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1、第十二章 氨 基 酸 12.1 氨基酸 分子中含有氨基的羧酸叫做氨基酸(amino acid)。自然界中的氨基酸絕大多數(shù)是-氨基酸。 -氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本單位，蛋白質(zhì)徹底水解生成-氨基酸。因此-氨基酸是生命的基礎(chǔ)物質(zhì)，在生命活動(dòng)中起決定性的作用。 一、 -氨基酸的構(gòu)型 與核酸中的遺傳密碼相應(yīng)的組成蛋白質(zhì)的20種氨基酸中，19種是-氨基酸，一種是亞氨基酸(脯氨酸)。在這些氨基酸中，除甘氨酸外都有旋光性，并且都是L-型的。 魯鴦速役鴨剛姜飼兜沂談豬砰納瀾憋虱擋腸侶塑競(jìng)飾檔鬃負(fù)斜源梗乎橙贛華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 對(duì)于含有兩個(gè)手性碳原子的-氨基酸，其

2、構(gòu)型仍由-碳原子決定。例如： 氨基酸的構(gòu)型也可以用RS來表示，但習(xí)慣上用DL標(biāo)記法。 好猿盅極渦惟意單山螞崇蔽根支險(xiǎn)汗琉熬蛆禾吉募李揭傭洪制裂餃注品講華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 二. -氨基酸的分類 在-氨基酸分子中，氨基和羧基的數(shù)目有時(shí)不是一個(gè)，氨基和羧基的數(shù)目也不一定相等。 分子中氨基和羧基數(shù)目相等的為中性氨基酸；氨基的數(shù)目多于羧基的為堿基氨基酸；氨基的數(shù)目少于羧基的為酸性氨基酸。常見的20種氨基酸的名稱、結(jié)構(gòu)和分類見下表。 常見氨基酸 瓜勝孫騾餅寧規(guī)材熱氛幌唬老莊址鴛俠讒督靴沃妄鈾蛔舉拉查漁杠沙丫挽華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有

3、機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 成隔水附黔襄尉碟鈣下殃啊輛桃受桿癢蘊(yùn)蠱傭揩碰樁拄泥茲哪紙來撩淚生華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 三. -氨基酸的物理性質(zhì) -氨基酸都是無色結(jié)晶，熔點(diǎn)較高，并且多數(shù)在熔化時(shí)分解。例如甘氨酸的熔點(diǎn)為262(分解)，而相應(yīng)的乙酸的熔點(diǎn)僅165。所有的-氨基酸均溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿中而不溶于乙醚、苯等非質(zhì)子性溶劑中。各種-氨基酸在水中的溶解度大小不一，例如25時(shí)100克水中僅溶解0.01克胱氨酸，但能溶解162.3克脯氨酸。 樟責(zé)類天鬧咒躬奔筋炳設(shè)賬召保忠銹秘棕含妙植爭(zhēng)攔簿礬百受急浪造赦尹華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三

4、章氨基酸 四、 -氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 1兩性與等電點(diǎn) -氨基酸分子中既含有堿性的氨基，又含有酸性的羧基，所以是兩性化合物。例加 實(shí)際上，氨基酸分子本身的羧基或氨基能互相作用生成內(nèi)鹽： 內(nèi)鹽具有偶極和兩種離子的性質(zhì)，所以稱為偶極離子或兩性離子(zwitterion)。 -氨基酸在固態(tài)時(shí)主要以兩性離子的形式存在因而熔點(diǎn)較高。 位館雌倍匠筆玄貶佩鴦拇別紅胳膏飯近冬鄙逢措禾閏廄康乎謠輪號(hào)揪范斑華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 -氨基酸在水溶液中有如下的平衡： 由于-氨基酸中羧基離解質(zhì)子的能力和氨基接受質(zhì)子的能力并不相等，因而在上述平衡體系中，負(fù)離子、正離子和兩性離子的

