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1、學(xué)生講義 課內(nèi)探究案】 第三章有機(jī)化合物 第一節(jié)最簡單的有機(jī)化合物——甲烷 重慶市銅梁中學(xué)校 左先群 【課程三維目標(biāo)】 ［知識技能］ 1、甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，電子式、結(jié)構(gòu)式 2、甲烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 3、同分異構(gòu)體和同系物的現(xiàn)象 ［過程方法］ 1、實(shí)踐活動，通過動手做甲烷的分子模型，理解正四面體結(jié)構(gòu)，培養(yǎng)空間想象能力 2、通過學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體，培養(yǎng)學(xué)生分析問題的能力 ［情感態(tài)度］ 1、從有機(jī)物種類繁多，體驗(yàn)物質(zhì)世界的多樣化 2、認(rèn)識物質(zhì)結(jié)構(gòu)，理解本質(zhì)結(jié)構(gòu)與化學(xué)現(xiàn)象的內(nèi)在聯(lián)系 【課前預(yù)習(xí)案】 了解：（教輔 67~68 頁）1、什么是有機(jī)物？2、為什么有機(jī)物的種類繁多

2、？3、有機(jī)物的特點(diǎn) 4、有機(jī)物的元素組成及分類 5、有機(jī)物的發(fā)展 甲烷：一一看教材，利用身邊的材料做出CH4的結(jié)構(gòu)模型 1、確定甲烷化學(xué)式的方法 2、 利用碳元素的成鍵特征，去推敲并掌握CH4的空間結(jié)構(gòu)、電子式、結(jié)構(gòu)式 3、 掌握CH4的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì) 4、 掌握取代反應(yīng)概念、類型、特點(diǎn)，以及CH4與Cl2反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)和相關(guān)計(jì)算 5、 CH^的燃燒反應(yīng) 6、 了解CH4的實(shí)驗(yàn)室制法 概述 1、什么是有機(jī)物？——世界上絕大多數(shù)的含碳化合物，都是有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)物。 CO、CO2、H2CO3（碳酸）、CO32-（碳酸鹽）、HCO3-（碳酸氫鹽）、金屬碳化物（CaC2）、金

3、剛 砂（SiC）、KSCN（硫氰化物）、KCN（氰化物）、KOCN（氰酸鹽）等含碳化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與無機(jī) 物很相似，這些物質(zhì)不稱為有機(jī)物。 2、為什么有機(jī)物的種類繁多？（結(jié)構(gòu)特點(diǎn)） ① 碳原子最外層有4個電子，既不易失去電子，也不易得到電子，通常與其它原子共用 電子形成 4 個共價(jià)鍵 ② 碳原子不僅可以與其它原子形成共價(jià)鍵，碳原子之間也可形成共價(jià)鍵，碳原子之間可 以形成碳碳單鍵（C —C）、碳碳雙鍵（C=C）、碳碳三鍵（C三C） ③ 碳原子之間成鍵后，可以形成長長的碳鏈或者是碳環(huán)，還可以有支鏈 ④ 相同碳原子數(shù)和其他原子種類和數(shù)目的化學(xué)式，可存在不同的結(jié)構(gòu)。 3、有機(jī)物的性質(zhì)特

4、點(diǎn) ① 有機(jī)物在固態(tài)時(shí)多數(shù)屬于分子晶體，其熔沸點(diǎn)較低，硬度小 ② 絕大多數(shù)有機(jī)物難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯、CCl4等有機(jī)溶劑 （相似相溶原理一一結(jié)構(gòu)與組成相似） ③ 絕大多數(shù)有機(jī)物為非電解質(zhì)，不導(dǎo)電 ④ 絕大多數(shù)有機(jī)物熱穩(wěn)定性差，受熱易分解，熔點(diǎn)較低、易燃燒 ⑤ 有機(jī)物所起的反應(yīng)復(fù)雜，且慢，常有副反應(yīng)發(fā)生，且通常需要加熱或使用催化劑，故 用“f”表示反應(yīng)生成 4、有機(jī)物的元素組成及分類 ① 元素組成：C、H、O、N、P、S、鹵素等，主要為非金屬元素 （CH3COONa為有機(jī)物，屬于離子化合物；葉綠素為有機(jī)物，其中含有Mg元素） ② 簡單分類 烴 > 烷烴烯烴炔烴苯及

