《2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第35講 烴的含氧衍生物課件.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第35講 烴的含氧衍生物課件.ppt（138頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、第35講烴的含氧衍生物,第十一章有機化學(xué)基礎(chǔ)(選考),考綱要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。 2.了解烴的衍生物合成方法。 3.了解有機分子中官能團之間的相互影響。 4.根據(jù)信息能設(shè)計有機化合物的合成路線。,,,考點二醛、羧酸、酯,探究高考明確考向,,,微專題32常見有機反應(yīng)類型總結(jié),內(nèi)容索引,考點一醇、酚,課時作業(yè),,醇、酚,考點一,知識梳理,1.醇、酚的概念 (1)醇是羥基與 或 上的碳原子相連的化合物，飽 和一元醇的分子通式為 。 (2)酚是羥基與苯環(huán) 相連而形成的化合物，最簡單的酚為 。,烴基,苯環(huán)側(cè)鏈,

2、CnH2n1OH(n1),苯酚( ),直接,(3)醇的分類,醇類,按烴基類別,脂肪醇，如： 、 CH3CH2CH2OH,芳香醇，如：,按羥基數(shù)目,一元醇，如：甲醇、乙醇 二元醇，如：乙二醇 三元醇，如：丙三醇,CH3CH2OH,,2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 (1)溶解性 低級脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。 (3)沸點 直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 。 醇分子間存在 ，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠 于烷烴。,升高,氫鍵,高,3.苯酚的物理性質(zhì) (1)純凈的苯酚是 晶體，有 氣味

3、，易被空氣氧化呈 。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度 ，當(dāng)溫度高于 時，能與水 ，苯酚 溶于酒精。 (3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用 洗滌。,無色,特殊,粉紅色,不大,65 ,混溶,易,酒精,4.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì) 如果將醇分子中的化學(xué)鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示：,以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。,(1)與Na反應(yīng)____________________________________________，____。,2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2O

4、NaH2 ,(2)催化氧化 ____________________________________________，_______。 (3)與HBr的取代 ____________________________________________，_____。,,,(4)濃硫酸，加熱分子內(nèi)脫水 ______________________________________，______。 (5)與乙酸的酯化反應(yīng) _______________________________________________________，____。,,,5.由基團之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對羥基的

5、影響，酚羥基比醇羥基 ；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫 。 (1)弱酸性 苯酚電離方程式為 ，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。 苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________。,活潑,活潑,(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為,(3)顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色，利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。,紫,正誤判斷 辨析易錯易混,(1)CH3OH和 都屬于醇類，且二者互為同系物( ) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度

6、( ) (3)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸點逐漸升高( ),答案,,,,(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)( ),,(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性 ( ) (6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾( ) (7)分子式為C7H8O的芳香類有機物有五種同分異構(gòu)體( ) (8) 和 含有的官能團相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似 ( ) (9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液( ),答案,,,,,,深度思考 提升思維能力,現(xiàn)有以下物質(zhì)：,(1)其中屬于脂肪醇的有_____，屬于芳香醇的有______，屬于酚類的有______。 (2)其中物質(zhì)的水溶

7、液顯酸性的有______。 (3)其中互為同分異構(gòu)體的有______。 (4)列舉出所能發(fā)生的反應(yīng)類型_________________________________________ (任寫三種)。,答案,,,,,,取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)(任寫三種),脂肪醇、芳香醇、酚的比較,解題探究,1.膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是 芥子醇，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有 關(guān)芥子醇的說法正確的是,答案,解析,題組一結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),A.芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴 B.1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol B

8、r2 C.芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) D.芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng),,解析芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，A項錯誤； 酚羥基苯環(huán)上鄰對位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯誤； 芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項錯誤； 碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。,2.(2015重慶理綜，5)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，,下列敘述錯誤的是 A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也

