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學(xué)生講義 第三章有機(jī)化合物 甲烷 4

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1、學(xué)生講義課內(nèi)探究案】第三章有機(jī)化合物第一節(jié)最簡單的有機(jī)化合物甲烷重慶市銅梁中學(xué)校 左先群【課程三維目標(biāo)】知識(shí)技能 1、甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),電子式、結(jié)構(gòu)式2、甲烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)3、同分異構(gòu)體和同系物的現(xiàn)象過程方法 1、實(shí)踐活動(dòng),通過動(dòng)手做甲烷的分子模型,理解正四面體結(jié)構(gòu),培養(yǎng)空間想象能力2、通過學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體,培養(yǎng)學(xué)生分析問題的能力情感態(tài)度 1、從有機(jī)物種類繁多,體驗(yàn)物質(zhì)世界的多樣化2、認(rèn)識(shí)物質(zhì)結(jié)構(gòu),理解本質(zhì)結(jié)構(gòu)與化學(xué)現(xiàn)象的內(nèi)在聯(lián)系【課前預(yù)習(xí)案】了解:(教輔 6768 頁)1、什么是有機(jī)物?2、為什么有機(jī)物的種類繁多?3、有機(jī)物的特點(diǎn)4、有機(jī)物的元素組成及分類 5、有機(jī)物的發(fā)展甲烷:一一看教材

2、,利用身邊的材料做出CH4的結(jié)構(gòu)模型1、確定甲烷化學(xué)式的方法2、利用碳元素的成鍵特征,去推敲并掌握CH4的空間結(jié)構(gòu)、電子式、結(jié)構(gòu)式3、掌握CH4的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)4、掌握取代反應(yīng)概念、類型、特點(diǎn),以及CH4與Cl2反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)和相關(guān)計(jì)算5、CH的燃燒反應(yīng)6、了解CH4的實(shí)驗(yàn)室制法概述1、什么是有機(jī)物?世界上絕大多數(shù)的含碳化合物,都是有機(jī)化合物,簡稱有機(jī)物。CO、CO2、H2CO3(碳酸)、CO32-(碳酸鹽)、HCO3-(碳酸氫鹽)、金屬碳化物(CaC2)、金剛砂(SiC)、KSCN(硫氰化物)、KCN(氰化物)、KOCN(氰酸鹽)等含碳化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與無機(jī) 物很相似,這些物質(zhì)不稱為有機(jī)物。2

3、、為什么有機(jī)物的種類繁多?(結(jié)構(gòu)特點(diǎn)) 碳原子最外層有4個(gè)電子,既不易失去電子,也不易得到電子,通常與其它原子共用 電子形成 4 個(gè)共價(jià)鍵 碳原子不僅可以與其它原子形成共價(jià)鍵,碳原子之間也可形成共價(jià)鍵,碳原子之間可以形成碳碳單鍵(C C)、碳碳雙鍵(C=C)、碳碳三鍵(C三C) 碳原子之間成鍵后,可以形成長長的碳鏈或者是碳環(huán),還可以有支鏈 相同碳原子數(shù)和其他原子種類和數(shù)目的化學(xué)式,可存在不同的結(jié)構(gòu)。3、有機(jī)物的性質(zhì)特點(diǎn) 有機(jī)物在固態(tài)時(shí)多數(shù)屬于分子晶體,其熔沸點(diǎn)較低,硬度小 絕大多數(shù)有機(jī)物難溶于水,易溶于汽油、酒精、苯、CCl4等有機(jī)溶劑 (相似相溶原理一一結(jié)構(gòu)與組成相似) 絕大多數(shù)有機(jī)物為非電

