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(江蘇專版)2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題檢測(cè)(七)有機(jī)化合物及其應(yīng)用(含解析)

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1、(江蘇專版)2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題檢測(cè)(七)有機(jī)化合物及其應(yīng)用(含解析) 一、選擇題(每小題有1~2個(gè)選項(xiàng)符合題意) 1.下列說法正確的是(  ) A.室溫下,在水中的溶解度:丙三醇>苯酚>1-氯丁烷 B.用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 C.用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D.油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng),且產(chǎn)物相同 解析:選A 室溫下,丙三醇能與水以任意比混溶,苯酚微溶于水,1-氯丁烷難溶于水,A項(xiàng)正確;核磁共振氫譜圖中,吸收峰的數(shù)目反映了有機(jī)物分子中氫原子的種類,B項(xiàng)中兩種有機(jī)物的吸收峰分別有

2、2個(gè)和3個(gè),可以區(qū)分,B項(xiàng)錯(cuò)誤;Na2CO3溶液與CH3COOH發(fā)生反應(yīng)放出CO2,Na2CO3溶液與CH3COOCH2CH3混合會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象,C項(xiàng)錯(cuò)誤;油脂在酸性條件下與堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng),在酸性條件下生成高級(jí)脂肪酸和甘油,在堿性條件下生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,兩種條件下產(chǎn)物不同,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 2.(2019·無錫重點(diǎn)中學(xué)考試)欲除去下列各物質(zhì)中的少量雜質(zhì),括號(hào)內(nèi)試劑選擇正確的是(   ) A.溴苯中的溴(KI溶液) B.溴乙烷中的乙醇(NaOH溶液) C.苯中的甲苯(溴水) D.乙酸乙酯中的乙酸(飽和Na2CO3溶液) 解析:選D 溴和碘化鉀反應(yīng)生成碘,也能溶于溴苯中,不

3、能除去雜質(zhì),A錯(cuò)誤;溴乙烷與氫氧化鈉反應(yīng),故不能使用氫氧化鈉除雜,B錯(cuò)誤;苯和甲苯都能萃取溴水中的溴,不能除雜,C錯(cuò)誤;碳酸鈉與乙酸反應(yīng)生成醋酸鈉、水和二氧化碳,乙酸乙酯與碳酸鈉不反應(yīng),且不溶于水,故能分離,D正確。 3.1934年,科學(xué)家首先從人尿中分離出具有生長素效應(yīng)的化學(xué)物質(zhì)——吲哚乙酸,吲哚乙酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)吲哚乙酸的說法中正確的是(  ) A.吲哚乙酸與苯丙氨酸互為同分異構(gòu)體 B.吲哚乙酸可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) C.1 mol 吲哚乙酸與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),可以消耗5 mol H2 D.吲哚乙酸苯環(huán)上的二氯代物共有四種結(jié)構(gòu) 解析:選B

4、 1個(gè)吲哚乙酸分子中含有10個(gè)碳原子,而1個(gè)苯丙氨酸分子中含有9個(gè)碳原子,故二者不互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)錯(cuò)誤;吲哚乙酸分子中含有羧基,可發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)(與H2的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)),B項(xiàng)正確;1個(gè)吲哚乙酸分子中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵,1 mol吲哚乙酸與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),最多消耗4 mol H2,C項(xiàng)錯(cuò)誤;吲哚乙酸的結(jié)構(gòu)如圖,苯環(huán)上的二氯代物共有六種結(jié)構(gòu),取代位置分別為①②、①③、①④、②③、②④、③④,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 4.茅臺(tái)酒中存在少量具有鳳梨香味的物質(zhì)X,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是(  ) A.X難溶于乙醇 B.酒中的少量

5、丁酸能抑制X的水解 C.分子式為C4H8O2且官能團(tuán)與X相同的物質(zhì)有5種 D.X完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2 解析:選B 該物質(zhì)屬于酯類,易溶于有機(jī)溶劑乙醇,A項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)為丁酸乙酯,存在下列水解平衡:CH3CH2CH2COOC2H5+H2OCH3CH2CH2COOH+C2H5OH,所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解,B項(xiàng)正確;分子式為C4H8O2且官能團(tuán)與X相同的物質(zhì)屬于酯類,應(yīng)有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4種物質(zhì),C項(xiàng)錯(cuò)誤;X的分子式為C6H12O2,完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶1,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 5.下列有機(jī)化合物分子中的所