9、能發(fā)生加成反應(yīng) D.Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體,現(xiàn)可用如上反應(yīng)制備：,,答案,解析,解析A項，X、Z中含有酚羥基，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，正確； B項，X、Z中均無COOH，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，錯誤； C項，Y中苯環(huán)上的氫可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確； D項，Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng)，正確。,題組二醇的消去和氧化反應(yīng)規(guī)律 3.(2018江西省撫州調(diào)研)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是,答案,A.,C.,B.,D.,,解析,解析發(fā)

10、生消去反應(yīng)的條件：與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。,4.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。, CH3CH2CH2CH2OH,(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是______。 (2)能被氧化成酮的是_____。 (3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是____。,,,,答案,解析,解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“CH2OH”，和符合題意； 能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“ ”，符合題意； 若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同

11、，則發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種產(chǎn)物，符合題意。,醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為,如CH3OH、 則不能發(fā)生消去反應(yīng)。,(2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。,題組三醇、酚與有機推斷 5.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)

12、。 (1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A________________，B_________________。,答案,解析,解析依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子，故A、B中均含有OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為 。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀， 故B為酚，結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種，則B為 。,H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的,量關(guān)系分別為2 H2、2 H2、2H2O H2，所以生成等量H2時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為111。,(2)寫出B

13、與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________ ____________________________。 (3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________ _________________________。與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、 B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_________。,答案,H2,111,6.2016浙江理綜，26(1)(2)(3)化合物X是一種有機合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z：,已知：化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基,請回答： (1)寫出

14、化合物E的結(jié)構(gòu)簡式___________，F(xiàn)中官能團的名稱是______。,答案,CH2==CH2,羥基,解析,解析根據(jù)題給有機物的合成路線，由Y的化學(xué)式及Z是常見的高分子化合物，得出Y為CH2==CHCl，Z為 ；推斷出D為CHCH，E 為CH2==CH2，F(xiàn)為CH3CH2OH；因A的分子式為C4H10O，且其結(jié)構(gòu)中有2個甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B為 ，C為 ，G為 ，從而推斷出X為 。E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CH2；F為CH3CH2OH，其中的官能團為羥基。,(2)YZ的化學(xué)方程式是__________________________________。,答案,解析,解析由氯

15、乙烯聚合生成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2==CHCl,。,(3)GX的化學(xué)方程式是__________________________________ _________________________________，反應(yīng)類型是__________。,CH3CH2OH,取代反應(yīng),答案,解析,解析根據(jù)題中所給信息，由G生成X的化學(xué)方程式為 CH3CH2OH，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。,醛、羧酸、酯,考點二,知識梳理,1.醛 (1)醛：由 與 相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n1)。 (2)甲醛、乙醛,烴基或氫原子,醛基,無

16、色,無色,刺激性氣味,刺激性氣味,氣體,液體,易溶于水,與水互溶,2.醛的化學(xué)性質(zhì) 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為,以乙醛為例寫出醛類的主要化學(xué)方程式： (1)氧化反應(yīng) 銀鏡反應(yīng)__________________________________________________________。 與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)__________________________________ ___________________________。,CH3COONaCu2O3H2O,(2)還原反應(yīng)(催化加氫)______________________________。,

17、特別提醒(1)醛基只能寫成CHO或 ，不能寫成COH。 (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。 (3)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。,3.羧酸 (1)羧酸：由 相連構(gòu)成的有機化合物。官能團為 COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為 。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu),烴基或氫原子與羧基,CnH2nO2(n1),(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖：,酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸 ，在水溶液中的電離方程式為 。 酯化反應(yīng) CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)

18、方程式為_____________ 。,強,CH3COOH,4.酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的 被 取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺? ，官能團為 。 (2)酯的物理性質(zhì),OH,OR,RCOOR,低級酯,具有芳香氣味的液體 密度一般比水小 水中 溶，有機溶劑中 溶,,難,易,(3)酯的化學(xué)性質(zhì),。,,。,,特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進行。,(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。 酯還是重要的化工原料。 5.酯化反應(yīng)的五大類型 (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反

