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高考有機(jī)化學(xué)試題分析及備考策略

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1、單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,二級(jí),三級(jí),四級(jí),五級(jí),2022/11/26 Saturday,#,高考,有機(jī)化學(xué)試題分析及備考策略,有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),高考試題分析,備考策略和建議,有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),高考試題分析,備考策略和建議,高考試題分析,1.,試題立意,1.,試題立意,高考試題分析,2.,試題情境,(全國(guó)甲卷),用,N,-,雜環(huán)卡其堿,(NHC base),作為催化劑,合成多環(huán)化合物,(全國(guó)乙卷)治療抑郁癥的,藥物,左旋米那普倫的,鹽酸鹽,(北京卷)用于,X,射線的,口服造影液,碘番酸,(,1,月浙江卷)一種具有多種,生物活性,的天然化合物,(,6,月浙江卷),藥物,氯氮平,

2、(湖北卷)制備某種改善睡眠,藥物,的中間體,(湖南卷)一種具有,生物活性,的化合物,(河北卷)一種用于治療抑郁癥的,藥物,舍曲林,(山東卷)一種支氣管擴(kuò)張,藥物,特布他林,(江蘇卷)用于,藥用,多肽結(jié)構(gòu)修飾的化合物,(遼寧卷)具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性的,藥物,(廣東卷)基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的,化工原料、高分子材料,(海南卷)一種解痙,藥物,黃酮哌酯,藥物 (,9,),生物活性物質(zhì)(,2,),化工原料和高分子材料(,1,),多環(huán)化合物(,1,),高考試題分析,高考有機(jī)化學(xué)綜合試題情境的選擇呈現(xiàn)以下特點(diǎn):,1,.,試題呈現(xiàn)學(xué)科發(fā)展新成就,展示有機(jī)化學(xué)的知識(shí)價(jià)值。,通過(guò)呈現(xiàn)特殊功能藥物的

3、合成路線,引領(lǐng)學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)在新材料制備方面的理論意義,通過(guò)藥物在生物醫(yī)藥方面的應(yīng)用,展現(xiàn)有機(jī)化學(xué)關(guān)愛(ài)人類健康的學(xué)科價(jià)值,體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)的實(shí)用性。,2,.,試題情境素養(yǎng)考查水平層級(jí)高,體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)的育人價(jià)值。,來(lái)源于藥物方面的情境素材,非常契合新課標(biāo)中學(xué)業(yè)質(zhì)量水平考查“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”的要求,體現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)在幫助學(xué)生形成正確價(jià)值觀和必備品格方面的育人價(jià)值。,3.,試題設(shè)問(wèn)方式,(,1,)辨識(shí)類,有機(jī)物類別、官能團(tuán)類別、反應(yīng)類型、反應(yīng)試劑和條件、手性碳原子,(,2,)表達(dá)類,分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式,(,3,)推斷類,未知物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和數(shù)量,(,4,)設(shè)計(jì)類,有機(jī)合成的

4、路線設(shè)計(jì),高考試題分析,4.,考點(diǎn)分析,全國(guó)甲,全國(guó)乙,北京,浙江,1,浙江,6,湖北,湖南,河北,山東,江蘇,遼寧,廣東,海南,有機(jī)物命名,苯甲醛,系統(tǒng),羧酸,系統(tǒng),苯酚,官能團(tuán)名稱,分子式,反應(yīng)類型判斷,消去,取代,加成,消去,酯化,氧還,取代,加成,氧化,取代,取代,氧化,斷鍵,試劑,取代,方程式書寫,酯化,硝化,陌生,取代,陌生,陌生,取代,陌生,酸堿,異構(gòu)體書寫,異構(gòu)體數(shù)量,合成路線設(shè)計(jì),高考試題分析,4.,考點(diǎn)分析,全國(guó)甲,全國(guó)乙,北京,浙江,1,浙江,6,湖北,湖南,河北,山東,江蘇,遼寧,廣東,海南,有機(jī)物檢驗(yàn),酚,手性碳判斷,儀器分析,紅外,核磁,有機(jī)物類別,反應(yīng)試劑條件,硝

