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1、第二單元 芳香烴,專題3 常見的烴,學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1.認(rèn)識(shí)苯的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，學(xué)會(huì)溴苯、硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取。 2.知道苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，知道芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用。,新知導(dǎo)學(xué),達(dá)標(biāo)檢測(cè),內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),1.苯的分子組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 苯的分子式是 ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，其分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： (1)苯分子為平面 結(jié)構(gòu)。 (2)分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子 。 (3)6個(gè)碳碳鍵 ，是一種介于 之間的特殊化學(xué)鍵。,一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),C6H6,正六邊形,都在同一平面內(nèi),鍵長(zhǎng)完全相同,碳碳單鍵和碳碳雙鍵,2.苯的物理性質(zhì) 苯是 色、有 氣味的液體，把苯倒入盛碘水的試管中，振蕩、靜置，發(fā)現(xiàn)液體分層，

2、上層呈 ，下層呈 ，說(shuō)明苯的密度比水 ，而且 溶于水。加幾滴植物油于盛苯的試管中，振蕩，發(fā)現(xiàn)植物油溶于苯，說(shuō)明苯是很好的 。,特殊,無(wú),紫紅色,無(wú)色,小,不,有機(jī)溶劑,3.苯的化學(xué)性質(zhì) 苯易發(fā)生 反應(yīng)，能發(fā)生 反應(yīng)，難被 ，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。 (1)苯 使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在空氣中能夠燃燒，燃燒時(shí)產(chǎn)生 的火焰并有濃煙產(chǎn)生，燃燒的化學(xué)方程式為 。,取代,加成,氧化,不能,明亮,2C6H615O2,12CO26H2O,(2)苯不與溴水反應(yīng)，但在催化劑作用下能與液溴發(fā)生 反應(yīng)，化學(xué)方程式為,苯與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。,。,HBr,H2O,取代,(3)一定條件下，苯能與H2發(fā)生 反

3、應(yīng)，化學(xué)方程式為,。,加成,4.溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取 (1)溴苯的實(shí)驗(yàn)室制取 反應(yīng)裝置如圖所示：,長(zhǎng)直導(dǎo)管的作用：一是 ；二是 。 導(dǎo)管末端不能伸入液面中的原因是 。,冷凝回流,導(dǎo)氣,防止倒吸,錐形瓶中的液體為AgNO3溶液，說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)的現(xiàn)象是AgNO3溶液中有 溴化銀沉淀生成。 反應(yīng)完畢以后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這可能是因?yàn)開的緣故。純溴苯為無(wú)色液體，它比水重。,淺黃色,制得的溴苯中混有了溴,簡(jiǎn)述獲得純凈的溴苯應(yīng)進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)操作： 。,先用水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)，再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去

4、溴)，最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)、干燥(除去水)，蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯,(2)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示：,水浴加熱的好處： ；溫度計(jì)的位置： 。 試劑添加的順序：先將 注入大試管中，再慢慢注入 ，并及時(shí)搖勻和冷卻，最后注入苯。 將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，分離出粗硝基苯。 純硝基苯為 色、具有 氣味的油狀液體，其密度 水。,受熱均勻，容易控制溫度,水浴中,濃硝酸,濃硫酸,苦杏仁,大于,無(wú),簡(jiǎn)述粗產(chǎn)品獲得純硝基苯的實(shí)驗(yàn)操作：_ _,依次用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)，再用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)，然后用無(wú)水氯

5、化鈣干燥，最后進(jìn)行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯。,苯的化學(xué)性質(zhì),(2)苯與溴反應(yīng)時(shí)要注意： 應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)； 要使用催化劑Fe或FeBr3，無(wú)催化劑不反應(yīng)。 (3)苯的硝化反應(yīng)中應(yīng)注意： 濃硫酸的作用是 、 ； 必須用5060 加熱，且溫度計(jì)的水銀球插入水浴中測(cè)量溫度。,催化劑,吸水劑,水浴,A.反應(yīng)常溫下不能進(jìn)行，需要加熱 B.反應(yīng)不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層 C.反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是一種烴的衍生物 D.反應(yīng)能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),例1 下列關(guān)于苯的敘述正確的是,答案,解析,解析 常溫下苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，故A錯(cuò)誤； 苯不含碳碳

6、雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分層現(xiàn)象，故B正確； 反應(yīng)為苯與硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，故C錯(cuò)誤； 反應(yīng)中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，但是苯分子不含碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤。,例2 下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷中，正確的是 A.分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯 B.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯 C.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上層紅棕色消失的是己烯 D.分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色消失的是己烯,答案,解析,解析 苯與己烯性質(zhì)的區(qū)別：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯

7、可以；另外，苯加入到溴水中，會(huì)將溴從溴水中萃取出來(lái)，使水層褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時(shí)都會(huì)產(chǎn)生黑煙。,二、苯的同系物 芳香烴及其來(lái)源,1.苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被 取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個(gè) ，側(cè)鏈都是 ，通式為 。 (2)分子式C8H10對(duì)應(yīng)的苯的同系物有 種同分異構(gòu)體，分別為,烷基,苯環(huán),烷基,CnH2n6(n6),4,。,2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) 苯 被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化，實(shí)質(zhì)是 被酸性KMnO4溶液氧化。 苯的同系物均能燃燒，火焰 ，其燃燒的化學(xué)方程式的

8、通式為,不能,能,苯環(huán)上的甲基,明亮有濃煙,。,鑒別苯和甲苯的方法： 。,滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯,(2)取代反應(yīng) 甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯，化學(xué)方程式為,三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為 ，又叫 ，是一種 晶體， 溶于水。它是一種 ，廣泛用于國(guó)防、開礦、筑路等。,2,4,6-三硝基甲苯,TNT,淡黃色,不,烈性炸藥,(3)加成反應(yīng),。,3.芳香烴及其來(lái)源 (1)芳香烴是分子里含有一個(gè)或多個(gè) 的烴。下列物質(zhì)中為芳香烴的是 。,苯環(huán),(2)1845年至20世紀(jì)40年代， 是芳香烴的主要來(lái)源。20世紀(jì)40年代以后，通過石油化學(xué)工業(yè)中的 等工藝獲得芳香烴。,煤

9、,催化重整,苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系 苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處： (1)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長(zhǎng)短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。 (2)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對(duì)位上的H原子變得活潑。甲苯與硝酸反應(yīng)時(shí)，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。,例3 下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是 甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯 甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能 甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

10、 A. B. C. D.,答案,解析,解析 由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對(duì)位碳上的氫變得活潑，更容易被取代，正確； 由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，正確。,D.二者均能發(fā)生還原反應(yīng)、加聚反應(yīng),的說(shuō)法正確的是,例4 (2018溧水高級(jí)中學(xué)高二期末)關(guān)于有機(jī)物,答案,解析,和,A.二者互為同系物,B. 的一氯代物有3種,C. 的二氯代物有12種,解析 二者結(jié)構(gòu)不相似，不能互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；,的一氯代物有2種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；,二者均能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。,學(xué)習(xí)小結(jié),苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同,達(dá)標(biāo)檢測(cè),1,2,3,

11、4,5,1.下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是,A. B. C. D.,答案,解析,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,2.下列關(guān)于苯的說(shuō)法中，正確的是 A.苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴 B.從苯的凱庫(kù)勒式( )可以看出，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴 C.苯中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，不能與H2 發(fā)生加成反應(yīng) D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同,答案,解析,解析 從苯的分子式C6H6可以看出，其氫原子遠(yuǎn)未達(dá)到飽和，應(yīng)屬不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵都相同，是一種

12、介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵；苯的凱庫(kù)勒式并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，不能由其來(lái)認(rèn)定苯分子中含有碳碳雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與H2能發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同。,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,3.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為 A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的多 B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化 C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化 D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化,答案,解析,解析 在苯的同系物中，側(cè)鏈易被氧化而苯環(huán)無(wú)變化，說(shuō)明側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響而易被氧化，與碳原子

13、的多少無(wú)關(guān)。,1,2,3,4,5,4.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是 A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水 B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液 C.點(diǎn)燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度 D.加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱,答案,解析,解析 要鑒別己烯中是否混有甲苯，用C項(xiàng)中的方法顯然無(wú)法驗(yàn)證； D中反應(yīng)物會(huì)把己烯氧化，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被還原而褪色； 若先加入足量溴水，己烯中碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變成單鍵，不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，若再加入酸性KMnO4，溶液褪色，則說(shuō)明有甲苯，B正確。,1,2,3,4,5,5.右圖是實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的裝置圖：,(1)三頸燒瓶?jī)?nèi)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 _。,答案,解析,解析 本題是制取溴苯的常規(guī)實(shí)驗(yàn)題，但反應(yīng)裝置做了改進(jìn)，發(fā)生裝置改為三頸燒瓶，有利于添加藥品。實(shí)驗(yàn)需考慮到尾氣處理。,(2)導(dǎo)管出口附近能觀察到的現(xiàn)象是 _。 (3)導(dǎo)管口不能插入錐形瓶中的液面之下， 原因是_。 (4)采用冷凝管的作用是_ _，干 燥管的作用是_。 (5)反應(yīng)結(jié)束向三頸燒瓶中加入氫氧化鈉 溶液，作用是_。,有白霧,HBr極易溶于水，防止倒吸,將揮發(fā)出的反應(yīng),物蒸氣冷凝使其回流到反應(yīng)容器中,吸收尾氣,除去未反應(yīng)的溴單質(zhì),答案,1,2,3,4,5,