4、解質(zhì),不導(dǎo)電 絕大多數(shù)有機(jī)物熱穩(wěn)定性差,受熱易分解,熔點(diǎn)較低、易燃燒 有機(jī)物所起的反應(yīng)復(fù)雜,且慢,常有副反應(yīng)發(fā)生,且通常需要加熱或使用催化劑,故用“f”表示反應(yīng)生成4、有機(jī)物的元素組成及分類 元素組成:C、H、O、N、P、S、鹵素等,主要為非金屬元素(CH3COONa為有機(jī)物,屬于離子化合物;葉綠素為有機(jī)物,其中含有Mg元素) 簡單分類烴 烷烴烯烴炔烴苯及苯的同系物(只含有C、H元素)(含氧衍生物)羧酸、醇、酚、醚、醛、酯;(含氮衍生物)酰胺等 烴的衍生牛L (含鹵衍生物)鹵代烴等等高分子化合物(天然的、人工合成的)5、有機(jī)物的發(fā)展 發(fā)現(xiàn)有機(jī)物測定元素組成初步探討合成研究結(jié)構(gòu)大量深入地探討有機(jī)

5、合成(創(chuàng)造新物質(zhì))運(yùn)用于生物工程,進(jìn)行高效、無污染的化學(xué)產(chǎn)業(yè)6、有機(jī)物與無機(jī)物的比較教輔 68頁 2比較碳酸、尿素、氰酸銨結(jié)構(gòu)簡式:OHO COH0H2NCNH2NH 0C=N4化學(xué)式:H2CO3CO(NH2)2NH OCN4結(jié)論:有機(jī)物和無機(jī)物并無絕對的界限甲烷引言:烴最簡單的有機(jī)物種類,只含有C、H兩種元素(CH4為最簡單的烴)烴完全燃燒產(chǎn)物為co2、h2o,但燃燒產(chǎn)物為co2和h2o除了烴之外,還有含氧衍生物一、甲烷的分子結(jié)構(gòu)化學(xué)式電子式 結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡式HHCH4H: C H葉廠H HH正四面體CH4最簡式 球棍模型 比例模型實(shí)驗(yàn)式)CH4指導(dǎo)閱讀:成才之路必修二 教輔資料 69

6、 頁有機(jī)物結(jié)構(gòu)和組成的幾種表示方法1、證明CH4為空間正四面體結(jié)構(gòu)的依據(jù):CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)CH為非極性分子2、結(jié)構(gòu)簡式一一比結(jié)構(gòu)式簡單,比化學(xué)式復(fù)雜,表示出特殊價(jià)鍵的連接方式;將C所 連的H原子全部合并,用腳標(biāo)表示個(gè)數(shù);同一 C上所連的相同基團(tuán)也可合并,用括號括起 來,用腳標(biāo)表示個(gè)數(shù);相連的同一基團(tuán)也可合并,用括號括起來,用腳標(biāo)表示個(gè)數(shù)?;瘜W(xué)式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 化學(xué)式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式舉例:C2H6C2H4C2H6OC2H4OC2H4O2C2H23、CH4是最簡單的烴,是含量最低的烴(含C),是含量最高的烴(含H_ ), 是式量最的烴(CH4式量為16),是最輕、密度最小的烴(密度為

7、0.717gL-1)lmol的CH中,碳、氫原子的質(zhì)量比為,碳、氫原子的物質(zhì)的量之比為,含molCH 鍵二、cH4的物理性質(zhì)甲烷俗稱沼氣、坑氣、天然氣、瓦斯,常溫常壓下,ch4為色、味,溶于水的氣體,密度比空氣可燃冰CH形成的籠狀水合物存在與用途教輔 68 頁 右下方 1三、ch4的化學(xué)性質(zhì)4CH4(C為價(jià), H為價(jià), 價(jià)的C為最低價(jià)態(tài),具有還原性)C-H鍵的鍵能為413kJmol-1,比較大,使C-H不易斷裂,一般情況下,CH與強(qiáng)酸、 強(qiáng)堿,酸性KMnO4溶液、溴水、氯水等強(qiáng)氧化劑均不發(fā)生反應(yīng)。氧化反應(yīng)閱讀教材:CH4是一種優(yōu)良的氣體燃料,通常狀況下,1 molCH4在空氣中完全燃燒,生占燃