5、化,酯化,產(chǎn)率計(jì)算,雜化類型,官能團(tuán)保護(hù),探究,計(jì)算,物理性質(zhì)解釋,高考有機(jī)化學(xué)綜合試題在考查必備知識(shí)的角度呈現(xiàn)的特點(diǎn):,1,.,在覆蓋主干知識(shí)的基礎(chǔ)上進(jìn)行創(chuàng)新。,各地高考有機(jī)化學(xué)綜合題不僅覆蓋了有機(jī)化學(xué)模塊的大部分主干知識(shí),還將不同模塊間的知識(shí)進(jìn)行融合創(chuàng)新,2,.,關(guān)注知識(shí)的學(xué)科核心素養(yǎng)價(jià)值。,知識(shí)是學(xué)科核心素養(yǎng)的經(jīng)驗(yàn)基礎(chǔ),試題中官能團(tuán)、同分異構(gòu)、反應(yīng)類型等考查學(xué)生能否建立有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的研究模型,培養(yǎng)學(xué)生“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)決定用途”的化學(xué)觀念,突出體現(xiàn)對(duì)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”等核心素養(yǎng)的發(fā)展。,高考試題分析,基,于中,國(guó),高考評(píng),價(jià),體系,的,有機(jī)化,學(xué),高考命題,必備知識(shí),關(guān)鍵能力,

6、學(xué)科素養(yǎng),核心價(jià)值,立德樹(shù)人,服務(wù)選才,引導(dǎo)教學(xué),鍵線式、結(jié),構(gòu)式,、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn),式,、,分子構(gòu),型,、,化,學(xué)方,程,式等,化,學(xué)符號(hào),,,手,性,碳原,子,和官,能,團(tuán)辨識(shí),及,烴,及,其衍,生,物的,化,學(xué)性質(zhì),,,都,屬,于必,備,知,識(shí),。,根據(jù)合成路線推斷有機(jī)反 應(yīng)中間體、反應(yīng)條件、反 應(yīng)試劑、反應(yīng)類型,。,提取、理解和運(yùn)用題給 信息分析合成路線推斷 反應(yīng)中間體的結(jié)構(gòu),。,推斷有機(jī)物同分異體數(shù) 目、書寫限定條件的同分 異構(gòu)體、設(shè)計(jì)合成路線,。,高考試題分析,反應(yīng)條件,2022,山東卷,考點(diǎn),1,考點(diǎn),8,考點(diǎn),7,考點(diǎn),5,考點(diǎn),3,考點(diǎn),2,官能團(tuán)名稱,反應(yīng)類型,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,同分異構(gòu)體

7、數(shù)量,合成路線設(shè)計(jì),2022,山東卷,考點(diǎn),4,官能團(tuán)保護(hù),考點(diǎn),6,化學(xué)方程式書寫,真題評(píng)析,(,2022,年山東卷,19,題)支氣管擴(kuò)張藥物特布他林,(H),的一種合成路線如下。,C,23,CH,3,COOC,2,H,5,酯化,取代,縮合,水解、脫羧,縮合,水解、脫羧,取代,取代,官能團(tuán)保護(hù),官能團(tuán),去保護(hù),逆推,相似、信息代入,加減,加減、相似、逆推,命題趨勢(shì),高考有機(jī)綜合題的,總體命題特點(diǎn),基本考點(diǎn)很集中:,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫,官能團(tuán)辨識(shí),有機(jī)反應(yīng)類型判斷,有機(jī)化學(xué)方程式書寫,限定條件同分異構(gòu)體書寫或數(shù)目判斷,有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。,其他考點(diǎn)不陌生:,反應(yīng)條件、官能團(tuán)的保護(hù)(山東卷),有機(jī)物物理

8、性質(zhì)解釋(廣東卷),雜化類型(江蘇卷、遼寧卷)。,通過(guò)試題分析,我們發(fā)現(xiàn)近年各地高考有機(jī)化學(xué)綜合試題命題思路幾乎一致,試題情境陌生,不僅綜合考查,有機(jī)化學(xué)知識(shí),,同時(shí)較高水平的考查學(xué)生,化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng),,題目的設(shè)計(jì)基本都遵循了從“知識(shí)”到“應(yīng)用”,從“基礎(chǔ)”到“能力”的過(guò)渡,梯度較為明顯。山東卷化學(xué)有機(jī)綜合題命制總體趨勢(shì)為,能力層級(jí)越來(lái)越高,,,學(xué)科素養(yǎng)的考查越來(lái)越全面,。,思維模型,1.,有機(jī)合成綜合問(wèn)題的思維方法,正逆,指的是“,瞻前顧后,”。,單一的正向或逆向推斷經(jīng)常會(huì)遇到一些障礙點(diǎn),或是缺乏信息支持無(wú)法繼續(xù),從流程的起點(diǎn)、終點(diǎn),或者,從流程中某些明確結(jié)構(gòu)的有機(jī)物出發(fā),,從正、逆兩個(gè)方

