《高中化學(xué)江蘇專版選修五講義專題1 第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué)江蘇專版選修五講義專題1 第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物（17頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、 第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物 [課標(biāo)要求] 1．知道燃燒法測(cè)定有機(jī)物組成的方法。 2．知道李比希的基團(tuán)理論；了解常見的基團(tuán)。 3．知道質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜和紅外光譜測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法。 4．會(huì)識(shí)別手性碳。 5．知道同位素示蹤法研究有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的方法。 1.最簡(jiǎn)式，又稱為實(shí)驗(yàn)式，指有機(jī)化合物所含各元素原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比。 2．只含?C、H?或只含?C、H、O?元素的有機(jī)物，完全燃燒生成?CO2?和?H2O，先用 干燥劑測(cè)出?H2O?的質(zhì)量，再測(cè)定?CO2?的質(zhì)量，然后根據(jù)有機(jī)物的總質(zhì)量可知，有機(jī)物 是

2、否含有氧原子，根據(jù)?C、H、O?原子的物質(zhì)的量之比，可以得出有機(jī)物的最簡(jiǎn)式。 3．常見的基團(tuán)：羥基?(—OH)、醛基?(—CHO)、羧基?(—COOH)、氨基?(—NH2)、 烴基(—R)。 1 4．?H?核磁共振譜圖中的峰代表有機(jī)物不同種類的氫原子。紅外光譜可以讀出有機(jī) 物中含有的基團(tuán)。 ，手性碳是指某個(gè)碳原 5．手性分子中含有手性碳有機(jī)化合物組成的研究?子連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)各不 相同。 1．研究方法 2．儀器——元素分析儀 (1)工作原理：使有機(jī)化合

3、物充分燃燒，再對(duì)燃燒產(chǎn)物進(jìn)行自動(dòng)分析。 ??③分析速度快 提示：8.8?g?CO?2?中碳元素的質(zhì)量為?????? ×12?g·?mol－1＝2.4?g,7.2?g?H?2O?中氫元素 ì?①自動(dòng)化程度高 (2)特點(diǎn)í②所需樣品量小 ④可同時(shí)對(duì)碳、氫、氯、硫等多種元素進(jìn)行分析 1．3.2?g?某有機(jī)化合物，完全燃燒測(cè)得生成?8.8?g?CO2?和?7.2?g?H2O，無其他物質(zhì)生成。 你能確定該有機(jī)化合物中是否含有氧元素嗎？ 8.8?g 44?g·mol－1 7.2?g 的質(zhì)量為 ×2?g·mol－1＝0.8?g。因?3.2

4、?g＝(2.4?g＋0.8?g)，故該有機(jī)物中不含氧元素。 18?g·mol－1 2．有機(jī)物?X?是某抗癌藥物中的一種有效成分，經(jīng)測(cè)定該有機(jī)物只含?C、H、O?三種元 素，其中碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為?60%，氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為?13.33%,0.2?mol?該有機(jī)物的質(zhì)量為?12 g，求它的分子式？ m 12?g 提示：M＝?n?＝0.2?mol  ＝60?g·mol－1，含碳原子數(shù)為?60×60%/12＝3，含氫原子數(shù)為 60×13.33%/1＝8，含氧原子數(shù)為(60－3×12－8×1)/16＝1，則分子式為?C3H8O。

5、 (1)有機(jī)物燃燒時(shí)會(huì)生成?CO2?和?H2O，用濃硫酸(或高氯酸鎂)吸收水，再用堿石灰吸收 CO2，再分別求出兩者的物質(zhì)的量，即可得出?C?和?H?的物質(zhì)的量之比。 (2)確定有機(jī)物中是否含有氧原子的方法 由碳元素守恒，得出?n(C)＝n(CO2)；由氫元素守恒，得出?n(H)＝2n(H2O)。 若?m(有機(jī)物)－m(C)－m(H)＝0，則不含有氧原子； 若?m(有機(jī)物)－m(C)－m(H)>0，則含有氧原子， m(O)＝m(有機(jī)物)－m(C)－m(H)，則?m(O)得出?n(O)。 (3)由元素的物質(zhì)的量之比，可以求出有機(jī)物的最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)。

