《有機(jī)化學(xué)課件：第2章 飽和烴》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《有機(jī)化學(xué)課件：第2章 飽和烴（87頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第二章第二章 飽和烴飽和烴hydrocarbon1烷烴的鹵代反應(yīng)機(jī)理烷烴的鹵代反應(yīng)機(jī)理環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)及性質(zhì)環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)及性質(zhì)烷烴的構(gòu)象、透視式及紐曼投影式烷烴的構(gòu)象、透視式及紐曼投影式掌握命名與異構(gòu)現(xiàn)象掌握命名與異構(gòu)現(xiàn)象環(huán)己烷的典型構(gòu)象環(huán)己烷的典型構(gòu)象(椅式、船椅式、船式式)2烴：烴：分類分類：根據(jù)分子中：根據(jù)分子中碳原子的連接方式碳原子的連接方式不同分類。不同分類。僅由僅由碳、氫碳、氫兩種元素組成的化合物。兩種元素組成的化合物。第二章第三章第四章3烷烴的來(lái)源比較廣泛：烷烴的來(lái)源比較廣泛：白菜葉白菜葉 C C2929烷烷蘋(píng)果皮蘋(píng)果皮 C C2727-C-C2929烷烷煙葉煙葉 C C2727-C-C

2、3131烷烷蜂蠟蜂蠟 C C2929-C-C3131烷烷石油石油各種烴的混合物各種烴的混合物天然氣天然氣主要成份是甲烷主要成份是甲烷動(dòng)植物動(dòng)植物 來(lái)源來(lái)源2.1 2.1 烷烷 烴烴烷烷烴烴：碳碳碳碳之之間間以以單單鍵鍵相相連連，其其余余價(jià)價(jià)鍵鍵均均為為氫原子所飽和氫原子所飽和的化合物。的化合物。4 烷烴烷烴通式通式 CnH2n+2 R-H CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3同同系系列列：結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)相相似似，組組成成相相差差CH2或或其其倍倍數(shù)數(shù)的一系列化合物。的一系列化合物。同系物：同系物：同系列中各化合物互稱同系物。同系列中各化合物互稱同系物。2.1.1 2.1

3、.1 烷烴的同系列烷烴的同系列系系 差：差：CH25（1 1）同同分分異異構(gòu)構(gòu)現(xiàn)現(xiàn)象象：分分子子式式相相同同結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)不不同同的的現(xiàn)象。現(xiàn)象。2.1.2 2.1.2 烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象丁烷丁烷C4H10CH3 CH2CH2CH3CH3 CHCH3CH30.6 0.6 正丁烷正丁烷11.7 11.7 異丁烷異丁烷 bpbp6 說(shuō)明：同一分子式，說(shuō)明：同一分子式，C C數(shù)數(shù)越多，異構(gòu)體數(shù)越多越多，異構(gòu)體數(shù)越多 丁丁 2 戊戊 3 己己 5 庚庚 9 癸癸 75（2 2）同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體：分分子子式式相相同同而而結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)式式不不同的化合物。同的化合物。甲、乙、丙烷無(wú)異構(gòu)現(xiàn)象甲、乙

4、、丙烷無(wú)異構(gòu)現(xiàn)象7碳原子數(shù)碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)異構(gòu)體數(shù)（推算）（推算）42123555313802651418587915434781820363199352536797588107530411164676311159烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目【了解了解】8 C|CCCC 異戊烷異戊烷 27.9CCCCC bp正戊烷正戊烷 36.1戊烷戊烷C5H12 C|CCC|C新戊烷新戊烷 9.5練習(xí)：寫(xiě)出戊烷的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)9伯（一級(jí)）伯（一級(jí)）1：與另外一個(gè)與另外一個(gè)C相連相連 1 仲（二級(jí)）仲（二級(jí)）2：與另外二個(gè)與另外二個(gè)C相連相連 H 2 叔（三級(jí)）叔

