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2010-2011學年高中化學 第一章 第一節(jié) 有機化合物的分類同步學案 新人教版選修5

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1、        第一章 認識有機化合物 第一節(jié) 有機化合物的分類 一、如何區(qū)別脂環(huán)化合物和芳香化合物?芳香化合物、芳香烴和苯的同系物有什么關系? 1.脂環(huán)化合物和芳香化合物的區(qū)別 碳環(huán)化合物分子中含有完全由碳原子組成的碳環(huán),它又可分為兩類:脂環(huán)族化合物和芳香族化合物。 (1)脂環(huán)族化合物 不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物都屬于這一類。它們的性質(zhì)與脂肪族化合物相似,因此叫做脂環(huán)族化合物,如。 (2)芳香族化合物 具有一些特殊的性質(zhì)含有一個或多個苯環(huán)。如。 2.芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的關系 (1)定義 ①芳香族化合物:含有

2、苯環(huán)的化合物,如、 ②芳香烴:含有苯環(huán)的烴叫芳香烴,如、。 ③苯的同系物:分子中含有一個苯環(huán),苯環(huán)上的側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴,如 。 (2)芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的關系 用圖表示 特別提醒 一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法,可以屬于不同的類別。如 (環(huán)己烯),既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物,又屬于烯烴;(苯酚),既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物,又屬于酚類。 二、官能團、根(離子)、基的區(qū)別 1.基與官能團 區(qū)別:基是有機物分子里含有的原子或原子團;官能團是決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。 聯(lián)系:“官能團”屬于“基”,但“基”不一定是“官能團”。 2.根與基

3、 基 根 概念 化合物分子中去掉某些原子或原子團后,剩下的原子團 指帶電荷的原子或原子團,是電解質(zhì)的組成部分,是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物 電性 電中性 帶電荷 穩(wěn)定性 不穩(wěn)定;不能獨立存在 穩(wěn)定:可以獨立存在于溶液或熔融狀態(tài)下 實例及電子式 聯(lián)系 “根”與“基”兩者可以相互轉(zhuǎn)化,OH-失去1個電子,可轉(zhuǎn)化為—OH,而—OH獲得1個電子可轉(zhuǎn)化為OH--  三、有機化學學習方法 由于有機化合物組成復雜、結(jié)構多變、種類繁多,對有機化學的研究主要依據(jù)結(jié)構主線,即先研究有機物的組成,再研究有機物的結(jié)構,從而研究有機物的性質(zhì)、合成、

4、應用等。因此,我們在學習有機化學時,要以結(jié)構為線索,以官能團為重點,來學習和掌握各類有機物的性質(zhì)及反應規(guī)律。 (1)通過結(jié)構,分清各類有機物的異同。 (2)通過官能團,掌握各類有機物的性質(zhì)。 (3)以結(jié)構為主線,掌握各有機物之間的聯(lián)系。 (4)根據(jù)有機物的性質(zhì)、反應規(guī)律和反應條件寫有機化學方程式。 (5)根據(jù)有機物的“碳骨架”和“官能團”,選擇合理的合成方法和路線。 (6)要重點掌握有機物的命名、同分異構體的書寫、有機反應規(guī)律、各類官能團的性質(zhì)、 有機合成及有機計算等。 類型1 有機化合物的判斷 例1 相對分子質(zhì)量很大(幾萬到幾十萬)的化合物叫高分子化合物。用于制

5、造隱形飛機的某種物質(zhì)具有吸收微波的功能,其主要成分的結(jié)構如下圖所示,它屬于(  )                     A.無機物 B.烴 C.高分子化合物 D.有機物 答案 D 解析 化合物雖然含硫,但不是無機物,A錯誤;中學教材中烴是指只含碳氫的化合物,此物質(zhì)中還含硫元素,不屬于烴,B錯誤;該化合物也不屬于高分子化合物,選項C也是錯誤的。 錯誤;該化合物也不屬于高分子化合物,選項C也是錯誤的。 正確的理解有機物和無機物的概念,二者的聯(lián)系與區(qū)別,一般說含碳元素的化合物為有機物,但是,CO、CO2、H2CO3、