6、(4)要注意?H2O?和?CO2?的吸收要分別計(jì)算，不能用堿石灰將兩者一起吸收。 1．某化合物?6.4?g?在氧氣中完全燃燒，只生成?8.8?g?CO2?和?7.2?g?H2O。下列說法正確的 是( ) A．該化合物僅含碳、氫兩種元素 B．該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為?1∶2 解析：選??D 由題中數(shù)據(jù)可求出??n(CO2)＝? 8.8?g C．無法確定該化合物是否含有氧元素 D．該化合物中一定含有氧元素  44?g·mol－1  ＝0.2?mol，m(C)＝0.2?mol×12

7、 g·mol－1＝2.4?g，n(H2O)＝? 7.2?g 18?g·mol－?1 ＝0.4?mol，m(H)＝0.4?mol×2×1?g·?mol－1＝0.8?g，所 6.4?g－3.2?g 以?m(C)＋m(H)＝3.2?g<6.4?g?，故該化合物中還含有氧元素，n(O)＝ ＝0.2?mol， 16?g·mol－?1 該化合物最簡(jiǎn)式可表示為?CH4O。 2．某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為1∶1，由此可得 出的正確結(jié)論是( ) A．該有機(jī)物分子中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比為?1∶2∶3 B．

8、該有機(jī)物分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為?1∶2 C．該有機(jī)物中肯定含氧 D．無法判斷該有機(jī)物中是否含氧 解析：選?BD n(CO2)∶n(H2O)＝1∶1，則?n(C)∶n(H)＝1∶2，CO2?和?H2O?中的氧可 能來自于氧氣中的氧元素，從題中條件無法確認(rèn)。故?B?和?D?正確。 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究 (1)不同的基團(tuán)具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)，常見基團(tuán)如羥基、醛基、羧基、氨基、烴 基等。 (2)現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的分析方法很多，經(jīng)常采用的是核磁共振氫譜和紅外 光譜。 (3)有機(jī)物分子中不同種類的氫原子

9、在核磁共振氫譜中所處的化學(xué)環(huán)境不同，從譜圖中 的峰可以讀出有機(jī)物中不同種類的氫的種類及數(shù)目比。 (4)紅外光譜中標(biāo)出了有機(jī)物中所含基團(tuán)。 (5)質(zhì)譜法也是分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法。 (6)手性分子和手性碳原子 ①手性分子：分子不能與其鏡像重疊者，如?D-丙氨酸和?L-丙氨酸。 ②手性碳原子：與?4?個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子。 1．1H?核磁共振譜法的作用是什么？ 提示：測(cè)定有機(jī)物中氫原子的類型和數(shù)目。 2．紅外光譜法的作用是什么？ 提示：判斷有機(jī)物分子中的基團(tuán)。 3．質(zhì)譜法的作用是什么？

10、 提示：測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的測(cè)定方法 (1)紅外光譜法(IR) ①作用：初步判斷該有機(jī)物中具有哪些基團(tuán)。 ②原理：用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的基團(tuán)發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的基團(tuán)吸收 頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。 ③紅外光譜圖： 橫坐標(biāo)表示波長(zhǎng)(或波數(shù))，即吸收峰的位置，縱坐標(biāo)表示吸收強(qiáng)度。如分子式為?C4H8O2 的化合物，紅外光譜如下圖所示： 根據(jù)譜值可判斷官能團(tuán)的種類，此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (2)1H?核磁共振譜法

11、(1H-NMR) ①作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子(氫原子處于相同的化學(xué)環(huán)境中)的類型和數(shù)目。 ②原理：用電磁波照射氫原子核時(shí)，不同化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))的氫原子通過共振 吸收電磁波的頻率不同，在?1H?核磁共振譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，而且吸收峰的面積與氫 原子數(shù)成正比。 ③1H?核磁共振譜圖： 橫坐標(biāo)表示化學(xué)位移，即吸收峰的位置，縱坐標(biāo)表示吸收強(qiáng)度，其中吸收峰數(shù)目＝氫 原子種類，吸收峰面積比＝氫原子數(shù)目比。 如分子式為?C2H6O?的兩種有機(jī)物的?1H?核磁共振譜圖如下：