5、（三級(jí)）3：與另外三個(gè)與另外三個(gè)C相連相連 3 季（四級(jí)）季（四級(jí)）4：與另外四個(gè)與另外四個(gè)C相連相連 碳原子碳原子 C|CCC|4 C C|CCCC 3CCCCC 2 1碳原子、氫原子的種類碳原子、氫原子的種類10構(gòu)構(gòu)造造異異構(gòu)構(gòu)：分分子子中中各各原原子子連連接接方方式式和和次次序序不同而引起的異構(gòu)。不同而引起的異構(gòu)。碳碳鏈鏈異異構(gòu)構(gòu)：僅僅由由分分子子中中碳碳原原子子的的連連接接方方式式不不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。同而產(chǎn)生的異構(gòu)。烷烴的構(gòu)造異構(gòu)是由碳鏈異構(gòu)而引起。烷烴的構(gòu)造異構(gòu)是由碳鏈異構(gòu)而引起。碳鏈異構(gòu)屬于構(gòu)造異構(gòu)的一種碳鏈異構(gòu)屬于構(gòu)造異構(gòu)的一種11 請(qǐng)寫(xiě)出庚烷請(qǐng)寫(xiě)出庚烷(C7H16)的同分異構(gòu)體

6、的結(jié)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式并標(biāo)明構(gòu)式并標(biāo)明1、2、3、4碳原子及碳原子及1、2、3 氫原子。氫原子。課下練習(xí)：12 CH3CH2CH2CH2CH2CH32.1.3 2.1.3 烷烴的命名烷烴的命名 普通、系統(tǒng)（國(guó)際）、普通、系統(tǒng)（國(guó)際）、俗名等俗名等名稱名稱結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 1 1、普通法、普通法（簡(jiǎn)單、含碳較少的烷烴）（簡(jiǎn)單、含碳較少的烷烴）C C1010以內(nèi)用天干次序（甲、乙以內(nèi)用天干次序（甲、乙癸）癸）C C1010以上用中文數(shù)字（十一、二以上用中文數(shù)字（十一、二）名稱前冠名稱前冠“正正”或或 n n直鏈直鏈烷烴烷烴正十五烷正十五烷 正己烷正己烷CH3(CH2)13CH313在鏈端在鏈端C C2

7、2上連一個(gè)甲基為上連一個(gè)甲基為“異異”isoiso-在鏈端在鏈端C C2 2上連二個(gè)甲基為上連二個(gè)甲基為“新新”neo-neo-側(cè)鏈烷烴側(cè)鏈烷烴CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3 異己烷異己烷|CHCH3 3 CH3|CH3CCH2CH3 新己烷新己烷|CH3C原子個(gè)數(shù)包括支鏈。原子個(gè)數(shù)包括支鏈。14烷基：烷基：烷烴分子中去掉一個(gè)烷烴分子中去掉一個(gè)氫原子氫原子剩下的基團(tuán)。剩下的基團(tuán)。CnH2n+1,RCH3CH2CH2CH2 正丁基正丁基 CHCH3 3|CHCH3 3CH CHCH CH2 2 異丁基異丁基|CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3 仲

8、丁基仲丁基 CHCH3 3|CHCH3 3C C|CH CH3 3 叔丁基叔丁基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CH|甲基甲基 乙基乙基 丙基丙基 CH3 異丙基異丙基 練習(xí)：寫(xiě)出異戊基、新戊基、仲戊基、叔戊基。練習(xí)：寫(xiě)出異戊基、新戊基、仲戊基、叔戊基。152 2、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法(IUPAC,(IUPAC,International Union of Pure and Applied Chemistry，國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)），國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)）：18921892年制定，年制定，19601960年頒布，年頒布，19801980修改，要點(diǎn)：修改，要點(diǎn)：（1