5、苯的同系物（只含有C、H元素） （含氧衍生物）羧酸、醇、酚、醚、醛、酯； （含氮衍生物）酰胺等 烴的衍生牛L （含鹵衍生物）鹵代烴等 等 高分子化合物（天然的、人工合成的） 5、 有機(jī)物的發(fā)展 ①發(fā)現(xiàn)有機(jī)物②測定元素組成③初步探討合成④研究結(jié)構(gòu)⑤大量深入地探討有機(jī)合成 （創(chuàng)造新物質(zhì)）⑥運(yùn)用于生物工程，進(jìn)行高效、無污染的化學(xué)產(chǎn)業(yè) 6、 有機(jī)物與無機(jī)物的比較——教輔 68頁 2 比較 碳酸、 尿素、 氰酸銨 結(jié)構(gòu)簡式： O HO— C—OH 0 H2N—C—NH2 NH —0—C=N 4 化學(xué)式： H2CO3 CO(NH2)2 NH OCN 4 結(jié)論

6、：有機(jī)物和無機(jī)物并無絕對的界限 甲烷 引言：烴——①最簡單的有機(jī)物種類，只含有C、H兩種元素（CH4為最簡單的烴） ②烴完全燃燒產(chǎn)物為co2、h2o，但燃燒產(chǎn)物為co2和h2o除了烴之外，還有含氧衍生物 一、甲烷的分子結(jié)構(gòu) 化學(xué)式 電子式 結(jié)構(gòu)式 空間構(gòu)型 結(jié)構(gòu)簡式 H H CH4 H： C H葉廠H H H 正四面體 CH4 最簡式 球棍模型 比例模型 實(shí)驗(yàn)式） CH4 指導(dǎo)閱讀：成才之路必修二 教輔資料 69 頁——有機(jī)物結(jié)構(gòu)和組成的幾種表示方法 1、 證明CH4為空間正四面體結(jié)構(gòu)的依據(jù)：CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu) CH^為非極

7、性分子 2、 結(jié)構(gòu)簡式一一比結(jié)構(gòu)式簡單，比化學(xué)式復(fù)雜，表示出特殊價(jià)鍵的連接方式；將C所 連的H原子全部合并，用腳標(biāo)表示個數(shù)；同一 C上所連的相同基團(tuán)也可合并，用括號括起 來，用腳標(biāo)表示個數(shù)；相連的同一基團(tuán)也可合并，用括號括起來，用腳標(biāo)表示個數(shù)。 化學(xué)式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 化學(xué)式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 舉例：C2H6 C2H4 C2H6O C2H4O C2H4O2 C2H2 3、CH4是最簡單的烴，是含—量最低的烴（含C—）,是含—量最高的烴（含H_ ）, 是式量最 的烴（CH4式量為16）,是最輕、密度最小的烴（密度為0.717g?L-1） lmol的CH^中，碳、氫原子的質(zhì)量比為

8、，碳、氫原子的物質(zhì)的量之比為 , 含 molC—H 鍵 二、 cH4的物理性質(zhì) 甲烷俗稱沼氣、坑氣、天然氣、瓦斯，常溫常壓下，ch4為 色、 味， 溶 于水的氣體，密度比空氣 可燃冰——CH^形成的籠狀水合物 存在與用途——教輔 68 頁 右下方 1 三、 ch4的化學(xué)性質(zhì) 4 CH4（C為—價(jià), H為 價(jià), 價(jià)的C為最低價(jià)態(tài)，具有還原性） C-H鍵的鍵能為413kJ?mol-1，比較大，使C-H不易斷裂，一般情況下，CH^與強(qiáng)酸、 強(qiáng)堿，酸性KMnO4溶液、溴水、氯水等強(qiáng)氧化劑均不發(fā)生反應(yīng)。 ㈠氧化反應(yīng) 閱讀教材：CH4是一種優(yōu)良的氣體燃料，通常狀況下，1 mol

