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(浙江專用版)2018-2019版高中化學 專題3 常見的烴 第二單元 芳香烴課件 蘇教版選修5.ppt

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1、第二單元芳香烴,專題3常見的烴,學習目標定位,新知導學,達標檢測,內(nèi)容索引,新知導學,1.苯的分子組成及結(jié)構(gòu)特點 苯的分子式是 ,結(jié)構(gòu)簡式是 ,其分子結(jié)構(gòu)特點: (1)苯分子為平面 結(jié)構(gòu)。 (2)分子中6個碳原子和6個氫原子 。 (3)6個碳碳鍵 ,是一種介于 之間的特殊化學鍵。,一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),C6H6,正六邊形,都在同一平面內(nèi),鍵長完全相同,碳碳單鍵和碳碳雙鍵,2.苯的物理性質(zhì) 苯是 色、有 氣味的液體,把苯倒入盛碘水的試管中,振蕩、靜置,發(fā)現(xiàn)液體分層,上層呈 ,下層呈 ,說明苯的密度比水 ,而且 溶于水。加幾滴植物油于盛苯的試管中,振蕩,發(fā)現(xiàn)植物油溶于苯,說明苯是很好的 。,特殊,無

2、,紫紅色,無色,小,不,有機溶劑,3.苯的化學性質(zhì) 苯易發(fā)生 反應,能發(fā)生 反應,難被 ,其化學性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。 (1)苯 使酸性高錳酸鉀溶液褪色,在空氣中能夠燃燒,燃燒時產(chǎn)生 的火焰并有濃煙產(chǎn)生,燃燒的化學方程式為 。,取代,加成,氧化,不能,明亮,2C6H615O2,12CO26H2O,(2)苯不與溴水反應,但在催化劑作用下能與液溴發(fā)生 反應,化學方程式為,苯與濃硝酸反應的化學方程式為 。,。,HBr,H2O,取代,(3)一定條件下,苯能與H2發(fā)生 反應,化學方程式為,。,加成,4.溴苯和硝基苯的實驗室制取 (1)溴苯的實驗室制取 反應裝置如圖所示:,長直導管的作用:一是 ;二是 。

3、 導管末端不能伸入液面中的原因是 。,冷凝回流,導氣,防止倒吸,錐形瓶中的液體為AgNO3溶液,說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應的現(xiàn)象是AgNO3溶液中有 溴化銀沉淀生成。 反應完畢以后,將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯里,可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體,這可能是因為_的緣故。純溴苯為無色液體,它比水重。,淺黃色,制得的溴苯中混有了溴,簡述獲得純凈的溴苯應進行的實驗操作:,先用水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等),再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴),最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽)、干燥(除去水),蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯。,(2)實驗室制備硝基苯的實驗裝置如圖

4、所示:,水浴加熱的好處: ;溫度計的位置: 。 試劑添加的順序:先將 注入大試管中,再慢慢注入 ,并及時搖勻和冷卻,最后注入苯。 將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中,分離出粗硝基苯。 純硝基苯為 色、具有 氣味的油狀液體,其密度 水。,受熱均勻,容易控制溫度,水浴中,濃硝酸,濃硫酸,苦杏仁,大于,無,簡述粗產(chǎn)品獲得純硝基苯的實驗操作:_ _,依次用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸),再用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽),然后用無水氯化鈣干燥,最后進行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯。,苯的化學性質(zhì),(2)苯與溴反應時要注意: 應該用純溴,苯與溴水不反應; 要使用催化劑

5、Fe或FeBr3,無催化劑不反應。 (3)苯的硝化反應中應注意: 濃硫酸的作用是 、 ; 必須用5060 加熱,且溫度計的水銀球插入水浴中測量溫度。,催化劑,吸水劑,水浴,A.反應常溫下不能進行,需要加熱 B.反應不發(fā)生,但是仍有分層現(xiàn)象,紫色層在下層 C.反應為加成反應,產(chǎn)物是一種烴的衍生物 D.反應能發(fā)生,從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),例1下列關于苯的敘述正確的是,答案,解析,解析常溫下苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成溴苯,故A錯誤; 苯不含碳碳雙鍵,不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分層現(xiàn)象,故B正確; 反應為苯與硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成硝基苯

6、,故C錯誤; 反應中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應,但是苯分子不含碳碳雙鍵,故D錯誤。,例2下列區(qū)分苯和己烯的實驗方法和判斷中,正確的是 A.分別點燃,無黑煙生成的是苯 B.分別加入溴水振蕩,靜置后分層,下層紅棕色消失的是己烯 C.分別加入溴水振蕩,靜置后分層,上層紅棕色消失的是己烯 D.分別加入酸性KMnO4溶液振蕩,紫色消失的是己烯,答案,解析,解析苯與己烯性質(zhì)的區(qū)別:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因加成而褪色,但己烯可以;另外,苯加入到溴水中,會將溴從溴水中萃取出來,使水層褪色,而苯層(上層)則呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時都會產(chǎn)生黑煙。,二、苯的同系物芳香烴及

