《（全國(guó)通用版）2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十章B有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 10B.3 烴的含氧衍生物課件.ppt》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《（全國(guó)通用版）2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十章B有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 10B.3 烴的含氧衍生物課件.ppt（165頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第三節(jié) 烴的含氧衍生物,考點(diǎn)一醇和酚 【基礎(chǔ)回顧】 1.醇類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì): (1)概念 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為 醇,醇的官能團(tuán)為_(kāi)飽和一元醇的分子通式 為_(kāi)(n1)。,羥基(OH),CnH2n+2O,(2)分類,脂肪,芳香,(3)物理性質(zhì)的變化規(guī)律,逐漸升高,氫鍵,高于,易溶于,減小,(4)化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例),2CH3CH2OH+2Na,2CH3CH2ONa+H2,取代,CH3CH2OH+HBr,CH3CH2Br+H2O,2CH3CH2OH+O2,2CH3CHO+2H2O,CH3CH2OH,CH2CH2+H2O,氧化,消去,取代,取代,2CH3CH2OH,CH3CH

2、2OCH2CH3+H2O,CH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOCH2CH3+H2O,(5)幾種常見(jiàn)的醇,CH4O,C2H6O2,C3H8O3,CH3OH,2.苯酚: (1)概念:酚是羥基與_直接相連而形成的化合物, 最簡(jiǎn)單的酚為_(kāi)(_)。,苯環(huán),苯酚,(2)苯酚的組成與結(jié)構(gòu),C6H6O,羥基,苯環(huán),(3)苯酚的物理性質(zhì),被氧化,混溶,酒精,(4)苯酚的化學(xué)性質(zhì):由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 苯環(huán)對(duì)羥基的影響弱酸性,a.電離方程式為_(kāi),苯酚俗稱石炭酸, 但酸性很弱,不能使石蕊試液變紅。 b.與活潑金屬反應(yīng):2C6H5O

3、H+2Na2C6H5ONa+H2。,C6H5OH C6H5O-+H+,c.與堿的反應(yīng):苯酚的渾濁液中 液體變 澄清 溶液又變渾濁。該過(guò)程中發(fā)生反 應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 _、 _。,羥基對(duì)苯環(huán)的影響:苯酚與濃溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉 淀,化學(xué)方程式為 _ 此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。,顯色反應(yīng):苯酚與FeCl3溶液作用顯_色,利用這一 反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚類物質(zhì)的存在。 加成反應(yīng): _。 氧化反應(yīng):苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色; 易被酸性高錳酸鉀溶液氧化;容易燃燒。,紫,縮聚反應(yīng):,(5)苯酚的用途和對(duì)環(huán)境的影響 苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料,廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。

4、酚類化合物均有毒,是重點(diǎn)控制的水污染物之一。,【思維診斷】(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”) (1)CH3OH和 都屬于醇類,且二者互為同系物。 () 提示:。二者分子中含有的官能團(tuán)的數(shù)目不同, 不屬于同系物。,(2)制備乙烯時(shí)向乙醇和濃硫酸的混合液中加入碎瓷片。() 提示:。加熱液體時(shí)需要向溶液中加入碎瓷片或沸石,以防止暴沸。,(3)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度。() 提示:。隨碳原子數(shù)的增多,醇的溶解度逐漸降低。,(4)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。() 提示:。乙醇的分子間脫水和酯化反應(yīng)均符合取代反應(yīng)的定義。,(5)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(

5、) 提示:。只有當(dāng)醇的分子中含有H時(shí)才能發(fā)生消去反應(yīng)。,(6) 和 含有的官能團(tuán)相同, 二者的化學(xué)性質(zhì)相似。() 提示:。二者雖然都含有羥基,但是羥基所連接的烴基不同,因而性質(zhì)不同。,(7)實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚,立即用70 以上的熱水清洗。() 提示:。用70 以上的熱水清洗會(huì)對(duì)手指造成燙傷,應(yīng)用酒精進(jìn)行擦洗。,(8)苯酚在水中能電離出H+,苯酚屬于有機(jī)羧酸。 () 提示:。苯酚屬于酚類物質(zhì),不屬于羧酸。,(9)苯酚的水溶液呈酸性,說(shuō)明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。() 提示:。苯酚的水溶液呈酸性,說(shuō)明苯酚在水中能電離出H+。,(10)往 溶液中通入少量CO2的離子方程式 為,(1