6、碳酸鹽、碳化物、氰化物、硫氰化物等一般看作無機物。 類型2 有機物官能團的判定 例2 指出下列化合物中所具有的官能團的名稱。 答案 碳碳雙鍵( )、羰基()、羥基(—OH)、酯基()、氯原子(—Cl)。 解析 該題考查各種有機物官能團的結(jié)構和名稱,只要我們熟練掌握各種官能團的結(jié)構與名稱,認真觀察其結(jié)構,就能順利找出所含的官能團。 苯基(或C6H5—)雖然結(jié)構特殊,可作為脂肪烴和芳香烴區(qū)別的依據(jù),但不是官能團;甲基(—CH3)也不是官能團。 類型3 有機化合物的分類 例3 從不同的角度,化合物可分為不同的類別。下面共有12種有機化合物,請你設想一個分類依據(jù),將它們分

7、為不同的類別,將序號填入下表。 ①CH3—CH3;②CH3—CH===CH2;③; ④ ;⑤;⑥CH3CH2Cl;⑦ ;⑧ ; ⑨CH3—CH===CH—CH3;⑩CH3CH2CH2OH;⑾ ⑿CH3Br 分類依據(jù) 有機化合物序號 答案  分類依據(jù) 有機化合物序號 1 按碳的骨架分 鏈狀化合物 ①②④⑥⑧⑨⑩⑿ 脂環(huán)化合物 ③⑤ 芳香化合物 ⑦⑾ 2 按碳的骨架分 脂肪族化合物 ①②③④⑤⑥⑧⑨⑩⑿ 芳香族化合物 3 按官能團分 烷烴 ①③⑧ 烯烴 ②⑤⑨ 芳香烴 ⑦⑾ 鹵代烴

8、⑥⑿ 醇 ④⑩ 解析 有機化合物從結(jié)構上有兩種分類方法,一是按照構成有機物分子的碳的骨架來分類;二是按反映有機化合物特性的特殊原子團(官能團)來分類。不同的分類方法可得不同的類別。 ①醇和酚的官能團均為羥基,但酚類的—OH是直接連在苯環(huán)上的,而醇類的—OH是連接在鏈烴基或脂環(huán)上的。 ②醛基、羧基、酯基中均含羰基,但這些物質(zhì)均不屬于酮類,同樣羧基中也含—OH,但也不屬于醇類。 ③雖然含—CHO,但屬于酯類。  按官能團的不同可以對有機物進行分類,你能指出下列有機物的類別嗎? 點撥 中含有醛基官能團,屬于醛類;中羥基直接與苯環(huán)相連,屬于酚類;中無官能

9、團,屬于芳香烴(苯的同系物);中含有羧基官能團,屬于羧酸;中含有酯基,屬于酯;中含有的官能團分別為碳碳雙鍵和羧基,因此屬于不飽和羧酸。 1. AD 點撥 含碳的化合物稱為有機物。但CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、氫氰酸及其鹽、氰酸及其鹽、CaC2,SiC等,雖然含有碳元素,但由于他們的組成和性質(zhì)跟無機化合物相似,因此,我們把他們作為無機化合物來研究。 2. D 點撥 ⅣA族包括碳元素,每個碳原子可與其他非金屬原子形成四個鍵。碳原子之間不僅可以形成單鍵,還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈,碳鏈也可以帶支鏈,還可以結(jié)合成碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)之

10、間也可以相互結(jié)合,因此,碳原子可以形成很多化合物。 3.(1)烯烴(2)炔烴 (3)酚類(4)醛類(5)酯類(6)鹵代烴 點撥 官能團是有機化合物的靈魂,要熟練掌握各種官能團的性質(zhì)和結(jié)構。 1.下列物質(zhì)中,不屬于有機物的是(  )                  A.四氯化碳 B.硫氰化鉀 C.碳化鈣 D.酒精 答案 BC 解析 有機物是指絕大多數(shù)的含碳化合物,組成有機物的元素除主要含碳外,通常還含有氫、氧、硫、磷、氮、鹵素等。因此,有機物中一定含有碳元素,而其他元素則是不確定的,但對于碳的氧化物、碳酸及其

