2017屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題17 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(教案+學(xué)案+課件+試題)(打包4套)魯科版
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專(zhuān)題十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)
1.3-苯基丙烯醛是一種被廣泛應(yīng)用在食品加工中的高效低毒食品添加劑,下列是用其合成聚酯F的路線(xiàn)示意圖:
已知:
根據(jù)題意回答:
(1)3-苯基丙烯醛分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)為;反應(yīng)⑦的反應(yīng)類(lèi)型為。
(2)A的分子式為;E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(3)合成路線(xiàn)中的①、④兩個(gè)步驟的目的是。
(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。
(5)若X為銀氨溶液,則反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。
(6)同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有種。
a.既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可發(fā)生水解
b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c.是苯的二取代物。
上述同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(任寫(xiě)一種)
【答案】(1)醛基、碳碳雙鍵 消去
(2)C13H18O2
(3)保護(hù)醛基不被氧化
(4)+2NaOH+2NaCl
(5)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O
(6)6或
【解析】由3-苯基丙烯醛結(jié)合信息可知A是(分子式C13H18O2);與Br2發(fā)生加成反應(yīng),B是;結(jié)合F的特點(diǎn),靠近苯環(huán)的兩個(gè)碳原子上有羥基,故B在NaOH的水溶液中水解生成C的,C為;反應(yīng)④再結(jié)合信息可知是去掉-OC2H5基團(tuán),D是;X為銀氨溶液,將D氧化為H:;在酸化為E:(分子式是C9H10O4)。
(6)同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體:a.既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可發(fā)生水解,有—CHO和—COO—;b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),苯環(huán)有-OH;c.是苯的二取代物,一個(gè)是—OH,另一個(gè)是—(C2H4)-OCHO;其中—(C2H4)—有—CH2CH2—、—CH(CH3)—兩種,苯環(huán)二取代物可為鄰間對(duì)三種形式,故D的同分異構(gòu)體共有6種,核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。
2.合成肉桂酸異戊酯G()的路線(xiàn)如下:
友情提示:
①B和C含有相同的官能團(tuán)且C在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體密度為1.964g/L;
②。
回答下列問(wèn)題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是;
(2)下列物質(zhì)在一定條件下能與F反應(yīng)的是(填標(biāo)號(hào));
A.溴水 B.酸性KMnO4溶液 C.乙酸 D.新制氫氧化銅的懸濁液
(3)B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為。
(4)E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為,
反應(yīng)類(lèi)型為。
(5)A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的共有種(不考慮立體異構(gòu)且包括A),其中與氯化鐵不能發(fā)生顯色反應(yīng)且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為3:2:2:1的為_(kāi)_____(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
【答案】(1)苯甲醇碳碳雙鍵醛基
(2) B、C
(3)
(4) 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))
(5)5
【解析】(1)由G得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式倒推A為苯甲醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;C為醛類(lèi),根據(jù)密度可計(jì)算其相對(duì)分子質(zhì)量是44,應(yīng)為乙醛,所以D為苯甲醛和乙醛發(fā)生類(lèi)似②的反應(yīng)的產(chǎn)物,所以D中含碳碳雙鍵、醛基;
(2)由G判斷F為3-甲基-1-丁醇,與醇類(lèi)能發(fā)生反應(yīng)的是酸性高錳酸鉀和乙酸,答案選BC;
(3)苯甲醛與乙醛發(fā)生類(lèi)似②的反應(yīng),化學(xué)方程式為
(4)由以上分析E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為;反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)或酯化反應(yīng);
(5)苯甲醇有苯甲醚、鄰(間、對(duì))羥基甲苯,加A共5種同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為3:2:2:1的為苯甲醚。
3.下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。
根據(jù)上圖回答問(wèn)題:
(1)D的化學(xué)名稱(chēng)是。
(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是。(有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)
(3)B的分子式是。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是。
(4)符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有個(gè)。
①含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)、②與B有相同官能團(tuán)、③不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
寫(xiě)出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(5)G是重要的工業(yè)原料,用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途。
【答案】(1)乙醇(2) CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(3)C9H10O3,,水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(4)3 (填寫(xiě)其中一個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可,)
(5)
或 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(寫(xiě)任一個(gè)合理的反應(yīng)式均可)
