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(全國通用版)2022高考化學總復習 優(yōu)編增分練:高考壓軸大題特訓 題型六 有機化學基礎(選考)

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1、(全國通用版)2022高考化學總復習 優(yōu)編增分練:高考壓軸大題特訓 題型六 有機化學基礎(選考)1.(2018大連市高三一模)聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET俗稱滌綸樹脂,是一種重要的有機高分子材料。其結構為。利用有機物A合成PET的路線如下圖所示:已知:根據(jù)題意回答下列問題:(1)B的化學名稱是_,C所含官能團的名稱是_。(2)由1,3丁二烯可制備順式聚1,3丁二烯,寫出順式聚1,3丁二烯的結構簡式:_。(3)AD、BC的反應類型分別為_、_。(4)寫出CFPET的化學反應方程式:_。(5)G是F的同系物,其相對分子質量比F多28,G的核磁共振氫譜有三組峰,峰面積比為311,則符合該條件的G的同

2、分異構體共有_種,寫出其中一種結構簡式_。(6)參照上述合成路線,以1,3丁二烯為原料(無機試劑任選),設計制備丁苯橡膠()答案(1) 1,2二溴乙烷羥基(2)(3)加成反應取代反應 (4)(5)4、(任寫其中一種即可)(6)解析根據(jù)PET()的結構簡式可知,由單體對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應而得,根據(jù)結構流程中結構可知,C為乙二醇,F(xiàn)為對苯二甲酸;A為乙烯,乙烯與溴發(fā)生加成反應生成B為1,2二溴乙烷;1,2二溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成乙二醇;乙烯與加熱反應生成D為,催化得到二甲苯,二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成對苯二甲酸。(1)B的化學名稱是1,2二溴乙烷,C為乙二醇,所

3、含官能團的名稱是羥基。(2)順式聚1,3丁二烯的結構簡式為:。(3)AD是乙烯與加熱發(fā)生加成反應生成,反應類型為加成反應;BC是1,2二溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成乙二醇,反應類型為取代反應。(4)CFPET的化學反應方程式為(2n1)H2O。(5)G是F(對苯二甲酸)的同系物,其相對分子質量比F多28,則多兩個CH2,G的核磁共振氫譜有三組峰,峰面積比為311,則符合該條件的G的同分異構體兩個甲基在對稱位、兩個羧基在對稱位,另外苯環(huán)不被取代的氫在對稱位,符合條件的只有、,共4種。(6)參照上述合成路線,1,3丁二烯加熱反應生成,催化得到苯乙烯,苯乙烯與1,3丁二烯發(fā)生共聚生

4、成丁苯橡膠,合成路線如下:。2.(2018江西省九所重點中學高三聯(lián)考)美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體,可以通過以下方法合成:請回答下列問題:(1)寫出C中的官能團的名稱為_。(2)美托洛爾的分子式_。(3)寫出反應的化學方程式:_;反應的反應類型是_。(4)反應中加入的試劑X的分子式為C3H5OCl,X的結構簡式為_。(5)滿足下列條件的B的同分異構體有_種。能發(fā)生銀鏡反應而且能發(fā)生水解能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應只有一個甲基其中核磁共振氫譜有六種不同化學環(huán)境的氫,且峰面積比為322111的是_(寫結構簡式)。(6)根據(jù)已有知識并結合題目所給相關信息,寫出以CH3OH和為原料制備的合

5、成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。答案(1)羥基、醚鍵(2)C15H25O3N(3)還原反應(4)(5)23(6)解析(1)根據(jù)C的結構簡式,含有的官能團是羥基和醚鍵。(2)根據(jù)有機物成鍵特點,美托洛爾的分子式為C15H25O3N。(3)根據(jù)A和B結構簡式的對比,反應為取代反應,其反應方程式為;根據(jù)B和C結構簡式的對比,B中羰基上的氧原子轉化成H原子,此反應為還原反應。(4)對比C和D的結構簡式,反應發(fā)生的是取代反應,即試劑X的結構簡式為:。(5)能發(fā)生銀鏡反應且能發(fā)生水解,說明此物質應是甲酸某酯,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反

6、應,說明含有酚羥基,符合條件的同分異構體:(羥基在苯環(huán)上位置有3種)、 (甲基在苯環(huán)上位置有4種)、(甲基在苯環(huán)上位置有4種)、(甲基在苯環(huán)上位置有2種)、(乙基在苯環(huán)上位置有4種)、(乙基在苯環(huán)上位置有4種)、(乙基在苯環(huán)上的位置有2種),共有23種,有六種不同的化學環(huán)境的氫,且峰面積比為322111,因此結構簡式為:。(6)根據(jù)美托洛爾的合成路線,得出:3.(2018河南省六市高三聯(lián)考)有機物F是一種香料,其合成路線如圖所示:已知:. . (1)C的名稱為_,試劑X的結構簡式為_,步驟的反應類型為_。(2)步驟的反應條件為_。(3)步驟 反應的化學方程式為_。(4)滿足括號中條件(苯環(huán)上只