9、1）選主鏈）選主鏈（定母體（定母體,最長(zhǎng)最長(zhǎng)最多最多）：）：（2 2）編號(hào)：）編號(hào)：“最低最低系列系列”最長(zhǎng)最長(zhǎng)碳鏈作為母體（某烷）。當(dāng)多個(gè)碳鏈可碳鏈作為母體（某烷）。當(dāng)多個(gè)碳鏈可供選擇時(shí)，則選支鏈供選擇時(shí)，則選支鏈最多最多的碳鏈為主鏈。的碳鏈為主鏈。最近支鏈端開(kāi)始編號(hào)最近支鏈端開(kāi)始編號(hào);取代基取代基位次和最小位次和最小。16（3）寫(xiě)全名）寫(xiě)全名位置位置阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)標(biāo)取代基取代基位位次次。數(shù)目數(shù)目中文數(shù)字表取代基數(shù)目中文數(shù)字表取代基數(shù)目。名稱名稱按按“優(yōu)優(yōu)先次序先次序規(guī)則規(guī)則”排列排列取代基取代基，較優(yōu)較優(yōu)基基團(tuán)團(tuán)列后列后。取代基取代基(前前)母體（后）母體（后）優(yōu)先次序規(guī)則（優(yōu)先次

10、序規(guī)則（P P4545）1 1、按原子序數(shù)大小排列：如、按原子序數(shù)大小排列：如 2 2、第一個(gè)原子相同比較第二個(gè)，依次類推。、第一個(gè)原子相同比較第二個(gè)，依次類推。CH3CH2CH2 CH3CHCH3|丙基丙基 異丙基異丙基 鄰位交叉式鄰位交叉式 部分重疊式部分重疊式 全重疊式全重疊式穩(wěn)定性：穩(wěn)定性：37 （3）推廣）推廣：ACH2CH2B（A=B或或AB）例：例：1,2-二溴乙烷二溴乙烷(對(duì)位交叉式對(duì)位交叉式構(gòu)象約占構(gòu)象約占84)乙二醇乙二醇/胺胺(分子內(nèi)氫鍵，主分子內(nèi)氫鍵，主要為要為鄰位交叉式鄰位交叉式構(gòu)象構(gòu)象)381物態(tài)：物態(tài)：常溫常壓下常溫常壓下C1C4氣體，氣體，C5C17液體，液體，

11、C17以上固體。以上固體。2.1.52.1.5烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)2沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：同系列中，同系列中，C越多，越多，b p 越高越高同分異構(gòu)體：同分異構(gòu)體：直鏈支鏈直鏈支鏈，支鏈越多，支鏈越多，bp越小。越小。bp 36.1 28 9.5 戊烷戊烷 異戊烷異戊烷 新戊烷新戊烷39分子間接觸面積大分子間接觸面積大分子間接觸面積大分子間接觸面積大作用力強(qiáng)作用力強(qiáng)作用力強(qiáng)作用力強(qiáng)分子間接觸面積小分子間接觸面積小分子間接觸面積小分子間接觸面積小作用力弱作用力弱作用力弱作用力弱bp：36.1bp：9.5403.熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：對(duì)稱性大的烷對(duì)稱性大的烷烴熔點(diǎn)要高些，烴熔點(diǎn)要高些，但總體還是上但總體還是上

12、升。升。(1)Cn越多越多,熔點(diǎn)越高熔點(diǎn)越高(2)偶數(shù)碳的比相鄰奇數(shù)碳的熔點(diǎn)高偶數(shù)碳的比相鄰奇數(shù)碳的熔點(diǎn)高41烴是非極性化合物，烴是非極性化合物，易溶于非極性溶劑，易溶于非極性溶劑，不溶與水不溶與水，可以用，可以用“相似相溶相似相溶”原理解釋。原理解釋。4.4.溶解度溶解度5.5.相對(duì)密度相對(duì)密度 分子量分子量，密度，密度，但，但1。42練練 習(xí)習(xí)將下列化合物按沸點(diǎn)將下列化合物按沸點(diǎn)由高到低由高到低順序排列：順序排列：（1）3,3二甲基戊烷 （2）正庚烷 （3）2甲基庚烷 （4）正戊烷 （5）2甲基己烷答案：答案：（3）（）（2）（）（5）（）（1）（）（4）43鍵，牢固。鍵，牢固。C CC