12、 分析譜圖知，圖?1?只有一組峰，只有一種氫原子，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?CH3OCH3；圖?2?有三 組峰，有三種氫原子，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?CH3CH2OH。 (3)質(zhì)譜法 ①作用：測(cè)定有機(jī)物分子的相對(duì)分子質(zhì)量。 ②原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的碎片，在磁場(chǎng)的作 用下，由于碎片的相對(duì)質(zhì)量不同，它們到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì) 譜圖。 ③質(zhì)譜圖： 橫坐標(biāo)表示碎片的質(zhì)荷比，縱坐標(biāo)表示碎片的相對(duì)豐度，峰上的數(shù)據(jù)表示碎片的相對(duì) 質(zhì)量。分子離子的相對(duì)質(zhì)量越大，質(zhì)荷比就越大，到達(dá)檢測(cè)器需要的時(shí)

13、間就越長(zhǎng)，因此質(zhì) 譜圖中最右邊的峰表示的就是樣品的相對(duì)分子質(zhì)量。 如下圖所示，甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量為?92。 1．下圖是某有機(jī)物的?1H?核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是( ) A．CH3CH2OH C．CH3—O—CH3 B．CH3CH2CH2OH D．CH3CHO 解析：選?C 從譜圖看，只存在一個(gè)峰，C?項(xiàng)中兩個(gè)甲基上的?6?個(gè)氫是等效的，符合。 A?項(xiàng)峰應(yīng)為?3∶2∶1；B?項(xiàng)峰為?3∶2∶2∶1；D?項(xiàng)峰為?3∶1。

14、 2．某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖，則該有機(jī)物可能是( ) A．CH3OH C．C2H4 B．C3H8 D．CH4 解析：選?D 圖中質(zhì)荷比值最大的是?16，即物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為?16，故選?D。 3．下列分子中指定的碳原子(用*標(biāo)記)不屬于手性碳原子的是( ) A．蘋果酸 B．丙氨酸 C．葡萄糖 D．甘油醛 解析：選?A 手性碳原子的特點(diǎn)是其所連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同。A?項(xiàng)中的

15、碳 原子連接兩個(gè)氫原子，不是手性碳原子。 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究 1．甲烷與氯氣取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 (1)反應(yīng)機(jī)理： 光照 Cl2――→·Cl＋·Cl； ·Cl＋CH4―→·CH3＋HCl； ·CH3＋Cl2―→·Cl＋CH3Cl； 其中?Cl2、CH4?為反應(yīng)物，·Cl、·CH3?為自由基，HCl、CH3Cl?為生成物。 (2)反應(yīng)產(chǎn)物：共有?CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4?和?HCl?五種。 2．同位素示蹤法研究酯的水解反應(yīng) 2 (1)方法：將乙酸與酯與?H18O?在?H2SO4?催化

16、下加熱水解，檢測(cè)?18O?的分布情況，判斷 酯水解時(shí)的斷鍵情況。 (2)反應(yīng)機(jī)理： 2．CH4?與?Cl2?反應(yīng)的機(jī)理是①Cl2――→·Cl＋·Cl 由此可以判斷，酯在水解過程中斷開的是酯中的①鍵，水中的—18OH?連接在①鍵上形 成羧酸。 1．某一元醇?C2H6O?中氧為?18O，它與乙酸反應(yīng)生成的酯的相對(duì)分子質(zhì)量為( ) A．86 B．88 C．90 D．92 解析：選?C 酯化反應(yīng)的機(jī)理為酸脫羥基，醇脫氫，故醇中的18O?應(yīng)在乙酸乙酯中，化 學(xué)式為?CH3CO18OCH2CH3，其中兩個(gè)