11、鹽、氰化物、硫氰化物、碳化物等少數(shù)含碳元素的化合物,由于其組成和性質(zhì)都跟無機物相似,故仍屬無機物。 2.現(xiàn)代家居裝修材料中,普遍存在著甲醛、苯及苯的同系物等有毒物質(zhì),如果不注意處理就會對人體產(chǎn)生極大的危害。按照有機物的分類,甲醛屬于醛。下面各項對有機物的分類方法與此方法相同的是(  ) A.屬于環(huán)狀化合物 B.屬于鹵代烴 C.屬于鏈狀化合物 D.屬于醚 答案 BD 解析 對于有機物的分類,有兩種依據(jù):一是按碳原子組成的骨架進行分類,如A和C;二是按官能團分類,如B和D。題目中所給的甲醛是含有醛基的化合物,所以B和D是與之相同的分類方法。 3.最簡單的環(huán)狀烴分子中,具有的碳原子數(shù)

12、為(  ) A.1 B.2 C.3 D.4 答案 C 解析 最小的環(huán)狀烴應是三元環(huán),如C3H6環(huán)丙烷,其結(jié)構為。 4.下列化合物結(jié)構中有兩種常見官能團的是(  ) A.CH2CHCl B.CH3CH2OH C.CH3COOH D. 答案 A 解析 官能團的判斷是高考重點,是解答有機化學題的第一步,因此要求我們熟練掌握各種官能團的結(jié)構和性質(zhì)。 5.化合物含有幾種官能團(  ) A.5種 B.4種 C.3種

13、 D.2種 答案 C 解析 含有的官能團有、—CHO、—OH三種。 6.歷史上最早應用的還原性染料是靛藍,其結(jié)構簡式為,下列關于靛藍的敘述中錯誤的是(  ) A.靛藍由碳、氫、氧、氮四種元素組成 B.它的分子式是C16H14N2O2 C.該物質(zhì)屬于芳香化合物 D.它是不飽和的有機物 答案 B 解析 觀察靛藍分子的結(jié)構式,知道它是由碳、氫、氧、氮四種元素組成,分子式為C16H10N2O2,所以B是錯誤的。結(jié)構中含有,還有苯環(huán),是不飽和的有機物。 7.下列各組物質(zhì)中,屬于醇類但不是同系物的是(  ) A.CH3OH和CH3CH2CH2OH B.C2H5OH和C6

14、H5CH2OH C.CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH D.CH3CH2OH和C6H5OH 答案 BC 解析 同系物必須具備相同類別、結(jié)構相似、組成相差若干個CH2等條件,B、C盡管都屬于醇類,由于結(jié)構不同不屬同系物;D前者屬于醇,后者屬于酚。 8.某有機化合物的結(jié)構簡式如下: 此有機化合物屬于(  ) ①烯烴?、诙喙倌軋F有機化合物 ③芳香烴?、軣N的衍生物 ⑤高分子化合物 A.①②③④ B.②④ C.②④⑤ D.①③⑤ 答案 B 解析 該化合物中具有碳碳雙鍵、酯基、羥基、羧基四種官能團,屬于多官能團有機化合物

15、或烴的衍生物。 9.寫出下列有機物的類別及所含官能團的名稱。 (1)CH3CH===CH2________、________; (2) ________、________; (3) ________、________; (4) ________、________; (5) ________、________; (6) ________、________。 答案 (1)烯烴 碳碳雙鍵 (2)炔烴 碳碳三鍵 (3)酚 酚羥基 (4)醛 醛基 (5)酯 酯基 (6)醚 醚鍵 10.結(jié)構簡式為的化合物是解熱鎮(zhèn)痛藥APC的主要成分,它可由水楊酸)為原料合成;酒石酸()、蘋果酸()被

16、廣泛用于食品工業(yè);五倍子酸也稱沒食子酸,其結(jié)構簡式為,被廣泛用于制藥、墨水、染料、食品、輕工和有機合成等方面。請你觀察以上這些有機化合物的結(jié)構并分別指出它們含有哪些官能團。 答案 APC含羧基、酯基 水楊酸含酚羥基、羧基 酒石酸含羧基、羥基 五倍子酸含酚羥基、羧基。 1.下列有機物中,(1)屬于鏈狀化合物的有________。 (2)屬于芳香化合物的有________。 (3)屬于脂環(huán)化合物的有________。 答案 (1)③⑨ (2)①④⑥⑩ (3)②⑤⑦⑧ 解析 有機化合物 2.下列有機化合物中,有多個官能團: (1)可以看做醇類的是(填入編號