13、C C CH H 有四面體構(gòu)型（有四面體構(gòu)型（spsp3 3具有方向性，單具有方向性，單鍵可旋轉(zhuǎn)）鍵可旋轉(zhuǎn)）烷烴烷烴結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn) C CC C以單鍵相連（以單鍵相連（spsp3 3-sp-sp3 3方式）方式）乙烷、丁烷優(yōu)勢(shì)構(gòu)象（透視式、紐曼投影式）乙烷、丁烷優(yōu)勢(shì)構(gòu)象（透視式、紐曼投影式）442.1.6、烷烴的化學(xué)性質(zhì)、烷烴的化學(xué)性質(zhì) 烷烷烴烴分分子子，C CC C，C CH H 鍵鍵牢牢固固，分分子子極極化化度度小小，化化學(xué)學(xué)性性質(zhì)質(zhì)穩(wěn)穩(wěn)定定，一一般般情情況況下下不不與與強(qiáng)強(qiáng)酸酸、強(qiáng)強(qiáng)堿堿、強(qiáng)強(qiáng)氧氧化化劑劑反反應(yīng)應(yīng)，特特殊殊條條件件下下能發(fā)生能發(fā)生氧化氧化，取代取代，裂化，裂化等反應(yīng)。等

14、反應(yīng)。45烷烴在空氣中燃燒，生成烷烴在空氣中燃燒，生成二氧化碳二氧化碳和和水水，并放，并放出大量的熱能。出大量的熱能。用途：內(nèi)燃機(jī)中汽油，柴油等用途：內(nèi)燃機(jī)中汽油，柴油等發(fā)生熱能的基本反應(yīng)，熱源利用（沼氣等）。發(fā)生熱能的基本反應(yīng)，熱源利用（沼氣等）。1.1.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)無(wú)機(jī)氧化：電子的得失，化合價(jià)的升降無(wú)機(jī)氧化：電子的得失，化合價(jià)的升降有機(jī)氧化：加氧去氫為氧化，加氫去氧為還原有機(jī)氧化：加氧去氫為氧化，加氫去氧為還原462 2取取代代反反應(yīng)應(yīng)：有有機(jī)機(jī)分分子子中中原原子子或或原原子子團(tuán)團(tuán)被被其其它原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。它原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。CH4CH3ClCH2Cl2CCl4Cl2光光

15、Cl2光光Cl2光光CHCl3Cl2光光麻醉劑麻醉劑溶劑溶劑溶劑溶劑氯仿氯仿滅火劑滅火劑CH4:Cl2=50:1（CH3Cl為主）為主）1:50（CCl4為主）為主）（1 1）鹵代反應(yīng)：）鹵代反應(yīng)：烷烴中的烷烴中的H H被被X X代替的反應(yīng)。代替的反應(yīng)。BrBr2 2,Cl,Cl2 2 47（2 2）烷烴氯代反應(yīng)歷程）烷烴氯代反應(yīng)歷程均裂均裂異裂異裂游離基（游離基（自由基自由基）離子離子共價(jià)鍵斷裂共價(jià)鍵斷裂方式方式游游離離基基反反應(yīng)應(yīng)（自自由由基基反反應(yīng)應(yīng)）：采采取取共共價(jià)價(jià)鍵鍵均均裂裂方式進(jìn)行的反應(yīng)。方式進(jìn)行的反應(yīng)。反應(yīng)歷程（機(jī)理）：反應(yīng)歷程（機(jī)理）：由反應(yīng)物到產(chǎn)物所經(jīng)歷的過(guò)程。由反應(yīng)物到產(chǎn)

16、物所經(jīng)歷的過(guò)程。離子型反應(yīng)：采取共價(jià)鍵離子型反應(yīng)：采取共價(jià)鍵異裂異裂方式進(jìn)行的反應(yīng)。方式進(jìn)行的反應(yīng)。48烷烴氯代烷烴氯代屬于屬于游離基取代反應(yīng)游離基取代反應(yīng)歷程。歷程。反應(yīng)反應(yīng)條件條件：由：由光、輻射、熱（高溫）光、輻射、熱（高溫）、過(guò)氧化物引發(fā)過(guò)氧化物引發(fā)，在，在氣相或非極性溶劑氣相或非極性溶劑中中進(jìn)行。進(jìn)行。49游離基歷程包括三個(gè)階段：游離基歷程包括三個(gè)階段：（1）、）、鏈引發(fā)鏈引發(fā)：光、熱、過(guò)氧化物作用產(chǎn)光、熱、過(guò)氧化物作用產(chǎn)生自由基。生自由基。Cl2 2Cl（2）、）、鏈增長(zhǎng)鏈增長(zhǎng)：自由基與其它分子間的交自由基與其它分子間的交換反應(yīng)。換反應(yīng)。（3）、）、鏈終止鏈終止：自由基相互反應(yīng)生成

