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1、第二節(jié) 糖類,第四章 生命中的基礎(chǔ)有機化合物,1糖類的概念具有______________結(jié)構(gòu)、____________結(jié)構(gòu)或能夠水解生成___________、__________的物質(zhì)稱為糖類。,多羥基醛,多羥基酮,多羥基醛,多羥基酮,Cn(H2O)m,說明:(1)糖類不都是甜的。我們食用的蔗糖是甜的,它只是糖類中的一種。淀粉、纖維素均不甜,它們屬于糖類。有些有甜味的物質(zhì),如糖精,不屬于糖類。(2)糖類是由C、H、O三種元素組成的有機化合物,大多數(shù)糖類的通式為______________。所以糖類又稱碳水化合物。,但實際上這種叫法是否科學?,P79 資料卡片,【舊稱】,2、分類,,單糖,
2、低聚糖,多糖,不能再發(fā)生水解的糖,能水解成210mol單糖的糖。,能水解成多分子單糖的糖,葡萄糖、果糖、 核糖等,蔗糖、麥 芽糖等;,淀粉、纖 維素等。,(210),( 10),______糖是糖類中最簡單的一類糖,它不能水解生成其它糖。葡萄糖和果糖是______糖中的兩種,它們互為____________。1.葡萄糖 (一)、葡萄糖的物理性質(zhì) _____色晶體、熔點為________,有_____味,但甜度_______蔗糖,_____溶于水,_______溶于乙醇,________溶于乙醚。,單,單,同分異構(gòu)體,無,146,甜,不如,易,稍,不,一、單糖, 葡萄糖的相對分子質(zhì)量為180,其
3、中含碳40%,氫67%,其余是氧。 1 mol 葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸發(fā)生酯化(提示:同一個C原子上連接2個羥基不穩(wěn)定),實驗事實,(二)、葡萄糖的結(jié)構(gòu),分子式:C6H12O6,根據(jù)實驗證明,在理論上,1mol葡萄糖和5mol乙酸發(fā)生酯化反應,生成1mol五乙酸葡萄糖酯和5mol水。說明分子中有五個醇羥基,實驗4-1 在潔凈的試管中配制 2 mL銀氨溶 液,加入1 mL 10%葡萄糖溶液,震蕩,熱 水浴里加熱。,實驗設(shè)計,現(xiàn)象:,產(chǎn)生銀鏡,說明:,分子中含有醛基, 現(xiàn)代物理方法測定得知: 葡萄糖分子中的碳原子最多與兩個碳原子相連。,實驗事實,葡萄糖 + H2 正己六醇,葡萄
4、糖分子中六個碳原子為______結(jié)構(gòu)。,直鏈,C C C C C C,,,,,,葡萄糖的結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡式:,CH2OH(CHOH)4 -CHO,結(jié)構(gòu)特點:是多羥基醛,分子式:,C6H12O6,1、銀鏡反應,2,2,3,(三)、葡萄糖的化學性質(zhì),2、與新制Cu(OH)2反應,CH2OH (CHOH)4- CHO + Cu(OH)2,,加熱,2,現(xiàn)象:得絳藍色溶液,生成磚紅色沉淀。,+NaOH,3、還原反應,正己六醇,CH2OH (CHOH)4 - CH2OH,5,5,五乙酸葡萄糖酯,4.酯化反應(有多元醇的性質(zhì)):,(能與酸發(fā)生酯化反應),5、氧化反應(與氧氣) 葡萄糖是人體內(nèi)的重要能源物質(zhì):,
5、C6H12O6 (s)+ 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) + 2804kJ,發(fā)酵生成酒精,營養(yǎng)物質(zhì) 動物需要的能量來源。 體弱和血糖過低的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補充營養(yǎng).,(四)、葡萄糖的用途,1. 關(guān)于葡萄糖的下列說法中,錯誤的是( ) A. 葡萄糖具有醇羥基,能和酸發(fā) 生酯化反應 B. 葡萄糖能使溴水褪色 C. 葡萄糖能被硝酸氧化 D. 葡萄糖可被還原為1-己醇,練習,D,2. 在一定的條件下,既可以發(fā)生氧化反應,又可以發(fā)生還原反應,又可以和酸發(fā)生酯化反應的是( ) A、乙醇 B、乙醛 C、乙酸 D、葡萄糖,D,3.思考題: 患有糖尿病的人
6、的尿液中含有葡萄糖,設(shè)想怎樣去檢驗一個病人是否患有糖尿病?,2果糖 單糖跟葡萄糖是同分異構(gòu)體果糖,它是最甜的糖,廣泛分布于植物中,在_____和_______中含量較高。純凈的果糖是_____色晶體,熔點為_______________,它_____易結(jié)晶,通常為_______________,易溶于_____、_______和__________。,水果,蜂蜜,無,103 105,不,黏稠性液體,水,乙醇,乙醚,果糖分子不像葡萄糖分子那樣含有醛基,果糖是一種多羥基酮,結(jié)構(gòu)簡式為: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH 探究果糖是否也像葡萄糖一樣具有還原性能發(fā)生銀鏡反應呢