19、應(yīng)，如,(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如,(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如,(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。 如,(普通酯),2H2O,(環(huán)酯),nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH,(2n1)H2O,(高聚酯),(5)既含羥基又含羧基的有機物自身的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。 如,H2O,(普通酯),2H2O,(環(huán)酯),(n1)H2O,(高聚酯),正誤判斷 辨析易錯易混,(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都是醛( ) (2)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇( ) (3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)

20、或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下 ( ) (4)欲檢驗CH2==CHCHO分子中的官能團，應(yīng)先檢驗“CHO”后檢驗 “ ”( ) (5)1 mol HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成 2 mol Ag( ),答案,,,,,,(6)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH ( ) (7)羧基和酯基中的 均能與H2加成( ) (8)C4H8O2同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等( ) (9)1 mol酯基(酚)水解時，最多可消耗2 mol NaOH( ),答案,,,,,深度思考 提升思維能力,現(xiàn)有四種有機化合物：,甲

21、：,乙：,丙：,丁：,試回答： (1)甲、乙、丁都含有的官能團的名稱是______，四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是________。,答案,羥基,乙、丙,(2)1 mol甲、乙、丁分別與足量Na反應(yīng)，生成H2最多的是____(填編號，下同)。 (3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有____種。,答案,甲,3,甲：,乙：,丙：,?。?甲：,乙：,丙：,?。?(4)寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________ _________________________________________________。,答案,H2O,甲：,乙：,丙：,丁：,寫出乙

22、與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________ __________________________________________。,答案,2Cu(OH)2,Cu2O3H2O,解題探究,題組一多官能團有機物性質(zhì)的判斷 1.(2017江西五校聯(lián)考)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所 示，某同學(xué)對其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進行了如下 預(yù)測，其中正確的是 可以使酸性KMnO4溶液褪色可以和NaOH溶液反應(yīng)在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)在一定條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) A. B. C. D.,,答案,解析,解析有機物A中含有OH(羥基)，

23、可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有機物A中含有酯基，可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解反應(yīng)；有機物A中含有醇羥基，在一定條件下，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；有機物A中含有“CH2OH”，在Cu作催化劑、加熱條件下，可發(fā)生催化氧化反應(yīng)；有機物A中含有CHO，因此能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。,2.(2017鄭州二測)2015年，我國科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾新療法而榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。青蒿素可由香茅醛經(jīng)過一系列反應(yīng)合成(如右圖)。下列說法正確的是,答案,解析,A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有機溶劑中 B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，證明香茅醛中含有碳碳雙鍵 C.香茅醛與青蒿素

24、均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應(yīng) D.香茅醛的同系物中，含4個碳原子的有機物有3種(不考慮立體異構(gòu)),,解析青蒿素中不含親水基團，難溶于水，A項錯誤； 香茅醛中還含有醛基，醛基具有較強的還原性，可與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色，B項錯誤； 青蒿素不能發(fā)生聚合反應(yīng)，C項錯誤； 香茅醛的同系物應(yīng)含有一個碳碳雙鍵和一個醛基，滿足以上條件且含有4個碳原子的有機物有3種，分別為CH2==CHCH2CHO、CH3CH== CHCHO、 ，D項正確。,確定多官能團有機物性質(zhì)的三步驟,注意有些官能團性質(zhì)會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，都能與溴水反應(yīng)使其褪色(碳碳三鍵使溴水褪色是加成反應(yīng)

25、，醛基使其褪色是氧化反應(yīng))也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。,題組二烴的衍生物轉(zhuǎn)化與應(yīng)用 3.由乙烯和其他無機原料合成環(huán) 狀化合物E，其合成過程如下(水 及其他無機產(chǎn)物均已省略)： 試通過分析回答下列問題： (1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：___________。,答案,解析,OHCCHO,解析由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。,(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (3)指出上圖變化過程中的反應(yīng)類型：__________。 (4)D物質(zhì)中官能團的名稱為______。 (5)寫出B和D

26、生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：_________________ ______________________________________。,答案,CH3CHBr2,加成反應(yīng),羧基,HOCH2CH2OH,HOOCCOOH,2H2O,4.對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：,已知以下信息： 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不

