《第38題 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選考》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《第38題 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選考（10頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第38題有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)解題指導(dǎo)有機(jī)推斷與合成題的解題步驟1審題快速瀏覽，明確物質(zhì)推斷過(guò)程(1)閱讀題目中需合成的物質(zhì)的用途、結(jié)構(gòu)，找出可能提供的原料，應(yīng)特別注意產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。對(duì)于題中提供的簡(jiǎn)單分子式或物質(zhì)名稱，要仔細(xì)分析能否轉(zhuǎn)化為物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)解讀合成過(guò)程，了解可能的轉(zhuǎn)化步驟。2析題仔細(xì)審讀，關(guān)注有效信息解答有機(jī)推斷題的關(guān)鍵是找準(zhǔn)問(wèn)題的突破口，理解信息，把新信息運(yùn)用于合成路線中，進(jìn)行推理、計(jì)算、排除干擾，最后做出正確的判斷。具體思路如圖：(1)關(guān)注合成路線。箭頭：表示物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，上面一般標(biāo)注反應(yīng)條件、反應(yīng)所需試劑等，常結(jié)合反應(yīng)條件確定物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)類型等。分子式，根

2、據(jù)分子式，可以確定分子中不飽和度數(shù)，推測(cè)可能含有的官能團(tuán)；比較物質(zhì)的分子式，可以確定官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化過(guò)程。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式往往是有機(jī)推斷的突破口，可運(yùn)用正推、逆推、從中間推等方法確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過(guò)程。(2)關(guān)注新信息的運(yùn)用。特征反應(yīng)：根據(jù)題中所給反應(yīng)，可推斷物質(zhì)所含官能團(tuán)，確定反應(yīng)中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。其他信息：可以確定物質(zhì)的分子式、官能團(tuán)、反應(yīng)類型等。3答題合理切入，規(guī)范正確答題(1)看清題目要求，如書寫名稱、分子式還是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，官能團(tuán)的名稱還是含氧官能團(tuán)的名稱。(2)規(guī)范書寫。書寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)氫原子數(shù)要書寫正確。一些官能團(tuán)寫在左邊要注意連接順序，像酯化反應(yīng)不要漏掉水等。挑戰(zhàn)滿分(限時(shí)

3、30分鐘)1有機(jī)物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(方框內(nèi)物質(zhì)均為有機(jī)物，部分無(wú)機(jī)產(chǎn)物已略去)：已知：請(qǐng)回答：(1)F蒸氣密度是相同條件下H2密度的31倍，且分子中無(wú)甲基。已知1 mol F與足量鈉作用產(chǎn)生22.4 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則F的分子式是_。(2)G與F的相對(duì)分子質(zhì)量之差為4，則G的性質(zhì)是_(填字母)。a可與銀氨溶液反應(yīng)b可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)c可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)d1 mol G可與2 mol新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)(3)D能與NaHCO3反應(yīng)，且兩分子D可以反應(yīng)得到含有六元環(huán)的酯類化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，則DE的化學(xué)方程式是_。(4)B的同分異構(gòu)體較多，寫出一種不含甲基且能發(fā)生銀

4、鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)A轉(zhuǎn)化為B和F的化學(xué)方程式是_。答案(1)C2H6O2(2)ac(3)CH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOHH2O(4)HCOOCH2CH=CH2(OHCCH2CH2CHO、CH2OHCH=CHCHO等)(5)CH2=C(CH3)COOCH2CH2OHH2OCH2=C(CH3)COOHHOCH2CH2OH解析(1)F的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的31倍，說(shuō)明其相對(duì)分子質(zhì)量為62,1 mol F與足量的Na作用產(chǎn)生1 mol H2，說(shuō)明F中有2個(gè)OH，應(yīng)為乙二醇(即C2H6O2)，其被催化氧化生成醛，根據(jù)G和F的相對(duì)分子質(zhì)量之差為4，則G為乙二醛

5、，A生成B和F的反應(yīng)應(yīng)為酯的水解，則B的分子式為C4H6O2，結(jié)合題給信息可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)COOH。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，C為CH3COCOOH，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為CH3CH(OH)COOH，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為CH2=CHCOOH。(2)G應(yīng)為OHCCHO，即乙二醛，含有CHO，可發(fā)生氧化和加成反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，因含有2個(gè)CHO，則1 mol G最多可與4 mol新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)。(3)D應(yīng)為CH3CH(OH)COOH，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為CH2=CHCOOH。(4

6、)B的分子式為C4H6O2，其不含甲基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體應(yīng)為甲酸酯或分子中含有醛基和羥基，且羥基在端位碳原子上，結(jié)構(gòu)可能為HCOOCH2CH=CH2、OHCCH2CH2CHO、CH2OHCH=CHCHO等。(5)酯在酸性條件下，加熱水解生成酸和醇。2香豆素類化合物具有抗病毒、抗癌等多種生物活性。香豆素3羧酸可通過(guò)下面合成路線制備：(1)A中所含有的官能團(tuán)名稱為_，中間體X的化學(xué)式為_。(2)香豆素3羧酸在NaOH溶液中充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)反應(yīng)中試劑CH2(COOC2H5)2的同分異構(gòu)體有多種，其中分子中含有羧基，且核磁共振氫譜中有3個(gè)吸收峰，且峰的面積之比為321的異構(gòu)體