8、成 CO2 和 H2O,并放出熱量 CH(g) +2O2(g)CO2(g) + 2H2O(l);AH=890k Jm ol-1有淡藍(lán)色火焰1、ch4是一種很好的燃料,易于燃燒,并放出大量熱2、怎么樣證明燃燒產(chǎn)物為CO2和H2O?3、 點(diǎn)燃CH4之前應(yīng)。 凡是可燃性氣體在點(diǎn)燃之前都應(yīng)該有這一步操作。CH4在空氣中的爆炸極限5%15.4%純O2 5.4%59.2%混合易爆的氣體:H2O2、CH4O2、H2F2、h2Cl2、CH4Cl2(g)等在天然氣中?;鞓O少量的H2S氣體(臭雞蛋氣味)來檢驗(yàn)運(yùn)輸CH4的管道是否漏氣4、區(qū)分CO、H2、CH4氣體練習(xí):將x molO2、y molCH4、z mol

9、Na2O2放入密閉容器中,在150C條件下不斷用電火花 引燃,最后容器內(nèi)壓強(qiáng)為0,貝Ix: y: z=注意: CH4 雖說有還原性,能發(fā)生氧化反應(yīng),是指的能燃燒,但不能被強(qiáng)氧化性酸(濃 H2SO4、濃HNO3等)和酸性KMnO4溶液氧化,也不能與溴水、氯水反應(yīng)取代反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)探究:教材 61 頁陽光直射會(huì)產(chǎn)生爆炸光亮處反應(yīng)慢,黃綠色逐漸變淺,有油狀液滴附著在試管內(nèi)壁上,液面逐漸上升, (試管內(nèi)略有白24+Cl2霧),取試管內(nèi)的液體加入 AgNO3 溶液和稀HNO3,有白色沉淀生成(溶液變渾濁)或用pH試紙檢驗(yàn)得試管內(nèi)的溶液呈酸性 陰暗處,不反應(yīng)學(xué)生討論說明光對該反應(yīng)有作用理解:1、反應(yīng)條件:光亮

10、、干燥、無水體系(不能用氯水,要用氯氣)2、該反應(yīng)是一步一步進(jìn)行的,即生成次序?yàn)镃H Cl CH ClCHC1CC132234但并不是所有的CH4均全反應(yīng)生成CH3Cl后,再由CH3Cl生成CH2Cl2,而是有的CH4 分子生成CH3Cl,再生成CH2Cl2的過程中,同時(shí)還有CH4發(fā)生這樣的過程,相當(dāng)于跑 步時(shí)的起跑的時(shí)間不一致、跑步的距離也不一致,導(dǎo)致最終有四種有機(jī)物生成3、常溫下:油狀物為CH2C12、CHCI3、CCI4的混合物;CH3Cl為氣體4、生成的有機(jī)物有4種,均不溶于水CH3Cl為氣體,使得最終液體不能充滿整支試管。CH3Cl為極性分子CH2Cl2可用于證明CH4為空間正四面體

11、結(jié)構(gòu)。CH2Cl2,無色油狀液體,為極性分子CHCl3也稱氯仿,是一種良好的有機(jī)溶劑;CHCl3,無色油狀液體,為極性分子CCl4也是一種良好的有機(jī)溶劑,可用于滅火,現(xiàn)也不怎么用,因?yàn)闀?huì)產(chǎn)生一些有害物質(zhì)。CCl4,無色油狀液體,為非極性分子5、生成物中,最多的產(chǎn)物是無機(jī)物HCl,可采用水洗法將HC1與有機(jī)物進(jìn)行分離6、有關(guān)CH4取代反應(yīng)的計(jì)算烴發(fā)生取代反應(yīng)(鹵代反應(yīng))時(shí),1mol Cl2(純鹵素單質(zhì))只能取代ImolH,同時(shí)生成1molHCl(鹵化氫)了解:CH4的分解反應(yīng)(說明C-H可在一定條件斷裂)4CH 隔絕空氣aCH41000 cC 2 H2C炭黑,用于橡膠工業(yè),制顏料、油墨、油漆等