27、同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11。,回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為_______。,甲苯,解析由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。,答案,解析,(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________________________，該反應(yīng)的類型為__________。,取代反應(yīng),解析由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。,2HCl,答案,解析,(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。,解析由信息知 發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成 。,答案,解析,(4)F的分子式為____________。,解析E為 ，在堿性條

28、件下反應(yīng)生成 。,答案,解析,C7H4O3Na2,(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。,解析F在酸性條件下反應(yīng)生成對羥基苯甲酸。,答案,解析,(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是 _________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。,13,解析限定條件的同分異構(gòu)體的書寫：有醛基；有苯環(huán)；注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。,答案,解析,烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,常見有機反應(yīng)類型總結(jié),微專題32,1.常見有機反應(yīng)類型與有機物類型的關(guān)系,2.判斷有機反應(yīng)類型的常用方法 (1)根據(jù)官能團種類判斷發(fā)生的反

29、應(yīng)類型。 (2)根據(jù)特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型。 (3)根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反應(yīng)類型。,專題訓(xùn)練 1.(2018石家莊質(zhì)檢)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ， 則其不可能發(fā)生的反應(yīng)有 加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)水解反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與Fe2反應(yīng) A. B. C. D.,解析該有機物分子中含有酚羥基、酯基、氯原子、碳碳雙鍵，因此兼有苯酚、酯、鹵代烴、烯烴的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)(酸性或堿性均可)，在NaOH醇溶液和加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)(鹵代烴消去)，可與Fe3發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能與Fe2反應(yīng)。,1,2,3,,答案,解析,4,2.有機分析中，常用臭

30、氧氧化分解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如：,已知某有機物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化：,答案,解析,1,2,3,(CH3)2C==CHCH3,(CH3)2C==OCH3CHO,從B合成E通常經(jīng)過多步反應(yīng)，其中最佳次序是 A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化 C.水解、酸化、還原 D.氧化、水解、酯化,,4,解析由知，E為 ，H為 ，逆推知：B為 ， 故B正確。,1,2,3,4,3.請觀察下圖中化合物AH的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫出)，并填寫空白：,1,2,3,4,(1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式： C_

31、______________，G____________，H______________________。,1,2,3,C6H5CH==CH2,C6H5CCH,(2)屬于取代反應(yīng)的有__________(填數(shù)字代號)。,,答案,解析,4,解析框圖中只給出一種化合物的分子式，解題時應(yīng)以其為突破口。結(jié)合框圖可以推斷C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物，進一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔?；衔顳是乙酸苯乙酯。,1,2,3,4,4.(2017云南11?？鐓^(qū)調(diào)研)聚酯增塑劑廣泛應(yīng)用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶等

32、。聚酯增塑劑G及某醫(yī)藥中間體H的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件略去)：,1,2,3,4,(1)A的名稱(系統(tǒng)命名)為_____________，H的官能團是_____________、______(填名稱)。,答案,解析,1,2-二氯丙烷,羰基(酮基),酯基,解析A是丙烯與氯氣的加成產(chǎn)物，則A為CH3CHClCH2Cl，名稱是1,2-二氯丙烷，H的官能團是羰基(酮基)、酯基。,1,2,3,4,(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)是_________，反應(yīng)是__________。,答案,解析,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),解析反應(yīng)是加成反應(yīng)，反應(yīng)是氧化反應(yīng)。,(3)反應(yīng)發(fā)生的條件是_____________

33、_ _________________。,NaOH、H2O/,(或其他合理答案),解析反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，其反應(yīng)條件是NaOH、H2O/。,1,2,3,4,(4)已知：SH(巰基)的性質(zhì) 與OH相似，則 在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng) 的化學(xué)方程式為____________,解析因SH的性質(zhì)與OH相似，故可以仿照 在一定條件下發(fā)生的縮聚反應(yīng)來書寫該化學(xué)方程式。,____________________________________。,n,(n1)H2O,答案,解析,1,2,3,4,(5)寫出FHE的化學(xué)方程式：_____________________________________

