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(課標(biāo)版)《高考風(fēng)向標(biāo)》化學(xué) 第六部分 常見(jiàn)有機(jī)物及其應(yīng)用 第31講 生活中兩種常見(jiàn)的有機(jī)物—乙醇、乙酸

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1、第31講 生活中兩種常見(jiàn)的有機(jī)物乙醇、乙酸贏在起跑線基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)一、乙醇1、乙醇的組成與結(jié)構(gòu)乙醇的分子式:C2H6O;結(jié)構(gòu)式:;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2OH或C2H5OH。官能團(tuán)是 。2、乙醇的物理性質(zhì)乙醇是無(wú)色透明而有特殊香味的液體,密度比水小,沸點(diǎn)為78.5 ,易揮發(fā),能和水以以任意比混溶,乙醇本身是良好的 ,能溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物。特別提醒:乙醇由于和水互溶,不能萃取溴水和碘水。3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)(1)乙醇與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa +H2,此反應(yīng)屬于 ,該反應(yīng)比鈉與水反應(yīng)要緩和得多,說(shuō)明乙醇羥基上的氫原子活潑性 水分子中的氫原子,乙醇比水

2、電離,乙醇是非電解質(zhì)。(2)氧化反應(yīng)乙醇燃燒的化學(xué)方程式:CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O,乙醇燃燒時(shí)放出大量的熱,常被用作酒精燈和內(nèi)燃機(jī)的 。特別提醒:燃燒消耗氧氣的量與乙烯相同,燃燒生成二氧化碳和水的量與乙烷相同。乙醇的的化學(xué)方程式:,如果將光亮的銅絲放在酒精燈火焰上灼燒,然后再趁熱插入乙醇中,將發(fā)現(xiàn)銅絲先由 色變?yōu)?色,插入乙醇中后,又變?yōu)?色,可聞到 。乙醇能被酸性高錳酸鉀溶液或酸性(或酸性重鉻酸鉀)氧化生成乙酸,使溶液 。(3)乙醇生成乙烯的化學(xué)方程式:,醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),是羥基與相連接碳原子相鄰的碳原子上氫原子一起結(jié)合成水脫去,如果羥基相連接碳原子相鄰的碳原子上無(wú)氫原子

3、,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。3、乙醇的主要用途乙醇有相當(dāng)廣泛的用途,是一種重要的有機(jī)原料,可用它制取乙酸、乙醚等。乙醇還可用作燃料它還是一種有機(jī)溶劑,用于溶解樹(shù)脂、制造染料。在醫(yī)療上常用75%(體積分?jǐn)?shù))的酒精作消毒劑。二、乙酸1、乙酸的組成與結(jié)構(gòu)乙酸的分子式:C2H4O2; 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3COOH;官能團(tuán)是COOH(羧基)。從結(jié)構(gòu)上看,乙酸是羧基和甲基相聯(lián)接而成的。由于乙酸分子中羧基和羥基的相互影響,使羥基上的氫更活潑,在水溶液中能部分電離出氫離子,乙酸是一種典型的有機(jī)弱酸;羥基的存在也使羧基的加成反應(yīng)相當(dāng)困難,很難與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)。2、乙酸的物理性質(zhì)乙酸是無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體,乙酸

4、在溫度低于它的熔點(diǎn)(16.6)時(shí)會(huì)變成冰狀晶體,所以無(wú)水乙酸又叫 。3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性:CH3COOH在水溶液里部分電離產(chǎn)生H+,從而使乙酸具有酸的通性。乙酸能使紫色石蕊試液變紅的原因: (電離方程式);乙酸與活潑金屬反應(yīng)放出氫氣: (用化學(xué)方程式舉一例);與堿發(fā)生中和反應(yīng): (用化學(xué)方程式舉一例);與堿性氧化物反應(yīng): (用化學(xué)方程式舉一例);與某些鹽反應(yīng): (用化學(xué)方程式舉一例);此反應(yīng)證明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸 (2)酯化反應(yīng):和酸相互作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。4、乙酸的用途 乙酸是一種重要的有機(jī)化工原料,用途極為廣泛,可用于生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維(如維綸)、噴漆溶劑、香料