6、1)苯中含有苯酚雜質(zhì)可加入濃溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后過(guò)濾除去。() 提示:。溴和三溴苯酚均可溶解在苯中。,【典題探究】 角度一 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【典題1】(2018周口模擬)橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣,可作為香料。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:,下列關(guān)于橙花醇的敘述,錯(cuò)誤的是() 導(dǎo)學(xué)號(hào)79100176 A.既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng) B.在濃硫酸催化下加熱脫水,可以生成不止一種四烯烴,C.1 mol橙花醇在氧氣中充分燃燒,需消耗470.4 L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況) D.1 mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng),最多消耗240 g溴,【解析】選D。A項(xiàng),該有機(jī)物中含有羥基,可與羧酸發(fā) 生取代反

7、應(yīng)(酯化反應(yīng)),該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵,能 發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)正確;B項(xiàng),在濃硫酸催化下加熱,羥 基可以與鄰位甲基上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng),也可以 與鄰位亞甲基(CH2)上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng),生 成兩種不同的四烯烴,B項(xiàng)正確;C項(xiàng),橙花醇的分子式,為C15H26O,1 mol C15H26O完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為 mol=21 mol,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為21 mol 22.4 Lmol-1=470.4 L,C項(xiàng)正確;D項(xiàng),1 mol橙花醇 含有3 mol碳碳雙鍵,能消耗3 mol Br2,其質(zhì)量為 3 mol 160 gmol-1=480 g,D項(xiàng)錯(cuò)誤。,【母題變式】 (1)橙花醇能否發(fā)

8、生催化氧化反應(yīng)? 提示:不能。因?yàn)楣倌軋F(tuán)羥基所在的碳原子上沒(méi)有H原子。 (2)橙花醇能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色? 提示:能。因?yàn)榉肿又泻刑继茧p鍵。,【歸納提升】 醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為,(2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。,【拓展示例】醇的催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)對(duì)醇的結(jié) 構(gòu)是有要求的: (1)醇分子中必須含有H才能發(fā)生消去反應(yīng),且有 幾種不同的H就得到幾種不同的產(chǎn)物,

9、如CH3OH、 則不能發(fā)生消去反應(yīng),而 能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物。,(2)醇分子中必須含有H才能發(fā)生催化氧化反應(yīng),且H原子的數(shù)目決定氧化產(chǎn)物的不同。 例如有機(jī)物C4H10O屬于醇結(jié)構(gòu)共有4種:,其中能被氧化成酮,則能被氧化成醛,則不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。,【素養(yǎng)升華】 模型認(rèn)知醇的性質(zhì)判斷模板,角度二 酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【典題2】(2017天津高考)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一, 對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是() 導(dǎo)學(xué)號(hào)79100177,A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色 C.1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗1 m

10、ol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團(tuán)的種類減少1種,【探微題眼】,【解析】選B。漢黃芩素的分子式為C16H12O5, A錯(cuò)誤; 該物質(zhì)中含有酚羥基,所以遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反 應(yīng),B正確;1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)時(shí),酚羥基的鄰位 需要1 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng),分子中的雙鍵需要 1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng),所以共需要2 mol Br2,C錯(cuò)誤; 與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中的雙鍵和羰基均 能發(fā)生加成反應(yīng),官能團(tuán)的種類減少2種,D錯(cuò)誤。,【歸納提升】 1.酚類物質(zhì)與溴水反應(yīng)的定量關(guān)系: 酚類物質(zhì)(如 ),由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使羥 基鄰位和對(duì)位上氫原子

11、的活性增強(qiáng),能與Br2發(fā)生取代 反應(yīng),故1 mol 能與3 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成,同理:1 mol 能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成,1 mol 能與6 mol Br2發(fā)生反應(yīng)。,2.酚類物質(zhì)同分異構(gòu)體的書(shū)寫: 同碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚屬于同分異構(gòu)體, 如分子式為C7H8O的有機(jī)物的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有:,【題組過(guò)關(guān)】 1.(RJ選修5P55改編題)下列有機(jī)物分子中不屬于醇類的是(),【解析】選B。醇是指羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,B中有機(jī)物羥基與苯環(huán)相連,屬于酚。,2.(2018石嘴山模擬)醇類化合物在香料中占有重要的地位,下面所列的是一些天然的或合