9、CH4在空氣中完全燃燒，生 占燃 成 CO2 和 H2O，并放出熱量 CH^（g） +2O2（g） CO2（g） + 2H2O（l）；AH=—890k J?m ol-1 有淡藍(lán)色火焰 1、 ch4是一種很好的燃料，易于燃燒，并放出大量熱 2、 怎么樣證明燃燒產(chǎn)物為CO2和H2O? 3、 點(diǎn)燃CH4之前應(yīng) 。 凡是可燃性氣體在點(diǎn)燃之前都應(yīng)該有這一步操作。 CH4在空氣中的爆炸極限5%?15.4% 純O2 5.4%?59.2% 混合易爆的氣體：H2—O2、CH4—O2、H2—F2、h2—Cl2、CH4—Cl2（g）等 在天然氣中?；鞓O少量的H2S氣體（臭雞蛋氣味）來檢驗(yàn)運(yùn)輸CH4

10、的管道是否漏氣 4、 區(qū)分CO、H2、CH4氣體 練習(xí)：將x molO2、y molCH4、z molNa2O2放入密閉容器中，在150°C條件下不斷用電火花 引燃，最后容器內(nèi)壓強(qiáng)為0，貝I」x： y： z= 注意： CH4 雖說有還原性，能發(fā)生氧化反應(yīng)，是指的能燃燒，但不能被強(qiáng)氧化性酸（濃 H2SO4、濃HNO3等）和酸性KMnO4溶液氧化，也不能與溴水、氯水反應(yīng) ㈡取代反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)探究：教材 61 頁 ①陽光直射會產(chǎn)生爆炸 ②光亮處反應(yīng)慢，黃綠色逐漸 變淺，有油狀液滴附著在試管內(nèi)壁 上，液面逐漸上升， （試管內(nèi)略有白 2 4+Cl2 霧），取試管內(nèi)的液體加入 Ag

11、NO3 溶 液和稀HNO3，有白色沉淀生成（溶液變渾濁）或用pH試紙檢驗(yàn)得試管內(nèi)的溶液呈酸性 ③ 陰暗處，不反應(yīng) ［學(xué)生討論］說明光對該反應(yīng)有 作用 理解：1、反應(yīng)條件：光亮、干燥、無水體系（不能用氯水，要用氯氣） 2、該反應(yīng)是一步一步進(jìn)行的，即生成次序?yàn)? CH Cl ? CH Cl CHC1 CC1 3 2 2 3 4 但并不是所有的CH4均全反應(yīng)生成CH3Cl后，再由CH3Cl生成CH2Cl2，而是有的CH4 分子生成CH3Cl，再生成CH2Cl2……的過程中，同時(shí)還有CH4發(fā)生這樣的過程，相當(dāng)于跑 步時(shí)的起跑的時(shí)間不一致、跑步的距離也不一致，導(dǎo)致最終有四種有機(jī)物生成 3

12、、 常溫下：油狀物為CH2C12、CHCI3、CCI4的混合物；CH3Cl為氣體 4、 生成的有機(jī)物有4種，均不溶于水 CH3Cl為氣體，使得最終液體不能充滿整支試管。CH3Cl為極性分子 CH2Cl2可用于證明CH4為空間正四面體結(jié)構(gòu)。CH2Cl2，無色油狀液體，為極性分子 CHCl3也稱氯仿，是一種良好的有機(jī)溶劑；CHCl3，無色油狀液體，為極性分子 CCl4也是一種良好的有機(jī)溶劑，可用于滅火，現(xiàn)也不怎么用，因?yàn)闀a(chǎn)生一些有害物質(zhì)。 CCl4，無色油狀液體，為非極性分子 5、 生成物中，最多的產(chǎn)物是無機(jī)物——HCl，可采用水洗法將HC1與有機(jī)物進(jìn)行分離 6、有關(guān)CH4取代反

13、應(yīng)的計(jì)算 烴發(fā)生取代反應(yīng)（鹵代反應(yīng)）時(shí)，1mol Cl2（純鹵素單質(zhì)）只能取代ImolH,同時(shí)生成 1molHCl（鹵化氫） 了解：㈢CH4的分解反應(yīng) （說明C-H可在一定條件斷裂） 4 CH 隔絕空氣a CH4 1000 c C ＋ 2 H2 C——炭黑，用于橡膠工業(yè)，制顏料、油墨、油漆等 h2——可用于合成nh3或汽油等 電弧 2 CH 電弧 HC=CH +3 H 4 500c 2 補(bǔ)充:CH4 無色無味的氣體，極難溶于水，密度比空氣小。 決定 結(jié)構(gòu) L穩(wěn)定性：甲烷不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。 反應(yīng) 燃燒法確定甲烷（烴或烴的含 取