5、、染料、醫(yī)藥以及農(nóng)藥等。三、酯1酯的結(jié)構(gòu)式: (其中兩個(gè)烴基R和R,可不一樣,左邊的烴基還可以是H)2酯的物理性質(zhì):低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體,密度比水 ,難溶于 ,易溶于 。3酯的水解:基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)答案一、1、OH(羥基)2、有機(jī)溶劑3、(1)置換反應(yīng),小于,難。(2)(1)燃料;紫紅,黑,紫紅,乙醛的刺激性氣味;褪色。二、冰醋酸; CH3COOHCH3COO+H+,Zn+2CH3COOH(CH3COO)2Zn +H2,Cu(OH)2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu +2H2O,CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu + H2O,CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2

6、Ca +CO2+ H2O。三、1、 2、小,水,有機(jī)溶劑。限時(shí)基礎(chǔ)訓(xùn)練(活頁(yè)裝訂)1。將銅絲放在酒精燈火焰上加熱后,分別再將其放入下列溶液中,取出洗滌、干燥后質(zhì)量沒(méi)有變化的是A水 B乙醇 C醋酸 D硫酸 2。關(guān)于乙醇結(jié)構(gòu)方面的說(shuō)法中正確的是A乙醇結(jié)構(gòu)中有OH,所以乙醇溶解于水,可以電離出OH而顯堿性B乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯,所以乙醇顯堿性C乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣,所以乙醇顯酸性D乙醇與鈉反應(yīng)非常平緩,所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑 3苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3-CH=CH-CH=CH-COOH)都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是A.

7、金屬鈉 B. 氫氧化鈉 C. 溴水 D. 乙醇4。乙酸(CH3COOH)和甲酸甲酯(HCOOCH3)的關(guān)系是A同分異構(gòu)體B同素異形體C同位素D同一種物質(zhì)5. 蘋(píng)果酸是一種常見(jiàn)的有機(jī)酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,蘋(píng)果酸可能發(fā)生的反應(yīng)是與NaOH溶液反應(yīng) 與石蕊試液作用變紅 與金屬鈉反應(yīng)放出氣體一定條件下與乙酸酯化 一定條件下與乙醇酯化A B C D6. 下列物質(zhì)中,不能由乙醇直接制取的是A.乙醛 B.氫氣 C.乙酸乙酯 D.乙烷7.用括號(hào)內(nèi)的試劑和分離方法,除去下列物質(zhì)中的少量雜質(zhì),正確的是A.乙酸乙酯中的乙酸(飽和Na2CO3溶液,蒸餾) B.乙烷中的乙烯(NaOH溶液,洗氣)C.溴苯中的溴(KI溶液,分液

8、) D.乙醇中的乙酸(NaOH,蒸餾)8.乙醇催化氧化為乙醛過(guò)程中化學(xué)鍵的斷裂與形成情況可表示如下:(注:含CHO的物質(zhì)為醛類化合物)下列醇能被氧化為醛類化合物的是A(CH3)3COH B C DCH3CH2CH(CH3)OH9“酒是陳的香”,就是因?yàn)榫圃趦?chǔ)存過(guò)程中生成了有香味的乙酸乙酯,在實(shí)驗(yàn)室我們也可以用如右圖所示的裝置制取乙酸乙酯。回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出制取乙酸乙酯的化學(xué)反應(yīng)方程式 (2)在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是: 。(3)濃硫酸的作用是: ; 。(4)飽和碳酸鈉溶液的主要作用是 。(5)裝置中通蒸氣的導(dǎo)管要插在飽和碳酸鈉溶液的液面上,不能插入溶液中,

9、目的是防止 。(6)若要把制得的乙酸乙酯分離出來(lái),應(yīng)采用的實(shí)驗(yàn)操作是 。(7)做此實(shí)驗(yàn)時(shí),有時(shí)還向盛乙酸和乙醇的試管里加入幾塊碎瓷片,其目的是 。(8)生成乙酸乙酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng),反應(yīng)物不能完全變成生成物,反應(yīng)一段時(shí)間后,就達(dá)到了該反應(yīng)的限度,也即達(dá)到化學(xué)平衡狀態(tài)。下列描述能說(shuō)明乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)已達(dá)到化學(xué)平衡狀態(tài)的有(填序號(hào))。單位時(shí)間里,生成1mol乙酸乙酯,同時(shí)生成1mol水單位時(shí)間里,生成1mol乙酸乙酯,同時(shí)生成1mol乙酸單位時(shí)間里,消耗1mol乙醇,同時(shí)消耗1mol乙酸正反應(yīng)的速率與逆反應(yīng)的速率相等混合物中各物質(zhì)的濃度不再變化102001年6月21日,河南的鄭州、洛陽(yáng)及南陽(yáng)市

