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1、石 油 煉 制 乙 烯專 題 三 有 機(jī) 化 合 物 的 獲 得 與 應(yīng) 用 第 一 單 元 化 石 燃 料 和 有 機(jī) 化 合 物 石 油 的 煉 制 是 一 種 黑 色 或 暗 深 棕 色 的 粘 稠 的 油 狀 液 體 ， 不溶 于 水 ， 有 特 殊 氣 味 ， 密 度 小 于 水 ， 沒 有 一 定 的熔 點(diǎn) 和 沸 點(diǎn) 。1、 組 成 元 素 ：除 C、 H元 素 外 ， 還 含 有 少 量 的 O、 N、 S 等 元 素2、 組 成 化 合 物 ： 主 要 是 由 各 種 烷 烴 、 環(huán) 烷 烴和 芳 香 烴 所 組 成 的 混 合 物1、 石 油 概 述3、 狀 態(tài) ： 大 部

2、 分 是 液 態(tài) 烴 ， 同 時(shí) 溶 有 少 量 的氣 態(tài) 烴 、 固 態(tài) 烴 。 沒 有 固 定 的 沸 點(diǎn) .注 意 ： 石 油 的 化 學(xué) 成 分 隨 產(chǎn) 地 的 不 同 而 不 同 。 2、 石 油 的 煉 制實(shí)驗(yàn)室蒸餾石油 思 考 你 認(rèn) 識(shí) 以 下 石 油 的 蒸 餾 裝 置 中 所 用 的 儀 器 嗎 ?蒸 餾 燒 瓶 接 收 管 (牛 角 管 )冷 凝 管 錐 形 瓶碎 瓷 片 (沸 石 )溫 度 計(jì) AB 觀 察 與 思 考 1、 蒸 餾 燒 瓶 中 加 入 一 些 沸 石 或 碎 瓷 片 的 目 的 是 什 么 ？2、 實(shí) 驗(yàn) 中 為 什 么 要 加 入 溫 度 計(jì) ， 溫

3、 度 計(jì) 的 水 銀 球 位 置 ？3、 觀 察 實(shí) 驗(yàn) 中 冷 凝 管 內(nèi) 冷 凝 水 的 流 向 ， 說 明 原 因 ？4、 結(jié) 合 圖 3-5說 明 石 油 分 餾 收 集 得 到 60 0C-1500C、 1500C-3000C時(shí) 的 餾 分 的 主 要 成 分 ？防 止 石 油 在 蒸 餾 時(shí) 發(fā) 生 暴 沸控 制 餾 分 的 溫 度 ； 在 蒸 餾 燒 瓶 的 支 管 口 處 ；水 流 方 向 與 氣 流 方 向 相 反 (由 下 而 上 )； 冷 凝 效 果 更 好 ；600C-1500C-汽 油 ； 1500C-3000C-煤 油 ； 原 理 ： 各 種 純 凈 物 都 有 自

4、 已 固 定 的 熔 、 沸 點(diǎn) ， 當(dāng) 加 熱 時(shí) ， 沸 點(diǎn) 低的 物 質(zhì) 先 揮 發(fā) 變 成 氣 態(tài) ， 沸 點(diǎn) 高 的 物 質(zhì) 不 易 揮 發(fā) ， 而 仍 留在 液 體 內(nèi) ， 從 而 達(dá) 到 分 離 的 目 的 。蒸 餾 ： 適 用 于 不 同 物 質(zhì) 之 間 沸 點(diǎn) 相 差 較 大 的 混 合 物 的 分 離 ，精 確 蒸 餾 可 得 到 純 凈 物 。分 餾 ： 適 用 于 不 同 物 質(zhì) 之 間 沸 點(diǎn) 相 差 較 為 接 近 的 混 合 物 的分 離 ， 得 到 的 物 質(zhì) 為 混 合 物 。注 意 ： 蒸 餾 與 分 餾 的 原 理 是 一 致 的 ， 都 是 物 理 變

