料制備化合物時，甲苯先發(fā)生硝化反應，生成鄰硝基甲苯，再用高錳酸鉀溶液氧化為鄰硝基苯甲酸，最后把硝基還原為氨基，合成路線為。