5、濃度并不相等。例如中性氨基酸在水溶液中，負(fù)離子的濃度比正離子的濃度要大一些。如調(diào)節(jié)。 -氨基酸溶掖的酸堿性達(dá)到某一pH值，使正離子和負(fù)離子的濃度相等，此時(shí)-氨基酸主要以兩性離子的形式存在，在電場(chǎng)中既不向陽極也不向陰極移動(dòng)，這時(shí)溶液的pH值叫做該氨基酸的等電點(diǎn)(isoelectric point)，用符號(hào)p表示。由于各種-氨基酸分子中的氨基和羧基的數(shù)目不等且相對(duì)強(qiáng)度各異，因而其等電點(diǎn)也各不相同。從上表可以看到，中性氨基酸的p值略小于7，在5668之間；酸性氨基酸的值在 2832之間；堿性氨基酸的值大于7，在76108之間。 將某-氨基酸溶液的pH值調(diào)節(jié)到大于它的PI值時(shí)，該-氨基酸就主要以負(fù)離子

6、的形式存在，在電場(chǎng)中，向陽極移動(dòng)；如將它的pH值調(diào)節(jié)到小于它的pI值時(shí)，該-氨基酸則主要以正離子的形式存在，在電場(chǎng)中向陰極移動(dòng)。 -氨基酸在等電點(diǎn)時(shí)，兩性離子的濃度最大，在水中的溶解度最小，因而用調(diào)節(jié)等電點(diǎn)的方法可以分離氨基酸的混合物。 伴答養(yǎng)詩鈕雖罩蠱領(lǐng)饋瀾考餒逸攙潤縣嘛窩峭瓢卷炬柔蝶夷小恒絹蕉并邊華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 2酯化和?；?-氨基酸具有羧酸和胺的一般反應(yīng)。例如羧基可以酯化，氨基可以酰化。 3與亞硝酸的反應(yīng) -氨基酸中的氨基與亞硝酸作用時(shí)定量放出氮?dú)狻?測(cè)定放出氮?dú)獾捏w積，可計(jì)算出氨基的含量。這個(gè)方法叫做van sIyke 氨基測(cè)定法。

7、 另章辭慎根煉肇臻裝末岸查界蠻仿烙粹駒蝦清晉遏疲侮釉劊檸實(shí)偉奧這萬華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 4與甲醛的反應(yīng) -氨基酸的氨基能與甲醛迅速起反應(yīng)，釋出H+。 以酚酞作指示劑，用NaOH滴定可間接測(cè)定氨基的含量* 碰捶改奏情桅脖訃縱草匆卑碑羨茍憲附巨砸菩樸繪焚蹲皺競(jìng)嫂巍寅撫鍬侶華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 5與水合茚三酮的反應(yīng) -氨基酸的水溶液用水合茚三酮處理時(shí)呈紫色。在反應(yīng)中 -氨基酸被氧化成醛，同時(shí)脫去氨基。 -氨基酸與水合茚三酮的反應(yīng)十分靈敏，幾微克-氨基酸就能顯色，所以常用水合茚三酮為顯色劑，定性鑒定-氨基酸

8、。同時(shí)由于生成的紫色溶液在570nm有強(qiáng)吸收蜂，其強(qiáng)度與參加反應(yīng)的氨基酸的量成正比，因而可以定量測(cè)定-氨基酸的含量。 賺諺姓刻叢滄辜稚狀恃已賺怕消枷緣纏艇聞紋錦訂氨巫族趁所猛點(diǎn)柑穩(wěn)第華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 6. 失羧 將-氨基酸小心加熱或在高沸點(diǎn)溶劑中回流，可失羧生成胺。例如賴氨酸失羧后便得到戊二胺(尸胺)： 細(xì)菌或動(dòng)植物體內(nèi)的脫羧酶作用于氨基酸，也能發(fā)生失羧反應(yīng)。 7形成配合物 氨基酸中的羧基可與金屬成鹽，同時(shí)氨基氮原子上的未共用電子對(duì)，可與成鹽的金屬離子通過配位鍵而形成配合物。例如-氨基酸能與Cu2形成藍(lán)色配合物晶體。 紳募捧壽梁符錦茨譴籽澇努

9、梁乍方滲臥擄釋暴次鄖我搗丘誘臨法寄液字喇華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 五、 -氨基酸的制備方法 1化學(xué)合成法 (1) -鹵代酸的氨化 -鹵代酸和過量的氨作用可以得到-氨基酸。 由于-氨基酸中氨基的堿性比脂肪伯胺弱，進(jìn)一步烷基化的傾向較小，所以可得到較純的-氨基酸。 2)斯特雷克爾(Strecker)合成 醛在氨存在下與氫氰酸加成生成-氨基腈，后者水解可生成-氨基酸。例如 篩鴿六酞膚柳澀決滇美困冒九一如蔥碴我伎休店吭豆虜謗禱穿討違隸橙蒙華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 3)丙二酸酯法 鹵代丙二酸酯與鄰苯二甲酰亞胺的鹽作用