34、。,解析根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式及已知反應(yīng)可推知，E是乙醇，F(xiàn)是 。,答案,解析,1,2,3,4,(6)C存在多種同分異構(gòu)體，寫出核磁共振氫譜中只有一組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。,解析C的分子式是C6H12，核磁共振氫譜中只有一組峰的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C==C(CH3)2。,(CH3)2C==C(CH3)2,答案,解析,1,2,3,4,探究高考明確考向,1.(2017江蘇，11)萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是,答案,解析,A.a和b都屬于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C.a、b和c均

35、能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀,,1,2,3,解析A項，a中無苯環(huán)，不是芳香族化合物，錯誤； B項，c中有碳原子形成4個CC鍵，構(gòu)成空間四面體，不可能所有碳原子共平面，錯誤； C項，a中的C==C、b中苯環(huán)上的CH3及OH、c中CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正確； D項，b中無CHO，不能和新制Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O紅色沉淀，錯誤。,1,2,3,2.(2017天津理綜，2)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是 A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質(zhì)遇FeCl

36、3溶液顯色 C.1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團 的種類減少1種,答案,解析,1,2,3,,解析A項，漢黃芩素的分子式為C16H12O5，錯誤； B項，漢黃芩素含有酚羥基遇FeCl3溶液顯色，正確； C項，1 mol漢黃芩素與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，最多消耗2 mol Br2，錯誤； D項，漢黃芩素中的羰基和碳碳雙鍵均可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，所以與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團的種類減少2種，錯誤。,1,2,3,3.2017全國卷，36(1)(2)(3)(4)(6)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合

37、物A制備H的一種合成路線如下：,1,2,3,回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為________。,苯甲醛,答案,解析,解析AB發(fā)生題給信息反應(yīng)，B中含有9個碳原子，則A中含有7個碳原子且有CHO，A為苯甲醛( )，B為 ， C為 ，D為 。由F與G發(fā)生題給成環(huán)反應(yīng)，E中有碳碳三鍵，E為 ， F為 。,1,2,3,(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為_________、______________ ______。,取代反應(yīng)(酯化,加成反應(yīng),反應(yīng)),答案,1,2,3,解析,解析CD發(fā)生的是加成反應(yīng)，EF發(fā)生的是取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))。,(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________

38、__________。,答案,1,2,3,答案,解析,1,2,3,(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為 ___________________ ______________。,解析對比F和G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題給信息反應(yīng)，可知G為 。,答案,解析,1,2,3,(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物 的合成路線 ___________________________________________ (其他試劑任選)。,解析要將兩種物質(zhì)組合在一起，由題給信息，一種含有碳碳三鍵(2-丁炔)，另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷，再在NaOH的醇溶液、加熱條

39、件下消去，生成環(huán)戊烯，再與2-丁炔發(fā)生反應(yīng)，最后與溴加成。,課時作業(yè),1.(2018長春調(diào)研)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OCH2CH2OH，下列有關(guān)二甘醇的敘述中正確的是 A.不能發(fā)生消去反應(yīng) B.能發(fā)生取代反應(yīng) C.能溶于水，不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3,答案,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析二甘醇分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，A項錯誤； 二甘醇中含有醇羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，B項正確； 二甘醇含有醇羥基，能溶于水，也能溶于乙醇，C

40、項錯誤； 二甘醇的分子式為C4H10O3，不符合通式CnH2nO3，D項錯誤。,解析,2.俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會損傷肝臟，還能致癌?！耙坏蜗恪钡姆肿咏Y(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是 A.該有機物的分子式為C7H6O3 B.1 mol該有機物最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C.該有機物能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng) D.該有機物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),答案,解析,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析由結(jié)構(gòu)簡式可以看出該有機物的分子式為C7H8O3，A項錯誤； 1個該有機物分子中含有2個碳碳雙鍵和1個羰基，故1 mol該有機物最多可與3 mol H2發(fā)