9、向進(jìn)行分析、尋找突破。,(,1,)正逆,(,2022,年,6,月浙江卷,31,題),(,2022,年北京卷,9,題),思維模型,(,1,)正逆,(,2022,年湖北卷,17,題),(,2022,年遼寧卷,17,題),思維模型,相似,指的是“,求同存異,”。,在正逆分析的過(guò)程中,抓住有機(jī)物在轉(zhuǎn)化時(shí)的“遺傳信息”,也就是有機(jī)物,碳骨架和官能團(tuán)的傳遞、特別是在傳遞過(guò)程中的變與不變,變化的位置,往往是我們進(jìn)行推斷的切入點(diǎn),不變和保留的結(jié)構(gòu)片段只需在推斷中往后順延。,(,2,)相似,(,2022,年全國(guó)甲卷,12,題),(,2022,年,1,月浙江卷,31,題),思維模型,加減,指的是“,算得算失,”。

10、,描述有機(jī)物分子組成的,主要參數(shù)是碳原子數(shù)、不飽和度和氧,(,雜,),原子數(shù),。有機(jī)推斷的目標(biāo)就是分析、計(jì)算這些參數(shù)的前后變化,當(dāng)“三參數(shù)”確定后,有機(jī)物的組成即可確定,再結(jié)合相關(guān)信息書寫那個(gè)滿足要求的同分異構(gòu)體即可。,(,3,)加減,(,2022,年山東卷,19,題),方法模型,2.,有機(jī)合成綜合問(wèn)題的解題方法,基本流程:,大題干,小題干,信息,流程圖。,審大小題干,關(guān)注與有機(jī)物組成或結(jié)構(gòu)參數(shù)相關(guān)的重要提示,并將提取的,核心內(nèi)容,標(biāo)注在流程圖中。,對(duì)于信息的使用通常有三種途徑:,方法模型,(,2022,年全國(guó)甲卷),直接代入,將信息中用,R,或,R,表示的取代基或結(jié)構(gòu)片段用流程中具體的取代基

11、或結(jié)構(gòu)片段代入,得到未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,。,“,照貓畫虎,”,型,對(duì)照所給信息與流程中某些物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的相似性,(,通常是碳骨架的相似性、相類似的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化、相同的特征反應(yīng)條件等,),,對(duì)號(hào)入座、順藤摸瓜進(jìn)行推斷,。,(,2022,年湖南,19(7),)參照上述合成路線,以 和 為原料,設(shè)計(jì)合成 的路線。,已知:,方法模型,方法模型,(,2022,河北卷,11,(,5,),HI,的化學(xué)方程式為,_,,反應(yīng)還可生成與,I,互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物,其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,_(,不考慮立體異構(gòu),),。,1,2,6,4,3,6,6,5,5,5,分析信息中所給反應(yīng)的成斷鍵情況,需要明確反應(yīng)過(guò)程中,成

12、,斷鍵的具體位置,對(duì)碳原子進(jìn)行編號(hào)或標(biāo)記,明確反應(yīng)的基本類型,。,方法模型,3.,同分異構(gòu)體相關(guān)問(wèn)題的突破路徑,基本流程:類別(官能團(tuán))異構(gòu),碳鏈異構(gòu),位置異構(gòu),立體異構(gòu)。,通式或分子式,常見(jiàn)有機(jī)物類別,C,n,H,2n,烯烴、環(huán)烷烴,C,n,H,2n-2,炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴,C,n,H,2n+2,O,飽和一元醇,/,醚,C,n,H,2n,O,醛、酮、烯醇,/,醚、環(huán)醇,/,醚,C,n,H,2n,O,2,羧酸、酯、羥基醛,C,n,H,2n+1,NO,2,硝基化合物、氨基酸,C,n,H,2n-6,O,芳香醇,/,醚、酚,從分子式或轉(zhuǎn)化關(guān)系出發(fā),,分析,有機(jī)物可能包含的官能團(tuán)及三參數(shù)。,方法模型