5、化 ，混 合 物 氣 體 冷 凝 液 體氣 化(1)蒸 餾 與 分 餾 （ 減 壓 分 餾 ）重 油 凡 士 林 液 態(tài) 烴 和 固 態(tài) 烴 的 混 合 物 ；石 蠟 (含 C20 C30的 烴 )瀝 青 (含 C30 C40的 烴 )注 意 ： 減 壓 分 餾 是 利 用 外 界 壓 強(qiáng) 越 大 ， 物 質(zhì) 的 沸 點(diǎn)越 高 的 原 理 ， 降 低 分 餾 塔 里 的 壓 強(qiáng) ， 使 重 油 在 低 溫下 能 充 分 分 餾 ， 防 止 重 油 在 高 溫 下 炭 化 結(jié) 焦 。（ 常 壓 分 餾 ）原 油 分 餾 塔 石 油 氣 (含 C4以 下 烴 ) 汽 油 (含 C5 C12的 烴

6、) 煤 油 (含 C12 C16 的 烴 )柴 油 (含 C15 C18的 烴 )重 油 (含 C20以 上 的 烴 ) 潤 滑 油 (含 C16 C20的 烴 )（ 直 餾 汽 油 ）石油的煉制 石油的裂化 目 的 ： 提 高 汽 油 (輕 質(zhì) 油 )的 產(chǎn) 量 和 質(zhì) 量 ；原 理 ： 在 一 定 條 件 下 ， 將 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 較 大 的 烴 斷裂 為 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 較 小 的 烴 的 過 程 ；類 型 ： 熱 裂 化 （ 500 ） 和 催 化 裂 化C 16H 34 催 化 劑加 熱 、 加 壓 C8H 18 辛 烷 + C8H 16 辛 烯故裂化汽油中含有不飽

7、和烴。原 料 ： 重 油 或 石 蠟 (2)石 油 的 裂 化 和 裂 解 裂 化汽 油 目 的 ： 為 了 獲 得 更 多 的 短 鏈 的 不 飽 和 氣 態(tài) 烴(主 要 是 乙 烯 ) 衡 量 石 油 化 工 發(fā) 展 水 平 的 重 要 標(biāo) 志原 理 ： 采 用 比 裂 化 更 高 的 溫 度 (700 -1000 )， 把具 有 長 鏈 的 分 子 烴 斷 裂 成 各 種 短 鏈 的 氣 態(tài) 烴 的 過 程 。 深 度 的 裂 化注 意 ： 裂 解 氣 的 成 分 ： 主 要 是 乙 烯 還 含 有 丙 烯 、 異 丁烯 、 甲 烷 、 乙 烷 、 異 丁 烷 、 硫 化 氫 和 碳 的

8、 氧 化 物 等 。石油的裂解 丁 烷 丁 烯乙 烯 乙 烷甲 烷 丙 烯C4H 8 2C2H 4 催 化 劑加 熱 、 加 壓 乙 烯C4H 10 CH 4 + C3H 6 催 化 劑加 熱 、 加 壓 C8H 18 C4H 10 + C4H 8 催 化 劑加 熱 、 加 壓C4H 10 C2H 4 + C2H 6 催 化 劑加 熱 、 加 壓 B、 石 油 的 催 化 裂 化 ： 在 加 熱 、 加 壓 和 催 化 劑 存 在 下 ， 使相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 較 大 的 、 沸 點(diǎn) 較 高 的 烴 斷 裂 成 相 對(duì) 分 子 質(zhì)量 較 小 的 、 沸 點(diǎn) 較 低 的 烴 的 加 工 煉

9、制 過 程 叫 催 化 裂 化 。目 的 ： 提 高 從 石 油 得 到 的 汽 油 等 輕 質(zhì) 油 的 產(chǎn) 量 和 質(zhì) 量C、 石 油 的 裂 解 ： 比 裂 化 更 高 的 溫 度 (7000C-8000C， 有 時(shí)甚 至 高 達(dá) 10000C以 上 )， 使 石 油 分 餾 產(chǎn) 物 (包 括 石 油 氣 )中的 長 鏈 烴 斷 裂 成 乙 烯 (CH2=CH2)、 丙 烯 (CH3-CH=CH2)等 氣態(tài) 短 鏈 烴 的 加 工 煉 制 過 程 叫 石 油 的 裂 解 。目 的 ： 得 到 更 多 的 乙 烯 。A、 石 油 的 分 餾 ： 通 過 加 熱 汽 化 和 冷 凝 液 化 ，