17、,下同)________; (2)可以看做酚類的是________; (3)可以看做羧酸類的是________; (4)可以看做酯類的是________。 答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E 解析 依據(jù)掌握的官能團的特征和性質(zhì)進行判斷和識別?!狾H和鏈烴基相連則可看做醇類;—OH和苯環(huán)相連時可看做酚類;含有—COOH官能團時可看做羧酸;含有“”結(jié)構,兩端和烴基相連,即′這種結(jié)構的物質(zhì),可看做酯類。注意準確識別官能團與有機物類別的關系。 3.酚酞是常用的酸堿指示劑,其結(jié)構簡式如下所示: (1)酚酞的分子式為: _______________________

18、_________________________________________________。 (2)從結(jié)構上看酚酞可看作 ________________________________________________________________________。 A.烯烴 B.芳香族化合物 C.醇類物質(zhì) D.酚類物質(zhì) E.醚類物質(zhì) F.酯類物質(zhì) (3)酚酞結(jié)構簡式中畫虛線的地方,組成的是醚鍵嗎? 答案 (1)C20H14O4 (2)BDF (3)虛線部分不是醚鍵 解析 (1)書寫化學式時,對于鍵線式,每一拐點代表一個碳原子,且每個碳原子滿足四條鍵,不足四條時,

19、由氫原子補,則此有機物的化學式為C20H14O4。 (2)分子中含有苯環(huán),—OH與苯環(huán)直接相連,還有酯基,所以看作芳香族化合物、酚類、酯類物質(zhì)。 (3)圖中的虛線部分不是醚鍵,醚鍵應是“”形式,而本結(jié)構式中 “”形成酯基。                     1.下面的原子或原子團不屬于官能團的是(  ) A.OH— B.—Br C.—NO2 D. 答案 A 2.下列物質(zhì)中,屬于酚類的是(  ) 答案 B 解析 醇與酚的區(qū)別是—OH連接位置不同。羥基與脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈碳相連而構成的化合物是

20、醇。羥基直接連在苯環(huán)上形成的化合物是酚。 3.下列基團中:—CH3、—OH、—COOH、—C6H5,任意取兩種結(jié)合可組成的有機物有(  ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 答案 C 解析 用兩兩組合的方法求解,甲基與羥基結(jié)合構成醇(甲醇);甲基與羧基結(jié)合構成羧酸(乙酸);甲基和苯基結(jié)合構成芳香烴(甲苯)、羥基與羧基結(jié)合構成碳酸,但不屬于有機物;羥基與苯基結(jié)合構成酚(苯酚);羧基與苯基結(jié)合構成羧酸(苯甲酸);所以共計可得到有機物5種。 4.下列關于官能團的敘述不正確的是(  ) A.官能團就是原子團 B.

21、官能團可以是原子,也可以是原子團 C.官能團決定有機物的特殊性質(zhì) D.若某化合物含有多種官能團,那么該化合物就有多種特殊性質(zhì) 答案 A 解析 根據(jù)定義,官能團是一類特殊的原子或原子團,它決定有機物的特殊性質(zhì)。因此A項敘述不正確。 5.維生素C的結(jié)構簡式為:,丁香油酚的結(jié)構簡式為,下列關于兩者所含官能團的說法正確的是(  ) A.均含酯基 B.均含醇羥基和酚羥基 C.均含碳碳雙鍵 D.均為芳香化合物 答案 C 6.我國在反興奮劑問題上的堅決立場是支持“人文奧運”的重要體現(xiàn)。某種興奮劑的結(jié)構簡

22、式如下: 關于它的說法正確的是(  ) A.它的化學式為C19H26O3 B.從結(jié)構上看,它屬于酚類 C.從結(jié)構上看,它屬于醇類 D.從元素組成上看,它可以在氧氣中燃燒生成CO2和水 答案 BD 解析 根據(jù)其結(jié)構簡式可知它屬于酚類,其化學式為C20H24O3。該有機物由C、H、O三種元素組成,可以在空氣中燃燒生成CO2和H2O。 7.下面列出了16種有機化合物的結(jié)構簡式,請與同學們討論,嘗試從不同角度對它們所代表的物質(zhì)進行分類并填空。 例:根據(jù)碳骨架的形狀進行分類:(1)~(12)為一類;(13)~(16)為一類。 根據(jù)________進行分類:________