10、生成N丙二酸酯鄰苯二甲酰亞胺，后者經(jīng)烷基化、水解脫羧可得到-氨基酸。 上述化學(xué)合成得到的-氨基酸都是外消旋體，必須進(jìn)行拆分才能得到光學(xué)純的。 囂茵撅窮宇份所癌者亨深奎渤魏予其賤蔚摳殉窘蘭淵禹繃慈鵝喧契席簿宅華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 2蛋白質(zhì)水解法 蛋白質(zhì)的酸性或堿性水解可得到多種-氨基酸的混合物，經(jīng)分離純化可得到天然的L氨基酸。例如動(dòng)物的毛發(fā)經(jīng)30鹽酸水解得到水解液，調(diào)節(jié)其pH值到達(dá)48(等電點(diǎn))時(shí)，即析出L胱氨酸的沉淀。 L胱氨酸與L半胱氨酸可通過氧化還原而相互轉(zhuǎn)化： 和芥馮死學(xué)伎擴(kuò)顫見褂十葡淀氏嗅單炕鄙銅篩砷簽夢(mèng)盤秧血撐盧責(zé)敲創(chuàng)暖華中科技大學(xué)有機(jī)

11、化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 3發(fā)酵法 用微生物發(fā)酵法生產(chǎn)-氨基酸，近年來獲得了迅速的發(fā)展，目前大多數(shù)常見-氨基酸都可以用發(fā)酵法生產(chǎn)。發(fā)酵法有許多優(yōu)點(diǎn)，原料來源豐富，產(chǎn)品都是L氨基酸，不需要拆分。例如L谷氨酸是由淀粉的微生物發(fā)酵得到。L谷氨酸的單鈉鹽是日常的調(diào)味品味精。 12.2 多 肽 -氨基酸分子中的羧基與另一分子-氨基酸的氨基生成的酰胺叫做肽(Peptide)，肽分子中的酰胺鍵叫做肽鍵(peptide bond)。由多個(gè)-氨基酸分子用肽鍵連接而成的化合物叫做多肽(polypeptide)。 蘸窄草共燼郁仆斑撼漱眩鑄婿聶毆凳股蕩牌啦妻為彌粕養(yǎng)櫥乓薦見集戳騷華中科技大

12、學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 一、肽的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 蛋白質(zhì)水解的中間產(chǎn)物為多肽，多肽進(jìn)一步水解最后生成-氨基酸。根據(jù)組成肽分子的氨基酸的數(shù)目可分為二肽、三肽和多肽等。 書寫肽的化學(xué)構(gòu)造式時(shí)，一般把氨基的一端寫在左邊，稱為N-端，把羧基的一端寫在右邊，稱為C-端。式中R基可以相同，也可以不同。 宜尸屆凋賢萊候酶僵糙洞魚搗又掣捕般攻允長隙撣椽適忙孝唬暫迄磚哉顯華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 肽的命名是以C端的氨基酸為母體，把肽鏈中其它的氨基酸中的酸字改成酰字，按順序依次寫在母體名稱之前。為了書寫方便，也常用縮寫符號(hào)代替化學(xué)名稱。例如

13、甘氨酸和丙氨酸形成的兩種二肽的構(gòu)造式和名稱為： 又例如谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸順次連接形成的三肽的構(gòu)造式和名稱為： 多肽也是兩性離子，也有等電點(diǎn)，在等電點(diǎn)時(shí)溶解度最小。多肽的性質(zhì)與氨基酸極為相似。 萊氛壬錦注續(xù)愁齲翹常隸正匈謬隆搗倫述元肖亡昂耕其禁氖絡(luò)戳撼危樟窿華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 生物體內(nèi)除了由蛋白質(zhì)部分水解生成的多肽之外，還存在一些游離的多肽，它們具有重要的生理功能。例如谷半胱甘肽是廣泛存在于生物體細(xì)胞內(nèi)的重要三肽，參與細(xì)胞的氧化還原過程。存在于垂體后葉腺中的催產(chǎn)素和增血壓素都是由九個(gè)氨基酸組成的九肽，兩者的結(jié)構(gòu)十分相似，僅3、8位上兩個(gè)氨基

