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1、第 九 章 基 本 有 機 化 合 物u 1 有 機 化 合 物 概 述u 2 鏈 烴u 3 芳 香 烴u 4 烴 的 含 氧 衍 生 物 第 一 節(jié) 概 述 ： 碳 氫 化 合 物 及 其 衍 生 物 。（ CO、 CO2、 H2CO3除 外 ） ： 研 究 碳 氫 化 合 物 及 其 衍 生 物的 化 學(xué) 。一 、 有 機 化 合 物 和 有 機 化 學(xué) 定 義 二 、 分 子 結(jié) 構(gòu) 表 示 方 法簡 化 式 ： CH3CH3； CH3CH2CH3骨 架 式立 體 結(jié) 構(gòu) 式模 型 COOHC H CH3OH 練 習(xí) ： 以 下 結(jié) 構(gòu) 式 ， 請 同 學(xué) 指 出 錯 誤 ， 并 改 正

2、 。 CH3CHCHOH2CH3CH 3 CH3CH2COH HH改 正 ： CH3CHCOHCH3CH3 CH3CH2CH2OH Hor CH 3CH2CHO or 三 、 有 機 化 合 物 的 分 類 兩 種 分 類 法 ：官 能 團 指 有 機 物 中 能 決 定 一 類 化 合 物主 要 性 質(zhì) 的 原 子 或 基 團 。 見 表 9-1鏈 狀碳 環(huán)雜 環(huán) 第 二 節(jié) 鏈 烴 分 子 中 只 含 有 C、 H兩 種 元 素 的 化 合 物 碳 氫 化 合 物 ， 簡 稱 烴 。鏈 烴環(huán) 烴 飽 和 烴不 飽 和 烴烷 烴烯 烴炔 烴脂 環(huán) 烴芳 香 烴 一 、 鏈 烴 的 結(jié) 構(gòu) （

3、 P111）V 處 于 激 發(fā) 態(tài) 的 四 個 原 子 軌 道 可 按 不 同 方 式 重 新組 合 雜 化 。 V 所 組 合 成 的 新 的 軌 道 雜 化 軌 道 。根 據(jù) 雜 化 軌 道 理 論 ， 碳 原 子 成 鍵 時 處 于 激 發(fā) 態(tài) 。2s 2p 激 發(fā)基 態(tài) 激 發(fā) 態(tài)6C C原 子 可 形 成 的 雜 化 軌 道 有 三 種 類 型 ： 雜 化 類 型 夾 角 空 間 構(gòu) 型 sp3 109 28 正 四 面體 sp2 120 平 面 三 角形sp 180 直 線形雜 化 軌 道 呈 一 頭 大 ， 一 頭 小 ， 利 于 成 鍵 。 2s 2p 2p2p 有 機 物 中

4、 化 學(xué) 鍵 共 價 鍵共 價 鍵 成 鍵 方 式 有 兩 種 ：鍵 ： 成 鍵 軌 道 沿 鍵 軸 方 向 重 疊 （ ）鍵 ： 成 鍵 軌 道 相 互 平 行 ， 從 側(cè) 面 重 疊 （ ） 1. 烷 烴 的 結(jié) 構(gòu)結(jié) 構(gòu) 特 征 ： C為 sp3雜 化 ， 各 原 子 間 以 單 鍵 相 連 （ 鍵 ） 。如 ：鍵 角 10928， 具 有 正 四 面 體構(gòu) 型 。 由 于 C上 所 連 基 團 不 同 ， 鍵 角有 所 變 化 ， 但 也 接 近 10928。 CHH H H sp3-sCH4 ,甲 烷 sp3-sCH3 CH3 , C HH H C H H Hsp3-sp3乙 烷鍵

5、的 特 點 ： 鍵 能 大 ， 電 子 云 對 鍵 軸 呈 圓 柱 形 對 稱分 布 。 導(dǎo) 致 烷 烴 化 學(xué) 性 質(zhì) 穩(wěn) 定 。 2. 烯 烴 的 結(jié) 構(gòu) 結(jié) 構(gòu) 特 征 ： 含 C=C官 能 團 ， 雙 鍵 C為 sp2雜 化 ，飽 和 C為 sp3雜 化 。乙 烯 為 例 ： CH2= CH2 CHH C HH sp2-s sp2-sp2 兩 個 C、 四 個 H處 于， 剩 余 P軌 道 垂 直 此平 面 ， 平 行 重 疊 成 鍵 。鍵 雙 鍵 由 一 個 鍵 + 一 個 鍵組 成 。鍵 的 特 點 ： （ 1） 鍵 能 小 ， 重 疊 少 ， 易 斷 裂 ， 發(fā)生 反 應(yīng) 。 （