17、氧原子的相對(duì)原子質(zhì)量不同，一個(gè)為16，一個(gè)為?18。 光 ②·Cl＋CH4―→·CH3＋HCl ③·CH3＋Cl2―→·Cl＋CH3Cl 則下列說法正確的是( ) A．可以得到純凈的?CH3Cl B．產(chǎn)物中最多的是?HCl C．該反應(yīng)需一直光照 D．產(chǎn)物中?CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4?物質(zhì)的量相等 解析：選?B 由反應(yīng)機(jī)理②知，·Cl?與烴中的氫原子結(jié)合生成?HCl，故產(chǎn)物中有機(jī)物除 CH3Cl?外還有?CH2Cl2、CHCl3、CCl4，物質(zhì)的量無法確定，最多產(chǎn)物為?HCl。故?A、D?項(xiàng) ·Cl 錯(cuò)誤，B?項(xiàng)正確。

18、由反應(yīng)機(jī)理②③知?CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl，·Cl?起催化作用?，故一 旦光照下產(chǎn)生·Cl，反應(yīng)即可進(jìn)行完全，C?項(xiàng)錯(cuò)誤。 [三級(jí)訓(xùn)練·?節(jié)節(jié)過關(guān)] 1．TBC?是優(yōu)良的增塑劑，具有很好的相容性，且揮發(fā)性小、耐寒、耐光及耐水等，廣 泛用于醫(yī)學(xué)衛(wèi)生用品，它的一種標(biāo)準(zhǔn)譜圖如下，該譜圖屬于( ) A．核磁共振氫譜 C．質(zhì)譜 B．紅外光譜 D．色譜 解析：選?B 本題要理清各種圖的特征及作用。紅外光譜是可獲得有機(jī)物中所含的化學(xué) 鍵和官能團(tuán)(

19、橫坐標(biāo)是指波長(zhǎng)/μm)；核磁共振譜是推知有機(jī)物分子中不同類型的氫原子及它 ) 們的數(shù)目(橫坐標(biāo)是化學(xué)位移?δ；質(zhì)譜圖可精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量(橫坐標(biāo)是指質(zhì)荷比)。色 譜法是用來分離、提純有機(jī)物，不是一種譜圖。 2．Fe(C5H5)2?的結(jié)構(gòu)為 ，其中氫原子的化學(xué)環(huán)境完全相同，但早期人們卻 錯(cuò)誤地認(rèn)為它的結(jié)構(gòu)為 。核磁共振法能夠區(qū)分這兩種結(jié)構(gòu)。在核磁共振氫 譜中，正確的結(jié)構(gòu)與錯(cuò)誤的結(jié)構(gòu)核磁共振氫譜的峰分別為( ) A．5,5 C．5,1 B．3,5 D．1,3 解析：選?D 錯(cuò)誤的結(jié)構(gòu)中有?3?

20、種氫，而正確的結(jié)構(gòu)中只有一種氫。 3．若乙酸分子中的氧都是?18O，乙醇分子中的氧都是?16O，二者在濃硫酸作用下加熱發(fā) 生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有?18O?的物質(zhì)有( ) A．1?種 C．3?種 B．2?種 D．4?種 解析：選??C 由??????????????? ＋H—16OC2H5――→????????? OC2H5＋H218O 濃硫酸 △ 故 生成的酯、水中均含有?18O，此反應(yīng)為可逆反應(yīng)，乙酸本身也含有?18O。 4．為測(cè)定某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，用核磁共振儀處理后得到如圖所示的核磁共振氫譜，則該

21、 有機(jī)物可能是( ) A．C2H5OH C．CH3CH2CH2COOH B． D． 解析：選?A 由圖可知，該分子中有?3?種氫原子。A?項(xiàng)，乙醇分子中有?3?種氫原子，正 確；B?項(xiàng)，連在相同碳原子上的甲基上的氫原子相同，所以有2?種氫原子，錯(cuò)誤；C?項(xiàng)，有 4?種氫原子，錯(cuò)誤；D?項(xiàng)，該分子高度對(duì)稱，有?2?種氫原子，錯(cuò)誤。 5．某有機(jī)物?X?由?C、H、O?三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基?O—H?鍵、 C—O?鍵的烴基上?C—H