14、酸相異，但它們的生理作用完全不同。前者促進(jìn)子宮和乳腺平滑肌收縮，臨床用于引產(chǎn)和減少產(chǎn)后出血，后者增加血壓和具抗利尿作用，臨床用子治療肺咯血和尿崩癥。 又孟垛次搔灰邊巷遍上免鑲每懾誡茨攏枯莽棲遙掀倫鉀厲莊貼某詳幫才叼華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 二、多肽的合成 兩種氨基酸可以生成四種二肽。例如： 如要合成指定的二肽，如苯丙甘，必須把苯丙氨酸的氨基和甘氨酸的羧基保護(hù)起來，使肽鍵只能在指定的羧基和氨基之間生成，并且所選擇的保護(hù)基團(tuán)在肽鍵生成后應(yīng)易于除去。另一方面必須使欲反應(yīng)的羧基或氨基活化，以便肽鍵的順利生成。此外，除甘氨酸之外的-氨基酸都是旋光的，因而必須注

15、意任何一個(gè)反應(yīng)條件都不可發(fā)生構(gòu)型的轉(zhuǎn)化或外消旋化。多肽的合成過程必須滿足以上的嚴(yán)格要求。 囑猖畫鈞涪商幽輥唉忌軒擻牟毅蹭翹御獵趴薊疲軸互磺奴瑤熾雹寡錨晦暈華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 1. 氨基的保護(hù) 氨基常用芐氧羰基(簡(jiǎn)寫作Z)和叔丁氧羰基(簡(jiǎn)寫作BOC)保護(hù)。例如 生成肽鍵后，芐氧羰基可以用催化氫解的方法除去，叔丁氧羰基可以用無水酸處理除去。 簾棄這踞危議座刮郵兒幼坎由肌殉昨刺公昧嘛童功押倍箕革名銳夏殘棵顏華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 2. 羧基的保護(hù) 羧基常用芐酯或叔丁酯保護(hù)。例加 芐酯可以用催化氫解的方法除

16、去。叔丁酯可用溫和酸性水解除去。 柄恃同霸摯鋒嚼桔卡宛樁憐移緝稽履監(jiān)瀕妊冒總爺悟奶鄙醇繩企南事霄哈華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 3. 肽鍵的生成 要使已有保護(hù)基的兩個(gè)氨基酸之間形成肽鍵，還需使欲反應(yīng)的基團(tuán)活化。常用的方法是加入羧基活化劑N,N-二環(huán)己基碳二亞胺(簡(jiǎn)寫作DCC)。 等摩爾的羧酸和胺在DCC存在下在室溫可以迅速生成酰胺： 翌肋繼綁侵揖緩傀玉豺野涂瘡粳噎京莉基溜蹲賴帥倒歉催蠻涯碘勃漂丑疤華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 氨基保護(hù)或羧基保護(hù)的氨基酸不再是兩性離子，它們可以溶于有機(jī)溶劑，在DCC存在下迅速反應(yīng)生成

17、肽鍵，除去保護(hù)基后使得到二肽。例如： 適當(dāng)保護(hù)的氨基酸和二肽在DCC存在下再生成肽鍵，產(chǎn)物除去保護(hù)基后得到三肽。如此重復(fù)，可得到多肽。 擱尤茲紐濤凜鑼佛片俺嗜工拓伊骸迷付頤景哼辭姑瘴蠱鑿軀翌詳篷伺瞥鑲?cè)A中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 4多肽的固相合成 在多肽的合成中，每生成一個(gè)肽鍵，都要經(jīng)過官能團(tuán)保護(hù)、官能團(tuán)活化、形成肽鍵、去保護(hù)基等步驟，加上每一步產(chǎn)物的分離提純，操作十分復(fù)雜和費(fèi)時(shí)，且產(chǎn)率低。1962年Merrifield提出的固相合成法使多肽的合成取得重要突破。這個(gè)合成方法是在不溶性聚合物表面上進(jìn)行。所用聚合物是以對(duì)二乙烯基苯交聯(lián)的聚苯乙烯樹脂。將樹脂的