10、率先使部分汽車(chē)采用封閉運(yùn)行方式,試用新的汽車(chē)燃料車(chē)用乙醇汽油。乙醇,俗名酒精,它是以玉米、小麥、薯類等為原料經(jīng)發(fā)酵、蒸餾而制成的。乙醇進(jìn)一步脫水,再加上適量汽油后形成變性燃料乙醇。而車(chē)用乙醇汽油就是把變性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的車(chē)用燃料。結(jié)合有關(guān)知識(shí),回答以下問(wèn)題:(1)乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。汽油是由石油分餾所得的低沸點(diǎn)烷烴,其分子中的碳原子數(shù)一般在C5C11范圍內(nèi),如戊烷,其分子式為_(kāi),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其同分異構(gòu)體分別為_(kāi)、_、_。(2)乙醇可由含淀粉(C6H10O5)n的農(nóng)產(chǎn)品如玉米、小麥、薯類等經(jīng)發(fā)酵、蒸餾而得。請(qǐng)寫(xiě)出由淀粉制乙醇的化學(xué)方程式:淀粉+水葡萄糖(C6H12O6) 葡萄糖乙

11、醇(3)淀粉可由綠色植物經(jīng)光合作用等一系列生物化學(xué)反應(yīng)得到,即水和二氧化碳經(jīng)光合作用生成葡萄糖,由葡萄糖再生成淀粉。進(jìn)行光合作用的場(chǎng)所是_,發(fā)生光合作用生成葡萄糖的化學(xué)方程式是_。(4)乙醇充分燃燒的產(chǎn)物為_(kāi)和_。(5)車(chē)用乙醇汽油稱為環(huán)保燃料,其原因是_。限時(shí)基礎(chǔ)訓(xùn)練答案1B 解析:A項(xiàng)中銅絲質(zhì)量增大,C、D項(xiàng)中銅絲質(zhì)量減小。2D 解析:乙醇很難電離,所以A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醇不具有酸堿性。3C解析:因苯甲酸和山梨酸都含有羧基,所以二者均具有酸性,因此他們都能與活潑金屬、強(qiáng)堿溶液和醇類物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。4A 解析:因二者具有相同的分子式,但二者的結(jié)構(gòu)不同,所以二者互為同分異構(gòu)體。5.D 解析:根據(jù)蘋(píng)果酸

12、的結(jié)構(gòu)可知其中含有醇羥基和羧基,所以蘋(píng)果酸具有羧酸和醇類物質(zhì)的性質(zhì)。6.D解析:乙醛可以由乙醇催化氧化制取,氫氣可以由乙醇和活潑金屬反應(yīng)制取,乙酸乙酯可以由乙醇和乙酸反應(yīng)制備。7.D解析:A項(xiàng)中分離可以采用分液;B項(xiàng)中應(yīng)選用溴水;C項(xiàng)選用NaOH溶液,然后進(jìn)行分液。8.C 解析:根據(jù)題目給定信息可知醇類物質(zhì)被氧化為醛時(shí)應(yīng)滿足的結(jié)構(gòu)條件是與羥基相連的碳原子上至少有2個(gè)氫原子。9解析:濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑,飽和碳酸鈉溶液的作用是除去乙酸乙酯中的乙酸和溶解乙醇,同時(shí)降低酯類物質(zhì)的溶解度。答案: (1)(2)先在試管中加入一定量的乙醇,然后邊加邊振蕩試管將濃硫酸慢慢加入試管,最后再加入乙酸;(

13、3)催化作用;吸水作用;(4)中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸,使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中,便于聞乙酸乙酯的香味,溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層得到酯;(5)倒吸;(6)分液;(7)防止大試管中液體暴沸而沖出導(dǎo)管;(8)。10(1)C2H5OH C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 (2)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 (3)葉綠體 6CO2+6H2OC6H12O6+6O2(4)CO2 H2O(5)能有效降低汽車(chē)尾氣帶來(lái)的嚴(yán)重大 氣污染,改善環(huán)境質(zhì)量課時(shí)疑難探究重難點(diǎn)突破重難點(diǎn)一、羥基與氫氧根的區(qū)別 名稱區(qū)別羥基氫氧