6、 2） 成 鍵 兩 C不 能 自 由 旋 轉(zhuǎn) 。 二 、 鏈 烴 的 同 分 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 （ P115 ） 由 于 分 子 中 碳 原 子 的 連 接 方 式 不 同 而 形 成 不 同 碳鏈 的 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 。如 ： 戊 烷 有 三 種 碳 鏈 異 構(gòu)（ 正 ） 戊 烷 異 戊 烷 新 戊 烷 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3CH 3 CH3 CCH3CH 3 CH3 隨 著 C數(shù) 增 加 ， 有 機 物 會 出 現(xiàn) 分 子 組 成 相 同 而結(jié) 構(gòu) 不 同 的 現(xiàn) 象 同 分 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 。 同 樣 烯 烴 中 也 存 在 碳 鏈 異 構(gòu) 。如 ： 丁 烯

7、 C4H8 CHCH2CH3 CCH3CH 3 H2CH2C1-丁 烯 2-甲 基 -1-丙 烯碳 原 子 的 類 型 ： 碳 1； 碳 2； 碳 3； 碳 4。 （ ） （ ） （ ） CH3 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 2 1答 案 ： 練 習(xí) ： 寫 出 分 子 式 為 C9H20， 含 有 8個 2 氫原 子 和 12個 1 氫 原 子 的 烷 烴 結(jié) 構(gòu) 式 。 碳 鏈 骨 架 相 同 ， 但 官 能 團 位 置 不 同 而 產(chǎn) 生 的異 構(gòu) 現(xiàn) 象 。如 ： 丁 烯 C4H8 CH2 CHCH2CH3 CH3CH CHCH31-丁 烯 2-丁 烯 1

8、. 普 通 命 名 法 用 于 簡 單 烷 烴 ， C1C10用 天 干 ： 甲 、 乙 、 丙 。如 CH4甲 烷 ， C5H12戊 烷 ， C8H18辛 烷 。直 鏈 ： 前 加 “ 正 ” ， 也 可 省 略含 “ CH3 CH(CH3) ”端 基 ， 無 其 他 支 鏈 ， 前 加 “ 異 ”含 “ CH3C(CH3)2 ”端 基 ， 無 其 他 支 鏈 ， 前 加 “ 新 ”三 、 鏈 烴 的 命 名 （ P116） 例 如 ： CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3CH 3 CH3 CCH3CH 3 CH3（ 正 ） 戊 烷 異 戊 烷 新 戊 烷復(fù) 雜 烷 烴 用

9、 系 統(tǒng) 命 名 法 。 2. 系 統(tǒng) 命 名 法烴 基 烴 分 子 去 掉 一 個 H；烷 基 烷 烴 去 掉 一 個 H。常 見 的 烷 基 見 書 上 P117， 其 中 14C 烷 基 要 記 住 。原 則 ： 主 鏈 選 最 長 ； 側(cè) 鏈 當(dāng) 作 基 ； 編 號 近 側(cè) 鏈 ；基 位 注 在 前 。 CH3 CHCH 2 CH2 CHCH2 CH2 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2 CHCHCH 3 CH2 CHCH 3 CH3 CH3 4-甲 基 -6-乙 基 壬 烷（ *注 ： CH3、 CH2CH3位 次相 同 ， 小 基 先 寫 。 ）2,5-二 甲 基

10、-3-乙 基 己 烷（ *兩 條 相 同 主 鏈 ， 選 含 取 代 基 多 的 ； 如 相 同 取代 基 位 次 相 同 ， 則 使 第 三 取 代 基 位 次 最 小 。 ）練 習(xí) ： 命 名 下 列 化 合 物 類 似 烷 烴 ： 主 鏈 含 雙 鍵 ； 編 號 近 雙 鍵 ； 號 碼注 在 前 。CH2=CH 乙 烯 基 ； CH3CH=CH 丙 烯 基 ；CH2=CHCH2 烯 丙 基 。練 習(xí) ： CH3CH2CHCH2CCH2CH3CH 3 CH2 4-甲 基 -2-乙 基 己 烯 四 、 鏈 烴 的 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)1. 烯 烴 的 加 成 反 應(yīng) （ P120）加 氫