6、有碳原子不可能處于同一平面的是(  ) 解析:選D 苯分子中12個(gè)原子處在同一平面上,可以看作甲基取代苯環(huán)上的1個(gè)氫原子,所有碳原子在同一平面上;乙炔分子中的4個(gè)原子在同一直線上,可以看作甲基取代乙炔中1個(gè)氫原子,所有碳原子在同一平面上;乙烯分子中6個(gè)原子在同一平面上,可看作乙烯分子中的兩個(gè)氫原子被—CH3取代,所有碳原子在同一平面上;可看作甲烷分子中的三個(gè)氫原子被—CH3取代,所有碳原子不都在同一平面上。 6.乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗腫瘤等作用,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)乙酰紫草素的說法正確的是(  ) A.該分子中含有4種含氧官能團(tuán) B.能與FeCl

7、3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C.1 mol乙酰紫草素最多可與4 mol Br2反應(yīng) D.1 mol乙酰紫草素最多可與2 mol NaOH反應(yīng) 解析:選BC 該分子中含羥基(酚)、酯基和羰基3種含氧官能團(tuán),A錯(cuò)誤;含有酚羥基,能發(fā)生顯色反應(yīng),B正確;能和溴發(fā)生加成反應(yīng)的有碳碳雙鍵,苯環(huán)上酚羥基鄰位氫原子能被溴取代,所以1 mol乙酰紫草素最多可與4 mol Br2反應(yīng),C正確;能和氫氧化鈉反應(yīng)的有酚羥基、酯基水解生成的羧基,所以1 mol乙酰紫草素最多可與3 mol NaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤。 7.(2019·南京高三月考)莨菪亭是一種植物生長激素,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)莨菪亭的說法正確的是(

8、  ) A.分子中只含有一個(gè)手性碳原子 B.分子中所有碳原子可能處于同一平面 C.該物質(zhì)能發(fā)生加成、取代和消去反應(yīng) D.1 mol該物質(zhì)最多能與2 mol NaOH反應(yīng) 解析:選B 分子中不含連接4個(gè)不同基團(tuán)的C,則不存在手性碳原子,故A錯(cuò)誤;苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基為平面結(jié)構(gòu),且直接相連,則所有碳原子可能處于同一平面,故B正確;含苯環(huán)、雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng),含羥基可發(fā)生取代反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng),故C錯(cuò)誤;—OH、—COOC—及水解生成的—OH均與NaOH反應(yīng),則1 mol該物質(zhì)最多能與3 mol NaOH 反應(yīng),故D錯(cuò)誤。 8.化合物X是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體,其結(jié)

9、構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是(  ) A.化合物X分子中沒有手性碳原子 B.化合物X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C.1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng) D.化合物X能發(fā)生水解反應(yīng),一定條件下可水解得到一種α-氨基酸 解析:選BD 由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知連有氨基的碳原子為手性碳原子,故A錯(cuò)誤;化合物X中含有酚羥基,則能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故B正確;化合物X中含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基,酯基水解又可得到一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基,則1 mol X 最多可與3 mol NaOH反應(yīng),故C錯(cuò)誤;化合物X分子中含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng),同時(shí)得到甘氨酸,故D正

10、確。 9.X是某藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)X的說法正確的是(  ) A.每個(gè)X分子中含有5個(gè)手性碳原子 B.一定條件下,X能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) C.一定條件下,X能發(fā)生消去反應(yīng) D.X既能與鹽酸反應(yīng),又能與NaOH溶液反應(yīng) 解析:選CD 連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子,由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以知道應(yīng)含有6個(gè)手性碳原子,故A錯(cuò)誤;X不含有羧基,不與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),故B錯(cuò)誤;X中含有羥基,且鄰位碳原子連接H,可發(fā)生消去反應(yīng),故C正確;含有氨基,可與鹽酸反應(yīng),含有酚羥基,可與氫氧化鈉溶液反應(yīng),故D正確。 二、非選擇題 10.C14H10O4是常用的油脂、蠟

11、的漂白劑、化妝品助劑、橡膠硫化劑。下面是以物質(zhì)A為原料合成C14H10O4的流程: 已知:①2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”研究領(lǐng)域作出了杰出貢獻(xiàn),而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng),其反應(yīng)機(jī)理可簡(jiǎn)單表示為 ②苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)產(chǎn)物相同。 請(qǐng)回答下列問題: (1)物質(zhì)A的分子式為________,物質(zhì)C中含有的官能團(tuán)的名稱為________,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。 (2)反應(yīng)①~④中屬于取代反應(yīng)的有______

12、_________________________________。 (3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_____________________________________________; 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_______________________________________________。 (4)某物質(zhì)E為漂白劑(C14H10O4)的同分異構(gòu)體,同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有________種。 ①含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元(),在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且1 mol E最多可消耗4 mol NaOH; ②遇FeCl3溶液不顯紫色,且苯環(huán)上核磁共振氫譜有六個(gè)吸收峰。 (