14、根電子式 電性不顯電性顯負(fù)電性穩(wěn)定性不穩(wěn)定較穩(wěn)定存在方式不能獨(dú)立存在,與其他基相結(jié)合在一起能獨(dú)立存在重難點(diǎn)二、乙醇的結(jié)構(gòu)(1)乙醇是極性分子,易溶于極性溶劑,與水以任意比例混溶;(2)離子化合物,大部分有機(jī)物都能溶于乙醇,乙醇是常見(jiàn)的有機(jī)溶劑;(3)極性鍵在一定條件下都易斷裂,碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時(shí)才斷裂,只斷鍵時(shí),發(fā)生與活潑金屬的反應(yīng)(電離)或酯化反應(yīng);只斷鍵時(shí),發(fā)生與HX等的取代反應(yīng);同時(shí)斷,發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)生成乙醚;同時(shí)斷,發(fā)生分子內(nèi)脫水(消去)反應(yīng)生成乙烯;同時(shí)斷,發(fā)生脫氫(氧化)反應(yīng)生成乙醛。重難點(diǎn)三、酯化反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理是羧酸分子中羧基上的羥

15、基跟醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水,其余部分相互結(jié)合成酯。研究有機(jī)反應(yīng)的歷程通常采用同位素示蹤原子法。(2)飽和Na2CO3溶液液面上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生,并可以聞到香味,這種有香味的液體叫乙酸乙酯。酯化反應(yīng)的產(chǎn)物是酯,一般由有機(jī)酸與醇脫水而成。(3)試劑的加入次序:先加乙醇,后加乙酸,再加濃H2SO4。(4)長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝回流的作用,導(dǎo)管口不能插入飽和Na2CO3溶液的面液下,防止倒吸。(5)飽和Na2CO3溶液的作用:吸收揮發(fā)出的乙酸;溶解揮發(fā)出的乙醇;降低乙酸乙酯的溶解性。(6)濃H2SO4的作用:催化劑和吸水劑。例題1下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )A乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分

16、B乙醇和乙酸的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)都比C2H6、C2H4的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)高C乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)D乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng)解析:皂化反應(yīng)是指高級(jí)脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng),而酯化反應(yīng)是有機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸與醇發(fā)生的反應(yīng),所以皂化反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)的一部分。答案:D例題2下列化合物中,既顯酸性,又能發(fā)生酯化反應(yīng)的是解析:根據(jù)各類官能團(tuán)的性質(zhì)判斷:“-COOH”顯酸性,“-COOH”和“-OH”能發(fā)生酯化反應(yīng)。綜合判斷,只有C符合題意。答案:C配對(duì)訓(xùn)練11下列選項(xiàng)中能說(shuō)明乙醇作為燃料的優(yōu)點(diǎn)的是( )燃燒時(shí)發(fā)生氧化反應(yīng)充分燃燒的產(chǎn)物不污染環(huán)境乙醇是一種可再生資源燃燒時(shí)放出

17、大量熱 ABCD解析:這是一道組合選擇題,可以用排除的方法來(lái)處理。因?yàn)槿魏稳紵际茄趸磻?yīng),故不可能是乙醇作為燃料的優(yōu)點(diǎn),所以選D。答案:D2下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法中正確的是( )A乙酸是有刺激性氣味的液體B乙酸分子中含有4個(gè)氫原子,它不是一元羧酸C乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng)D乙酸酸性較弱,不能使石蕊試液變紅解析:乙酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體,盡管其分子中含有4個(gè)氫原子,但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離,因此乙酸是一元酸。乙酸的酸性較弱,但比碳酸的酸性強(qiáng),它可使石蕊試液變紅,乙酸在濃H2SO4存在下加熱,可與醇類發(fā)生酯化反應(yīng),在常溫下乙酸不能發(fā)生酯化反應(yīng),故本題答案為A。答案:A易錯(cuò)

