2017屆高考化學二輪復(fù)習 專題十三 常見有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(學案+課件+試題)(打包3套)新人教版
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專題十三 常見有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
【考綱解讀】
1、典型有機化合物(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的結(jié)構(gòu)特點與性質(zhì),與生命活動有關(guān)的有機化合物:糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)。
2、簡單有機物的命名、同分異構(gòu)體的書寫。
3、重要的官能團:碳碳雙鍵、三鍵、羥基、醛基、羧基、酯基的結(jié)構(gòu)特點。
4、重要的反應(yīng)類型:取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。
【考點回顧】
1.我國已啟動“西氣東輸”工程,請?zhí)羁眨?
(1)其中的“氣”是指________氣。
(2)其主要成分的分子式是________,電子式為____________________________________,
結(jié)構(gòu)式為________。
(3)分子里各原子的空間分布呈________結(jié)構(gòu)。
(4)最適合于表示分子空間構(gòu)型的模型是________________________________________。
(5)其主要成分與Cl2在光照條件下的反應(yīng)屬于________(填反應(yīng)類型),可能生成的有機產(chǎn)物分別是__________、________、________、________。
【答案】(1)天然?。?)CH4
(3)正四面體?。?)球棍模型
(5)取代反應(yīng) CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
2、乙醇是日常生活中最常見的有機物之一,乙醇的一種工業(yè)制法如下:乙烯+A―→CH3CH2OH。
請回答下列問題:
(1)已知該反應(yīng)中原子利用率為100%,符合綠色化學思想,則反應(yīng)物A的化學式為________。
(2)用B表示上述反應(yīng)產(chǎn)物,按如下關(guān)系轉(zhuǎn)化:BCDE,E是B與D發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物,則B→C,D→E的反應(yīng)方程式為
________________________________________________________________________。
【答案】(1)H2O
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
3.將下列各組物質(zhì)按要求填空:
A.甲烷和乙烷
B.金剛石、石墨、C60
C.氕、氘、氚
d.
e.
(1)互為同位素 ;
(2)互為同素異形體 ;
(3)互為同分異構(gòu)體 ;
(4)屬于同一種物質(zhì) ;
(5)互為同系物 。
【答案】(1)c (2)b?。?)e (4)d?。?)a
4、正誤判斷,正確的打“√”,錯誤的打“×”
(1)實驗室收集甲烷可以用排水法收集( )
(2)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2( )
(3)甲烷、乙烯、苯都能發(fā)生加成反應(yīng)( )
(4)用苯可以萃取溴水中的溴( )
(5)乙醇與乙酸中均含有—OH,所以均能與Na反應(yīng)生成氫氣( )
(6)乙醇、乙酸與Na反應(yīng)生成氫氣的速率相等( )
(7)可以用紫色石蕊溶液鑒別乙醇與乙酸( )
(8)可以用碳酸鈉溶液鑒別乙醇和乙酸( )
(9)可以用高錳酸鉀酸性溶液鑒別乙醇與乙酸( )
(10)淀粉和纖維素分子式都是(C6H10O5)n,互為同分異構(gòu)體( )
(11)油脂可分為油和脂肪,屬于酯類,不能使溴水褪色( )
【答案】(1)√ (2)×?。?)× (4)√?。?)√?。?)× (7)√?。?)√ (9)√ (10)× (11)×
【題型預(yù)測】
題型1 常見有機物的性質(zhì)及應(yīng)用
1、下列有關(guān)有機物的敘述或變化正確的是( )
A.分子式為C2H6O的有機化合物性質(zhì)相同(2015·江蘇,3A)
B.提純含有少量乙酸的乙酸乙酯:向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入適量飽和碳酸鈉溶液,振蕩后靜置分液,并除去有機相的水(2015·江蘇,13B)
C.將某氣體通入溴水中,溴水顏色褪去,該氣體一定是乙烯(2013·江蘇,13C)
D.AgNO3(aq)[Ag(NH3)2]OH(aq)Ag(2015·江蘇,8D)
【答案】B
【解析】A項,分子式為C2H6O的有機物可能是乙醇(CH3CH2OH),也可能是甲醚(CH3OCH3),性質(zhì)不同,錯誤;B項,乙酸的酸性強于碳酸鈉,飽和碳酸鈉除去乙酸,還可以降低乙酸乙酯的溶解度使之析出,然后分液即可,正確;C項,能使溴水褪色的氣體除乙烯外還可能是其它不飽和氣態(tài)烴如丙烯、乙炔等,還可能是還原性氣體如SO2等,錯誤;D項,蔗糖是非還原性糖,不能與銀氨溶液反應(yīng),錯誤。
【歸納】
熟記常見有機物的性質(zhì)
物質(zhì)
結(jié)構(gòu)簡式
特性或特征反應(yīng)
甲烷
CH4
與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)
乙烯
CH2===CH2
①加成反應(yīng):使溴水褪色
②加聚反應(yīng)
③氧化反應(yīng):使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反應(yīng)
②取代反應(yīng):與溴(溴化鐵作催化劑),與硝酸(濃硫酸催化)
乙醇
CH3CH2OH
①與鈉反應(yīng)放出H2
②催化氧化反應(yīng):生成乙醛
③酯化反應(yīng):與酸反應(yīng)生成酯
乙酸
CH3COOH
①弱酸性,但酸性比碳酸強
②酯化反應(yīng):與醇反應(yīng)生成酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
可發(fā)生水解反應(yīng),在堿性條件下水解徹底
油脂
可發(fā)生水解反應(yīng),在堿性條件下水解徹底,被稱為皂化反應(yīng)
淀粉
(C6H10O5)n
①遇碘變藍色
②在稀酸催化下,最終水解成葡萄糖
③葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2
蛋白質(zhì)
含有肽鍵
①水解反應(yīng)生成氨基酸
②兩性
③變性
④顏色反應(yīng)
⑤灼燒產(chǎn)生特殊氣味
得分技巧
根據(jù)特點快速判斷取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
(1)取代反應(yīng)的特點是“上一下一,有進有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng),醇與羧酸的酯化反應(yīng),鹵代烴的水解,酯的水解,糖類、油脂、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。