14、代反應(yīng) 化學(xué)式的方法 一定質(zhì)量的CH或CHO充分燃燒，生成CO2和H20,測定兩者的質(zhì)量，求出C、H x y x y z 2 2 的質(zhì)量，將其總和與原有機(jī)物相比。若相等，則為烴，若不等，則為含氧衍生物。 例 1： 化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成，如圖所示是用燃燒法確定有機(jī)物化學(xué)式常用 的裝置（支撐和夾持裝置已省略）。其原理是在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)的樣品，根據(jù) （1）（2分）A裝置的分液漏斗中盛放的物質(zhì)是 。 ⑵（2分）C裝置中的CuO的作用 。 ⑶（4分）F裝置中的所盛的物質(zhì)是 ，它的作用是 。 ⑷（2分）若將B裝置去掉，對實(shí)驗(yàn)造成的影響是 。 ⑸

15、（2分）若準(zhǔn)確稱取3.4g樣品（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種），經(jīng)充分燃燒冷 卻后，稱得D管質(zhì)量增加2.7g, E管質(zhì)量增加5.5g，則該有機(jī)物中元素的物質(zhì)的量之比 為： 。 ⑹（4分）能否根據(jù)⑸中比值，確定該化合物的分子式。 （填“能”或“不能”） 若能，其理由是 ，若不能，則不用回答此空。 ⑺（2分）若該物質(zhì)為醇，且不能發(fā)生消去反應(yīng)，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式（注意：一個C上不能 連有多個—OH） 練習(xí)1、某烴含C、H兩元素的質(zhì)量比為3： 1,該烴對He的相對密度為4,試確定該烴的 化學(xué)式 練習(xí)2、某烴含C、H兩元素質(zhì)量比為4： 1，該烴在標(biāo)況下密度為1.3393g?LT，求該烴的

16、 化學(xué)式 練習(xí)3、某氣態(tài)烴對空氣相對密度為2,在02中充分燃燒室1.16g這種烴，并將所得產(chǎn)物通 過裝有無水 CaCl2 的干燥管和裝有堿石灰的干燥管，當(dāng)稱量這兩個干燥管的質(zhì)量時(shí)，它 們依次增重1.8g和3.52g，求這種烴的化學(xué)式 烴燃燒規(guī)律 CH + （x+y ）0 點(diǎn)燃A xCO + y HO x y 4 2 2 2 2 規(guī)律一 物質(zhì)的量相同的烴完全燃燒時(shí)，耗氧量=（x+ 4），其數(shù)值越大，耗氧量越多。 規(guī)律二 等質(zhì)量的烴燃燒時(shí)，耗氧量的比較方法是：將這些烴簡化為CHx,若x越大， 則耗氧量越大。 例2：等質(zhì)量的下列烴完全燃燒時(shí)，消耗02最多的是（） A．CH4 B．C

17、2H6 C．C3H6 D．C6H6 規(guī)律三 最簡式相同的有機(jī)物，只要總質(zhì)量一定，不管怎么混合，其完全燃燒消耗02的總 量以及生成的C02和H20都是一樣的。 例3：下列各組中等質(zhì)量的物質(zhì)，完全燃燒后消耗02的質(zhì)量相等的是（ ） A. CH。C2H4 B。2鈦 C6H6 C。乂氣。點(diǎn)叫 D?。乂鈦 規(guī)律四 1體積的CxHy完全燃燒時(shí)，有下列關(guān)系存在： 1、 若生成的H20是以液態(tài)形式存在，或生成的H20被濃H2SO4（無水CaCjp吸收之后, 氣體體積肯定減小，且減少量=（1+4 ） 2、 當(dāng)反應(yīng)后溫度要100°C以上時(shí)，H20為氣態(tài)。此時(shí)體積變化為： △V=V 后一V 前=丁 一