17、穩(wěn)定自由基相互反應(yīng)生成穩(wěn)定化合物，消耗自由基，終止反應(yīng)?；衔铮淖杂苫?，終止反應(yīng)。50第一步第一步鏈引發(fā)鏈引發(fā)第二步第二步鏈增長(zhǎng)鏈增長(zhǎng)第三步第三步鏈終止鏈終止51鏈鏈引發(fā)引發(fā)注意：得到混合物，控制條件，可使某一種產(chǎn)物占主要。注意：得到混合物，控制條件，可使某一種產(chǎn)物占主要。鏈鏈增長(zhǎng)增長(zhǎng)鏈鏈終止終止522.2 2.2 環(huán)烷烴環(huán)烷烴(cycloalkane)環(huán)烷烴是鏈形烷烴兩端的碳原子相環(huán)烷烴是鏈形烷烴兩端的碳原子相互以互以鍵結(jié)合形成的環(huán)狀化合物。鍵結(jié)合形成的環(huán)狀化合物。53分類：分類：u環(huán)碳原子數(shù)目：三元環(huán)、四元環(huán)、五元環(huán)等。環(huán)碳原子數(shù)目：三元環(huán)、四元環(huán)、五元環(huán)等。u分子內(nèi)環(huán)的數(shù)目：?jiǎn)苇h(huán)烴、

18、雙環(huán)烴、多環(huán)烴。分子內(nèi)環(huán)的數(shù)目：?jiǎn)苇h(huán)烴、雙環(huán)烴、多環(huán)烴。環(huán)數(shù)環(huán)數(shù)：使環(huán)狀化合物變：使環(huán)狀化合物變成開(kāi)鏈化合物所需打破成開(kāi)鏈化合物所需打破的碳碳鍵的數(shù)目。的碳碳鍵的數(shù)目。542.2.1 2.2.1 環(huán)烷烴的異構(gòu)環(huán)烷烴的異構(gòu)1.1.碳環(huán)異構(gòu)碳環(huán)異構(gòu)：C3 無(wú)無(wú) C4 2種種 C5 5種種 55(1)概念概念：由于分子中與：由于分子中與雙鍵雙鍵或或環(huán)環(huán)相連接的原子相連接的原子或原子團(tuán)的相對(duì)旋轉(zhuǎn)受到阻礙可能產(chǎn)生的立體異或原子團(tuán)的相對(duì)旋轉(zhuǎn)受到阻礙可能產(chǎn)生的立體異構(gòu)稱順?lè)串悩?gòu)。構(gòu)稱順?lè)串悩?gòu)。順順1,2二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷 （b.p.37）反反1,2二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷 (b.p.29)2.2.順?lè)?/p>

19、異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)56在系統(tǒng)命名前分別加在系統(tǒng)命名前分別加“順順”或或“反反”。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)在兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)在環(huán)的同側(cè)環(huán)的同側(cè)為為順式順式構(gòu)型。構(gòu)型。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)在兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)在環(huán)的異側(cè)環(huán)的異側(cè)為為反式反式構(gòu)型。構(gòu)型。構(gòu)構(gòu)象象：同同一一構(gòu)構(gòu)型型的的化化合合物物，由由于于單單鍵鍵的的旋旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)和和扭扭曲曲，而而使使得得原原子子或或原原子子團(tuán)團(tuán)在在空空間間產(chǎn)產(chǎn)生生多多種不同的排布方式。種不同的排布方式。(2)異構(gòu)的表示異構(gòu)的表示（3）*構(gòu)象和構(gòu)型的異同點(diǎn)（區(qū)別）構(gòu)象和構(gòu)型的異同點(diǎn)（區(qū)別）57構(gòu)型構(gòu)型：表示分子中原子或原子團(tuán)在空間的排布表示分子中原子或原子團(tuán)在空間的排布