18、點(diǎn)指引易錯(cuò)點(diǎn)1烴的羥基衍生物比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基中氫原子活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH中性能不能不能不能乙酸CH3COOH強(qiáng)于H2CO3能能能能易錯(cuò)點(diǎn)2.酯化反應(yīng)的規(guī)律(1)反應(yīng)中有機(jī)酸去羥基,即羧酸中的CO鍵斷裂;醇去氫,即羥基中的OH鍵斷裂,羥基與氫結(jié)合成水,其余部分結(jié)合成酯。(2)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)互為可逆關(guān)系。方法規(guī)律總結(jié)規(guī)律總結(jié)1各類醇的催化氧化醇的氧化產(chǎn)物是由羥基所連接的C原子決定的,如果羥基所連的碳原子上有兩個(gè)氫原子,則此醇可以被氧化劑氧化,其產(chǎn)物為醛;如果羥基所連的碳原子上有一個(gè)氫原子,則此醇也可被氧化劑氧化,其

19、產(chǎn)物為酮;如羥基所連的碳原子上無(wú)氫原子,則此醇不能被氧化劑氧化(氧化時(shí),去氫的部位是羥基上的氫和與羥基相連的碳原子上的氫)為羥基化合物。如:可利用不同羥基氧化產(chǎn)物不同,并根據(jù)氧化產(chǎn)物的性質(zhì)來(lái)判斷醇的結(jié)構(gòu)。規(guī)律總結(jié)2烯烴、鹵代烴、醇之間的有機(jī)金三角“有機(jī)金三角”既可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物類別的轉(zhuǎn)換(官能團(tuán)的變換),又可以增長(zhǎng)或縮短碳鏈,增加或減少官能團(tuán)的數(shù)目,在有機(jī)物的合成與推斷中有極其重要的作用,是學(xué)科內(nèi)核心的、基礎(chǔ)的主干知識(shí)(轉(zhuǎn)化條件自行標(biāo)注)。例題3 有關(guān)催化劑的催化機(jī)理等問(wèn)題可從“乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)”得到一些認(rèn)識(shí),其實(shí)驗(yàn)裝置圖如下:其實(shí)驗(yàn)操作為:預(yù)先使棉花團(tuán)浸透乙醇,并照?qǐng)D按裝好;在銅絲的中間部分加

20、熱,片刻后開(kāi)始有節(jié)奏(間歇性)地鼓入空氣,即可觀察到明顯的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。請(qǐng)回答以下問(wèn)題:(1)被加熱的銅絲處發(fā)生的反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(2)從A管中可觀察到 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。從中可認(rèn)識(shí)到在該實(shí)驗(yàn)過(guò)程中催化劑起催化作用時(shí)參加了化學(xué)反應(yīng),還可認(rèn)識(shí)到催化劑起催化作用時(shí)需要一定的 。(3)實(shí)驗(yàn)一段時(shí)間后,如果撤掉酒精燈,反應(yīng)還能否繼續(xù)進(jìn)行?原受熱的銅絲處有什么現(xiàn)象?為什么會(huì)有這種現(xiàn)象? Cu解析:根據(jù)題目條件可知銅絲處發(fā)生的反應(yīng)為乙醇的催化氧化;由于反應(yīng)加熱,所以催化劑起催化作用時(shí)需要一定的溫度。答案:(1) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O;(2)受熱部分的銅絲隨間歇鼓入空氣而交替出現(xiàn)變黑

21、-變亮;溫度;(3)反應(yīng)仍可繼續(xù)進(jìn)行;仍可看到原受熱部分的銅絲交替出現(xiàn)變黑-變亮的現(xiàn)象;因醇的催化氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)。指點(diǎn)迷津:與羥基相連的碳原子上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的氫原子時(shí),該醇類物質(zhì)被氧化為醛,與羥基相連的碳原子上只有一個(gè)氫原子時(shí)該醇類物質(zhì)被氧化為酮類物質(zhì),與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子時(shí)該醇類物質(zhì)很難被氧化。例題4 蘋(píng)果酸是一種常見(jiàn)的有機(jī)酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:(1)在蘋(píng)果酸中含有的官能團(tuán)是(寫(xiě)名稱):_,_。(2)用方程式表示蘋(píng)果酸中OH顯示的兩個(gè)特性反應(yīng)(其他官能團(tuán)不變),并指出反應(yīng)類型:_,反應(yīng)類型:_;_,反應(yīng)類型:_。解析:由蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)。醇