18、 1 若y=4，則反應(yīng)前后氣體體積不變； 若yV4,則反應(yīng)后氣體體積減?。?若y>4,則反應(yīng)后氣體體積增大 練習(xí)4：將一種由乙烷和丙烷組成的混合氣體完全燃燒，生成3.52gCO2和1.98gH2O，貝I」原 混合氣體中乙烷和丙烷的體積比是 。 練習(xí)5：乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，先將產(chǎn)物通過濃H2SO4，濃H2SO4增重2.07g, 然后通過Na2O2，Na2O2增重2.24g?；旌蠚怏w中乙烷和丙烷的體積比為 。 烴化學(xué)式的推斷一同時(shí)閱讀教輔68頁5、有機(jī)物分子式的確定 M=22.4X p M=DXMr M=m/n CH元素的質(zhì)量比 CH元素的質(zhì)量 CH元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

19、燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量 燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量 最簡式 相對分子質(zhì)量 化學(xué)式 練習(xí)6、某烴化學(xué)式為CxHy（x<10），其式量是10y+6,燃燒26.5g該烴生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的 C02為44.8L，求該烴的化學(xué)式 取代反應(yīng)——有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng) 鹵代烴——烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所形成化合物叫做鹵代烴 (CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4) 乙醇與乙酸在一定條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯，稱為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng)的相關(guān)計(jì)算： 例 2 ：若使 0.5mol CH4 完全和 Cl2 發(fā)生取代反應(yīng)，并生成了相同物質(zhì)的量的四種取代物

20、，則 所需n (Cl2) = mol,生成n (HC1) = mol,恢復(fù)至室溫時(shí)，n(氣體)= mol。 引申：mol CH4與x molCl,反應(yīng)恰好完全反應(yīng)(即CH4與Cl2均沒有剩余)，生成b molC^Cl、 c molCH2Cl2、d molCHCl3、e molCCl4 和 ymol 的 HCl 則據(jù)C守恒有a (CH4)= 據(jù)Cl守恒有x (Cl2) = = 練習(xí)7：在光照下，將a mol的CH4與足量Cl2反應(yīng)，測得生成的CH3CX CH2Cl2、CHCl3、 CCl4的物質(zhì)的量之比是2 ： 1 ： 1 ： 2，則消耗的Cl2的物質(zhì)的量為 mol。

21、練習(xí)8、：若要使0.5molCH3CH3 (乙烷)和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，并生成相同物質(zhì)的量的六種 有機(jī)取代產(chǎn)物，則需Cl2的物質(zhì)的量為 mol。 練習(xí) 9：在下列反應(yīng)中，光照對反應(yīng)幾乎沒有影響的是( ) A.氯氣與氫氣反應(yīng) B.氯氣與甲烷反應(yīng) C.氧氣與甲烷反應(yīng) D.次氯酸的分解 取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別——教輔70頁 置換反應(yīng)的類型： 、金屬置換出金屬 1、 溶液中的置換——強(qiáng)制弱 如 Fe＋CuSO = FeSO ＋Cu 44 2、 鋁熱反應(yīng) 在高溫下用Al冶練金屬，鋁與金屬氧化物的混合物稱為鋁熱劑 鋁與金屬氧化物(該金屬的活潑性比鋁弱)用高溫條件引發(fā)反應(yīng) 、Fe

22、O、FesQ、WQ、V?/ MnQ、CrQ 等 3、利用勒夏特列原理的金屬置換金屬 Na＋KCl NaCl+K f 4、 4Na＋TiCl4 、金屬置換非金屬 4NaCl+ Ti 1、 金屬與H2O、H2O(g)或非氧化性酸反應(yīng)置換出H2 點(diǎn)燃 2、 2Mg+CO^ == 2MgO+C 三、非金屬置換出非金屬 1、 非金屬同主族的置換：鹵素（Cl2、Br2、I2）、O2置換出S、C置換出Si 2KC1C3 +打=2KIO3 + Cl2（I2 作還原劑） 2、 不同主族之間的置換：Cl2（Br2、I2）置換出S 高溫 C+H2C（g）^=CC+H2 3C12 + 2NH3（不足）△二 N2 + 6HC1 （NH3過量生成 NHCl） 高謚 Si+4HF= SiF4 + 2H2 t SiCl4 + 2H^^=Si+4HCl 四、非金屬置換出金屬 用C、H2、Si等作還原劑與金屬氧化物反應(yīng)冶練金屬（金屬為金屬活動順序表中從Zn?Cu） △ WC +3H W+3HC 3 2 2