20、方式。方式。相相同同點(diǎn)點(diǎn)：都都表表示示分分子子中中原原子子或或原原子子團(tuán)團(tuán)在在空空間間的排布方式。的排布方式。不不同同點(diǎn)點(diǎn)：一一種種構(gòu)構(gòu)型型變變成成另另一一種種構(gòu)構(gòu)型型需需要要化化學(xué)學(xué)鍵的斷裂與形成鍵的斷裂與形成。一種一種構(gòu)象構(gòu)象變成另一種構(gòu)象只需要變成另一種構(gòu)象只需要鍵的旋轉(zhuǎn)，鍵的旋轉(zhuǎn)，其構(gòu)型不變其構(gòu)型不變。58同分異構(gòu)同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)立體異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu)旋光異構(gòu)旋光異構(gòu)59（1）環(huán)上）環(huán)上無(wú)取代基無(wú)取代基時(shí)：環(huán)時(shí)：環(huán)+烷烴名稱烷烴名稱 如：環(huán)丙烷，環(huán)丁烷，環(huán)戊烷如：環(huán)丙烷，環(huán)丁烷，環(huán)戊烷

21、（2）環(huán)上環(huán)上有取代基有取代基時(shí)，取代基（前），母體（環(huán)）時(shí)，取代基（前），母體（環(huán)）編號(hào)：用小數(shù)字標(biāo)小基團(tuán)位，和最小。編號(hào)：用小數(shù)字標(biāo)小基團(tuán)位，和最小。1甲基甲基2乙基乙基5 異丙基異丙基環(huán)己烷環(huán)己烷2.2.2環(huán)烷烴命名：環(huán)烷烴命名：類似烷烴類似烷烴60 反反1甲基甲基4異丙基環(huán)己烷異丙基環(huán)己烷若取代基碳鏈較長(zhǎng)，則環(huán)作為取代基。若取代基碳鏈較長(zhǎng)，則環(huán)作為取代基。2甲基甲基3環(huán)丙基庚烷環(huán)丙基庚烷61（3）雙環(huán)烷烴）雙環(huán)烷烴螺螺環(huán)：兩個(gè)碳環(huán)共用環(huán)：兩個(gè)碳環(huán)共用一個(gè)一個(gè)碳原子碳原子橋橋環(huán)環(huán)：兩兩個(gè)個(gè)或或兩兩個(gè)個(gè)以以上上碳碳環(huán)環(huán)共共用用兩兩個(gè)或兩個(gè)以上個(gè)或兩個(gè)以上碳原子碳原子分分類類3 3個(gè)橋個(gè)橋6

22、21,5二甲基螺二甲基螺3.5壬烷壬烷1549母母體體：螺螺.Y Y 某某烷烷（“某某”指指碳碳原原子子總總數(shù)數(shù).Y.Y 小小到到大大排排，除除去去螺螺原原子子以以外外的的碳碳原原子子數(shù)數(shù)目）目）編號(hào)：編號(hào)：近近螺碳，螺碳，小環(huán)小環(huán)經(jīng)螺原子經(jīng)螺原子到大環(huán)到大環(huán)，位次和，位次和 最小。最小。螺環(huán)螺環(huán) 633,7,7三甲基二環(huán)三甲基二環(huán)4.1.1辛烷辛烷2,7,7三甲基二環(huán)三甲基二環(huán)4.1.0庚烷庚烷136781267.編號(hào)：編號(hào)：先編大橋后編小橋先編大橋后編小橋，從橋頭碳開(kāi)始從橋頭碳開(kāi)始編，使編，使 取代基位次最小。取代基位次最小。.環(huán)數(shù)的確定：把橋環(huán)烴變?yōu)殒湡N，打開(kāi)幾次，就環(huán)數(shù)的確定：把橋環(huán)烴