11、反 應(yīng) H2/ Ni CH3CH3CH2 CH2 加 X2、 HX CH2 CH2 Br2/CCl4 HBr CH2 CH2Br Br CH3 CH2Br 鍵 斷 裂 ， 試 劑 中 兩 個 原 子 或 原 子 團 加到 相 鄰 兩 個 C上 。 褪 色鑒 別 雙 鍵不 對 稱 試 劑 加 成 反 應(yīng) 取 向 ： HBr+ CH3 CH CH3 Br CH3 CH2 CH2BrCH3 CH CH2 溴 丙 烷 2-溴 丙 烷主 要 產(chǎn) 物馬 氏 規(guī) 則 不 對 稱 加 成 時 ， 氫 加 在 含 H多的 雙 鍵 C上 。： CH3 CH2 C CH2CH 3 HBr CH3 CH2 C CH3

12、 CH3 Br 2. 烯 烴 的 氧 化 反 應(yīng) （ P124） 堿 性 或 中 性 酸 性 RCH CHR KMnO4/OH RCH CHROH OH可 用 于 鑒 別 雙 鍵可 推 斷 原 烯 烴 結(jié) 構(gòu) RCH CH2 KMnO4/H+ RCOOH + CO2 C CHRRR KMnO4/H+ COR R + RCOOH酮 羧 酸 褪 色 羧 酸 單 取 代 雙 鍵 C原 子 ： = CHR酮 雙 取 代 雙 鍵 C原 子 ： =CR2CO2末 端 雙 鍵 C原 子 ： =CH2產(chǎn)物思 考 題 ： 某 化 合 的 分 子 式 C6H12， 能 使 溴 水 褪 色 ， 加 氫 生成 正 己

13、 烷 。 如 用 酸 性 高 錳 酸 鉀 氧 化 ， 可 得 兩 種 不 同的 羧 酸 。 試 寫 出 該 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) 式 。解 ： CH3CH CHCH2CH2CH3 第 三 節(jié) 芳 香 烴（ P129） H HHH H H 分 子 式 ： C6H6 有 局 限 性 ， 如 ： 苯 的 鄰 二 元 取 代物 可 寫 出 兩 種 ， 而 實 際 只 有 一 種 。 X X X X= 每 個 C剩 下 的 P軌 道 重 疊 大 鍵 。結(jié) 構(gòu) 特 征 ： C原 子 sp2雜化 ， 6個 C、 6個 H同 一平 面 苯 環(huán) 平 面 。CCC C C C HH HH HH sp2-sp2s

14、p2-s電 子 云 密 度 、 鍵 長 平 均 化結(jié) 構(gòu) 可 表 示 為 ： 取 代 反 應(yīng) + Cl2 FeCl3 Cl鹵 代 氯 苯 + HONO2 H2SO4 NO2硝 基 苯硝 化 + HOSO3H SO3 SO3H苯 磺 酸磺 化 分 子 中 H被 另 一 個 原 子 或 基 團 所 取 代 。 第 四 節(jié) 烴 的 含 氧 衍 生 物1. 醇 酚 （ P140、 145、 150、 161 ）通 式 ： R-OH Ar-OH官 能 團 ： 醇 -OH 酚 -OH-OH 羥 基 如 ： CH3OH OH 醇 可 根 據(jù) -OH所 連 C類 型 不 同 分 為 ： R CH2 OH R

15、CHR OH R CRR OH 伯 醇 仲 醇 叔 醇酚 可 根 據(jù) -OH數(shù) 目 分 為 ： 一 元 酚 、 多 元 酚 。 OH OH OH如 ： 2. 醛 酮通 式 ： R CO H R CO R CO 在 一 端 CO 在 中 間 CO H CO官 能 團 ： 醛 基 酮 基 除 HCHO外 ， 一 邊 連 H， 一 邊 連 R。 兩 邊 連 R。 含 有 CO 羰 基 根 據(jù) 所 連 R的 種 類 不 同 分 為 ：脂 肪 族 醛 、 酮 C=O與 脂 肪 烴 基 相 連芳 香 族 醛 、 酮 C=O至 少 有 一 端 與 苯 環(huán) 相 連 酮 基 一 端 連 甲 基 甲 基 酮 CH