12、成的醇類香料:,下列說(shuō)法中正確的是 導(dǎo)學(xué)號(hào)79100178() A.可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)中是否含有碳碳雙鍵 B.和互為同系物,均能催化氧化生成醛 C.和互為同系物,可用核磁共振氫譜檢驗(yàn) D.等物質(zhì)的量的上述5種有機(jī)物與足量的金屬鈉反應(yīng),消耗鈉的量相同,【解析】選D。中醇羥基也能使酸性KMnO4溶液褪色,A錯(cuò)誤;和是互為同系物的關(guān)系,但與羥基相連碳上無(wú)氫,不能被氧化為醛,B錯(cuò)誤;和不是同系物關(guān)系,兩者可以用核磁共振氫譜檢驗(yàn),C錯(cuò)誤;五種有機(jī)物中均含有1個(gè)羥基,因此等物質(zhì)的量消耗金屬鈉的量相同,D正確。,3.下列各醇中,既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是(),【解析】選B。A不能發(fā)生消

13、去反應(yīng);B能發(fā)生消去反應(yīng),也能發(fā)生催化氧化反應(yīng);C不能發(fā)生消去反應(yīng)但能發(fā)生催化氧化反應(yīng);D能發(fā)生消去反應(yīng)但不能被催化氧化。,4.(2018蘭州模擬)下列說(shuō)法正確的是() A.苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán), 故兩者互為同系物 C. 互為同分異構(gòu)體 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng),又能與NaOH 反應(yīng),【解析】選C。苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng),A錯(cuò);苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似,故不屬于同系物,B錯(cuò);酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體,故C正確;乙醇、苯甲醇都不與NaOH反應(yīng),D錯(cuò)。,5.(2018貴陽(yáng)模擬)雙酚A也稱BPA(結(jié)

14、構(gòu)如圖所示),嚴(yán)重威脅著胎兒和兒童的健康,甚至癌癥和新陳代謝紊亂導(dǎo)致的肥胖也被認(rèn)為與此有關(guān)。下列關(guān)于雙酚A的說(shuō)法正確的是導(dǎo)學(xué)號(hào)79100179(),A.該化合物的化學(xué)式為C20H24O2 B.該化合物與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色 C.該化合物的所有碳原子處于同一平面 D.1 mol雙酚A與濃溴水反應(yīng),最多可與4 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng),【解析】選B。A項(xiàng),有機(jī)物分子式為C21H24O2;B項(xiàng),該物質(zhì)中含有酚羥基能使FeCl3溶液顯色;C項(xiàng),連兩個(gè)甲基的碳原子成四個(gè)共價(jià)鍵,碳原子不可能共平面;D項(xiàng),溴取代酚羥基的鄰對(duì)位,消耗2 mol溴。,【加固訓(xùn)練】 1.(2018肇慶模擬)有機(jī)化合物C7H1

15、5OH的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種,則此有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(),【解析】選D。若C7H15OH發(fā)生消去反應(yīng)生成三種產(chǎn)物,則必須符合:連著OH的碳原子必須連接著三個(gè)不同的烴基,且烴基中鄰位碳原子連有氫原子。因此只有D選項(xiàng)中的物質(zhì)符合。,2.體育比賽中堅(jiān)決反對(duì)運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑,倡導(dǎo)公平競(jìng)賽。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是(),A.遇FeCl3溶液顯紫色,因?yàn)樵撐镔|(zhì)屬于苯酚的同系物 B.滴入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,能證明該物質(zhì)分子中存在碳碳雙鍵 C.該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生取代、加成、加聚、氧化、還原、消去等反應(yīng) D.1 mol 該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)

16、最多消耗Br2和H2分別為4 mol和7 mol,【解析】選D。該物質(zhì)分子中含有酚羥基,遇FeCl3溶 液顯紫色,但它不屬于苯酚的同系物,A錯(cuò)誤;滴入酸性 KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,可能是碳碳雙鍵被氧化, 也可能是苯環(huán)上的側(cè)鏈烴基或酚羥基被氧化,B錯(cuò)誤; 該物質(zhì)分子中含有酚羥基、碳碳雙鍵,在一定條件下 可以發(fā)生取代、加成、加聚、氧化、還原等反應(yīng),但,不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò)誤;1 mol該物質(zhì)與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)的同時(shí)與3 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng),因?yàn)樵撐镔|(zhì)分子中有2個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵,所以1 mol 該物質(zhì)與H2反應(yīng)時(shí)最多消耗7 mol H2,D正確。,3.下列關(guān)于酚的

