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【步步高】2014屆高三化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 第十一章 大題沖關(guān)滾動(dòng)練十 有機(jī)合成及推斷 新人教版

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1、大題沖關(guān)滾動(dòng)練十有機(jī)合成及推斷1以乙烯為原料合成化合物C的流程如圖所示:(1)B和C中含有的官能團(tuán)名稱分別為_(kāi),_。(2)寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(3)的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)反應(yīng)和_反應(yīng)。(4)寫(xiě)出乙醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(5)寫(xiě)出反應(yīng)和的化學(xué)方程式:_;_。(6)寫(xiě)出B與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。答案(1)醛基酯基(2)ClCH2CH2Cl(3)加成取代(4)CH3OCH3(5)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O(6)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H

2、2O解析根據(jù)題給的合成路線,可知A為ClCH2CH2Cl,B為CH3CHO,C為CH3COOCH2CH2OOCCH3。(1)B的官能團(tuán)名稱為醛基,C的官能團(tuán)名稱為酯基。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2CH2Cl。(3)為乙烯與水的加成反應(yīng);為鹵代烴的水解反應(yīng),屬取代反應(yīng)。(4)乙醇的同分異構(gòu)體為CH3OCH3。(5)為乙醇的催化氧化,化學(xué)方程式為2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O;為乙酸與乙二醇的酯化反應(yīng),化學(xué)方程式為2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O。(6)B為乙醛,它與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO2Cu(OH)

3、2NaOHCH3COONaCu2O3H2O。2在新型鋰離子電池中,需要一種有機(jī)聚合物作為正負(fù)極之間鋰離子遷移的介質(zhì),該有機(jī)聚合物的單體之一(用F表示)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。F的合成方法如下:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)、_。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)寫(xiě)出含有OH和COOH的D的同分異構(gòu)體任意1種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(4)寫(xiě)出BC的反應(yīng)方程式:_。(5)寫(xiě)出EF的反應(yīng)方程式:_。答案(1)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(2) (3) (寫(xiě)出任意1種即可)(4) O22H2O(5) 解析本題考查有機(jī)合成,涉及反應(yīng)類(lèi)型判斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等知識(shí)。由物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知:與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成 A:,

4、A在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B:,B在銅作催化劑的條件下被氧化生成C:,C再進(jìn)一步氧化得到D:,D在濃硫酸存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E:,E與反應(yīng)可得F:。3奶油中有一種只含C、H、O的化合物A。A可用作香料,其相對(duì)分子質(zhì)量為88,分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為241。(1)A的分子式為_(kāi)。已知:ROHHBr(氫溴酸)RBrH2ORCHORCHOA中含有碳氧雙鍵,與A相關(guān)的反應(yīng)如下:(2)寫(xiě)出AE、EF的反應(yīng)類(lèi)型:AE_、EF_。(3)寫(xiě)出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A_、C_、F_。(4)寫(xiě)出BD反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(5)在空氣中長(zhǎng)時(shí)間攪拌奶油,A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G,G的一氯

5、代物只有一種,寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。AG的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。答案(1)C4H8O2(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3) CH3CHO(4) 2H2O(5) 氧化反應(yīng)4A是一種天然香料,在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。已知:.常溫下G為氣體;.I分子結(jié)構(gòu)中只有1種氫、1種氧、1種碳,J的核磁共振氫譜圖中只有兩組峰,且峰面積之比為13;.MC90、ME118、MF146;.、的反應(yīng)類(lèi)型相同,、的反應(yīng)類(lèi)型相同。請(qǐng)回答下列問(wèn)題。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi),C的名稱為_(kāi)。(2)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi),I的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類(lèi)似結(jié)構(gòu)的是_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:_,_。答案(1) 乙二酸(2) (3)

6、 2CH3CH2OH2H2O3CH3CHO解析香料一般為酯類(lèi)化合物,水解得到羧酸和醇,醇在銅作催化劑的條件下被氧化得到醛,常溫下G為氣體,含氧衍生物為氣體的只有甲醛,從而確定B為甲醇,由E、C的相對(duì)分子質(zhì)量的差值確定C為二元羧酸,根據(jù)C的相對(duì)分子質(zhì)量確定C為乙二酸。同理得出D為乙醇,根據(jù)信息可確定I、J的結(jié)構(gòu)。5高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途,M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。工業(yè)上合成M的過(guò)程可表示如下。已知:A完全燃燒只生成CO2和H2O,其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的43倍,分子中H、O原子個(gè)數(shù)之比為31,它與Na或Na2CO3都能反應(yīng)并產(chǎn)生無(wú)色氣體。(1)A中含有的官能團(tuán)的名稱是_。(