7、有兩個取代基,能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應,能發(fā)生水解反應和銀鏡反應)的E 的同分異構體有_種,其中核磁共振氫譜峰面積比為62211的分子的結構簡式為_。(5)依據(jù)題中信息,完成以為原料制取的合成路線_。(無機試劑一定要選銀氨溶液,其他無機試劑任選)合成路線示例如下:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH答案(1)苯甲醇CH3CHClCOOH取代(或酯化)反應(2)Cl2、光照(3)(4)15(5)解析(1)由A的分子式及產(chǎn)物F的結構簡式可知A為,由F的結構簡式可知C、E分別為,結合甲苯經(jīng)反應得可知,發(fā)生取代反應生成D,D為,根據(jù)已知信息可知,與CH3CHClCOOH反應生成E,則

8、E為,X為CH3CHClCOOH,所以C為,甲苯與氯氣在光照條件下反應生成B,B為,B發(fā)生水解反應生成C。(1)由上述分析可知,C為,化學名稱為苯甲醇,試劑X為CH3CHClCOOH,反應為與在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成F。(3)步驟的反應為在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應,該反應的化學方程式為:2NaOHNaBrH2O。(4)E的結構簡式為,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基,能發(fā)生水解反應和銀鏡反應,說明含有甲酸形成的酯基,苯環(huán)上只有兩個取代基,其中一個為OH,另外一個取代基為:CH2CH2CH2OOCH、CH(CH3)CH2OOCH、CH2CH(CH3)OOCH、C(CH3)2

9、OOCH、CH(CH2CH3)OOCH,各有鄰、間、對3種結構,共有15種,其中核磁共振氫譜峰面積比為62211的分子的結構簡式為。(5)依據(jù)題中信息,以為原料制取時,先由在催化劑作用下發(fā)生氧化反應生成醛,再進一步氧化生成羧酸,最后與氯氣、紅磷作用得到,合成路線為:4.(2018佛山市高三質檢)利用木質纖維可合成藥物中間體H,還能合成高分子化合物G,合成路線如下:已知:(1)A的化學名稱是_。(2)B的結構簡式是_,由C生成D的反應類型為_。(3)化合物E的官能團為_。(4)F分子中處于同一平面的原子最多有_個。F生成G的化學反應方程式為_。(5)芳香化合物I為H的同分異構體,苯環(huán)上一氯代物有

10、兩種結構,1 mol I發(fā)生水解反應消耗2 mol NaOH,符合要求的同分異構體有_種,其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為6321的I的結構簡式為_。(6)寫出用為原料制備的合成路線(其他試劑任選)_。答案(1)2甲基1,3丁二烯(2)氧化反應(3)氯原子、羧基(4)17(5)10、(6)解析本題考查有機合成與推斷,意在考查考生運用有機化學基礎知識分析問題和解決問題的能力。(1)根據(jù)有機物的系統(tǒng)命名法可知,A的化學名稱是2甲基1,3丁二烯。(2)結合題給信息,B的結構簡式為;結合信息,C的結構簡式為,根據(jù)F的結構簡式以及D生成H的反應條件,可知D為,故由C生成D的反應類型

11、為氧化反應。(3)DE在光照的條件下發(fā)生取代反應,E的結構簡式為;E中含有的官能團為氯原子、羧基。(4)因苯環(huán)為平面正六邊形,所以直接與其相連的CH2OH和COOH上的碳原子與其在一個平面內,通過旋轉單鍵,CH2OH中OH上的原子可能與苯環(huán)共面,COOH中所有原子可能與苯環(huán)共面,故F分子中處于同一平面的原子最多有17個;F通過縮聚反應生成高分子化合物G,其反應方程式為:(5)H的結構簡式為,I為H的同分異構體且1 mol I發(fā)生水解反應消耗2 mol NaOH,說明I為酚酯,苯環(huán)上一氯代物有兩種結構,即苯環(huán)上只有兩種等效氫,故符合條件的I的結構簡式為:、,共10種,其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為6321的I結構簡式為或。(6)加熱條件下,在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成,再結合信息,在W2C作用下生成,最后在酸性高錳酸鉀溶液中,將苯甲醛氧化為,其合成路線為:

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