23、變?yōu)殒湡N，打開(kāi)幾次，就 是幾元環(huán)。是幾元環(huán)。.確定母體：幾環(huán)某烷（由橋環(huán)中總碳數(shù)確定）。確定母體：幾環(huán)某烷（由橋環(huán)中總碳數(shù)確定）。幾環(huán)幾環(huán)a.b.c某烷，某烷，a,b,c由由大到小大到小，不包括橋頭不包括橋頭碳碳橋橋環(huán)環(huán)64螺、橋環(huán)命名異同點(diǎn)螺、橋環(huán)命名異同點(diǎn)同：某烷（除支鏈外總碳數(shù)）同：某烷（除支鏈外總碳數(shù)）.取代基小取代基小-大，位次和最小大，位次和最小 內(nèi)不包括螺原子，橋頭碳內(nèi)不包括螺原子，橋頭碳異：異：內(nèi)數(shù)字小內(nèi)數(shù)字小-大（螺環(huán)）；大大（螺環(huán)）；大-小（橋環(huán)）?。颦h(huán)）編號(hào)：小橋編號(hào)：小橋-大橋（螺環(huán)），大橋大橋（螺環(huán)），大橋-小橋（橋環(huán)）小橋（橋環(huán)）從近螺從近螺C C開(kāi)始（螺環(huán)），從

24、橋頭開(kāi)始（螺環(huán)），從橋頭C C開(kāi)始（橋環(huán)）開(kāi)始（橋環(huán)）652.2.3 環(huán)烷烴的物理性質(zhì)（自學(xué)）環(huán)烷烴的物理性質(zhì)（自學(xué)）m.p.b.p.d420同碳數(shù)同碳數(shù)環(huán)烷烴環(huán)烷烴 烷烴烷烴，不溶水，易溶有，不溶水，易溶有機(jī)溶劑。機(jī)溶劑。m.p.b.p.d4202.2.4 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 結(jié)構(gòu)分析：結(jié)構(gòu)分析：CC，CH 鍵，牢固，化性穩(wěn)定，鍵，牢固，化性穩(wěn)定，似似烷烴烷烴；但；但C3C4環(huán)易破，環(huán)可以加成環(huán)易破，環(huán)可以加成似烯烴似烯烴66（1 1）催化加氫）催化加氫 CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3H2H2H2H2Ni/80Ni/80Pt/300Pt/30

25、0Ni/120Ni/120結(jié)結(jié)論論：環(huán)環(huán)丙丙烷烷、環(huán)環(huán)丁丁烷烷不不穩(wěn)穩(wěn)定定，環(huán)環(huán)戊戊烷烷以以上上者者較穩(wěn)定，證明環(huán)烷的穩(wěn)定性與環(huán)大小有關(guān)。較穩(wěn)定，證明環(huán)烷的穩(wěn)定性與環(huán)大小有關(guān)。1加成反應(yīng)加成反應(yīng) 67（2）加鹵素）加鹵素（3）加鹵化氫）加鹵化氫+Br2室溫室溫(褪色褪色褪色褪色)CH2CH2CH2BrBr+HBrCH3CH2CH2Br+HBrCH3CCHCH2CH3CH3BrHH室溫下只有環(huán)丙烷能反應(yīng)室溫下只有環(huán)丙烷能反應(yīng)馬氏規(guī)則：環(huán)斷馬氏規(guī)則：環(huán)斷裂在連接裂在連接H原子最原子最多和最少的兩個(gè)多和最少的兩個(gè)C原子間；原子間；H加在含加在含H多的多的C上。上。用于用于鑒別鑒別682取代反應(yīng)取代反

26、應(yīng) Cl2光光Cl2hvBr2hvClClBr3、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)+KMnO4室溫室溫鑒別烯烴和鑒別烯烴和環(huán)烷烴環(huán)烷烴自由基自由基反應(yīng)反應(yīng)HNO3(濃濃)HOOC(CH2)4COOH己二酸己二酸己二酸己二酸692.2.5 環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性化學(xué)性質(zhì)表明：化學(xué)性質(zhì)表明：環(huán)丙烷和環(huán)丁烷不穩(wěn)定；環(huán)丙烷和環(huán)丁烷不穩(wěn)定；環(huán)戊烷和環(huán)戊烷和環(huán)己烷環(huán)己烷較穩(wěn)定。較穩(wěn)定。環(huán)丙烷環(huán)丙烷環(huán)環(huán)丙丙烷烷三三個(gè)個(gè)C C處處于于同同一一平平面面上上，張張力力較較大大，具具有有較較高高的的能能量量。因因此此，環(huán)環(huán)丙丙烷烷的的化化學(xué)學(xué)性性質(zhì)質(zhì)活活潑潑，容容易易開(kāi)環(huán)加成。開(kāi)環(huán)加成。70環(huán)丁烷環(huán)丁烷

