2017屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題十四 有機(jī)推斷與合成(學(xué)案+課件+試題)(打包4套)新人教版
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專題十四 有機(jī)推斷與合成
考點(diǎn)1 以物質(zhì)的反應(yīng)類型或反應(yīng)條件為突破口的有機(jī)推斷與合成試題
以物質(zhì)的反應(yīng)類型或反應(yīng)條件為線索的有機(jī)推斷試題是高考試題中常見的題型之一,具有綜合性強(qiáng),思維量大,主要考查考生對常見有機(jī)反應(yīng)原理的理解和有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷。
近幾年高考命題的角度主要有:①官能團(tuán)的判斷;②有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的書寫;③有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫;④同分異構(gòu)體的書寫等。
【例1】 (15分)(2015·試題調(diào)研)有機(jī)物A的分子式為C9H10O2,A在光照條件下生成的一溴代物B,可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無機(jī)產(chǎn)物略):
其中K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)。
已知:①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時,易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:RCH===CHOH―→RCH2CHO;
②—ONa連在烴基上不會被氧化。
請回答下列問題:
(1)F與I的分子中具有相同的官能團(tuán),檢驗該官能團(tuán)的試劑是________________。
(2)上述變化中屬于水解反應(yīng)的是________(填反應(yīng)編號)。
(3)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,G:______________________________,
M:____________。
(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,反應(yīng)①:________________________________________________,K與少量氫氧化鈉溶液反應(yīng):________________________________________________。
(5)同時符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有________種。
Ⅰ.含有苯環(huán)
Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
Ⅲ.1 mol該同分異構(gòu)體能與含1 mol NaOH的稀溶液反應(yīng)
【信息提取】?。?)
C為CH3COONa、F為CH3CHO?E為CH3COOH。
(2)K與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?K為酚類。
(3)A(C9H10O2)?B(C9H9O2Br)?D中含有7個C原子。
【標(biāo)準(zhǔn)答案】?。?)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(1分)
(2)①⑥(2分)
(3)CH3COOCH===CH2 (4分)
(4)
(5)5(2分)
【評分細(xì)則】?。?)少選一個或錯選一個扣1分,
(3)“”也給分,
(4)不配平不給分,漏“△”扣1分,
(5)其他答案不給分。
【點(diǎn)睛】
1.審題忠告
(1)通常試題會給出一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)(簡)式或分子模型,審題時,首先要讀懂結(jié)構(gòu)(簡)式或分子模型中的化學(xué)信息,其次要關(guān)注物質(zhì)中所含官能團(tuán),根據(jù)所含官能團(tuán)推斷物質(zhì)所具有的性質(zhì)。
(2)由題給物質(zhì)所能發(fā)生反應(yīng)的類型推測同類物質(zhì)可發(fā)生同類型的反應(yīng)。
(3)同類有機(jī)物具有相似的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),利用物質(zhì)的特征性質(zhì),可推斷有機(jī)物類別與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
(4)寫同分異構(gòu)體或判斷異構(gòu)體數(shù)目時要審清限制條件及說明的問題,如銀鏡反應(yīng)說明含—CHO,與NaOH溶液反應(yīng)說明可能含—COOH、、—X等,水解反應(yīng)說明可能含—X、、等。
2.答題忠告
(1)回答官能團(tuán)要明確名稱或符號;
(2)寫化學(xué)用語時要明確分子式、結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式;
(3)寫化學(xué)方程式時要注意無機(jī)小分子不要漏掉;
(4)寫同分異構(gòu)時要注意三角度:碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)(異類)異構(gòu)。
考點(diǎn)2 以合成路線中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為突破口的有機(jī)推斷與合成試題
以合成路線中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為突破口的有機(jī)推斷與合成試題也是近幾年出現(xiàn)的熱點(diǎn)題型。此類試題的結(jié)構(gòu)一般較復(fù)雜,需仔細(xì)審讀結(jié)構(gòu)(官能團(tuán))的差異確定反應(yīng)原理,進(jìn)而確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),難度較大。
近幾年高考的命題角度主要有①根據(jù)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)不同確定反應(yīng)原理、反應(yīng)條件、所需試劑、反應(yīng)類型等;②根據(jù)合成路線確定一些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式;③判斷或書寫同分異構(gòu)體;④設(shè)計有機(jī)物的合成路線流程圖。
【例2】 (15分)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成:
請回答下列問題:
(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為________和________(填名稱)。
(2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(3)在上述五步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。
(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:
Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且分子中含有兩個苯環(huán)。
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________。
(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:
CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
【信息提取】 觀察(5)中的原料轉(zhuǎn)化為,需要增加1個—CH3,而且官能團(tuán)由醛基轉(zhuǎn)化為羧基;然后以題干合成路線中的第④⑤兩步反應(yīng)為切入點(diǎn),尋找合適的合成路線。采用在NaCN作輔助反應(yīng)物的條件下,發(fā)生取代反應(yīng),使—Br轉(zhuǎn)化為—CN,再使—CN酸化轉(zhuǎn)化為羧基;可由原料物在NaBH4作輔助反應(yīng)物的條件下,發(fā)生還原反應(yīng),使醛基轉(zhuǎn)化為羥基,然后羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成、發(fā)生加成反應(yīng)生成—Br,即。
【標(biāo)準(zhǔn)答案】 (1)醚鍵 羧基(2分)
(2) (3分) (3)①③④(3分)
(4) (3分)
(5)
【評分細(xì)則】 (1)錯別字不給分;
(2)、(4)結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)連接錯誤不給分;
(3)少選一個扣1分;錯選一個不得分;
(5)路線錯誤不給分,路線中不注明試劑扣2分。
【點(diǎn)睛】
1.審題忠告
(1)分析題中所給的有機(jī)物合成流程圖,審清:①各有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(碳原子數(shù)目及官能團(tuán))和官能團(tuán)的變化;②不同有機(jī)化合物之間轉(zhuǎn)化時需要的條件及輔助反應(yīng)物;③題中所給新信息。
(2)推斷常用的方法
①順推法:從框圖中起始物質(zhì)入手,沿正向逐步分析推理,獲得答案。即:原料→中間產(chǎn)物1→中間產(chǎn)物2→……→產(chǎn)品。
②逆推法:從框圖中最終產(chǎn)物入手,逐步推測各步所需的反應(yīng)物,再把合成線路中各物質(zhì)聯(lián)系起來,從而獲得答案。
③綜合比較法:采用綜合思維的方法,將正向和逆向推導(dǎo)方法結(jié)合起來,找出最佳解題方案,再推出所求的中間產(chǎn)物或其他物質(zhì)。
2.答題忠告
答題時要注意下面6種情況
(1)題目要求填寫“含氧官能團(tuán)的名稱”而誤填寫成所有官能團(tuán)的名稱;
(2)書寫官能團(tuán)名稱時出現(xiàn)錯別字;
(3)回答反應(yīng)類型時,反應(yīng)類型的名稱書寫不全,如“加成反應(yīng)”不能寫成“加成”;
(4)書寫有機(jī)化學(xué)方程式時,反應(yīng)條件漏寫或?qū)戝e或不配平;
(5)書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況;
(6)書寫有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式時,基團(tuán)的書寫順序不正確,像—OH、—COOH、—NO2、—NH2等官能團(tuán)寫在左邊時,應(yīng)寫為HO—、HOOC—、O2N—、H2N—等。
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