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1、 考前30天之備戰(zhàn)2013高考化學沖刺押題系列第四部分 專題04 有機化學結構網(wǎng)絡圖解圖1有機物的“金三角”地帶圖2有機物代表物的衍變關系反應類型涉及的主要有機物類別取代反應飽和烴、苯和苯的同系物、醇、苯酚、鹵代烴加成反應不飽和烴、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反應醇、鹵代烴酯化反應醇、羧酸、糖類（葡萄糖、淀粉、纖維素）水解反應鹵代烴、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白質氧化反應不飽和烴、烴基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖還原反應醛、葡萄糖加聚反應烯烴、二烯烴縮聚反應苯酚和甲醛、羥基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇表1重要的有機反應類型和涉及的主要有機物類別 高考有機化學板塊題型穩(wěn)、新、活，給中學化學教學

2、中如何培養(yǎng)能力、提高學生素質提出了較高的要求。實踐證明：只有許多零碎的知識而沒有形成整體的知識結構，就猶如沒有組裝成整機的一堆零部件而難以發(fā)揮其各自功能。為了適應高考的新趨勢，在有機化學復習中應立足課本，緊扣考試大綱，跳出“題?！?，幫助學生將散、亂的知識串成線，結成網(wǎng)，這樣，既有利于知識的遷移，培養(yǎng)和發(fā)展學生“3+2”考綱中四種能力 (觀察能力、實驗能力、思維能力和自學能力)，又能減輕師生的負擔，獲得較高的復習質量和效率。下面我們將以上三圖表分塊解讀如下：一、理清有機物的相互轉化關系 聯(lián)成知識網(wǎng)有機化學知識點多，但其規(guī)律性強，建議在二輪復習中以結構為主線，做到“乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線”

3、，突出知識的內(nèi)在聯(lián)系，一手抓官能團，一手抓衍生關系，通過分析對比、前后聯(lián)系、綜合歸納，理清有機物的相互轉化關系，特別理清官能團性質和各類有機物相互轉變這兩條主線。通過轉化關系側重復習有機反應類型（取代反應、加成反應、氧化反應、還原反應、消去反應、酯化反應、水解反應、加聚反應等）與反應機理、有機物的結構和性質、同分異構體、有機物分子中原子的空間位置關系等。二、要重視有機化學實驗的復習高考實驗部分一般考查的是無機實驗題，但高考命題有向有機實驗題拓展的跡象。不僅要掌握“規(guī)定實驗”的原理、藥品、裝置和操作步驟，還要注重教材實驗的開發(fā)、遷移。增強有機實驗問題的探究與創(chuàng)新性。三 、突出有機化學與社會、生活

4、、環(huán)境、醫(yī)藥、新科技等的聯(lián)系主要包括一些教材中的常見物質和近年來開發(fā)研制的、與日常生活和工業(yè)生產(chǎn)聯(lián)系緊密的生活常用品或新藥、重要的化工原料、化工產(chǎn)品等。特別關注2007年10月份以后發(fā)生的對人類（尤其是對中國）產(chǎn)生重大影響的科技、社會、生活等事件。四、歸納零星知識，將分散的知識條理化1 一些有機物的物理性質歸納（1）常溫下是氣體的物質：分子中碳原子數(shù)小于、等于4的烴（不排除新戊烷）、一氯甲烷、甲醛。（2）密度比水小的油狀液體：液態(tài)烴（己烷、己烯、苯及同系物等）、酯、油酸等。（3）密度比水大的油狀液體：溴苯、硝基苯、溴乙烷、四氯化碳等。（4）可溶于水的：分子中碳原子數(shù)小于、等于4的低級的醇、醛、

5、酮、羧酸等。（5）不溶于水的：烴類、鹵代烴、酯、硝基化合物等。2 一些有機實驗基本知識歸納（1）制取有機物實驗：CH2=CH2 CHCH C2H5-Br CH3COOC2H5（2）“規(guī)定實驗”操作： 水浴加熱：銀鏡反應 制硝基苯 制酚醛樹脂 乙酸乙酯水解 糖水解 溫度計水銀球位置：制乙烯 制硝基苯 石油蒸餾 導管冷凝回流：制溴苯 制硝基苯 制酚醛樹脂 冷凝不回流：制乙酸乙酯 石油蒸餾（冷凝管） 防倒吸：制溴苯 制乙酸乙酯（3）有機物分離提純方法：萃取分液法 蒸餾分餾法 洗氣法（還有滲析、鹽析、沉淀法等）。（有機物分離提純盡量避免使用過濾和結晶法）3.掌握以下典型的有機反應規(guī)律（1）性質與結構的

6、關系：能跟溴水（或溴的CCl4溶液）反應而褪色的：不飽和鏈烴、含“-CHO”或酚類物質（產(chǎn)生白色沉淀）。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的：不飽和鏈烴、苯的同系物、苯酚、含“-CHO”物質等。能發(fā)生銀鏡反應及能被新制的Cu(OH)2懸濁液氧化的：含醛基化合物（醛或HCOOH或HCOOR等）與NaOH溶液反應：酚類、羧酸類、酯類（先水解后中和）遇石蕊試液顯紅色或與Na2CO3、NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2：羧酸類與Na反應產(chǎn)生H2：含OH化合物（醇類、酚類、羧酸類）既能氧化成羧酸類又能還原成醇類：醛類能發(fā)生氧化反應的醇類：“OH”相連的碳原子上必須有氫原子（本碳上有氫）能氧化得醛或羧酸：羥基一定連接在