27、（蝴蝶式蝴蝶式結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu)）環(huán)丁烷與環(huán)丙烷相似，環(huán)丁烷與環(huán)丙烷相似，C-C鍵也是彎曲的，鍵也是彎曲的，C-C-C鍵角約鍵角約111.5，其中四個(gè)，其中四個(gè)C不在同一平面。角張力不在同一平面。角張力和扭轉(zhuǎn)張力比環(huán)丙烷小，比環(huán)丙烷穩(wěn)定。和扭轉(zhuǎn)張力比環(huán)丙烷小，比環(huán)丙烷穩(wěn)定。71環(huán)戊烷（環(huán)戊烷（信封式信封式）五個(gè)五個(gè)C不在同一平面，其中，四個(gè)不在同一平面，其中，四個(gè)C處于同一平面，處于同一平面，鍵角接近鍵角接近109o28，環(huán)張力很小，比較穩(wěn)定，不易發(fā)，環(huán)張力很小，比較穩(wěn)定，不易發(fā)生開(kāi)環(huán)作用，易發(fā)生取代反應(yīng)。生開(kāi)環(huán)作用，易發(fā)生取代反應(yīng)。72環(huán)己烷環(huán)己烷碳原子不在同一平面內(nèi)碳原子不在同一平面內(nèi),CCC鍵角

28、為鍵角為109。28,為無(wú)張力環(huán)，環(huán)很穩(wěn)定。為無(wú)張力環(huán)，環(huán)很穩(wěn)定。732.2.6、環(huán)已烷及衍生物的構(gòu)象、環(huán)已烷及衍生物的構(gòu)象（1）典型構(gòu)象：）典型構(gòu)象：1環(huán)已烷的構(gòu)象環(huán)已烷的構(gòu)象 椅式椅式船式船式74（2）穩(wěn)定性穩(wěn)定性：椅式（優(yōu)勢(shì)構(gòu)象）椅式（優(yōu)勢(shì)構(gòu)象）船式船式 交叉狀態(tài)交叉狀態(tài) 全重疊狀態(tài)全重疊狀態(tài)7576（3）椅式構(gòu)象中的平伏鍵和直立鍵）椅式構(gòu)象中的平伏鍵和直立鍵（4）轉(zhuǎn)環(huán)作用）轉(zhuǎn)環(huán)作用 77a-直立鍵直立鍵e-平伏鍵平伏鍵環(huán)已烷椅式構(gòu)象的環(huán)已烷椅式構(gòu)象的畫(huà)法及鍵的排列畫(huà)法及鍵的排列782.取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析79（1）一元取代環(huán)已烷）一元取代環(huán)已烷 結(jié)論：一取代環(huán)己烷優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是取代基占結(jié)論：一取代環(huán)己烷優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是取代基占e鍵鍵且取代基越大，則優(yōu)勢(shì)構(gòu)象含量越高。且取代基越大，則優(yōu)勢(shì)構(gòu)象含量越高。CH3CH3 5%95%86課下練習(xí)：本章所有插題及課下練習(xí)：本章所有插題及 不上作業(yè)的習(xí)題不上作業(yè)的習(xí)題本章作業(yè)：本章作業(yè)：教材教材P P3939：1 1、3 3、5 5注意：注意：不抄題，但必須寫(xiě)清題號(hào)。不抄題，但必須寫(xiě)清題號(hào)。寫(xiě)明班級(jí)、學(xué)號(hào)、姓名寫(xiě)明班級(jí)、學(xué)號(hào)、姓名，按，按學(xué)號(hào)順序?qū)W號(hào)順序收齊，收齊，每上完一章交一次。每次作業(yè)情況每上完一章交一次。每次作業(yè)情況記入平記入平時(shí)成績(jī)時(shí)成績(jī)。87