12、h2可用于合成nh3或汽油等電弧2 CH 電弧HC=CH +3 H4500c2補(bǔ)充:CH4無色無味的氣體,極難溶于水,密度比空氣小。決定結(jié)構(gòu)L穩(wěn)定性:甲烷不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。反應(yīng)燃燒法確定甲烷(烴或烴的含取代反應(yīng)化學(xué)式的方法一定質(zhì)量的CH或CHO充分燃燒,生成CO2和H20,測定兩者的質(zhì)量,求出C、Hx y x y z 2 2的質(zhì)量,將其總和與原有機(jī)物相比。若相等,則為烴,若不等,則為含氧衍生物。例 1: 化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成,如圖所示是用燃燒法確定有機(jī)物化學(xué)式常用的裝置(支撐和夾持裝置已省略)。其原理是在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)的樣品,根據(jù)(1)(2分)A裝置的分液

13、漏斗中盛放的物質(zhì)是。(2分)C裝置中的CuO的作用 。(4分)F裝置中的所盛的物質(zhì)是,它的作用是。(2分)若將B裝置去掉,對實(shí)驗(yàn)造成的影響是。(2分)若準(zhǔn)確稱取3.4g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種),經(jīng)充分燃燒冷 卻后,稱得D管質(zhì)量增加2.7g, E管質(zhì)量增加5.5g,則該有機(jī)物中元素的物質(zhì)的量之比 為:。(4分)能否根據(jù)中比值,確定該化合物的分子式。(填“能”或“不能”)若能,其理由是,若不能,則不用回答此空。(2分)若該物質(zhì)為醇,且不能發(fā)生消去反應(yīng),請寫出其結(jié)構(gòu)簡式(注意:一個(gè)C上不能 連有多個(gè)OH)練習(xí)1、某烴含C、H兩元素的質(zhì)量比為3: 1,該烴對He的相對密度為4,試確

14、定該烴的 化學(xué)式練習(xí)2、某烴含C、H兩元素質(zhì)量比為4: 1,該烴在標(biāo)況下密度為1.3393gLT,求該烴的 化學(xué)式練習(xí)3、某氣態(tài)烴對空氣相對密度為2,在02中充分燃燒室1.16g這種烴,并將所得產(chǎn)物通 過裝有無水 CaCl2 的干燥管和裝有堿石灰的干燥管,當(dāng)稱量這兩個(gè)干燥管的質(zhì)量時(shí),它 們依次增重1.8g和3.52g,求這種烴的化學(xué)式烴燃燒規(guī)律CH + (x+y )0 點(diǎn)燃A xCO + y HOx y422 2 2規(guī)律一物質(zhì)的量相同的烴完全燃燒時(shí),耗氧量=(x+ 4),其數(shù)值越大,耗氧量越多。規(guī)律二等質(zhì)量的烴燃燒時(shí),耗氧量的比較方法是:將這些烴簡化為CHx,若x越大,則耗氧量越大。例2:等質(zhì)

15、量的下列烴完全燃燒時(shí),消耗02最多的是()ACH4BC2H6CC3H6DC6H6規(guī)律三 最簡式相同的有機(jī)物,只要總質(zhì)量一定,不管怎么混合,其完全燃燒消耗02的總 量以及生成的C02和H20都是一樣的。例3:下列各組中等質(zhì)量的物質(zhì),完全燃燒后消耗02的質(zhì)量相等的是()A.CH。C2H4B。2鈦C6H6C。乂氣。點(diǎn)叫D。乂鈦規(guī)律四1體積的CxHy完全燃燒時(shí),有下列關(guān)系存在:1、若生成的H20是以液態(tài)形式存在,或生成的H20被濃H2SO4(無水CaCjp吸收之后, 氣體體積肯定減小,且減少量=(1+4 )2、當(dāng)反應(yīng)后溫度要100C以上時(shí),H20為氣態(tài)。此時(shí)體積變化為:V=V 后一V 前=丁 一 1若