22、?鍵的紅外吸收峰。?X?的核磁共振氫譜有四個(gè)峰，峰面積之比是 4∶1∶1∶2(其中羥基氫原子數(shù)為?3)，X?的相對(duì)分子質(zhì)量為?92，試寫出?X?的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ________________。 解析：由紅外吸收光譜判斷?X?應(yīng)屬于含有羥基的化合物。由核磁共振氫譜判斷?X?分子 中有四種不同類型的氫原子，若羥基氫原子數(shù)為?3(兩種類型氫原子)，則烴基氫原子數(shù)為?5 且有兩種類型。由相對(duì)分子質(zhì)量減去已知原子的相對(duì)原子質(zhì)量就可求出碳原子的個(gè)數(shù)： 92－3×17－5 12 ＝3。故分子式為?C3H8O3。羥基氫原子有兩種類型，判斷三個(gè)羥基應(yīng)分別連在

23、 三個(gè)碳原子上，推知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 答案： 一、單項(xiàng)選擇題 1．利用紅外光譜對(duì)有機(jī)化合物分子進(jìn)行測(cè)試并記錄，可初步判斷該有機(jī)物分子擁有的 ( ) A．同分異構(gòu)體數(shù) C．基團(tuán)種類  B．原子個(gè)數(shù) D．共價(jià)鍵種類 解析：選?C 紅外光譜法可用于判斷基團(tuán)種類。 2．要證明有機(jī)物中是否存在鹵素，最方便的方法是( ) A．鈉融法 C．核磁共振法 B．銅絲燃燒法 D．紅外光譜法 解析：選?B A、B

24、?均能確定有機(jī)物中是否含有鹵素，相比鈉融法，銅絲燃燒法更方便。 3．下列實(shí)驗(yàn)式中，沒有相對(duì)分子質(zhì)量也可以確定分子式的是( ) A．CH3 C．CH B．CH2 D．C2H3 解析：選?A 實(shí)驗(yàn)式的整數(shù)倍即可得分子式。A?項(xiàng)，實(shí)驗(yàn)式若為?CH3，根據(jù)價(jià)鍵理論 則其分子式只能是?C2H6，正確；B?項(xiàng)，實(shí)驗(yàn)式若為?CH2，則烯烴的實(shí)驗(yàn)式均為?CH2，沒有 相對(duì)分子質(zhì)量無法確定分子式，錯(cuò)誤；C?項(xiàng)，苯、乙炔的實(shí)驗(yàn)式均為CH，無法確定，錯(cuò)誤； D?項(xiàng)，實(shí)驗(yàn)式為?C2H3?的分子式可以是?C4H6、C8H12?等，錯(cuò)誤。 4．

25、下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為?3∶1?的是( ) A． B． C. D． 解析：選?C A?項(xiàng)，該有機(jī)物含有?3?類氫原子，出現(xiàn)三組峰，錯(cuò)誤；B?項(xiàng)，該有機(jī)物含 有?2?類氫原子，出現(xiàn)?2?組峰，其峰面積之比為?3∶2，錯(cuò)誤；C?項(xiàng)，該有機(jī)物含有?2?類氫原 子，出現(xiàn)?2?組峰，其峰面積之比為?3∶1，正確；D?項(xiàng)，該有機(jī)物含有?2?類氫原子，出現(xiàn)?2 組峰，其峰面積之比為?3∶2，錯(cuò)誤。 5．某有機(jī)化合物僅由碳、氫、氧三種元素組成，其相對(duì)分子質(zhì)

26、量小于?150，若已知其 中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為?50%，則分子中碳原子的個(gè)數(shù)最多為( ) A．4 B．5 C．6 D．7 量為?128，則?C、H?質(zhì)量和最多也只能為?128－64＝64，根據(jù)商余法， ，整數(shù)商為?5，余 解析：選?B 氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為?50%，說明最多為?4?個(gè)氧原子，則該有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì) 64 12 數(shù)為?4，所以碳原子數(shù)最多為?5。 二、不定項(xiàng)選擇題 6．下列化合物的?1H-NMR?譜圖中吸收峰數(shù)目正確的是( ) A．CH3CH2CH2CH3(2?個(gè)) B．