7、有2種，試寫出這兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(4)反應(yīng)中的催化劑“哌啶”可以由“吡啶”合成，已知吡啶的性質(zhì)與苯類似，可發(fā)生如下反應(yīng)：吡啶的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，反應(yīng)和反應(yīng)的反應(yīng)類型分別為_、_。答案(1)醛基和酚羥基C12H10O4(2)(3) (4)取代反應(yīng)加成反應(yīng)3鹽酸普魯卡因(CH2CH2NH(C2H5)2Cl)是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強(qiáng)，毒性較低，其合成路線如下：已知：請(qǐng)回答以下問(wèn)題：(1)A的核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，C中含有的含氧官能團(tuán)的名稱為_。(3)合成路線中屬于氧化反應(yīng)的有_(填序號(hào))。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)B的某

8、種同系物F，相對(duì)分子質(zhì)量比B大28，則符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_種。結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)“NH2”與一個(gè)“COOH”苯環(huán)上有三個(gè)各不相同的取代基(6)已知：當(dāng)苯環(huán)上已有一個(gè)“CH3”或“Cl”時(shí)，新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ?；?dāng)苯環(huán)上已有一個(gè)“NO2”或“COOH”時(shí)，新引入的取代基一般在原有取代基的間位。請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由甲苯和其他物質(zhì)合成的最佳方案，合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：。答案(1)2CH2=CH2O2(2) 硝基、羧基(3)(4) HOCH2CH2N(C2H5)2N(C2H5)2H2O(5)30(6) 解析乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，A的核磁共振氫譜只有

9、一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D在Fe/HCl條件下發(fā)生反應(yīng)生成產(chǎn)品E，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2N(C2H5)2，根據(jù)反應(yīng)知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B被氧化生成C，結(jié)合題給信息知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，甲苯發(fā)生反應(yīng)生成對(duì)甲基硝基苯，則反應(yīng)為取代反應(yīng)。(1)反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH2=CH2O2。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中含有的含氧官能團(tuán)的名稱為硝基、羧基。 (3)合成路線中屬于氧化反應(yīng)的有。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCH2CH2N(C2H5)2CH2N(C2H5)2H2O。(5)B為，B的同系物F可能為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件：結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)“NH2”與一個(gè)“COOH”；苯環(huán)上有三個(gè)各不相同的取代基，

10、如果存在NH2、COOH、CH2CH3，如果NH2、COOH相鄰，則有四種同分異構(gòu)體，如果NH2、COOH相間，則有四種同分異構(gòu)體，如果NH2、COOH相對(duì)有兩種同分異構(gòu)體，共10種同分異構(gòu)體；如果存在NH2、CH2COOH、CH3，如果NH2、CH2COOH相鄰有四種同分異構(gòu)體，如果NH2、CH2COOH相間有四種同分異構(gòu)體，如果NH2、CH2COOH相對(duì)有兩種同分異構(gòu)體，共有10種；如果存在CH2NH2、COOH、CH3，如果CH2NH2、COOH相鄰有四種同分異構(gòu)體，如果CH2NH2、COOH相間有四種同分異構(gòu)體，如果CH2NH2、COOH相對(duì)有兩種同分異構(gòu)體，所以共有10種；則符合條件

11、的共有30種同分異構(gòu)體。(6)在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯，在催化劑條件下，對(duì)硝基甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成2氯4硝基甲苯，2氯4硝基甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成2氯4硝基苯甲酸，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，2氯4硝基苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成2氯4硝基苯甲酸乙酯。4扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下：(1)A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)的名稱為_。寫出ABC的化學(xué)方程式：_。(2)C()中、三個(gè)OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序是_。(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，E

12、分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_種。(4)DF的反應(yīng)類型是_，1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為_mol。寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。屬于一元酸類化合物苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基(5)已知：RCH2COOHA有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5答案(1)醛基、羧基(2)(3)4(4)取代反應(yīng)3、(5) 解析(1)A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，具有酸性，說(shuō)明有羧基

13、，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCOOH，所含官能團(tuán)名稱為羧基和醛基；再根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可推出B為苯酚，A、B發(fā)生加成反應(yīng)生成C。(2)羧基酸性強(qiáng)于酚羥基，醇羥基無(wú)酸性，所以C中3個(gè)OH的酸性強(qiáng)弱順序是。(3)2分子C發(fā)生酯化反應(yīng)，形成一個(gè)新的六元環(huán)，E分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種。(4)DF是醇羥基轉(zhuǎn)變成鹵素原子，所以屬于取代反應(yīng)；1 mol F中含有1 mol酚羥基、1 mol酯基和1 mol鹵素原子，與氫氧化鈉溶液反應(yīng)時(shí)各消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH；F的同分異構(gòu)體屬于一元酸類化合物，所以結(jié)構(gòu)中含有羧基，又由于只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基，所以另外一個(gè)取代基中應(yīng)該含有2個(gè)碳原子、1個(gè)溴原子、1個(gè)羧基，根據(jù)羧基和溴原子的位置不同，共有如下四種不同結(jié)構(gòu)：、。(5)合成的原料是CH3COOH，合成的目標(biāo)產(chǎn)物是OHCCOOH，所以考慮將CH3轉(zhuǎn)化為CHO，根據(jù)逆合成分析法，CHO可由CH2OH催化氧化而來(lái)，CH2OH可由CH2Cl水解而來(lái)，CH2Cl可由CH3取代而來(lái)，因此得到合成路線：