【解析】B在濃硫酸加熱條件下生成E,由E的結(jié)構(gòu)可知,B發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,故B為;D的分子式為C2H6O,一定條件下可以生成C2H4,故D為CH3CH2OH,E為CH2=CH2;C與CH3CH2OH在濃硫酸、加熱條件下生成F,結(jié)合F的分子式C4H8O2可知,生成F的反應(yīng)為酯化反應(yīng),故C為CH3COOH,F(xiàn)為CH3COOCH2CH3,A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng),酸化得到B、C、D,故A為。
(1)D的分子式為C2H6O,一定條件下可以生成C2H4,故D為CH3CH2OH,化學(xué)名稱(chēng)為乙醇,故答案為:乙醇;
(2)反應(yīng)③是CH3COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯,反應(yīng)方程式為
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。
(3)由上述分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,所以B的分子式是C9H10O3;
A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,所以反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是水解反應(yīng);
(4)的同分異構(gòu)體符合下列3個(gè)條件:①含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu);②與B有相同官能團(tuán),含有-COOH、-OH;③不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不含酚羥基,符合條件的同分異構(gòu)體為:
(5)乙烯可以合成聚乙烯,反應(yīng)方程式為:2CH2=CH2(或制備酒精,反應(yīng)方程式為:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH)。
4.化合物H可用以下路線(xiàn)合成:
已知:
回答下列問(wèn)題:
(1)11.2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以生成88gCO2和45gH2O,且A分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;
(2)B和C均為一氯代烴,D的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)為;
(3)在催化劑存在下1molF與2molH2反應(yīng),生成3—苯基—1—丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
是;
(4)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是;
(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為;
(6)寫(xiě)出所有與G具有相同官能團(tuán)的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
。
【答案】(1)CH3CH(CH3)CH3(2)2—甲基丙烯
(3)(4)消去反應(yīng)
(5)濃硫酸
△
(6)、、、
【解析】(1)88gCO2為2mol,45gH2O為2.5mol,標(biāo)準(zhǔn)11.2L,即為0.5mol,所以烴A中含碳原子為4,H原子數(shù)為10,則化學(xué)式為C4H10,因?yàn)锳分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH(CH3)CH3
(2)C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種,但從框圖上看,A與Cl2光照取代時(shí)有兩種產(chǎn)物,且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種,則A只能是異丁烷,先取代再消去生成的D名稱(chēng)為:2—甲基丙烯。
(3)F可以與Cu(OH)2反應(yīng),故應(yīng)為醛基,與H2之間為1:2加成,則應(yīng)含有碳碳雙鍵.從生成的產(chǎn)物3-苯基-1-丙醇分析,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?。
(4)反應(yīng)①為鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng),故答案為:消去反應(yīng)。
(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸G為,D至E為信息相同的條件,則類(lèi)比可不難得出E的結(jié)構(gòu)為,E與G在濃硫酸作用下可以發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)方程式為:
濃硫酸
△
,
(6)G中含有官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羧基,可以將官能團(tuán)作相應(yīng)的位置變換而得出其芳香類(lèi)的同分異構(gòu)體為、、、。
5.有機(jī)物A~H均含苯環(huán),它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。已知:B與FeCl3溶液混合無(wú)顏色變化。
回答下列問(wèn)題:
(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(2)①~⑦中屬于取代反應(yīng)的是(填序號(hào))。
(3)寫(xiě)出一種可鑒別D、F的試劑:。
(4)寫(xiě)出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式:。
(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。
①化合物是1,3,5-三取代苯
②苯環(huán)上的三個(gè)取代基中分別含有醇羥基、酚羥基和醛
【答案】(1)
(2)①③⑦
(3)溴的四氯化碳溶液(或Na2CO3溶液等其他合理答案均可)
【解析】G在濃硫酸加熱條件下脫水生成H,根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和G的分子式可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,B選擇加氫可得G,根據(jù)B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,A在NaOH溶液加熱條件下生成B,為水解反應(yīng),根據(jù)A的分子式可得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,A在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成的E為:,與新制的氫氧化銅反應(yīng)醛基氧化為羧基,生成D
(1)根據(jù)上述推斷,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
(2)根據(jù)上述推斷,①為取代反應(yīng),②為氧化反應(yīng),③為取代反應(yīng),④為氧化反應(yīng),⑤為消去反應(yīng),⑥為加成反應(yīng),⑦為取代反應(yīng)。
(3)D中含碳碳雙鍵和羧基,F(xiàn)含酯基,所以用溴的四氯化碳溶液或Na2CO3溶液可鑒別D、F。
(4)反應(yīng)⑦為兩個(gè)羥基間的脫水反應(yīng),化學(xué)方程式為:
(5)符合①化合物是1,3,5-三取代苯,②苯環(huán)上的三個(gè)取代基中分別含有醇羥基、酚羥基和醛,C的同分異構(gòu)體有:
6.現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X,X中苯環(huán)上有四個(gè)取代基,苯環(huán)上的一氯代物只有一種,其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰,吸收峰的面積比為1:2:6:1,在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng),其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。
已知:
① 在稀堿溶液中,連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解
②兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,它將自動(dòng)發(fā)生脫水反應(yīng):
CH3CH(OH) 2→CH3CHO +H2O
回答下列問(wèn)題:
(1)X中官能團(tuán)的名稱(chēng)是,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(2)E→F反應(yīng)類(lèi)型是
(3)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;
(4)E不具有的化學(xué)性質(zhì)(選填序號(hào))
A.取代反應(yīng) B.消去反應(yīng) C.氧化反應(yīng) D.1molE最多能與1mol NaHCO3反應(yīng)
(5)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
① X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:
② B→C的化學(xué)方程式:;
(6)同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有種,
A.苯環(huán)上的一氯代物有兩種 B.不能發(fā)生水解反應(yīng)
C.遇FeCl3溶液不顯色 D.1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)
其中核磁共振氫譜為六組峰,且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
【答案】(1)醛基、酯基、溴原子(或酯基、溴原子)HCOOH
(2)加成反應(yīng)(3) (4)B
(5)①
② 2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O
(6)4 ,或
)
【解析】由于A氧化得到B。B氧化得到C。X在NaOH條件下水解然后酸化得到羧酸和醇(或苯酚類(lèi)物質(zhì))。則C是羧酸。由于C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C是甲酸HCOOH,那么根據(jù)物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可得A是甲醇CH3OH;B是甲醛HCHO,A是甲酸產(chǎn)生的酯。由于D與堿性Cu(OH)2溶液共熱然后酸化得到的E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。說(shuō)明在E中含有酚羥基,與甲酸形成的酯是酚羥基形成。X中苯環(huán)上有四個(gè)取代基,苯環(huán)上的一氯代物只有一種,其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰,吸收峰的面積比為1:2:6:1,則應(yīng)該是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)。X是;X在堿性條件下水解然后酸化得到C和D。C是HCOOH; D是;則B是HCHO;A是CH3OH; E是;E與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到F:;F在濃硫酸存在下加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到H:;H在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到I:。(1)X中含有的官能團(tuán)是醛基、酯基、溴原子(或酯基、溴原子);C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH;(2)(2)E變?yōu)镕的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)(催化加氫反應(yīng)也叫還原反應(yīng))。(3)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(4)E含有酚羥基、羧基、甲基能夠發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng);含有苯環(huán),能夠發(fā)生加成反應(yīng);是有機(jī)化合物,能夠發(fā)生燃燒反應(yīng)(或氧化反應(yīng))。由于是酚羥基,所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。在E的分子中只含有一個(gè)羧基,因此1molE最多能與1mol NaHCO3反應(yīng)。故E不能發(fā)生的反應(yīng)是B。(5)①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式是;②B→C的化學(xué)方程式是2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O ;(6)同時(shí)符合條件的E的同分異構(gòu)體4種,;;;;其中核磁共振氫譜為六組峰,且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;。
7.課題組以甲苯為主要原料,采用以下路線(xiàn)合成化妝品防霉劑:對(duì)—羥基苯甲酸乙酯。
請(qǐng)回答:
(1)有機(jī)物C7H7Br的名稱(chēng)為。
(2)產(chǎn)品的摩爾質(zhì)量為_(kāi)____________________。
(3)在①~⑥的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_______________________。
(4)在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物,寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
(5)的同分異構(gòu)體很多,其中符合下列條件有______種。
①遇到FeCl3溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象;②能發(fā)生水解反應(yīng);③能發(fā)生銀境反應(yīng);④無(wú)-CH3結(jié)構(gòu)。
【答案】(1)3—溴甲苯或?qū)︿寮妆?
(2)168 g·mol-1
(3)①②③⑤⑥
(5)3
【解析】(1)由反應(yīng)②的產(chǎn)物可判斷C7H7Br分子中,溴原子的位置在甲基的對(duì)位,名稱(chēng)是3—溴甲苯或?qū)︿寮妆剑?
(2)對(duì)—羥基苯甲酸乙酯中-18OC2H5,所以其摩爾質(zhì)量是168g/mol;
(3)在①~⑥的反應(yīng)中只有④是氧化反應(yīng),其余反應(yīng)從反應(yīng)前后的產(chǎn)物判斷都是取代反應(yīng);
(4)對(duì)羥基苯甲酸發(fā)生脫水縮合反應(yīng),生成酯類(lèi)高聚物,化學(xué)方程式為;
(5)①遇到FeCl3溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象,說(shuō)明分子中存在酚羥基;②能發(fā)生水解反應(yīng);③能發(fā)生銀境反應(yīng);說(shuō)明存在酯基和醛基,無(wú)-CH3結(jié)構(gòu),因此是甲酸某酯結(jié)構(gòu),苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,所以符合以上條件的同分異構(gòu)體有鄰、間、對(duì)3種。
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專(zhuān)題17
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