10、 把 石 油 分 成不 同 沸 點(diǎn) 范 圍 的 蒸 餾 產(chǎn) 物 的 方 法 叫 石 油 的 分 餾 。煉 制 加 工 石 油 的 三 種 常 見 方 法 ？ 如 果 把 青 桔 子 和 熟 蘋 果 放 在 同 一 個(gè)塑 料 袋 里 ,系 緊 袋 口 ,這 樣 一 段 時(shí) 間 后 青桔 子 就 可 以 變 黃 、 成 熟 乙 烯 一 、 乙 烯 分 子 的 組 成 和 結(jié) 構(gòu) 模 型 分 子 式 ： 電 子 式 ： 結(jié) 構(gòu) 式 ： 結(jié) 構(gòu) 簡 式 ： C2H4CH2=CH2 鍵 角 120六 個(gè) 原 子 共 面 二 、 乙 烯 的 性 質(zhì) ：1、 物 理 性 質(zhì) ： 乙 烯 是 無 色 氣 體

11、， 稍 有 氣 味 ， 密 度 是 1.25 g/L， 比 空 氣 略 輕 （ 分 子 量 28） ， 難 溶 于 水 。 2、 化 學(xué) 性 質(zhì) ：A、 燃 燒 現(xiàn) 象 ： 火 焰 明 亮 并 伴 有 黒煙 氧 化 反 應(yīng)C 2H4 +3O2 2CO2+2H2O 點(diǎn) 燃方 程 式 ： 解 釋 :產(chǎn) 生 黑 煙 是 因 為 含 碳量 高 ， 燃 燒 不 充 分 ； 火 焰 明亮 是 碳 微 粒 受 灼 熱 而 發(fā) 光 . 將 乙 烯 通 入 酸 性 KMnO4溶 液 中 ：現(xiàn) 象 ： 紫 色 褪 去B、 被 酸 性 KMnO4氧 化 ：注 意 ： 乙 烯 被 酸 性 高 錳 酸 鉀 氧 化的 產(chǎn)

12、 物 是 CO 2.活 動(dòng) 與 探 究 觀 察 并 記 錄 下 列 實(shí) 驗(yàn) 現(xiàn) 象 ， 實(shí) 驗(yàn) 事實(shí) 說 明 乙 烯 有 什 么 性 質(zhì) ？實(shí) 驗(yàn) 2： 把 乙 烯 氣 體 通 入 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 中 。實(shí) 驗(yàn) 3： 把 乙 烯 氣 體 通 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 中 。 1、 能 用 酸 性 K MnO 4溶 液 鑒 別 甲 烷 和 乙 烯 嗎 ？2、 能 用 酸 性 K MnO 4溶 液 除 去 甲 烷 中 混 有 的 乙 烯 嗎 ？不 好 。 乙 烯 和 酸 性 KMnO4反 應(yīng) 生 成 了 CO 2， 在 乙 烷 中引 入 了 新 雜 質(zhì) 氣 體 ， 所 以 要

13、 除 去 乙 烷 中 的 乙 烯 ， 不 能用 酸 性 KMnO4。可 以 。 通 過 酸 性 高 錳 酸 鉀 是 否 褪 色 鑒 別 甲 烷 和 乙 烯 。思 考 ： 已 知 ： 乙 烯 分 子 內(nèi) 碳 碳 雙 鍵 (c=c)的 鍵 能 為 615.3KJ/mol 乙 烷 分 子 中 碳 碳 單 鍵 (c-c)的 鍵 能 為 347.4KJ/mol結(jié) 論 ： 碳 碳 雙 鍵 不 是 由 兩 個(gè) 碳 碳 單 鍵 構(gòu) 成 ， 可 以 理 解為 1個(gè) 穩(wěn) 定 的 鍵 和 1個(gè) 活 潑 的 鍵 。你 能 得 到 什 么 結(jié) 論 ？思 考 2、 加 成 反 應(yīng)（ 1） 與 溴 的 四 氯 化 碳 溶