17、說(shuō)法不正確的是() A.酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物 B.酚類都具有弱酸性,在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng) C.酚類可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀,利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚 D.分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類,【解析】選D。羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于 酚類,A對(duì);酚羥基可以電離出氫離子,所以酚類可以和 NaOH溶液反應(yīng),B對(duì);酚類中羥基的鄰、對(duì)位易與溴發(fā) 生取代反應(yīng)生成白色沉淀,C對(duì);分子中含有苯環(huán)和羥 基的物質(zhì)不一定屬于酚類,如 屬于芳香 醇,D錯(cuò)。,考點(diǎn)二醛、羧酸和酯 【基礎(chǔ)回顧】 1.醛: (1)概念:由烴基或氫原子與_相連而構(gòu)成的化合物, 官能團(tuán)為_(kāi)。 (2)通式

18、:一元醛可表示為RCHO。飽和一元醛分子的 通式為_(kāi)(n1)。,醛基,醛基(CHO),CnH2nO,(3)常見(jiàn)醛的組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì),HCHO,氣體,CH3CHO,液體,(4)醛的化學(xué)性質(zhì) 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化還原關(guān)系為 以乙醛為例書(shū)寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué) 方程式:,CH3CHO+H2 CH3CH2OH,CH3CHO+2Ag(NH3)2OH,CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O,CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH,CH3COONa+Cu2O+3H2O,2CH3CHO+O2 2CH3COOH,(5)醛在生產(chǎn)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響 醛是重要的化工原料,廣泛

19、應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。,35%40%的甲醛水溶液俗稱_;具有殺菌 (用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。 劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的_是室內(nèi)主要污染 物之一。,福爾馬林,甲醛,2.羧酸: (1)概念:由烴基或氫原子與_相連構(gòu)成的有機(jī)化合 物,官能團(tuán)為_(kāi)( _)。 (2)通式:一元羧酸可表示為RCOOH。飽和一元羧酸 的分子通式為_(kāi)(n1)。,羧基,羧基,COOH,CnH2nO2,(3)分類,(4)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例) 酸的通性:乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸_,在水 溶液中的電離方程式為_(kāi)。,強(qiáng),CH3COOH CH3COO-+H+,乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象及化學(xué)方程式如下:

20、,酯化反應(yīng):如CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化 學(xué)方程式為_(kāi) _。,CH3COOH+C2H518OH H2O+,CH3CO18OCH2CH3,(5)幾種重要的羧酸 甲酸:俗名蟻酸,是最簡(jiǎn)單的飽和一元羧酸。 結(jié)構(gòu): 官能團(tuán):_、_。,羧基,醛基,化學(xué)性質(zhì): a.酸性。 b.還原性(因?yàn)橛腥┗?。 c.酯化反應(yīng)。,乙二酸:俗名草酸 ,可用來(lái)洗去藍(lán)黑色鋼筆 水的墨跡。 苯甲酸: ,酸性比較(電離出H+的難易 程度):草酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸苯酚。,高級(jí)脂肪酸 油酸:C17H33COOH不飽和高級(jí)脂肪酸,常溫呈液態(tài)。,3.酯: (1)概念:羧酸分子羧基中的_被_取代后的 產(chǎn)物。,OH

21、,OR,(2)結(jié)構(gòu):羧酸酯的通式為 ,可簡(jiǎn)寫為 _,官能團(tuán)為_(kāi)。飽和一元羧酸與飽和 一元醇所生成酯的通式為 _(n2)。,RCOOR,CnH2nO2,(3)低級(jí)酯的物理性質(zhì):,小,(4)酯的化學(xué)性質(zhì),(5)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。 酯還是重要的化工原料。,【思維診斷】(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”) (1)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫成CHO,也可以寫成COH。 () 提示:。CHO的結(jié)構(gòu)式為 ,寫成COH不 符合原子的連接方式。,(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。() 提示:。乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO,分子中含有一個(gè)甲基,其中的2個(gè)氫原子一定與