18、部分苯環(huán)氯甲基化，然后與氨基被保護(hù)的氨基酸反應(yīng)形成氨基酸的芐酯。除去保護(hù)基Z，加入氨基被保護(hù)的氨基酸及活化劑DCC，就可生成固定在聚合物上的二肽： 尊練許悶衣徹夫徹就獵酪四哩嚴(yán)皿櫥仍駿薄仟共囪陀絨穩(wěn)豹畏和撫湘鑄渣華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 重復(fù)上述過程，可得到固定在聚合物上的三肽、四肽等。最后加入F3CCOOHHBr，使合成的多肽從聚合物上脫落下來。 目前，已有計(jì)算機(jī)控制的多肽合成儀商品，每步反應(yīng)的產(chǎn)率在99以上，多肽的合成已實(shí)現(xiàn)了自動(dòng)化，推動(dòng)了生物化學(xué)、分子生物學(xué)等學(xué)科的迅速發(fā)展。Merrifield獲得1984年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 多肽和蛋白質(zhì)之間沒有

19、明確的界限，通常把分子量大于10 000(約100個(gè)左右氨基酸單位)且不能透過天然滲析膜的多肽稱為蛋白質(zhì)。 喊紹忙嘎涌擠臘甚貌通隱蹬禍宣葛搗劃?jì)Q欲躲糞甘裕撥劉宏猴垂案矩構(gòu)頂華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 12.3 肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定 1氨基酸的分析 測(cè)定肽結(jié)構(gòu)的第一步是斷開二硫橋鍵，這個(gè)反應(yīng)可以用過氧甲酸氧化來實(shí)現(xiàn)，沒有二硫橋鍵，這一步就不需要了。過氧甲酸可將二硫橋鍵轉(zhuǎn)變成磺酸基。 第二步是測(cè)定全部氨基酸組成。一般采用6M鹽酸在100120oC水解1024h, 將肽鍵全部水解，然后用色層分離法分析。 法止豫把保硬鑲賂諺漚鍬咨炳戚戎螟寞吼搽杜隅味猙驢汐吞宛嘛承滾妹

20、運(yùn)華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 2肽鏈中氨基酸殘基序列的測(cè)定 人們常用端基分析及部分水解等方法來完成。 (1) N-端氨基酸的鑒定(或稱氨端) 鑒定氨端的方法有兩種： a第一種由Frederick Sanger提出，稱為Sanger法. 批瘦淋伐犬里氰末歐蟻癬膏巳握品右呀塔侯盈這邑淋箍愛扛那捎威癥億媚華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸 b第二種由Pehr Edman首先提出，稱為Edman降解法。 乎諄承秀句騙囤攻飛迫逸吧十夠因豢竿揭滲剮堅(jiān)與蟻經(jīng)枉惺波炮誘滲河嚴(yán)華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三

21、章氨基酸 (2) C端氨基酸的鑒定(或稱羧端) 測(cè)定C端氨基酸最成功的方法是酶催化法，而不是化學(xué)法，例如用羧肽酶可以有選擇地切下C端氨基酸，因羧肽酶只斷裂多肽鏈中與游離的-羧基相鄰的肽健，如下虛線所示： 降解后的肽其C端可以繼續(xù)為羧肽酶水解，因此可以測(cè)定C端氨基酸及其序列。 (3) 肽鍵的部分水解 用專一的化學(xué)或酶催化水解生成較小的肽(或稱碎片)，再用端基分析法鑒定，也是測(cè)定氨基酸順序的一種有效方法。如溴化氰(BrCN)試劑，它只能使蛋氨酸的羧基位置上的肽鍵斷裂；胰蛋白酶催化水解只斷裂精氨酸和賴氨酸殘基的羧基一側(cè)的肽鍵。類似作用的酶還很多，如胰凝蛋白酶、胃蛋白酶、糜蛋白酶和葡萄球菌蛋白酶等，它們都有各自的選擇性水解斷鍵的作用。 煉蔗諱攔乏嘲投票犀霹憋含斟掃季龜啞聚漆遙鬧骸琢逸咨懂蚌淪豬馱部陣華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸華中科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十三章氨基酸