《高中化學(xué)第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第1節(jié)有機(jī)化合物的合成第2課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及有機(jī)合成的應(yīng)用導(dǎo)學(xué)案魯科版選修5101837》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué)第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第1節(jié)有機(jī)化合物的合成第2課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及有機(jī)合成的應(yīng)用導(dǎo)學(xué)案魯科版選修5101837（12頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第2課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及有機(jī)合成的應(yīng)用1了解有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。2掌握有機(jī)合成的分析方法逆推法。(重點(diǎn))3掌握簡單有機(jī)物的合成。(重難點(diǎn))有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及有機(jī)合成的應(yīng)用基礎(chǔ)初探1有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)(1)正推法路線：某種原料分子目標(biāo)分子。過程：首先比較原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團(tuán)和碳骨架兩個(gè)方面的異同；然后，設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)化合物分子的合成路線。(2)逆推法路線：目標(biāo)分子原料分子。過程：在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)化合物的中間有機(jī)化合物，直至選出合適的起始原料。(3)優(yōu)選合成路線依據(jù)合成路線是否符合化學(xué)原理。合成操作是否安全可靠。綠色合成綠色合成主

2、要出發(fā)點(diǎn)是：有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性；原料的綠色化；試劑與催化劑的無公害性。(4)逆推法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般程序(5)利用逆推法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路線合成路線的設(shè)計(jì)以甲苯為原料合成苯甲酸苯甲酯的4條路線：a.b.c.d.評價(jià)優(yōu)選合成路線a路線中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，較合理。b、d路線中制備苯甲酸步驟多、成本高，且Cl2的使用不利于環(huán)境保護(hù)。c的步驟雖然少，但使用了價(jià)格昂貴的催化劑LiAlH4和要求無水操作，成本較高。2有機(jī)合成的應(yīng)用(1)有機(jī)合成是化學(xué)學(xué)科中最活躍、最具有創(chuàng)造性的領(lǐng)域之一。(2)在化學(xué)基礎(chǔ)研究方面，有機(jī)合成也是一個(gè)重要的工具。請?jiān)O(shè)計(jì)以乙烯為原料制備乙二酸乙二酯的合成路線

3、?！咎崾尽亢诵耐黄?有機(jī)合成題的解題思路(1)分析碳鏈的變化：有無碳鏈的增長或縮短，有無成環(huán)或開環(huán)。(2)分析官能團(tuán)的改變：引入了什么官能團(tuán)，是否要注意官能團(tuán)的保護(hù)。(3)讀懂信息：題中的信息可能會成為物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的重要一環(huán)，因而要認(rèn)真分析信息中牽涉的官能團(tuán)(或碳鏈的結(jié)構(gòu))與原料、產(chǎn)品或中間產(chǎn)物之間的聯(lián)系。(4)可以由原料正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物逆向推導(dǎo)出原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)，還可以由原料和產(chǎn)物推導(dǎo)中間產(chǎn)物。2有機(jī)合成常見的三條合成路線(1)一元合成路線：RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線：(3)芳香化合物合成路線：題組沖關(guān)題組1有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1A

4、(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：回答下列問題：(1)A的名稱是_，B含有的官能團(tuán)是_。(2) 的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。(4)異戊二烯分子中最多有_個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體_(填結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線_?！窘馕觥?1)由A的分子式為C2H2知，A為乙炔。由B的加聚反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可逆推B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3，

5、分子中含有碳碳雙鍵和酯基。(2)由HCCHCH3COOHCH2=CHOOCCH3可知，反應(yīng)為加成反應(yīng)；由可知，反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)。(3)由反應(yīng)物和反應(yīng)條件可知，C應(yīng)是聚酯的水解產(chǎn)物，故C為由聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)簡式可知，該產(chǎn)物是由2分子聚乙烯醇與m分子丁醛發(fā)生縮合反應(yīng)的產(chǎn)物，故D為CH3CH2CH2CHO。(4)如右所示，碳碳雙鍵兩端直接相連的6個(gè)原子一定共面，單鍵a旋轉(zhuǎn)，可使兩個(gè)雙鍵直接相連的10個(gè)原子共面，單鍵b旋轉(zhuǎn)，可使甲基上最多有1個(gè)氫原子在上述平面內(nèi)，因此共面的原子最多有11個(gè)。順式聚異戊二烯是指結(jié)構(gòu)單元中兩個(gè)CH2均在雙鍵的同一側(cè)，其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)C2H2中含碳碳三鍵，因此含有