22、其余的原子不在一個(gè)平面上。,(3)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。() 提示:。分子結(jié)構(gòu)中含有醛基,就能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但是含有醛基的物質(zhì)不一定是醛,如甲酸酯、葡萄糖等。,(4)1 mol甲醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成2 mol單質(zhì) 銀。() 提示:。1 mol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4 molAg。 (5)分子式相同的羧酸和酯可構(gòu)成同分異構(gòu)體。 () 提示:。分子式相同結(jié)構(gòu)不同的即為同分異構(gòu)體, 因此分子式相同的羧酸和酯可構(gòu)成同分異構(gòu)體。,(6)甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與新制Cu(OH)2的堿性懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀。() 提示:。甲酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH,分子中含有醛基,因此能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能

23、與新制Cu(OH)2濁液反應(yīng)。,(7)羧基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H2加成。() 提示:。羧基和酯基中的碳氧雙鍵均比較穩(wěn)定,不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。,(8)制備乙酸乙酯時(shí),向濃硫酸中緩慢加入乙醇和冰醋酸。() 提示:。濃硫酸的稀釋要放出大量的熱,因此應(yīng)向乙醇和冰醋酸的混合液中緩慢加入濃硫酸,且要不斷攪拌。,(9)在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH。() 提示:。酯的水解反應(yīng)斷裂的是CO,因此CH3CO18OC2H5水解時(shí)應(yīng)生成CH3COOH和C2H518OH。,(10)乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和NaOH溶液除去。 () 提示:。乙酸乙酯在NaO

24、H溶液中要發(fā)生水解反應(yīng),應(yīng)該用飽和碳酸鈉溶液除去。,(11)在堿性條件下酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)都為可逆反應(yīng)。() 提示:。酯在酸性條件下的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng),在堿性條件下的水解反應(yīng)為不可逆反應(yīng)。,【典題探究】 角度一 醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【典題1】(2018臨沂模擬)有機(jī)物A是合成二氫荊芥 內(nèi)酯的重要原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,下列檢驗(yàn)A 中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是(),A.先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱 B.先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液 C.先加銀氨溶液,微熱,再加入溴水 D.先加入新制氫氧化銅懸濁液,微熱,酸化后再加溴水,【解析】選D。A中先加酸性高錳酸鉀溶液,醛基和碳碳雙鍵均被氧化,

25、B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),A、B錯(cuò)誤;對(duì)于C若先加銀氨溶液,可檢驗(yàn)醛基,但考慮到銀氨溶液顯堿性,若不酸化直接加溴水,則無(wú)法確定A中是否含有碳碳雙鍵。,【歸納提升】醛類物質(zhì)性質(zhì)的注意事項(xiàng) (1)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行,前者由Ag(NH3)2OH電離提供OH-,后者由過(guò)量NaOH提供OH-而使溶液顯堿性。這兩個(gè)反應(yīng)用于醛基的檢驗(yàn)。,(2)含醛基的物質(zhì)并不都是醛類物質(zhì)。如甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。,(3)醛能被銀氨溶液及新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化,更容易被KMnO4、Br2等強(qiáng)氧化劑氧化,所以醛與酸性KMnO4溶液及

26、溴水等溶液發(fā)生反應(yīng)而褪色。因此,分子結(jié)構(gòu)中既含有醛基,又含有碳碳雙鍵時(shí),檢驗(yàn)碳碳雙鍵的方法是先用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液將醛基氧化為羧基,酸化后,再用溴水或酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵的存在。,(4)甲醛分子中相當(dāng)于含2個(gè)CHO,發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)甲醛與生成銀的物質(zhì)的量之比為14,其他一元醛與生成銀的物質(zhì)的量之比為12。,角度二 酸和酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【典題2】(2016江蘇高考)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是導(dǎo)學(xué)號(hào)79100180(),A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面 B.不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng) C.在酸性條件下水解,水解產(chǎn)物只有

