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1、有機工業(yè)化學,史達清 教授,蘇州大學材料與化學化工學部,2020/10/1,第一章、 鹵化反應 一、寫出下列英文縮寫化合物的結構式并寫出中文名稱,1.NBS N-溴代丁二酰亞胺,2.NCS N-氯代丁二酰亞胺。 3.NBA N-溴代乙酰胺 CH3CONHBr 4.NCA N-氯代乙酰胺 CH3CONHCl 5.DMSO 二甲亞砜,6. TEA 三乙胺 N(C2H5)3 7. DMF N,N-二甲基甲酰胺,8. DMA N,N-二甲基乙酰胺,9. TCC 三氯氰尿酸,10. TMSCl 三甲基氯硅烷,11. HCA 六氯代丙酮,12. Lucas試劑 ZnCl2 /濃HCl 13. HMPA (
2、HMPTA) 六甲基磷酰三胺,二、 完成反應方程式:,三、寫出下列反應機理:,第二章、烴化反應,一、寫出下列英文縮寫化合物的結構式并寫出中文名稱,1. DCC 二環(huán)己基碳化二亞胺,2. TsOH 對甲苯磺酸,3. Ac2O 乙酸酐,4. MOMCl 甲氧基甲基氯 ClCH2OCH3 5. MEMCl 甲氧基乙氧基甲基氯 ClCH2OCH2CH2OCH3,6. TrOH 三苯甲醇,7. TMAB 溴化四甲基銨,8. TPAB 溴化四丙基銨,9. TBAB 溴化四丁基銨,二、 完成下列反應方程式:,三、 合成: 1. 以鄰苯二甲酸酐和甲苯為原料,通過 Gabriel 法合成芐胺。,2.以甲苯、二乙
3、胺和環(huán)氧乙烷為原料合成普魯卡因,3.以6-甲氧基-8-氨基喹啉(A)、鄰苯二甲酰亞胺和1,4-二溴戊烷為原料 合成伯胺喹,第三章、酰基化反應,一、寫出下列英文縮寫化合物的結構式并寫出中文名稱,1. DCC 二環(huán)己基碳化二亞胺,2. DMAP 對二甲氨基吡啶,3. PPY 對吡咯烷基吡啶,4. DEAD 偶氮二羧酸二乙酯,5. HOBt 1-羥基苯并三唑,6. CDI 碳酰二咪唑,7. DIC 二異丙基碳二亞胺,8. DPPA 疊氮化磷酸二苯酯,9. PY 吡啶,10. BnOH 芐醇,11. CbzCl 芐氧甲酰氯(氯甲酸芐酯),12. BocCl 叔丁氧基甲酰氯,13. Boc2O Boc酸
4、酐 (二碳酸二叔丁酯),二、完成反應方程式:,三、 合成,1. 從甲苯、正丁基溴、環(huán)氧乙烷、二乙胺合成丁卡因。,2. 從二苯乙二酮和和 合成寧胃適,3. 從水楊酸,對硝基苯酚為主要原料選擇適當?shù)脑噭┖铣蔁徭?zhèn)痛藥,四寫出下列反應機理:,第四章、縮合反應,一、完成下列反應式:,二. 合成: 1. 以丙酮、甲醛、甲胺鹽酸鹽為原料,合成,2. 以苯、異丁酸、乙酸為原料,合成布洛芬。,3. 以6-甲氧基-2-萘乙酮為主要原料合成萘普生。,4 以紫羅蘭酮 為起始原料合成維生素A。,第五章、重排反應,一、完成下列反應方程式:,二、寫出下列反應機理:,三合成: 以環(huán)戊酮為原料合成,第六章、氧化反應,一. 寫出下列試劑的組成,1. Etard Catalyst,2. CAN 3. PCC 4. PDC 5. Jones 溶液 6. Collins 與 溶液,二、完成反應:,第七章、還原反應,一、 寫出下列試劑的組成 Lindlar Catalyst Pd/BaSO4, 喹啉 Adams Catalyst PtO2 Wilkinson Catalyst RhCl(PPh3)3 9-BBN DIBAH 6. LAH LiAlH4,二、完成反應:,