23、為一類;________為一類。 根據(jù)________進行分類:__________________________________________________。 答案 是否含有C、H以外的元素 (1)(2)(3)(4)(5)(6)(13)(14)(15)(16)  (7)(8)(9)(10)(11)(12) 官能團 (1)(2)為烷烴;(3)(4)為烯烴;(5)(6)為炔烴;(7)(8)為鹵代烴;(9)(10)為醇類; (11)為羧酸類;(12)為酯類;(13)(14)為芳香烴;(15)(16)為環(huán)烷烴 解析 有機化合物通常有三種分類方法:根據(jù)組成中是否有碳、氫以外的元素,分

24、為烴和烴的衍生物;根據(jù)分子中碳骨架的形狀,分為鏈狀有機化合物和環(huán)狀有機化合物;根據(jù)分子中含有的特殊原子或原子團(官能團),分為鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等。 8.0.1 mol水楊酸不完全燃燒產(chǎn)生CO2、CO、H2O,將其燃燒產(chǎn)物依次通過濃H2SO4和灼熱CuO,發(fā)現(xiàn)CuO質(zhì)量減輕3.2 g,則: (1)燃燒產(chǎn)物CO2、CO、H2O的質(zhì)量各是多少克? (2)水楊酸按官能團及碳鏈分類,分別屬于什么類別? 答案 (1)利用差量法,可求出CO的物質(zhì)的量。 CO+CuOCu+CO2  Δm(減) 1 mol 16 g n(CO)

25、 3.2 g n(CO)=0.2 mol。 由碳、氫元素守恒得: n(CO2)=0.1 mol7-0.2 mol=0.5 mol, n(H2O)=0.1 mol62=0.3 mol, 所以m(CO2)=0.5 mol44 g/mol=22 g, m(CO)=0.2 mol28 g/mol=5.6 g, m(H2O)=0.3 mol18 g/mol=5.4 g。 (2)按官能團分屬于羧酸或酚;按碳鏈分屬于芳香化合物。 解析 該題要求計算CO2、CO、H2O的質(zhì)量,讓同學們初步認識有機燃燒及其計算,為以后學習有機化學式的計算打下基礎。 探究創(chuàng)新 9.某有機物

26、A的相對分子質(zhì)量為128,問: (1)若A中只含C、H元素,且A分子結(jié)構中含有苯環(huán),則A的化學式為____________; (2)若A中只含C、H、O三種元素,且A分子里含一個酯基,無其他含氧官能團,則A的化學式為__________。寫出其中一種符合題意的物質(zhì)的結(jié)構簡式______________。 (3)若A中只含C、H、N三種元素,且A分子中氮原子數(shù)最少,則A的化學式為__________。 答案 (1)C10H8 (2)C7H12O2 等 (3)C7H16N2 解析 求有機物化學式問題時往往可采取下列兩種方法,一種是通過原子間成鍵情況來確定化學式,另一種是通過化學反應情

27、況確定有機物的化學式。本題(1)和(2)比較容易解決,關鍵是(3)問,僅通過相對分子質(zhì)量和所含三種原子怎么樣來確定化學式?由于氮在分子中可看作以氨基“—NH2”存在,A也看作是烴分子中的氫原子被—NH2所取代而得的產(chǎn)物,如果把“—NH2”看作一個氫原子,則烴分子的構成應符合烷烴、烯烴、炔烴的組成;設A分子中的氮原子數(shù)為一個,可求出A的分子式為C8H18N,它經(jīng)過改寫后得到的表達式為C8H16NH2,即CnH2n+1不符合烷烴、烯烴、炔烴的通式,而當分子中的氮原子數(shù)為2時,可得到它的分子式為C7H16N2,經(jīng)改寫后為C7H12(NH2)2,符合烯烴CnH2n通式。故A的分子式為C7H16N2。 12

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