16、3CCH2CH3O CO CH3脂 肪 族 甲 基 酮 芳 香 族 甲 基 酮 3. 羧 酸通 式 ： RCOOH官 能 團 ： -COOH 羧 基 根 據(jù) R的 不 同 可 分 為 ：脂 肪 族 、 脂 環(huán) 族 和 芳 香 族 羧 酸 。 （ P142） 脫 水 反 應(yīng) 分 子 內(nèi) ： CH3CH2OH 170H2SO4濃 CH2 CH2 + H2O 分 子 間 ： 2CH3CH2OH 140H2SO4濃 CH3CH2OCH2CH3 + H2O -消 除 分 子 中 脫 去 一 個 簡 單 分 子 （ 如 H2O、 HX） 形成 不 飽 和 結(jié) 構(gòu) 的 反 應(yīng) 消 除 反 應(yīng) 乙 烯乙 醚

17、CH3CH2COHCH3CH 3 H2SO4 CH3CH C CH3CH 3 Saytzeff規(guī) 則 消 除 時 ， -C上 H少 的 易 消 除 。消 除 反 應(yīng) 的 取 向 ：CH3CH2CHCH3OH CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3H2SO4濃 +1-丁 烯 2-丁 烯主 要 產(chǎn) 物練 習(xí) ： H3C OH H 2SO4 CH3 氧 化 反 應(yīng)氧 化 實 質(zhì) 脫 去 2H（ OH上 的 H和 -C上 的 H） 。常 用 氧 化 劑 O： K MnO 4 /H+； K 2Cr2O7 /H+。1 醇 醛 羧 酸2 醇 O 酮 OO 3 醇 O 不 反 應(yīng)； ；可 用 作 鑒

18、 別 3醇 。 練 習(xí) ： 1. CH3CH2CH2OH KMnO4/H+ 2. OH KMnO4/H+ 3. CH3CH2COHCH3CH3 KMnO4/H+ CH3CH2COOH O不 反 應(yīng) （ P146） 弱 酸 性 OH + NaOH O-Na+ + H2O OH+ CO2 + H2OO-Na+ + NaHCO3酸 性 比 碳 酸 弱 。 與 FeCl3顯 色含 酚 -OH的 化 合 物 均 能 與 FeCl3顯 色 。 用 于 鑒 別 酚 類 （ P153、 155） 羰 基 的 加 成 反 應(yīng) 加 醇 R CO H + HOR 干 燥 HCl R CORHOR 半 縮 醛 干 燥

19、 HClHORR C OH H OR 縮 醛 + H2O 縮 醛 在 OH-中 穩(wěn) 定 ， 遇 H+分 解 ， 在 有 機 合成 可 用 于 保 護 醛 基 。酮 在 同 樣 條 件 下 難 反 應(yīng) 。 半 縮 醛 羥 基 RCH2CHO + Cl2 RCHCHOClOH- RCCHOClClCl2 CH3 CO R(H) CX3 CO R(H) CHX3 + (H)R-COO-X2, OH- OH- 含 -H的 醛 、 酮 都 可 反 應(yīng) 。OH-中 分 解 鹵 仿常 用 I2/NaOH作 為 反 應(yīng) 試 劑 ， 產(chǎn) 物 為 淡 黃 色 CHI3 碘 仿 反 應(yīng) CH3 CH (R)O +

20、I2 NaOH CONaO(R) H + CHI3 -H的 取 代 反 應(yīng) 碘 仿 反 應(yīng) 思 考 ： 下 列 那 些 化 合 物 能 發(fā) 生 碘 仿 反 應(yīng) ？CH3CO CH3CHOH凡具有 （ 先 氧 化 ） 結(jié) 構(gòu) 的 化 合 物均 可 發(fā) 生 碘 仿 反 應(yīng) 。、(1) CH 3CH2OH (2) CH3CHCH2CH2CH3OH (3) CH3CH2CHCH2CH3OH (4) CH3CH2CH2OH (5) CH3CHCH2CH3OH (6) CH3CHCH3OH (7) CH3CH2CHO (8) CO CH3 I2/NaOH來鑒別：CH3C O CH3CHOH、 可用 （ 甲 基 酮 ） 、 乙 醛 （ 醇 ） 。 （ P163、 164） 酸 性 RCOOH+NaHCO3 RCOONa+H2O+CO2RCOOH+NaOH RCOONa+H2O酸 性 酚 、 碳 酸酚 溶 于 NaOH， 不 溶 于 NaHCO3。羧 酸 溶 于 NaOH和 NaHCO3。 酯 的 生 成羧 酸 與 醇 生 成 酯 和 水 酯 化 反 應(yīng) CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OH+ 乙 酸 乙 酯 練 習(xí) ： OH COOH + NaHCO3 OH COONa