22、羥基可與乙酸等發(fā)生酯化反應(yīng);與濃硫酸共熱可發(fā)生消去反應(yīng),生成丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)。答案:(1)羥基 羧基(2)HOOCCH=CHCOOH+H2O消去反應(yīng) ,酯化反應(yīng)配對(duì)訓(xùn)練23有機(jī)物(1)CH2OH(CHOH)4CHO(2)CH3CH2CH2OH(3)CH2=CHCH2OH(4)CH2=CHCOOCH3(5)CH2=CHCOOH中,既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng),又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是( ) A(3)(5) B(1)(3)(5) C(2)(4) D(1)(3)解析:根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),要能發(fā)生加成,結(jié)構(gòu)中必須含有不飽和的官能團(tuán)(如碳碳雙鍵、三鍵、醛基等);又要能發(fā)生酯化反應(yīng),結(jié)構(gòu)

23、中必須具有羥基或羧基。仔細(xì)辨認(rèn)所給五種有機(jī)物所具有的官能團(tuán),有(1)、(3)、(5)滿足條件。答案:B4已知實(shí)驗(yàn)室以乙醇為原料來(lái)制備乙酸乙酯時(shí),經(jīng)歷了下面三步反應(yīng),已知反應(yīng)、反應(yīng)、反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率分別為a、b、c。則由乙醇制乙酸乙酯時(shí)總的轉(zhuǎn)化率為A. B.abc C. D.2abc解析:本題考查對(duì)轉(zhuǎn)化率概念的理解與運(yùn)用。由轉(zhuǎn)化率求產(chǎn)物的量,要注意到反應(yīng)所需的酸也來(lái)源于醇,因此,在計(jì)算醇轉(zhuǎn)化為酯的總轉(zhuǎn)化率時(shí)是要考慮醇的上述消耗。設(shè)有xmol乙醇,則可產(chǎn)生xamol乙醛,進(jìn)而產(chǎn)生xabmol乙酸,另取xabmol乙醇與xabmol乙酸轉(zhuǎn)化為酯,同時(shí)xabmol乙酸中也有xabcmol轉(zhuǎn)化為酯,從源頭上

24、說(shuō),這些酸也是醇一步步氧化得來(lái)的。故當(dāng)有(x+xab)mol乙醇轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯時(shí),共有2xabc乙醇發(fā)生了轉(zhuǎn)化,轉(zhuǎn)化率應(yīng)為=。答案:C課后鞏固提升基礎(chǔ)鞏固1.(2007年廣東汕頭模擬)口香糖中常用木糖醇做甜味劑,木糖醇可以防止齲齒,木糖醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: ,下列有關(guān)木糖醇的說(shuō)法正確的是A木糖醇是種單糖,不能發(fā)生水解反應(yīng)B木糖醇易溶解于水,能發(fā)生酯化反應(yīng)C木糖醇在口腔中不易被氧化為酸D木糖醇脫去三分子水可得糠醛(結(jié)構(gòu)如右圖)2.(2007年廣東東莞模擬)石油中常會(huì)有少量硫醇,因而產(chǎn)生難聞氣味。硫醇是巰基(SH)與鏈烴基相連的含硫有機(jī)物,其性質(zhì)與醇類有相似之處。但是,由于巰基的存在,也導(dǎo)致硫醇有一些

25、醇類所沒(méi)有的化學(xué)性質(zhì)。如硫醇能與NaOH溶液反應(yīng)生成鹽,硫醇在空氣中能被氧化等等。根據(jù)信息,判斷下列關(guān)于硫醇性質(zhì)的比較,正確的是A沸點(diǎn):C2H5SHC3H7SH B還原性:C2H5SHC2H5OH C水溶性:C2H5SHC2H5OH D酸性:C6H5SHC6H5OH 3.(2007年惠州模擬)分子式均為C3H6O2 的三種常見(jiàn)有機(jī)物,它們共同具有的性質(zhì)最可能是A都能發(fā)生加成反應(yīng) B都能發(fā)生水解反應(yīng)C都能跟稀硫酸反應(yīng) D都能與NaOH溶液反應(yīng)4.2008奧運(yùn)會(huì)吉樣物福娃,其外材為純羊毛線內(nèi)充物為無(wú)毒的聚酯纖維(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖)。下列說(shuō)法中,正確的是A羊毛與聚酯纖維的化學(xué)成分相同 B聚酯纖維和羊毛