27、 C．CH2===CH—CH2CH3(2?個(gè)) D． 解析：選?AD 化合物的?1H-NMR?譜圖中吸收峰數(shù)目即不同環(huán)境氫原子的種數(shù)， CH3CH2CH2CH3?分子中氫原子有?2?種不同的環(huán)境； 分子中氫原子 有?3?種不同的環(huán)境；CH2===CH—CH2CH3?分子中氫原子有?4?種不同的環(huán)境； 分子中氫原子只有一種環(huán)境。 7．2.9?g?烴?A?在足量?O2?中燃燒生成?0.2?mol?CO2，且其?1H?核磁共振譜圖中含有兩類峰， 其面積之比為?2∶3

28、，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為( ) A．CH3CH3 C． B．CH3CH2CH2CH3 D．CH3CH2CH3 解析：選?B 由烴的質(zhì)量和?CO2?的質(zhì)量求出含氫的質(zhì)量，確定出?n(C)∶n(H)＝2∶5， 且?1H?核磁共振譜圖中的峰面積之比為?2∶3，只有?B?符合。 8．科學(xué)家新近合成了一種新的化合物?X。用現(xiàn)代物理方法測(cè)得?X?的相對(duì)分子質(zhì)量為 64，且各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為?C?93.8%，H?6.2%。X?分子中有三種化學(xué)環(huán)境不同的?H?原 子和四種化學(xué)環(huán)境不同的?C?原子，則?X?可能的

29、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為( ) 解析：選?C 根據(jù)?X?的相對(duì)分子質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可求出該分子中含有?5?個(gè)?C 和?4?個(gè)?H，即分子式為?C5H4。四個(gè)選項(xiàng)均符合要求。但由于?A?項(xiàng)中有?3?種?H、5?種?C，B 項(xiàng)中有?2?種?H、4?種?C，C?項(xiàng)中有?3?種?H、4?種?C，D?項(xiàng)中有?3?種?H、5?種?C，只有?C?項(xiàng)符 合要求。 三、非選擇題 9．某含氧有機(jī)物中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為?64.86%，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為?13.5%，該有機(jī)物 的實(shí)驗(yàn)式是?____________，結(jié)合該有機(jī)物的質(zhì)譜

30、圖，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為?______， 分子式為____________。 解?析?：?氧?的?質(zhì)?量?分?數(shù)?為?1?－?64.86%?－?13.5%?＝?21.64%?，?N(C)∶N(H)∶N(O)?＝ 64.86% 13.5% 21.64% ∶ 1 ∶ 16 12 ＝4∶10∶1，則實(shí)驗(yàn)式為?C4H10O。從質(zhì)譜圖讀出?74?為最大值， 即該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為?74，對(duì)比實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)分子質(zhì)量，剛好也為?74，所以實(shí)驗(yàn)式 即為分子式。 答案：C4H10O 7

31、4 C4H10O 10．下圖是某一有機(jī)物的紅外光譜圖，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為?74，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為__________________。 解析：分析該有機(jī)物的紅外光譜圖可知，分子中含對(duì)稱的甲基、對(duì)稱的亞甲基和醚基， 其相對(duì)分子質(zhì)量為?74，可確定只有?CH3CH2OCH2CH3?符合要求。 答案：CH3CH2OCH2CH3 一、單項(xiàng)選擇題 1．某物質(zhì)在質(zhì)譜儀中的最大質(zhì)荷比為?62，該物質(zhì)的核磁共振氫譜吸收峰共有?2?組，紅 外吸收峰表明有?O—H?鍵和?C—H?鍵。下列物

32、質(zhì)符合的是( ) A．CH3COOH C．CH2OHCH2OH B．CH3—O—CH2OH D．CH3—O—CH3 解析：選?C A?項(xiàng)，CH3COOH?中有?2?種位置的?H?原子，存在?O—H?鍵和?C—H?鍵， 但相對(duì)分子質(zhì)量為?60，錯(cuò)誤；B?項(xiàng)，CH3—O—CH2OH?存在?O—H?鍵和?C—H?鍵，相對(duì)分 子質(zhì)量為?62，但存在?3?種?H?原子，錯(cuò)誤；C?項(xiàng)，CH2OHCH2OH?中有?2?種位置的?H?原子， 存在?O—H?鍵和?C—H?鍵，相對(duì)分子質(zhì)量為?62，符合題意；D?項(xiàng)，CH3—O—CH3?中只有?1 種?H