13、,(,2022,年廣東卷,21,(,5,)化合物,VI,()有多種同分異構(gòu)體,其中含,C=O,結(jié)構(gòu)的有,_,種,核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,_,。,類別:醛或酮,碳鏈:乙烷,2,方法模型,碳鏈異構(gòu)。要熟練掌握幾個(gè)重要的有機(jī)物和烴基的異構(gòu):,丁烷:正丁烷、異丁烷,戊烷:正戊烷、異戊烷、新戊烷,C,3,H,7,:兩種異構(gòu)體;,C,4,H,9,:四種異構(gòu)體;,C,5,H,11,:八種異構(gòu)體,方法模型,位置異構(gòu)。,鏈狀結(jié)構(gòu)中基團(tuán)的位置異構(gòu)遵循有序性和對(duì)稱性的原則進(jìn)行排列組合,避免重復(fù)和遺漏;,苯環(huán)上不同類型的位置異構(gòu)體總結(jié)如下:,AA,二取代:三種,(,鄰、間、對(duì),),;,AB,二取代:三

14、種,(,鄰、間、對(duì),),;,AAA,三取代:三種,(,連、偏、均,),;,AAB,三取代:六種;,ABC,三取代:十種;,AAAB,四取代,且苯環(huán)上一氯代物只有一種的情況;,AABC,四取代,且苯環(huán)上一氯代物只有一種的情況。,方法模型,(,2022,年山東卷,19(4)H,的同分異構(gòu)體中,僅含有,CH,3,CH,2,O,、,NH,2,和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有,_,種。,6,除去氨基和苯環(huán)外,殘留的三參數(shù)為:,6C,、,3O,、,0,,恰好對(duì)應(yīng)于,3,個(gè),CH,3,CH,2,O,,問(wèn)題轉(zhuǎn)化為苯環(huán)的,AAAB,四取代問(wèn)題,在,AAA,三取代(,3,種)的基礎(chǔ)上討論增加一個(gè),B,的問(wèn)題。,方法模型,立體異構(gòu),

15、順?lè)串悩?gòu)的判定:每個(gè)雙鍵碳原子連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán);,手性異構(gòu)的判定:碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。,方法模型,3.,同分異構(gòu)體相關(guān)問(wèn)題的突破路徑,(,2022,年全國(guó)乙卷,12,題(,7,),在,E,的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為,_,種。,a),含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基;,b),與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;,c),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。,上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫,(,氫原子數(shù)量比為,6,:,3,:,2,:,1),的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,_,。,苯環(huán),+,三個(gè)甲基(,3,種),羧基,醛基,在,AAA,三取代的基礎(chǔ)上增加,

16、BC,兩個(gè)取代基,有序排列,10,模型建構(gòu)之,同分異構(gòu)體書寫,總體命題趨勢(shì):限定條件下某物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,由已知物質(zhì)確定不飽和度和非碳原子個(gè)數(shù),由限定條件確定官能團(tuán)種類和個(gè)數(shù),碳骨架結(jié),構(gòu)確定,官能團(tuán)位,置異構(gòu),同分異構(gòu)體個(gè)數(shù)及結(jié)構(gòu)式,模型建構(gòu)之,官能團(tuán)名稱,官能團(tuán),名稱,含氧,官能團(tuán),不含氧,官能團(tuán),OH,(酚)羥基,CHO,醛基,COOH,羧基,CO,C,醚鍵,O,CCC,(,酮,),羰基,NO,2,硝基,SO,3,H,磺酸基,碳碳雙鍵,碳碳叁鍵,X,鹵原子(碳鹵鍵),NH,2,氨基,O,COC,酯基,模型建構(gòu)之,有機(jī)物命名,總體命題趨勢(shì):苯環(huán)連接多基團(tuán),常見(jiàn)官能團(tuán)的優(yōu)先順序:,COOH,SO,3,H COOR CHO C,OH NH,2,碳碳雙鍵,碳碳叁鍵,O,苯環(huán),烷烴基,X NO,2,O,2021,全國(guó)乙卷,2,氟甲苯或鄰氟甲苯,模型建構(gòu)之,反應(yīng)類型,常見(jiàn)有機(jī),反應(yīng)類型,取代反應(yīng),消去反應(yīng),氧化反應(yīng)或還原反應(yīng),加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng),加成反應(yīng),模型建構(gòu)之,手性碳原子確定,碳原子周圍,4,個(gè)單鍵,去掉連接,2,個(gè)及以上,H,原子的碳原子,確定手性,碳原子,模型建構(gòu)之,

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