7、其來源,1.苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點 (1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被 取代后的產(chǎn)物,其分子中只有一個 ,側(cè)鏈都是 ,通式為。 (2)分子式C8H10對應的苯的同系物有 種同分異構(gòu)體,分別為,烷基,苯環(huán),烷基,CnH2n6(n6),4,。,2.苯的同系物的化學性質(zhì) (1)氧化反應 苯 被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化,實質(zhì)是 被酸性KMnO4溶液氧化。 苯的同系物均能燃燒,火焰 ,其燃燒的化學方程式的通式為,不能,能,苯環(huán)上的甲基,明亮有濃煙,。,鑒別苯和甲苯的方法:。,滴加酸性KMnO4溶液,溶液褪色的是甲苯,(2)取代反應 甲苯與濃硝酸和濃硫

8、酸的混合液在一定條件下反應生成三硝基甲苯,化學方程式為,三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為 ,又叫 ,是一種 晶體, 溶于水。它是一種 ,廣泛用于國防、開礦、筑路等。,2,4,6-三硝基甲苯,TNT,淡黃色,不,烈性炸藥,(3)加成反應,。,3.芳香烴及其來源 (1)芳香烴是分子里含有一個或多個 的烴。下列物質(zhì)中為芳香烴的是 。,苯環(huán),(2)1845年至20世紀40年代, 是芳香烴的主要來源。20世紀40年代以后,通過石油化學工業(yè)中的等工藝獲得芳香烴。,煤,催化重整,苯環(huán)與側(cè)鏈的關系 苯的同系物分子中,苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響,使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處: (1)苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。

9、苯的同系物被氧化時,不論它的側(cè)鏈長短如何,氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。 (2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對位上的H原子變得活潑。甲苯與硝酸反應時,生成三硝基甲苯,而苯與硝酸反應只生成硝基苯。,例3下列有關甲苯的實驗事實中,與苯環(huán)上的甲基有關(或受到影響)的是 甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯 甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能 甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應 A. B. C. D.,答案,解析,解析由于甲基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對位碳上的氫變得活潑,更容易被取代,正確; 由于苯環(huán)對甲基的影

10、響,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,正確。,例4下列芳香烴的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是,A. (蒽) B. (菲) C. (聯(lián)三苯) D. (聯(lián)二苯),答案,解析,解析采用對稱法求同分異構(gòu)體數(shù)目:,學習小結(jié),苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同,達標檢測,1,2,3,4,5,1.下列物質(zhì)屬于芳香烴,但不是苯的同系物的是,A. B.C. D.,答案,解析,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,2.(2017紹興諸暨中學高二上學期期中)有關苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),下列說法正確的是 A.苯間位二元取代物只有1種,證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排 布的事實 B.從萃取分液后碘的苯溶液中提

11、取碘可以用蒸餾方法 C.苯不具有典型的單鍵和雙鍵,不能發(fā)生加成和取代反應 D.苯燃燒,黑煙比乙炔濃,答案,1,2,3,4,5,3.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振蕩后褪色,正確的解釋為 A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的多 B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化 C.側(cè)鏈受苯環(huán)影響易被氧化 D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化,答案,解析,解析在苯的同系物中,側(cè)鏈易被氧化而苯環(huán)無變化,說明側(cè)鏈受苯環(huán)影響而易被氧化,與碳原子的多少無關。,1,2,3,4,5,4.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯,正確的實驗方法是 A.先加入足量的酸性KMnO4溶液,然后再加入溴水 B.先加入足量溴水,然后再

12、加入酸性KMnO4溶液 C.點燃這種液體,然后觀察火焰的明亮程度 D.加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱,答案,解析,解析要鑒別己烯中是否混有甲苯,用C項中的方法顯然無法驗證; D中反應物會把己烯氧化,若先加酸性KMnO4溶液,己烯也可以使酸性KMnO4溶液被還原而褪色; 若先加入足量溴水,己烯中碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變成單鍵,不能與酸性KMnO4溶液反應,若再加入酸性KMnO4,溶液褪色,則說明有甲苯,B正確。,1,2,3,4,5,5.右圖是實驗室制取溴苯的裝置圖:,(1)三頸燒瓶內(nèi)發(fā)生反應的化學方程式是 _。,答案,解析,解析本題是制取溴苯的常規(guī)實驗題,但反應裝置做了改進,發(fā)生裝置改為三頸燒瓶,有利于添加藥品。實驗需考慮到尾氣處理。,(2)導管出口附近能觀察到的現(xiàn)象是 _。 (3)導管口不能插入錐形瓶中的液面之下, 原因是_。 (4)采用冷凝管的作用是_ _,干 燥管的作用是_。 (5)反應結(jié)束向三頸燒瓶中加入氫氧化鈉 溶液,作用是_。,有白霧,HBr極易溶于水,防止倒吸,將揮發(fā)出的反應,物蒸氣冷凝使其回流到反應容器中,吸收尾氣,除去未反應的溴單質(zhì),答案,1,2,3,4,5,

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