27、一種 D.1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng),【解析】選C。兩個(gè)苯環(huán)中間有一個(gè)碳原子,該碳原子 形成四條單鍵,在空間構(gòu)型為四面體結(jié)構(gòu),所以兩個(gè)苯 環(huán)一定不會(huì)處于同一平面,A項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中含有羧基, 可以和Na2CO3反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;酸性條件下,酯基斷開(kāi),但 產(chǎn)物仍為一種,C項(xiàng)正確;分子中1個(gè)酚酯可與2個(gè)NaOH 反應(yīng),羧基也會(huì)與NaOH反應(yīng),則1 mol X最多可以與 3 mol NaOH反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。,【母題變式】 (1)等物質(zhì)的量化合物X最多消耗的Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為多少? 提示:131。Na、NaHCO3都只和羧基反應(yīng);而NaOH與羧基、酯基和酚

28、羥基(酯水解后產(chǎn)物中形成的官能團(tuán))都反應(yīng)。,(2)1 mol化合物X完全燃燒消耗多少mol氧氣? 提示:17 mol。化合物X的分子式為C16H12O4,1 mol此物 質(zhì)完全燃燒消耗的氧氣為16+ =17 mol。,【歸納提升】酯化反應(yīng)的六大類型 (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),如 CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O,(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng),如,(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),如,(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng):此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如,(5)羥基自身的酯化反應(yīng):此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如

29、,(6)無(wú)機(jī)含氧酸與一元醇(或多元醇)形成無(wú)機(jī)酸酯,角度三 多官能團(tuán)有機(jī)物的性質(zhì)推斷 【典題3】迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是 (),A.迷迭香酸與溴水只能發(fā)生加成反應(yīng) B.1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D.1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),【探微題眼】 (1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以得知含有酚羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵等官能團(tuán)。 (2)酚類物質(zhì)可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。 (3)酯基和羧基中的碳氧雙鍵(羰基)不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。,【解析】選C。該有機(jī)物

30、結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙 鍵,能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò);1分子 迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵,則1 mol 迷 迭香酸最多能和7 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò);1分 子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基,則 1 mol 迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)。,【歸納提升】 1.從官能團(tuán)角度判斷有機(jī)反應(yīng)類型:,2.1 mol下列官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng)的“量”的關(guān)系:,【素養(yǎng)升華】模型認(rèn)知多官能團(tuán)有機(jī)物的分析思路,【題組過(guò)關(guān)】 1.(RJ選修5P59改編題)某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn),取1 molL-1的硫酸銅溶液2 mL和0.4 molL-1的氫氧化鈉溶

31、液4 mL,在一個(gè)試管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加熱至沸騰,無(wú)紅色沉淀,實(shí)驗(yàn)失敗的原因是() A.氫氧化鈉的量不夠B.硫酸銅的量不夠 C.乙醛溶液太少D.加熱時(shí)間不夠,【解析】選A。該實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵之一是NaOH必須過(guò)量,而本次實(shí)驗(yàn)中所加NaOH還不足以使CuSO4完全沉淀為Cu(OH)2。,2.(RJ選修5P70改編題)由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不 同基團(tuán)兩兩組合,形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有 (),A.2種B.3種 C.4種D.5種,3.(RJ選修5P70改編題)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,它在一定條件下可能發(fā)生的 反應(yīng)是(),加成水解酯化氧化 中和消去還原 A.B. C.D.

32、,【解析】選A。該有機(jī)物屬于芳香族化合物,結(jié)構(gòu)中含有醛基、羧基和醇羥基,苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng),羧基和羥基均可發(fā)生酯化反應(yīng),醛基和羥基均可發(fā)生氧化反應(yīng),羧基可以發(fā)生中和反應(yīng),羥基可發(fā)生消去反應(yīng),醛基可發(fā)生還原反應(yīng),綜上,該有機(jī)物可發(fā)生加成、酯化、氧化、中和、消去和還原反應(yīng)。,4.(2018拉薩模擬)某種醫(yī)藥中間體X,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)該化合物說(shuō)法正確的是(),A.X的分子式為C16H11O4 B.X分子中有3種不同的官能團(tuán) C.一定條件下X能發(fā)生酯化和水解反應(yīng) D.1 mol X與足量的氫氧化鈉反應(yīng),消耗2 mol氫氧化鈉,【解析】選C。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知X的分子式為C16H12O4,A錯(cuò)誤