26、在一定條件下均能水解C該聚酯纖維的單體為對(duì)苯二甲酸和乙醇 D聚酯纖維和羊毛都屬于天然高分子材料CH2OH5.在有機(jī)物分子中,若某個(gè)碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán),則這種碳原子稱為“手性碳原子”,凡有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性,物質(zhì)CH3COOCH2CHCHO有光學(xué)活性,發(fā)生下列反應(yīng)后生成的有機(jī)物仍然有光學(xué)活性的是A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) B與NaOH水溶液共熱C與銀氨溶液作用 D在催化劑存在下與氫氣作用6(2007年廣東理科基礎(chǔ)第33題)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是A乙醇和乙酸都存在碳氧雙鍵B甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)C高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷D乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),苯不能

27、與氫氣加成7(2007年重慶卷)用食用白醋(醋酸濃度約1 mol/L)進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn),能證明醋酸為弱電解質(zhì)的是A.白醋中滴入石蕊試液呈紅色 B.白醋加入豆?jié){中有沉淀產(chǎn)生C.蛋殼浸泡在白醋中有氣體放出 D.pH試紙顯示白醋的pH為238一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量的金屬鈉反應(yīng),可得到氣體 V1 L,等質(zhì)量的該有機(jī)物與足量的純堿溶液反應(yīng),可得到氣體V2 L。若在同溫同壓下V1V2,那么該有機(jī)物可能是下列的( )AHO(CH2)3COOH BHO(CH2) 2CHO C HOOCCOOH DCH3COOH9某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有( ) 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去 A

28、B C D10維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:有關(guān)它的敘述錯(cuò)誤的是A.是一個(gè)環(huán)狀的酯類化合物B.易起氧化及加成反應(yīng)C.可以溶解于水D.在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在能力提高11(06年江蘇理綜)某有機(jī)物X的分子式為C4H8O2X在酸性條件下與水反應(yīng),生成分子內(nèi)均含2個(gè)碳原子的有機(jī)物Y和ZY在銅催化下被氧化為W,W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(1)寫(xiě)出X和Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:X _,Z _。(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:Y與濃硫酸的混合物共熱發(fā)生消去反應(yīng)。W與新制Cu(OH)2反應(yīng) 。12(2006珠海模擬)在有機(jī)物分子中,若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán),該碳原子稱為不對(duì)稱碳原子(或手性碳原子)。具有手性碳原子的有機(jī)物具有

29、光學(xué)活性。八角屬于草本植物,主要產(chǎn)于中國(guó)和越南,是我國(guó)民間常用做烹調(diào)的香料。最新醫(yī)學(xué)研究成果顯示,從八角中可以提取到莽草酸,它是一種白色晶體,微溶于水,是制取抗禽流感藥的基本原料。莽草酸的結(jié)構(gòu)式如右圖,請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出莽草酸分子中任意兩個(gè)官能團(tuán)名稱:_、_。(2)該有機(jī)物分子中含_個(gè)手性碳原子。試設(shè)計(jì)一步反應(yīng)使其生成具有2個(gè)手性碳原子的物質(zhì),其化學(xué)方程式為:_。(3)該有機(jī)物分子1mol最多能和 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)。13為定性探究乙醇的分子結(jié)構(gòu),某化學(xué)課外小組設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案:在盛有少量無(wú)水乙醇的試管中,加入一粒擦干煤油的金屬鈉,在試管口迅速塞上配有醫(yī)用注射針頭的單孔塞,點(diǎn)燃

30、放出的氣體,并把一干燥的小燒杯罩在火焰上(如圖),在燒杯壁上出現(xiàn)液滴后,迅速倒轉(zhuǎn)燒杯,向燒杯中加入少量的澄清石灰水,觀察有無(wú)混濁。以上實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)存在重大安全隱患,請(qǐng)你幫他們指出來(lái):_。確認(rèn)所用乙醇為無(wú)水乙醇的方法是_。若向燒杯中加入少量澄清石灰水后發(fā)現(xiàn)有混濁,那么燃燒產(chǎn)生CO2的物質(zhì)最可能是_。若向燒杯中加入少量澄清石灰水后未發(fā)現(xiàn)混濁,則可推斷乙醇分子結(jié)構(gòu)中含有_。14(2007年海南卷)通過(guò)糧食發(fā)酵可獲得某含氧有機(jī)化合物X,其相對(duì)分子質(zhì)量為46,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.0%。(1)X的分子式是 ;(2)X與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,反應(yīng)的化學(xué)方程式是 (有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表達(dá)

