《2012屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案課件（人教版）：第9章 認(rèn)識(shí)有機(jī)物 烴第3節(jié)芳香烴》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2012屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案課件（人教版）：第9章 認(rèn)識(shí)有機(jī)物 烴第3節(jié)芳香烴（19頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第三節(jié) 芳香烴 一、 苯1. 組成與分子結(jié)構(gòu)【想一想】苯的一溴代物（溴苯）有幾種結(jié)構(gòu)？為什么？【答案】只有一種，因?yàn)楸绞瞧矫嬲呅畏肿?，分子中六個(gè)碳碳鍵完全相同，因而六個(gè)碳?xì)滏I也完全相同。 2. 物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度(與水比)3. 化學(xué)性質(zhì)(1)燃燒：化學(xué)方程式：_?，F(xiàn)象：火焰_并帶有_。(2)取代反應(yīng)與Br 2反應(yīng)：_。與HNO3反應(yīng)：_。(3)加成反應(yīng)與H2加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 二、苯的同系物1. 通式： CnH2n6(n6)。2. 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：都含有一個(gè)_，苯的同系物的側(cè)鏈為_。3. 物理性質(zhì)：苯和甲苯都易_，有特殊氣味，有毒，_溶于水，密度比水_。4. 化學(xué)性質(zhì)(1

2、)氧化反應(yīng)可燃性：都能燃燒，火焰明亮，都冒濃煙。苯的同系物：側(cè)鏈( 除外)可被酸性KMnO 4溶液氧化而使之褪色。(2)取代反應(yīng)甲苯與硝酸反應(yīng)：_。 【想一想】甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，乙烷和苯則不能；甲苯比苯易發(fā)生硝化反應(yīng)，這是為什么？【答案】因?yàn)榧妆椒肿又斜江h(huán)與甲基的相互作用。苯環(huán)對甲基的影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；甲基對苯環(huán)的影響，使甲苯苯環(huán)上鄰、對位的H原子變得活潑，與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯，而苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)只能生成硝基苯。 【例1】苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是()苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯中碳碳鍵的鍵長均相等苯能在一定條件下

3、跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)苯在FeBr3存在下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色A. B. C. D. 【解析】解答本題可用反證法。若苯環(huán)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則都是錯(cuò)誤的；故均可作為不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的證據(jù)。【答案】C 1. 苯分子的獨(dú)特結(jié)構(gòu)苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，六個(gè)碳碳鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的共價(jià)鍵。通常能說明這一點(diǎn)的事實(shí)有：(1)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)苯不能使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色。(3)苯分子中六個(gè)碳碳鍵鍵長、鍵角均分別相等。(4)苯的鄰位二元取代物只有一種

4、。2. 化學(xué)性質(zhì)(易取代，能加成，難氧化)(1)溴代反應(yīng)反應(yīng)物為液溴，而非溴水。加入的鐵粉作催化劑，真正起催化作用的為FeBr 3。 溴苯的物理性質(zhì)：無色液體，難溶于水且比水的密度大。通常顯褐色是因?yàn)槿芙饬虽宓脑?。除去溴苯中Br2的方法：加入NaOH溶液，反應(yīng)方程式為：Br22NaOH=NaBrONaBrH2O。(2)硝化反應(yīng)混酸的配制：將濃H2SO4沿器壁緩緩注入盛濃HNO3的容器中，并不斷振蕩。反應(yīng)條件：水浴加熱(受熱均勻)。濃H 2SO4作用：催化劑和吸水劑。硝基苯的物理性質(zhì)：無色油狀液體，有苦杏仁氣味，難溶于水，密度比水大?！局R(shí)關(guān)聯(lián)】苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與制備實(shí)驗(yàn)、推斷、同分異構(gòu)體聯(lián)系。

5、 1. 能說明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳間不是單、雙鍵交替的事實(shí)是()A. 苯的二元取代物無同分異構(gòu)體B. 苯的鄰位二元取代物只有一種C. 苯的間位二元取代物只有一種D. 苯的對位二元取代物只有一種 的結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮緽【例2】(2009高考海南卷，5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是()A. 甲苯 B. 硝基苯C. 2甲基丙烯 D. 2甲基丙烷【解析】在有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中，與苯環(huán)、碳碳雙鍵直接相連的碳原子必定與苯環(huán)、碳碳雙鍵共面。故只有2甲基丙烷的碳原子不可能處于同一平面。 【答案】D 2. 在丙烯氯乙烯苯甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是()A. B.

6、 C. D. 1. (2010福建福州八中質(zhì)檢)下列變化中發(fā)生取代反應(yīng)的是() A. 甲苯與溴水混合，水層褪色B. 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C. 甲苯制三硝基甲苯D. 苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)己烷【解析】A中甲苯與溴水混合出現(xiàn)顏色變化屬于萃取，是物理變化，B、D中的變化屬于加成反應(yīng)?！敬鸢浮緾2. 下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明苯環(huán)對側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響的是()A. 甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰B. 甲苯能使KMnO 4酸性溶液褪色C. Cl2既能取代甲苯中苯環(huán)上的氫原子，也能取代甲基上的氫原子D. 甲苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) 【解析】KMnO4酸性溶液不能氧化甲烷，但可以氧化苯環(huán)上的烷烴基，

7、所以B能說明苯環(huán)對側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響。【答案】B3. (2010高考海南卷，12)下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是()溴苯對二甲苯氯乙烯丙烯A. B. C. D. 【解析】和分子中均含有甲基，根據(jù)甲烷的分子結(jié)構(gòu)知，和分子中的所有原子不可能都處于同一平面；由苯和乙烯的分子結(jié)構(gòu)知符合?！敬鸢浮緼4. 有機(jī)物中碳原子和氫原子個(gè)數(shù)比為3 4，不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO 4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物。該有機(jī)物可能是() A. CCHCH3 C. CH2=CHCH3【解析】因該有機(jī)物不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色，

8、所以排除A、C；又因鐵存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物，說明苯環(huán)上的一溴代物有兩種，只能是B，而D中苯環(huán)上的一溴代物有四種。【答案】B5. 某同學(xué)要以“研究苯分子的結(jié)構(gòu)”為題目做一次探究活動(dòng)，下面是其活動(dòng)記錄，請你補(bǔ)全所缺內(nèi)容。(1)理論推測：他根據(jù)苯的凱庫勒式_，推測苯分子中有 兩種不同的碳碳鍵，即_和_，因此它可以使紫色的_溶液褪色。 (2)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：他取少量的上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)_。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：上述理論推測是_(填“正確”或“錯(cuò)誤”)的。(4)查詢資料：經(jīng)查閱有關(guān)資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中六個(gè)碳原子間的鍵_(填“相同”或“不同”)，是一種_鍵，苯分子中的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子_(填“在”或“不在”)同一個(gè)平面上。應(yīng)該用_表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理。(5)發(fā)現(xiàn)問題：當(dāng)他將苯加入溴水中時(shí)，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)能使溴水褪色，于是該同學(xué)認(rèn)為所查資料有誤。你同意他的結(jié)論嗎？ 為什么？