16、y=4,則反應(yīng)前后氣體體積不變; 若yV4,則反應(yīng)后氣體體積減??; 若y4,則反應(yīng)后氣體體積增大練習(xí)4:將一種由乙烷和丙烷組成的混合氣體完全燃燒,生成3.52gCO2和1.98gH2O,貝I原 混合氣體中乙烷和丙烷的體積比是。練習(xí)5:乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后,先將產(chǎn)物通過濃H2SO4,濃H2SO4增重2.07g, 然后通過Na2O2,Na2O2增重2.24g?;旌蠚怏w中乙烷和丙烷的體積比為。烴化學(xué)式的推斷一同時(shí)閱讀教輔68頁5、有機(jī)物分子式的確定M=22.4X pM=DXMrM=m/nCH元素的質(zhì)量比CH元素的質(zhì)量CH元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量 燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量最簡式相對分子質(zhì)量化

17、學(xué)式練習(xí)6、某烴化學(xué)式為CxHy(x10),其式量是10y+6,燃燒26.5g該烴生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的 C02為44.8L,求該烴的化學(xué)式取代反應(yīng)有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng) 鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所形成化合物叫做鹵代烴 (CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4)乙醇與乙酸在一定條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯,稱為酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng)的相關(guān)計(jì)算:例 2 :若使 0.5mol CH4 完全和 Cl2 發(fā)生取代反應(yīng),并生成了相同物質(zhì)的量的四種取代物,則 所需n (Cl2) = mol,生成n (HC1) = mol,恢復(fù)至室溫時(shí),n(氣體)=

18、mol。引申:mol CH4與x molCl,反應(yīng)恰好完全反應(yīng)(即CH4與Cl2均沒有剩余),生成b molCCl、 c molCH2Cl2、d molCHCl3、e molCCl4 和 ymol 的 HCl則據(jù)C守恒有a (CH4)= 據(jù)Cl守恒有x (Cl2) = = 練習(xí)7:在光照下,將a mol的CH4與足量Cl2反應(yīng),測得生成的CH3CX CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物質(zhì)的量之比是2 : 1 : 1 : 2,則消耗的Cl2的物質(zhì)的量為mol。練習(xí)8、:若要使0.5molCH3CH3 (乙烷)和Cl2發(fā)生取代反應(yīng),并生成相同物質(zhì)的量的六種 有機(jī)取代產(chǎn)物,則需Cl2的物質(zhì)的量為

19、mol。練習(xí) 9:在下列反應(yīng)中,光照對反應(yīng)幾乎沒有影響的是()A.氯氣與氫氣反應(yīng)B.氯氣與甲烷反應(yīng)C.氧氣與甲烷反應(yīng)D.次氯酸的分解取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別教輔70頁置換反應(yīng)的類型:、金屬置換出金屬1、溶液中的置換強(qiáng)制弱 如 FeCuSO = FeSO Cu442、鋁熱反應(yīng)在高溫下用Al冶練金屬,鋁與金屬氧化物的混合物稱為鋁熱劑鋁與金屬氧化物(該金屬的活潑性比鋁弱)用高溫條件引發(fā)反應(yīng)、FeO、FesQ、WQ、V?/ MnQ、CrQ 等3、利用勒夏特列原理的金屬置換金屬NaKClNaCl+K f4、 4NaTiCl4、金屬置換非金屬4NaCl+ Ti1、金屬與H2O、H2O(g)或非氧化性酸反應(yīng)置換出H2點(diǎn)燃2、2Mg+CO = 2MgO+C三、非金屬置換出非金屬1、非金屬同主族的置換:鹵素(Cl2、Br2、I2)、O2置換出S、C置換出Si 2KC1C3 +打=2KIO3 + Cl2(I2 作還原劑)2、不同主族之間的置換:Cl2(Br2、I2)置換出S高溫C+H2C(g)=CC+H23C12 + 2NH3(不足)二 N2 + 6HC1 (NH3過量生成 NHCl)高謚Si+4HF= SiF4 + 2H2 tSiCl4 + 2H=Si+4HCl四、非金屬置換出金屬 用C、H2、Si等作還原劑與金屬氧化物反應(yīng)冶練金屬(金屬為金屬活動(dòng)順序表中從ZnCu)WC +3HW+3HC322

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