(2)加成反應(yīng)的特點是“斷一、加二、都進來”。“斷一”是指雙鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂,“加二”是指加兩個其他原子或原子團,每一個不飽和碳原子上各加上一個。主要是烯烴、苯或苯的同系物的加成反應(yīng)。
題型2 有機物的同分異構(gòu)及命名
2.高考選項正誤判斷,正確的打“√”,錯誤的打“×”
(1)氯乙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式:H3C—CH2Cl( × )(2015·江蘇,2D)
【解析】氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式:CH2===CHCl,而題目中是氯乙烷。
(2)間二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式:( × )(2014·江蘇,2D)
【解析】該有機物為對二甲苯。
(3)己烷有4種同分異構(gòu)體,它們的熔點、沸點各不相同( × )(2015·浙江理綜,10A)
【解析】己烷有5種同分異構(gòu)體。
(4)CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體,1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同,故不能用1H-NMR來鑒別( × )(2014·浙江理綜,10D)
【解析】分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的有機化合物互為同分異構(gòu)體,因此CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體,1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同,但是二者的核磁共振氫譜中峰的位置不相同,可以用1H-NMR來鑒別,錯誤。
(5)按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷( × )
(2013·浙江理綜,10A)
【解析】應(yīng)該從支鏈最多的一端開始編號,使取代基的序號最小,正確的命名應(yīng)為2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。
【歸納】
一、烷烴的命名技巧
烷烴的命名方法有習慣命名法和系統(tǒng)命名法兩種,不同情況下用不同的命名方法。對碳原子數(shù)目比較少或同分異構(gòu)體較少的烷烴常用習慣命名法;對碳原子數(shù)目較多、同分異構(gòu)體較多的烷烴常用系統(tǒng)命名法。
1.習慣命名法
碳原子數(shù)在1~10之內(nèi),用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示,如乙烷、戊烷等;若碳原子數(shù)大于10,用實際碳原子數(shù)表示,如十一烷等。如果所有的碳原子在一條鏈上,則稱為正某烷;如果帶有一個支鏈,則稱為異某烷。這種方法只能用于碳原子數(shù)較少的烷烴。
2.系統(tǒng)命名法
命名總原則:主鏈最長、支鏈最多、位次和最小、相同基合并、由簡到繁。命名步驟可以簡化為①選主鏈稱某烷;②編號起點在近端;③取代基寫在前,同基合并逗號間;④不同基簡在前,基團位次短線連。
二、同分異構(gòu)體推斷與書寫技巧
1.同分異構(gòu)體的種類、書寫思路
2.常用的同分異構(gòu)體的推斷方法
(1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷
判斷只有一種官能團的有機物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時,根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時,根據(jù)組成丁醇可寫成C4H9—OH,由于丁基有4種結(jié)構(gòu),故丁醇有4種同分異構(gòu)體。
(2)由等效氫原子推斷
碳鏈上有幾種不同的氫原子,其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則:①同一種碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。
(3)用替換法推斷
如一個碳碳雙鍵可以用環(huán)替換;碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處;又如碳碳三鍵相當于兩個碳碳雙鍵,也相當于兩個環(huán)。不同原子間也可以替換,如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體,四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。
(4)用定一移一法推斷
對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個取代基的位置,再改變另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。
題型3 多官能團有機物性質(zhì)的推斷
3.[2015·廣東理綜,30(2)]有關(guān)化合物Ⅱ(),下列說法正確的是________(雙選)。
A.可以發(fā)生水解反應(yīng)
B.可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀
C.可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色
D.可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng)
【答案】AD
【解析】結(jié)合化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知,化合物Ⅱ的分子中含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng),A項正確;化合物Ⅱ的分子中不含醛基,不能與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀,B項錯誤;化合物Ⅱ的分子中不含有酚羥基,與FeCl3溶液反應(yīng)不顯紫色,C項錯誤;化合物Ⅱ的分子中含有苯環(huán),可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),D項正確。
【歸納】
牢記常見官能團的特征反應(yīng)
官能團
特征反應(yīng)
碳碳雙鍵(碳碳三鍵)
①氧化反應(yīng)(使酸性KMnO4溶液褪色)
②加成反應(yīng)(使溴水褪色)
醇羥基
①催化氧化反應(yīng)(連接羥基的碳原子上沒有H時,不能發(fā)生催化氧化反應(yīng))
②酯化反應(yīng)
③消去反應(yīng)(連接羥基的碳原子的鄰位碳原子上沒有H時,不能發(fā)生消去反應(yīng))
酚羥基
①氧化反應(yīng)
②中和反應(yīng)(極弱的酸性)
③顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液顯紫色)
醛基
①氧化反應(yīng)[銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)]
②還原反應(yīng)
羧基
①中和反應(yīng)
②酯化反應(yīng)
鹵原子
①取代反應(yīng)(水解)
②消去反應(yīng)(連接鹵原子的碳原子的鄰位碳原子上沒有H時,不能發(fā)生消去反應(yīng))
酯基
取代反應(yīng)(水解反應(yīng))
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