41、生加成反應(yīng)，B項錯誤； 該有機物分子中含有羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，C項正確； 根據(jù)該有機物的不飽和度知，若其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，則不會含有醛基，D項錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,3.(2018合肥高三聯(lián)考)某款香水中的香氛主要由以下三種化合物構(gòu)成，下列說法正確的是 A.月桂烯分子中所有原子可能共平面 B.檸檬醛和香葉醇是同分異構(gòu)體 C.香葉醇能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng) D.三種有機物的一氯代物均有7種(不考慮立體異構(gòu)),,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析月桂烯分子含有4個CH3，分子中

42、所有原子不可能共平面，A項錯誤； 檸檬醛的分子式為C10H16O，香葉醇的分子式為C10H18O，分子式不同，二者不是同分異構(gòu)體，B項錯誤； 香葉醇分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有OH，能發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)，C項正確； 月桂烯、香葉醇的一氯代物有7種，檸檬醛的一氯代物有6種，D項錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,4.(2017濟南期末)羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得。,答案,解析,下列有關(guān)說法正確的是 A.該反應(yīng)是加成反應(yīng) B.苯酚和羥基扁桃酸是同系物 C.乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應(yīng)生成乙二醇 D.常溫下，1 mol 羥基扁桃

43、酸能與3 mol NaOH反應(yīng),,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析A項，該反應(yīng)為醛基上碳氧雙鍵的加成反應(yīng)，正確； B項，苯酚與羥基扁桃酸結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物； D項，醇羥基不能與NaOH反應(yīng)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,5.下列關(guān)于 的表述不正確的是 A.該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng) B.該物質(zhì)有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 C.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色，1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生 取代反應(yīng) D.1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為221,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10

44、,11,解析該物質(zhì)含有氨基、羥基、羧基等多種官能團，因此可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項正確； 該物質(zhì)有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項錯誤； 該物質(zhì)含有酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色，由于在苯環(huán)上羥基鄰、對位只有一個H原子，所以1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確； 羧基、羥基可以與Na發(fā)生反應(yīng)，羧基和酚羥基都可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)，只有羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，在該化合物的一個分子中含有一個酚羥基、一個羧基，所以1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為221，D項正確。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,6.(20

45、18遼寧省鐵嶺質(zhì)檢)藥用有機化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。,則下列說法正確的是 A.根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚 B.G的同分異構(gòu)體中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種 C.上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、G D.A的結(jié)構(gòu)簡式為,,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析根據(jù)現(xiàn)象及化學(xué)式，推知A為乙酸苯酚酯，B為苯酚鈉，D為苯酚，F(xiàn)為三溴苯酚。G的符合題意條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,7.如下流程中a

46、、b、c、d、e、f是六種有機物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物。下列有關(guān)說法正確的是,答案,解析,A.若a的相對分子質(zhì)量是42，則d是乙醛 B.若d的相對分子質(zhì)量是44，則a是乙炔 C.若a為苯乙烯(C6H5CH==CH2)，則f的分子式是C16H32O2 D.若a為單烯烴，則d與f的最簡式一定相同,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析A項中若有機物a的相對分子質(zhì)量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛； B項中若有機物d的相對分子質(zhì)量為44，則有機物d為乙醛，有機物a為乙烯； C項中若有機物a為苯乙烯，則有機物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機物f的分子式為C16

47、H16O2，故A、B、C均錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,8.已知碳氫化合物A對氮氣的相對密度是2.5，E中含有兩個甲基，且連在不同的碳原子上，F(xiàn)為高分子化合物。 AF之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：,答案,(1)碳氫化合物A的分子式為_______，D的官能團名稱為___________。,C5H10,羥基、醛基,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________ ___________________________。,答案,2H2O,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,1

48、1,(3)化合物E在一定條件下合成高分子化合物F，請寫出該反應(yīng)的方程式： _______________________________________________。,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(4)D的同分異構(gòu)體中屬于酯類的有___種，請寫出其中2種含有兩個甲基 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________ __________。,答案,9,、CH3COOCH2CH2CH3(任寫,兩種即可),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,9.(2016海南，18)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2形成的配