7、2)下列說(shuō)法正確的是_(填字母序號(hào))。a工業(yè)上,B主要通過(guò)石油分餾獲得bC的同分異構(gòu)體有2種(不包括C)cD在水中的溶解性很大,遇新制Cu(OH)2懸濁液,溶液呈絳藍(lán)色dEM的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)(3)寫(xiě)出反應(yīng)ADH3PO4E的化學(xué)方程式:_,其反應(yīng)類(lèi)型是_。(4)F是A的一種同分異構(gòu)體,F(xiàn)的核磁共振氫譜圖顯示其分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系。高分子化合物NF、N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為F:_,N:_。寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。答案(1)碳碳雙鍵、羧基(2)c(3) 2H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(4)OHCCH2CH2CHO或 (或其他合理答案)OHCCH2CH2CHO4Cu(OH)22N

8、aOHNaOOCCH2CH2COONa2Cu2O6H2O解析(1)根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系,可以推斷E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,合成E的反應(yīng)物為、和H3PO4,由于A與Na或Na2CO3都能反應(yīng),則A為,含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基。(2)B為丙烯,主要通過(guò)石油的裂解獲得,a錯(cuò);C的同分異構(gòu)體有BrCH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBr2、CH3CBr2CH3,共3種,b錯(cuò);EM的反應(yīng)為加聚反應(yīng),d錯(cuò)。(4)根據(jù)F能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),則含有醛基,又F含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH2CH2CHO,H為HOOCCH2CH2COOH,N為H和D的縮聚產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。反應(yīng)為F的氧

9、化反應(yīng),化學(xué)方程式為OHCCH2CH2CHO4Cu(OH)22NaOHNaOOCCH2CH2COONa2Cu2O6H2O。6聚三溴代苯乙烯()是性能優(yōu)良的阻燃劑,其兩種合成工藝如下圖所示。(1)D是高分子化合物,寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(2)寫(xiě)出A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)寫(xiě)出BC的化學(xué)方程式_。(4)設(shè)計(jì)反應(yīng)和的目的是_。答案(1) (2) (3) NaOH NaBrH2O(或NaOH NaBrH2O)(4)保護(hù)碳碳雙鍵7請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系。A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分,是由碳、氫、氧元素組成的酯類(lèi)化合物;B稱作冰片,可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等;C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4

10、種氫原子;D中只含一個(gè)氧原子,與Na反應(yīng)放出H2;F為烴。請(qǐng)回答:(1)B的分子式為_(kāi)。(2)B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號(hào))_。a氧化反應(yīng) b聚合反應(yīng)c消去反應(yīng) d取代反應(yīng)e與Br2加成反應(yīng)(3)寫(xiě)出DE、EF的反應(yīng)類(lèi)型:DE_、EF_。(4)F的分子式為_(kāi)。化合物H是F的同系物,相對(duì)分子質(zhì)量為56,寫(xiě)出H所有可能的結(jié)構(gòu):_。(5)寫(xiě)出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名:A:_、C:_;F的名稱:_。(6)寫(xiě)出ED的化學(xué)方程式:_。答案(1)C10H18O(2)be(3)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(4)C5H10CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)2(5)(CH3)2CHCH2COOH3甲基

11、1丁烯(6)(CH3)2CHCH2CH2BrNaOH(CH3)2CHCH2CH2OHNaBr解析本題是有機(jī)合成推斷題,要充分利用題目所給信息,尤其是框圖中的反應(yīng)試劑及相對(duì)分子質(zhì)量,采用正推、逆推相結(jié)合的方法去完成。由D中的反應(yīng)試劑可知:E為溴代烴,發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴F,E發(fā)生水解反應(yīng)生成D,D為醇,因?yàn)閮H含1個(gè)氧原子,故D為一元醇。由EF相對(duì)分子質(zhì)量減小81可知,E中含1個(gè)Br;由F的相對(duì)分子質(zhì)量為70可知F的分子式為C5H10,且為烯烴;由于C、D、E、F中所含碳原子數(shù)相同,均為5個(gè)碳,由ABC,且A為酯類(lèi),可知C為含5個(gè)碳原子的羧酸,又因D為一元醇,所以C為一元羧酸,M102,且C中含4種氫原子,可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2COOH,則A為,D為(CH3)2CHCH2CH2OH,E為(CH3)2CHCH2CH2Br,F(xiàn)為(CH3)2CHCH=CH2。9

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