14、液 作 用C CH HH H BrHH C HC HBr+ BrBr1, 2 二 溴 乙 烷 ， 無 色 液 體現(xiàn) 象 ： 橙 色 （ 濃 度 高 可 能是 紅 棕 色 ） 褪 去 我 是溴 分 子乙 烯 與 溴 加 成 乙 烯 與 溴 加 成 乙 烯 與 溴 加 成 乙 烯 與 溴 加 成 乙 烯 與 溴 加 成 乙 烯 與 溴 加 成 乙 烯 與 溴 加 成 有 機(jī) 物 分 子 中 雙 鍵 （ 或 叁 鍵 ） 兩 端 的 碳 原 子 與 其他 原 子 或 原 子 團(tuán) 直 接 結(jié) 合 生 成 新 的 化 合 物 的 反 應(yīng) ，叫 做 加 成 反 應(yīng) 乙 烯 的 加 成 反 應(yīng)反 應(yīng) 實(shí) 質(zhì)

15、：C=C斷 開 一 個(gè) 鍵 , 2個(gè) Br分 別 直 接 與 雙 鍵 兩 端 的 C結(jié) 合 CH 2=CH 2 + H H 催 化 劑 CH 2=CH 2 + H Cl 催 化 劑 練 一 練 ： CH3CH3 (乙 烷 )CH3CH2Cl(氯 乙 烷 )CH2ClCH2Cl(1,2-二 氯 乙 烷 )CH 2=CH 2 + ClClCH 2=CH 2 + H O H 催 化 劑 CH3CH2OH(乙 醇 )工 業(yè) 上 乙 烯 水 化 法 制 酒 精 的 原 理（ 2） 乙 烯 與 水 加 成 如 果 把 青 桔 子 和 熟 蘋 果 放 在 同 一 個(gè) 塑 料袋 里 ,系 緊 袋 口 ,這 樣

16、 一 段 時(shí) 間 后 青 桔 子 就 可以 變 黃 、 成 熟 。重 要 化 工 原 料 ： 乙 烯 的 產(chǎn) 量 是 衡 量 一 個(gè) 國 家 的石 油 化 工 水 平 發(fā) 展 的 標(biāo) 志 。植 物 生 長 調(diào) 節(jié) 劑 ： 催 熟 劑 1、 下 列 分 子 的 所 有 原 子 在 同 一 平 面 的 是 （ ） 、 、 、 、 AD 鞏 固 練 習(xí)2、 下 列 物 質(zhì) 能 使 溴 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 的 （ ） 、 S 、 CH3CH3 、 4 10 、 AD 4、 要 獲 得 CH 3CH 2Cl有 兩 種 方 法 ，方 法 一 ： CH 3CH 3和 Cl2取 代 ，方 法 二

17、： CH 2=CH 2和 H Cl加 成 ，討 論 哪 種 方 法 好 ？ 為 什 么 ？3、 用 一 種 試 劑 鑒 別 下 列 一 組 物 質(zhì) ， 并 說 明現(xiàn) 象 。 乙 烷 、 乙 烯 H C C H 、分 子 式 C2H2 電 子 式 結(jié) 構(gòu) 式H CCH 二 、 乙 炔 的 性 質(zhì) 思 考 ： 根 據(jù) 乙 炔 物 理 性 質(zhì) 如何 收 集 乙 炔 氣 體 ？ 乙 炔 跟 空 氣 的 混 合 物 遇 火 會(huì) 發(fā) 生 爆炸 ， 在 生 產(chǎn) 和 使 用 乙 炔 時(shí) ， 必 須 注意 安 全 。注 意 2 2 2 2 2點(diǎn) 燃 甲 烷 、 乙 烯 、 乙 炔 的 燃 燒 42 2 2 2

18、2點(diǎn) 燃 2.加 成 反 應(yīng) 1, 2二 溴 乙 烯1, 1, 2, 2四 溴 乙 烷 書 寫 下 列 化 學(xué) 方 程 式CH 2=CH 2CH CH + H 2 催 化 劑CH 2=CH 2 + H 2 催 化 劑 CH 3CH 3CH 2=CH ClCH CH + H Cl 催 化 劑 (1)乙 炔 是 一 種 重 要 的 基 本 有 機(jī) 原 料 ， 可 以 用 來 制 備 氯 乙 烯 、 聚 氯 乙 烯 和 乙 醛 等 。CH 2=CH ClCH CH + H Cl 催 化 劑nCH 2=CHCl 加 溫 、 加 壓催 化 劑 CH 2CH Cl n(2)乙 炔 燃 燒 時(shí) 產(chǎn) 生 的 氧 炔 焰 可 用 來 切 割 或 焊 接 金 屬 。