7、?,結(jié)論:在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很強的還原性,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。,在酸性條件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖(也可用澄清石灰水區(qū)分)。,1、物理性質(zhì): ______色晶體,_____溶于水,______溶于乙醇,甜味_______果糖。 存在: 甘蔗、甜菜含量較多.平時食用的白糖、 紅糖都是蔗糖。,2、化學性質(zhì):,二. 蔗糖 麥芽糖,白,易,較難,僅次于,蔗糖不發(fā)生銀鏡反應,也不和新制氫氧化銅反應,這因為分子結(jié)構(gòu)中不含有醛基。 蔗糖不顯還原性,是一種非還原性糖., 水解反應:在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一 分子葡萄糖和一分子果糖
8、。,(二)、麥芽糖:,分子式: C12H22O11(與蔗糖同分異構(gòu))。,白,易,1/3,1、物理性質(zhì): _______色晶體(常見的麥芽糖是沒有結(jié)晶的糖膏), ______溶于水,有甜味,甜度約為蔗糖的_______。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中間產(chǎn)物。,2、化學性質(zhì):,還原性: 能發(fā)生銀鏡反應(分子中含有醛基), 還原性糖.,水解反應: 產(chǎn)物為葡萄糖一種.,,C12H22O11,C12H22O11,無色晶體,溶于水, 有甜味,白色晶體,易溶于水,有甜味,不含醛基,含醛基,C12H22O11H2O C6H12O6C6H12O6 葡萄糖 果糖,,C12H22O11H2O
9、2C6H12O6 葡萄糖,,可做甜味食物,可做甜味食物,互為同分異構(gòu)體,催化劑,催化劑,植物光合作用的產(chǎn)物,種子或塊根里。谷類中含淀粉較多,大米80%;小麥70%。 支鏈淀粉(占80%,含有幾千個葡萄糖單元,分子量幾十萬 ) ;直鏈淀粉(占20%,含有幾百個葡萄糖單元,分子量幾萬十幾萬)。,物理性質(zhì):白色固體,無氣味(無嗅)、無味道,不溶于冷水,在熱水中“糊化”。,1、淀粉 (C6H10O5)n天然高分子 化合物,三、多糖,遇到碘單質(zhì)變藍,非還原糖,不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應,(用于檢驗淀粉或I2的存在),水解反應,化學性質(zhì),加碘水不顯藍色,加銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡 (堿性介質(zhì)),,A、
10、如何證明淀粉沒有水解? B、如何證明淀粉部分水解? C、如何證明淀粉完全水解?,思考與交流,加碘水顯藍色,加銀氨溶液不產(chǎn)生銀鏡,淀粉 + H2O,,,向淀粉中加入少量稀H2SO4,加熱使之發(fā)生水解,為了測定水解程度,所需下列試劑是 NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2堿性懸濁液碘水BaCl2 A B C D,,淀粉的用途:,制葡萄糖、酒精(釀酒) (C6H10O5)n(淀粉) C6H12O6,,水解,,酒化酶,(葡萄糖),C2H5OH(酒精),2、纖維素,物理性質(zhì) 白色、無嗅、無味固體,不溶于水、也不溶于一般有機溶劑。,纖維素是構(gòu)成細胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。木材約一半是纖維素;棉花
11、是自然界中較純粹的纖維素 (92-95%),脫脂棉和無灰濾紙是純粹的纖維素。含有幾千個葡萄糖單元,分子量幾十萬。,結(jié)構(gòu),“C6H10O5”稱為單糖單元,纖維素的“C6H10O5”又稱為葡萄糖單元。每個單糖單元含有3個OH,故纖維素可寫成,化學性質(zhì),水解反應(比淀粉還難),非還原糖(無CHO),酯化反應,,纖維素硝酸酯,纖維素乙酸酯,3.用途:,制纖維素三硝酸酯(硝酸纖維)俗稱火棉、高氮硝棉、無煙炸藥,含N12%以上,易爆。,3.用途:,制醋酸纖維:不易著火。電影膠片的片基、香煙濾嘴。,造紙:我國古代四大發(fā)明之一,不溶于水, 白色粉末,白色無臭、無味物質(zhì),不溶于水和一般有機溶劑,遇I2變藍,酸性條件 下水解,酸性條件 下水解,種子,塊根,木材、棉花等植物中,制葡萄糖、 乙醇,制硝酸纖維、醋酸纖維、 黏膠纖維、造紙,