13、5)請(qǐng)寫出以苯乙烯和乙烯為原料,合成的流程,無機(jī)物任選,注明反應(yīng)條件。 示例:。 解析:(1)B和C發(fā)生“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”生成苯乙烯,再結(jié)合A→B的條件知該反應(yīng)是苯的溴代反應(yīng),A為苯,B為溴苯,C為乙烯;苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)產(chǎn)物相同,則D是苯甲酸。(2)反應(yīng)①為取代反應(yīng);反應(yīng)②為取代反應(yīng);反應(yīng)③為氧化反應(yīng);反應(yīng)④為取代反應(yīng)。(4)由限定條件①②可知該同分異構(gòu)體分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元及2個(gè)酚酯基,若2個(gè)酚酯基在1個(gè)苯環(huán)上,則符合要求的同分異構(gòu)體有4種;若2個(gè)酚酯基分別在2個(gè)苯環(huán)上,則符合要求的同分異構(gòu)體有2種,共有6種。(5)運(yùn)用逆合成分析法,合成二苯甲酸二乙酯的原料為苯

14、甲酸和乙二醇,乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解得到乙二醇,苯乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)得到苯甲酸。 (4)6 11.(2019·連云港高三摸底考試)多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì),用來幫助細(xì)胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì),能影響人對(duì)事物的歡愉感受。多巴胺可用香蘭素與硝基甲烷等為原料按下列路線合成。 (1)香蘭素中的含氧官能團(tuán)的名稱是_________________。(寫兩種) (2)反應(yīng)①、④的反應(yīng)類型分別為__________、__________。 (3)寫出由A→M的化學(xué)方程式_________________________

15、___________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。 ①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)?、谀芘cFeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (5)苯乙胺()是生物體中重要的生物堿。寫出用苯甲醇、硝基甲烷(CH3NO2)為原料制備苯乙胺的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下。 C2H5OHCH2===CH2CH2BrCH2Br 解析:(1)香蘭素中的含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基、醚鍵、醛基。(2)根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,反應(yīng)①、④的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)和還原反應(yīng)。(3)A反應(yīng)生成M,M和

16、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B,根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,A發(fā)生消去反應(yīng)生成M,則由A→M的化學(xué)方程式為(4)①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有羧基;②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基;③有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說明含有5類氫原子,則符合條件的香蘭素的同分異構(gòu)體為(5)苯甲醇被氧化生成苯甲醛,苯甲醛和硝基甲烷反應(yīng)生成和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成被還原生成。 答案:(1)酚羥基、醚鍵、醛基(任寫兩種) (2)加成反應(yīng) 還原反應(yīng)    12.化合物G是合成抗過敏藥喘樂氧蒽酸的中間體,可通過以下方法合成: (1)化合物E中的含氧官能團(tuán)名稱為________。 (2)B→C的反應(yīng)

17、類型為________。 (3)D經(jīng)還原得到E。D的分子式為C14H9O5N,寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________________________________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________________________________________。 ①分子中含有兩個(gè)苯環(huán)?、谀馨l(fā)生水解反應(yīng)生成兩種物質(zhì),其中一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),另一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?、鄯肿又兄挥?種不同化學(xué)

18、環(huán)境的氫 CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH 解析:(1)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,分子中含有兩種含氧官能團(tuán),羰基()和醚鍵(—O—)。 (2)結(jié)合B、C分子的結(jié)構(gòu)可知,該過程可看作是B分子中的Cl原子被取代。(3)D生成E的過程為D分子中的硝基(—NO2)被還原為氨基(—NH2),則將E分子中的氨基換為硝基,即為D的結(jié)構(gòu)。(4)由②可知,水解后的一種產(chǎn)物中含有酚羥基,另一種產(chǎn)物中含有醛基,則同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu);由③可知該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)對(duì)稱;再結(jié)合①可知符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (5)由原料的結(jié)構(gòu)和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)對(duì)比,結(jié)合原流程中A生成B的過程可知,產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中的HOOC—可由原料分子中的CH3—被Na2Cr2O7氧化得到;結(jié)合原流程中F生成G的過程可知,產(chǎn)物分子中的—OH可由原料中的—OCH3在AlCl3的作用下得到;產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中的—CH2COOCH3可由原料中的—CH2CHO先氧化為—CH2COOH,然后與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到,由于Na2Cr2O7不能氧化故應(yīng)先將原料結(jié)構(gòu)中的醛基氧化,再與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng),再用Na2Cr2O7將甲基氧化成羧基,最后在AlCl3作用下將—OCH3轉(zhuǎn)變成酚羥基。 答案:(1)醚鍵、羰基 (2)取代反應(yīng)

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