49、合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：,答案,解析,回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為________，由A生成B的反應(yīng)類型為__________。,環(huán)己烷,取代反應(yīng),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析環(huán)己烷與氯氣在光照條件下生成B為鹵代烴，B發(fā)生消去反應(yīng)生成 環(huán)己烯，則B為 ，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為 ，C 再發(fā)生消去反應(yīng)生成 ， 與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成 ， 發(fā)生氧化反應(yīng)生成 ，再發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到 ，進行酸化得到富馬酸為 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(2)C的結(jié)構(gòu)簡

50、式為__________。,答案,(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為________________。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(4)檢驗富血鐵中是否含有Fe3的實驗操作步驟是____________________ ___________________________________________________________________________。,答案,取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再添加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3；反之，則無,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,答案,(5)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaH

51、CO3溶液反應(yīng)可放出______L CO2(標況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有 _________________ (寫出結(jié)構(gòu)簡式)。,44.8,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,10.(2017鄭州模擬)從冬青中提取出的有機物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖： 提示：,答案,根據(jù)上述信息回答： (1)請寫出Y中含氧官能團的名稱：______________。,羧基、酚羥基,解析Y中含氧官能團的名稱是酚羥基、羧基。,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(2)寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型：__________。,答案,取代反應(yīng),解析根據(jù)

52、已知推斷H中含硝基，所以反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： __________________________ __________________________。,答案,解析,CH3OHH2O,_______________________________________ ____________________。,(NH4)2CO3,2H2O6NH34Ag,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析由反應(yīng)知B為甲醇，根據(jù)反應(yīng)的條件推斷A中含酯基，由Y的結(jié)構(gòu)簡式倒推A的結(jié)構(gòu)簡式，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式

53、為 2NaOH CH3OHH2O。D為甲醛，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO32H2O6NH34Ag。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(4)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學(xué)中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成 和 ，鑒別I和J的試劑為 ____________________。,答案,解析,FeCl3溶液或飽和溴水,解析由I、J生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷，I中含有酚羥基，J中含有醇羥基，所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或飽和溴水。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,11.(2016全國卷，38)秸稈(

54、含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,回答下列問題： (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是_____。(填標號) a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物,答案,cd,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析a項，大多數(shù)糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖類沒有甜味，如淀粉和纖維素，也有的糖類不符合CnH2mOm的通式，錯誤； b項，麥芽糖

55、只能水解生成葡萄糖，錯誤； c項，用銀鏡反應(yīng)可以判斷淀粉是否發(fā)生水解，用碘水可以判斷淀粉是否水解完全，正確； d項，淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物，正確。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(2)B生成C的反應(yīng)類型為__________________。,答案,取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)),解析(反，反)-2,4-己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C物質(zhì)，酯化反應(yīng)也為取代反應(yīng)。,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(3)D中的官能團名稱為______________，D生成E的反應(yīng)類型為________。,答案,酯基、碳碳雙鍵,解析由D的結(jié)構(gòu)簡

56、式可以看出D中含有 和 兩種官能團，由D和E兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應(yīng)。,解析,消去反應(yīng),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(4)F 的化學(xué)名稱是________，由F生成G的化學(xué)方程式為 ___________________________________________________ __________________________________________。,答案,己二酸,解析,nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH,HO,(2n1)H2O,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析由F的結(jié)構(gòu)

57、簡式可知F為己二酸，己二酸與1,4-丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯G，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOC(CH2)4COOH nHOCH2CH2CH2CH2OH (2n1)H2O。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有____種(不含立體異構(gòu))， 其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。,12,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W能與

58、足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44 g CO2(即1 mol)，說明W中含有2個COOH，W中苯環(huán)上的兩個取代基有4種情況： 2個CH2COOH，CH2CH2COOH和COOH， 和COOH， 和CH3，每種情況又都有鄰、間、 對三種位置的同分異構(gòu)體，故W共有滿足條件的12種同分異構(gòu)體， 其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較大的對稱性，結(jié)構(gòu)簡式為 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(6)參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑 任選)，設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線___________________________ _____________________________________________________________。,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,