6、碳碳三鍵的異戊二烯的同分異構(gòu)體主要是碳鏈異構(gòu)和三鍵位置異構(gòu)，共有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、3種同分異構(gòu)體。(6)由合成路線可知，反應(yīng)為乙炔與丙酮羰基的加成反應(yīng)，反應(yīng)為碳碳三鍵的加成反應(yīng)，反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)。模仿題中合成路線，可設(shè)計(jì)如下合成路線：【答案】(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)2化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為_和_(填官能團(tuán)名稱)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為_；由CD的反應(yīng)類型是_。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。.分子中含有2個(gè)苯環(huán).分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的

7、氫(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，化合物X請寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡式見右圖)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成流程圖示例如下：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3【解析】(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡式知，其含氧官能團(tuán)有醚鍵和醛基。(2)由結(jié)構(gòu)簡式可推知化合物A的分子式為C14H12O2，結(jié)合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基還原為羥基的反應(yīng)產(chǎn)物，故B的結(jié)構(gòu)簡式為觀察C、D的結(jié)構(gòu)簡式，可看出D是C中Cl被CN取代的產(chǎn)物，故CD的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)E的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)苯環(huán)，這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與E相同；由于E的分子中碳原子數(shù)較多，要求其同分

8、異構(gòu)體中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則結(jié)構(gòu)必須高度對稱。據(jù)此，滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)【答案】(1)醚鍵醛基【規(guī)律總結(jié)】有機(jī)合成路線的選擇有機(jī)合成往往有多條路線，經(jīng)過多步反應(yīng)才能完成，因此確定有機(jī)合成的路線及途徑時(shí)就要進(jìn)行合理的選擇。選擇的基本要求是：原料廉價(jià)、原理正確、路線簡捷、便于操作、條件適宜、易于分離、產(chǎn)率高。題組2有機(jī)推斷3在一定條件下發(fā)生轉(zhuǎn)化。已知：2RCHOO22RCOOH。試回答下列問題：(1)有機(jī)物的名稱：A_，B_，C_。(2)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：D_。(3)反應(yīng)AB的化學(xué)方程式是_。(4)BC的反應(yīng)類型屬于_反應(yīng)，BDE的反應(yīng)類型屬于_反應(yīng)。【解析】BCD為連續(xù)氧化過程，

9、則B為醇，C為醛，D為酸；BDE為酯化反應(yīng)，E為乙酸乙酯，則B為乙醇，D為乙酸，C為乙醛，A為乙烯。(1)三種物質(zhì)的名稱分別為乙烯、乙醇、乙醛。(2)D為乙酸，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH。(3)乙烯與水加成得乙醇，故反應(yīng)AB的化學(xué)方程式是CH2=CH2H2OCH3CH2OH；(4)BC的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，BDE的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)?！敬鸢浮?1)乙烯乙醇乙醛(2)CH3COOH(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(4)氧化酯化或取代請回答下列問題：(1)分別寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A：_、C：_。(2)如果不考慮、反應(yīng)，對于反應(yīng)得到D的可能結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出反應(yīng)、的化學(xué)方程式：_，

10、_?！窘馕觥坑稍戏肿涌烧艫、B、C的分子結(jié)構(gòu)，兼顧目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)逆推D、E的分子結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮?“張烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被Name Reactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：(R、R、R表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下：已知：(1)A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量為30。B的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物。E中含有的官能團(tuán)是_。(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是_，試劑b是_。(5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是_。(6)N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式：_?！窘馕觥?1)A的分子式為C3H4，且屬于炔烴，故其結(jié)構(gòu)簡式只能為(2)B的相對分子質(zhì)量為30，且只含C、H、O三種元素，由合成路線可知A與B發(fā)生加成反應(yīng)生成M，M再與H2加成生成N，N分子中有4個(gè)C和1個(gè)O，故B的分子式中應(yīng)含有1個(gè)C和1個(gè)O，B的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO?！敬鸢浮?1)CH3CCH(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基- 12 -