33、?原子，不存在?O—H?鍵，相對(duì)分子質(zhì)量為?46，錯(cuò)誤。 2．驗(yàn)證某有機(jī)物屬于烴，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是( ) A．只測(cè)定該有機(jī)物的?C、H?的質(zhì)量比值 B．只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有?H2O?和?CO2 C．只測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中?H2O?與?CO2?的物質(zhì)的量的比值 D．測(cè)定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成的?H2O?和?CO2?的質(zhì)量 解析：選?D 欲判定有機(jī)物中是否含氧，首先應(yīng)求出產(chǎn)物?CO2?中碳元素的質(zhì)量及?H2O 中氫元素的質(zhì)量，然后將?C、H?元素的質(zhì)量之和與原來有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原 有機(jī)物的組成中不含氧；否則，原有機(jī)物的組成中含有

34、氧。 3．某含?C、H、O?三種元素的未知物?A?經(jīng)元素分析儀測(cè)定，該未知物中含碳、氫的質(zhì) 量分?jǐn)?shù)分別為?52.16%、13.14%。則該有機(jī)物的分子式為( ) A．C2H6 C．C6H6O B．C2H6O D．C2H6O2 解析：?選???B?? 未知物??A??中??C?、?H?、?O??的原子個(gè)數(shù)比為??52.16% 12??????? 1 13.14% ∶ ∶ (100%－52.16%－13.14%) 16 ＝2∶6∶1。未知物?A?的實(shí)驗(yàn)式為?C2H6O，因其中氫原子數(shù)已達(dá) 飽和，該實(shí)驗(yàn)式即為未知物?A?的分子式

35、。 4．某有機(jī)物的核磁共振氫譜圖如下，該物質(zhì)可能是( ) A．乙酸 C．丙醇 B．苯 D．乙酸乙酯 解析：選?D 該有機(jī)物有?3?種氫原子且個(gè)數(shù)比為?3∶3∶2。 5．核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子所處的化學(xué)環(huán)境?(即其附近的基團(tuán))不同， 表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氫譜圖中坐標(biāo)的位置也就不同。 則下列物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中有三個(gè)峰的是( ) A．OHCH2CH2CH2OH C． B．CH3CH2CH2COOH D．

36、 解析：選?A 根據(jù)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知?A、B、C、D?四個(gè)選項(xiàng)中的有機(jī)物的氫原 子種類分別為?3、4、2、4。 二、不定項(xiàng)選擇題 6．某有機(jī)物?A?的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法中錯(cuò)誤的是( ) A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B．由核磁共振氫譜圖可知，該有機(jī)物分子中有四種不同的氫原子 C．若?A?的化學(xué)式為?C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?CH3—O—CH3 D．僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總

37、數(shù) 解析：選?BC A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中含有?C—H、O—H、C—O?等，因此 至少有三種不同的化學(xué)鍵，正確。B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物有三個(gè)吸收峰，因此分 子中有三種不同的氫原子，錯(cuò)誤。C.若?A?的化學(xué)式為?C2H6O，則其結(jié)構(gòu)是?CH3CH2OH，錯(cuò) 誤。D.僅由其核磁共振氫譜只能確定?H?原子的種類及個(gè)數(shù)比，無法得知其分子中的氫原子 總數(shù)，正確。 7．DDT?又叫滴滴涕，化學(xué)名為雙對(duì)氯苯基三氯乙烷，其結(jié)構(gòu)為 ， 下列有關(guān)說法正確的是( ) A．屬于烴類 B．DDT?完全燃燒后只產(chǎn)生?CO2

38、?和?H2O?兩種物質(zhì) C．分子無手性碳 D．氫核磁共振譜圖中有?5?種位置峰 解析：選?C DDT?中含有?Cl?元素，故不屬于烴類，A?項(xiàng)錯(cuò)；燃燒后還會(huì)有?HCl?生成， B?項(xiàng)錯(cuò)；D?項(xiàng)中存在?3?種峰，故錯(cuò)。 三、非選擇題 8．測(cè)定有機(jī)化合物中碳和氫的組成常用燃燒分析法，下圖是德國化學(xué)家李比希測(cè)定有 機(jī)物組成的裝置，氧化銅作催化劑，在?750?℃左右使有機(jī)物在氧氣流中全部氧化為?CO2?和 H2O，用含有固體氫氧化鈉和氯化鈣的吸收管分別吸收?CO2?和?H2O。 試回答下列問題： (1)甲裝置中盛放

