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1、有機(jī)物分類(lèi),有機(jī)物,脂環(huán)化合物,不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物,芳香化合物,含苯環(huán)的碳環(huán)化合物,有機(jī)物分類(lèi),有機(jī)物,脂肪烴,芳香烴,飽和烴,不飽和烴,1.分子中含有苯環(huán)的烴。,2.最簡(jiǎn)單的芳香烴是,苯,芳香烴,苯的發(fā)現(xiàn)史,苯是在1825年由英國(guó)科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)的。他用蒸餾的方法將煤氣燈中剩余的油狀液體進(jìn)行分離，得到一種新的液體，它實(shí)際上就是苯。當(dāng)時(shí)法拉第將這種液體稱(chēng)為“氫的重碳化合物”。,法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人又通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6。苯分子中碳的相對(duì)含量如此之高，使化學(xué)家們感到驚訝。如何確定它的結(jié)構(gòu)式呢？,德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒對(duì)苯的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了大量的實(shí)驗(yàn)分析之后認(rèn)為：這是一

2、個(gè)很穩(wěn)定的“核”，6個(gè)碳原子之間的結(jié)合非常牢固，而且排列十分緊湊。凱庫(kù)勒在提出了多種開(kāi)鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)，但又因其與實(shí)驗(yàn)結(jié)果不符而一一否定。1865年他終于悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，最后他終于成功的提出了苯的結(jié)構(gòu)，也就是我們現(xiàn)在所說(shuō)的凱庫(kù)勒式。,你知道嗎？,凱庫(kù)勒式,結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)！那么我們就 可以發(fā)現(xiàn)真理但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就宣布我們的夢(mèng)。 凱庫(kù)勒,一、苯的結(jié)構(gòu),如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證苯分子中是否存在碳碳雙鍵？,分層，上層液體為橙色,分層，下層液體為紫色,實(shí)驗(yàn)依據(jù)： 苯不能使溴水和KMnO4(H+)溶液褪色,（1）平面六邊形的結(jié)構(gòu)； （2）碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間

3、的一種獨(dú)特的鍵-大鍵； （3）分子中碳原子、氫原子等效。,還有哪些實(shí)驗(yàn)依據(jù)也是可以證明苯中沒(méi)有單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)的。,1、不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,2、C-C鍵鍵能和鍵長(zhǎng)都處于單、雙鍵之間,3、鄰位二氯代物只有一種結(jié)構(gòu),4、能級(jí)處于環(huán)己烯和環(huán)己二烯之間,5、苯中6個(gè)H只有一種核磁共振譜,6、所有原子共面,二、苯的物性,顏色,無(wú)色,氣味,特殊氣味,狀態(tài),液態(tài),熔點(diǎn),5.5,沸點(diǎn),80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有機(jī) 溶劑。,三、化學(xué)性質(zhì),苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。,易取代、能加成、難氧化 芳香性,1）苯的氧化反

4、應(yīng)：在空氣中燃燒,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,產(chǎn)生濃煙,2）苯的加成反應(yīng) （與H2、Cl2),環(huán)己烷,3）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,實(shí)驗(yàn)步驟:按左圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置,并檢驗(yàn)裝置的氣密性.把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同時(shí)加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會(huì)看到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象.,實(shí)驗(yàn)思考題：,1.實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后,可以看到哪些現(xiàn)象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？,4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？,5.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？,6.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使

5、之恢復(fù)本來(lái)的面目？,與溴反應(yīng)生成催化劑,液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體,用于導(dǎo)氣和冷凝回流,溴化氫易溶于水，防止倒吸,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫,未發(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。,玻璃管,實(shí)驗(yàn)步驟:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻. 向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻. 將混合物控制在50-60的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝

6、置如左圖. 將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基苯. 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.,1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí),是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么? 2.步驟中,為了使反應(yīng)在50-60下進(jìn)行,常用的方法是什么? 3.步驟中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么? 4.步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?,定義:,通式：,結(jié)構(gòu)特點(diǎn):,只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.,苯環(huán)上的氫原子被烷基

7、取代的產(chǎn)物,CnH2n-6(n6),苯的同系物,1)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng)),CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行,2）氧化反應(yīng),可燃性,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）,苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)烷基，符合條件的烴有( ) A 2種 B 3種 C 4種 D 5種,B,某烴的分子式為C11H16，它不能因反應(yīng)使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中除含苯環(huán)外不再含有其它環(huán)狀結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，符合條件的烴的結(jié)構(gòu)有( ) A 5種 B 6種 C 7種 D 8種,C,多環(huán)芳烴,多苯代脂烴,稠環(huán)芳香烴,苯并芘,A,B,C,