31、);(3)X與空氣中的氧氣在銅或銀催化下反應(yīng)生成Y,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ;(4)X與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)可生成Z。在加熱和濃硫酸作用下,X與Z反應(yīng)可生成一種有香味的物質(zhì)W,若184gX和120gZ反應(yīng)能生成106gW,計(jì)算該反應(yīng)的產(chǎn)率。(要求寫(xiě)出計(jì)算過(guò)程)課外選做15(07年江蘇卷)酯是重要的有機(jī)合成中間體,廣泛應(yīng)用于溶劑、增塑劑、香料、粘合劑及印刷、紡織等工業(yè)。乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)制法常采用如下反應(yīng):CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O請(qǐng)根據(jù)要求回答下列問(wèn)題:(1)欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率,可采取的措施有 、 等。(2)若用右圖所示裝置來(lái)制備少量的乙酸乙酯,產(chǎn)率往往偏低,其原因可能

32、為 、 等。(3)此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑,可能會(huì)造成 、 等問(wèn)題。(4)目前對(duì)該反應(yīng)的催化劑進(jìn)行了新的探索,初步表明質(zhì)子酸離子液體可用作此反應(yīng)的催化劑,且能重復(fù)使用。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表所示(乙酸和乙醇以等物質(zhì)的量混合)根據(jù)表中數(shù)據(jù),下列 (填字母)為該反應(yīng)的最佳條件。A.120,4h B.80,2h C.60,4h D.40,3h當(dāng)反應(yīng)溫度達(dá)到120時(shí),反應(yīng)選擇性降低的原因可能為 課后鞏固提升答案1.BC解析:由于木糖醇中含有醇羥基,所以可發(fā)生酯化反應(yīng),且易溶于水,由于性質(zhì)較穩(wěn)定,不易被氧化成羧酸。木糖醇脫去3個(gè)水分子且有一個(gè)羥基發(fā)生了催化氧化反應(yīng)才能變?yōu)榭啡?.BD解析:C2H5SH與C3H7

33、SH互為同系物,含碳越多,沸點(diǎn)越高,因此C3H7SH的沸點(diǎn)比C2H5SH高,A錯(cuò)。硫醇在空氣中能被氧氣氧化,而乙醇無(wú)此性質(zhì),可見(jiàn)C2H5SH的還原性比C2H5OH強(qiáng),B正確。由于非金屬性S 2mol;所以乙醇過(guò)量,應(yīng)以乙酸計(jì)算產(chǎn)率;2mol乙酸完全酯化可生成乙酸乙酯2mol88gmol1176g,所以該反應(yīng)的產(chǎn)率為10060.2。答案:(1)C2H6O;(2)2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2;(3)CH3CHO;(4)Z為CH3COOH,與X反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH + C2H5OH CH3COOH + H2O;60.2。 15解析:根據(jù)乙酸乙酯的制備方法,結(jié)合平

34、衡移動(dòng)原理可知欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率,可以增加另一反應(yīng)物的物質(zhì)的量濃度或?qū)a(chǎn)生的生成物移走;根據(jù)給定的裝置分析乙酸和乙醇容易揮發(fā),并且反應(yīng)時(shí)冷凝效果較差,并且有可能發(fā)生副反應(yīng);根據(jù)中的數(shù)據(jù)分析可知溫度由60到80反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率改變的比較小,同時(shí)升高溫度需要消耗更多的能源,所以選取60,從反應(yīng)的時(shí)間來(lái)看,反應(yīng)4小時(shí)時(shí)反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率已經(jīng)比較高了,所以選取4小時(shí)較為合適;另外溫度越高越容易導(dǎo)致副反應(yīng)的發(fā)生,從而導(dǎo)致反應(yīng)的選擇性降低。答案:增大乙醇的濃度、移去生成物;原料來(lái)不及反應(yīng)就被蒸出、溫度過(guò)高發(fā)生了副反應(yīng)、冷凝效果不好部分產(chǎn)物揮發(fā);產(chǎn)生大量的酸性廢液、部分原料炭化、催化劑重復(fù)使用困難、催化效果不理想;C;乙醇脫水生成了乙醚。

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