39、的是?__________，甲、乙中的吸收劑能否顛倒？?__________，請(qǐng)說明 理由：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，要先通入氧氣一會(huì)兒，然后再加熱，為什么？___________________ ______________________________________________

40、________________________________。 (3)將?4.6?g?有機(jī)物?A?進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，測(cè)得生成?5.4?g?H?2O?和?8.8?g?CO?2，則該物質(zhì)中各元素 的原子個(gè)數(shù)比是__________________。 (4)經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物?A?的核磁共振氫譜示意圖如圖，則?A?的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。 解析：(1)NaOH?固體不但吸收?CO2，也吸收水蒸氣，故只能盛放到乙中。 (2)實(shí)驗(yàn)前要先通入氧氣一會(huì)兒，然后再加熱。將裝置中的空氣排盡，否則會(huì)因空氣中

41、含有二氧化碳和水蒸氣而影響測(cè)定結(jié)果的準(zhǔn)確性。 8.8?g (3)n(C)＝ ＝0.2?mol， 44?g·mol－1 n(H)＝2× 5.4?g ＝0.6?mol， 18?g·mol－1 4.6?g－0.2?mol×12?g·mol－1－0.6?mol×1?g·mol－1 n(O)＝ ＝0.1?mol， 16?g·mol－1 即?N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1。 (4)根據(jù)核磁共振氫譜圖可知有?3?種不同的?H?原子，且個(gè)數(shù)比為?3∶1∶2，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為?CH3CH2OH(或?C2H5OH)。 答案：(1)CaCl

42、2 不能 因?yàn)闅溲趸c能同時(shí)吸收?CO2?和?H2O，從而無法確定生成水 和?CO2?的質(zhì)量 (2)將裝置中的空氣排盡，否則會(huì)因空氣中含有二氧化碳和水蒸氣而影響測(cè)定結(jié)果的準(zhǔn) 確性 (3)N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1 (4)CH3CH2OH(或?C2H5OH) 9．為測(cè)定某有機(jī)物?A?的結(jié)構(gòu)，設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)：①將?2.3?g?該有機(jī)物完全燃燒，生成 了?0.1?mol?CO2?和?2.7?g?H2O；②用質(zhì)譜儀實(shí)驗(yàn)得質(zhì)譜圖如下(左)；③用核磁共振儀處理該化 合物得核磁共振氫譜圖如下(右)，圖中三個(gè)峰的面積比為?1∶2∶3。試回答下列問題：

43、 (1)有機(jī)物?A?的相對(duì)分子質(zhì)量為____________。 (2)有機(jī)物?A?的實(shí)驗(yàn)式為____________。 (3)根據(jù)?A?的實(shí)驗(yàn)式____________(填“能”或“不能”)確定?A?的分子式。 (4)A?的分子式為________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________。 解析：質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比即為有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，所以根據(jù)質(zhì)譜圖可知?A?的相 對(duì)分子質(zhì)量為?46。2.3?g?A?完全燃燒生成?0.1?mol?CO2?和?2.7?g?H2O，則可計(jì)算推出?A?的分子 式為(C2H6O)n，即?A?的實(shí)驗(yàn)式為?C2H6O。由于?H?原子已經(jīng)飽和且?A?的相對(duì)分子質(zhì)量為?46， 所以該實(shí)驗(yàn)式就是分子式。根據(jù)核磁共振氫譜圖可知，A?中有三種化學(xué)環(huán)境不同的?H?原子 且數(shù)目之比為?1∶2∶3，又因?yàn)?A?的通式符合飽和一元醇的通式，所以?A?的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3CH2OH。 答案：(1)46 (2)C2H6O (3)能 (4)C2H6O CH3CH2OH