33、;含有羧基和酯基兩種官能團(tuán),B錯(cuò)誤;含有羧基和酯基,一定條件下X能發(fā)生酯化和水解反應(yīng),C正確;含有酯基,且可水解生成酚羥基和羧基,都可與氫氧化鈉反應(yīng),且含有羧基,則1 mol化合物X最多能與3 mol NaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤。,5.(2018長(zhǎng)沙模擬)CPAE是蜂膠的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成過(guò)程如下。下列說(shuō)法不正確的是 (),A.1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗3 mol NaOH B.可用金屬Na檢測(cè)上述反應(yīng)是否殘留苯乙醇 C.與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種 D.咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng),并且其分子中含有3種官能團(tuán),【解析】選B。CPAE中酚羥基和酯基

34、都能與NaOH反應(yīng),A正確;題述反應(yīng)中的四種物質(zhì)都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,所以用Na無(wú)法檢驗(yàn)反應(yīng)是否殘留苯乙醇,B項(xiàng)錯(cuò)誤;與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種,分別為,6.(2018石家莊模擬)有關(guān)下圖所示有機(jī)化合物的說(shuō)法中不正確的是(),A.既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng),又可以在光照條件下與Br2發(fā)生取代反應(yīng) B.1 mol該化合物最多可以與3 mol NaOH反應(yīng) C.既可以催化加氫,又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D.既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體,【解析】選D。分析該分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):含有2個(gè)苯環(huán), 官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酚羥基、

35、醚鍵、2個(gè)酯基,所以能 與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng),光照條件下甲基上的 氫原子與Br2可以發(fā)生取代反應(yīng),A項(xiàng)正確;酚羥基、酯 基與NaOH溶液反應(yīng),1 mol該化合物可與3 mol NaOH反,應(yīng),B項(xiàng)正確;既可以催化加氫,又可以被酸性KMnO4溶液氧化,C項(xiàng)正確;該分子含酚羥基,可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但不能與NaHCO3溶液反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。,7.分子式為C6H10O3并能使新制Cu(OH)2懸濁液溶解,繼續(xù)加熱會(huì)出現(xiàn)磚紅色沉淀的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu)) () A.8種B.9種 C.12種D.13種,【解析】選C。分子式為C6H10O3并能使新制Cu(OH)2懸濁液溶解,繼

36、續(xù)加熱會(huì)出現(xiàn)磚紅色沉淀,說(shuō)明有機(jī)物中含有1個(gè)羧基、醛基,戊酸有4種同分異構(gòu)體:,當(dāng)戊酸為CH3CH2CH2CH2COOH時(shí),一元取代產(chǎn)物有4種; 當(dāng)戊酸為 時(shí),一元取代產(chǎn)物有4種;,當(dāng)戊酸為 時(shí),一元取代產(chǎn) 物有3種; 當(dāng)戊酸為 時(shí),一元取代產(chǎn)物有1種; 所以共有12種結(jié)構(gòu)。,【加固訓(xùn)練】 1.(2018濟(jì)寧模擬)某一不飽和酯類化合物(如圖)在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛,下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(),A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol該化合物和足量鈉反應(yīng)生成1 mol H2 C.能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) D.1 mol該化合物最多與2 mol NaOH反應(yīng),【解析】選D。該分子中含

37、有碳碳雙鍵,所以能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故A項(xiàng)正確;酚羥基能和Na反應(yīng)生成氫氣,1 mol該化合物能和足量鈉反應(yīng)生成1 mol氫氣,故B項(xiàng)正確;該分子中含有酚羥基和碳碳雙鍵,所以能和溴發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng),故C項(xiàng)正確;酚羥基和酯基能和NaOH溶液反應(yīng),所以1 mol該化合物最多能和3 mol NaOH反應(yīng),故D項(xiàng)錯(cuò)誤。,2.普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是(),A.能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D.1 mol 該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH 反應(yīng),【解析】選A。有機(jī)物分子中沒(méi)有酚羥基,所以不能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A不正確;該有機(jī)物分子中 有碳碳雙鍵,有醇羥基都能被酸性KMnO4 溶液氧化而 使其褪色,B正確;分子中有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng), 有醇羥基、酯基及羧基,可以發(fā)生取代反應(yīng),醇羥基相 連碳原子鄰位碳上有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),C正 確;該物質(zhì)分子中有一個(gè)酯基和一個(gè)羧基,所以可與氫 氧化鈉發(fā)生反應(yīng),其物質(zhì)的量比為12,D正確。,