7、有兩個或三個氫原子的碳原子上能氧化成酮：羥基一定連接在有一個氫原子的碳原子上能發(fā)生消去反應的醇類：“OH”相鄰的碳原子上必須有氫原子（鄰碳上有氫）能發(fā)生酯化反應生成羧酸酯類：醇或羧酸或羥基酸類在無機酸或堿性條件下能發(fā)生水解反應：酯類；鹵代烴：在NaOH溶液作用下水解（2）官能團的定量關系與X2反應：（取代）HX2；（加成）C=CX2；CC2X2與H2加成反應：C=CH2；CC2H2；C6H63H2；（醛或酮）C=OH2與HX反應：（醇取代）OHHX；（加成）C=CHX；CC2HX銀鏡反應：CHO2Ag；（HCHO4Ag）與新制Cu(OH)2反應：CHO2Cu(OH)2；COOH Cu(OH)2

8、與Na反應：（醇、酚、羧酸）OH H2 與NaOH反應：（酚）OHNaOH； （羧酸）COOHNaOH； （醇酯）COORNaOH；（酚酯）COOC6H52NaOH五、一些典型有機反應的比較有機物中化學鍵有多種斷裂方式，這既與化學鍵的結構有關，也與反應條件等多種因素有關。1 反應機理比較（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成-CO-，若與OH相連的碳原子上沒有氫原子，則不能被氧化形成-CO-，所以不發(fā)生去氫（氧化）反應。（2）消去反應：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。若與鹵原子相鄰碳原子上沒有氫，則不能發(fā)生消去反應。（3）酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分

9、子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯。例如：2反應條件比較同一化合物，反應條件(溫度、溶劑、催化劑)不同，反應類型和產(chǎn)物不同。例如：（1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子內(nèi)脫水）2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有機物（如苯）與溴反應的條件（Fe或光）不同，產(chǎn)物不同?？键c一 同系物與同分異構體【例1】金剛烷的結構如圖，它可看作是由四個等同的六元環(huán)組成的空間構型。請根據(jù)中學學過的異

10、構現(xiàn)象判斷由氯原子取代金剛烷亞甲基(CH2)中氫原子所形成的二氯取代物的種類 A4種 B3種 C2種 D6種【解析】金剛烷六個亞甲基(CH2)上的氫原子是完全等效的，金剛烷亞甲基(CH2)中氫原子所形成的一氯取代物只有一種。而二氯代物可以在一氯代物的基礎上書寫：(相同的數(shù)字代表等效位置) 所以，由氯原子取代金剛烷亞甲基(CH2)中氫原子所形成的二氯取代物只有三種。正確選項為B。答案：B 變式1蒽與苯炔反應生成化合物X(X結構中三個苯環(huán)呈立體對稱結構)，則X中的一個氫原子被甲基取代的所有同分異構體數(shù)為A2種 B3種 C4種D5種考點二 有機物的燃燒規(guī)律【例2】室溫下，10mL某氣態(tài)烴，在50mL

11、O2里充分燃燒，恢復到室溫下，得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體，則該烴可能是（ ）甲烷 乙烯 乙炔 丙烯解析：該烴在O2中充分燃燒，得到混合氣體，說明O2過量，混合氣體為CO2和剩余的O2。則可利用燃燒反應方程式進行計算。設：該烴的分子式為CxHy，則：CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O(液) V1mL (x+ )mLxmL(1+ )mL10mL10mL+50mL35mL=25mL y=6 答案： 變式2由兩種有機物組成的混合物，在一定的溫度和壓強下完全氣化為氣體。在相同的溫度和壓強下，只要混合氣體體積一定，那么無論混合物以何種比例混合，它在完全燃燒時所消耗的氧氣體積也是一定的，

12、符合這種情況的可能是 A乙醇和乙酸 B乙醛和甲醇 C丙醛和甘油 D丙酮和丙二醇考點三 有機物分子式和結構式的確定【例3】某研究人員發(fā)現(xiàn)一個破裂的小瓶中滲漏出一未知有機物A，有催淚作用。經(jīng)分析A的相對分子質量為161，該化合物中除含有C、H元素外還含有一種鹵族元素，且分子中只含有一個甲基?；衔顰F的轉化關系如圖所示，其中1 mol C與足量的新制Cu(OH)2溶液反應可生成1 mol D和1 mol Cu2O，B1和B2均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構體。已知（1）（2）一個碳原子上連有兩個碳碳雙鍵的結構（C=C=C）不穩(wěn)定。請完成下列問題：（1）化合物A含有的官能團是_。B1的相對分子質量是

13、_。（2）、的反應類型分別是_、_、_。（3）寫出A、F的結構簡式：A. _；F. _。（4）寫出CD反應的化學方程式：_?！窘馕觥勘绢}利用已知信息可知：據(jù)F的化學式可知鹵原子為溴；A能與NaOH的醇溶液反應生成穩(wěn)定的B1、B2，兩者互為同分異構體，說明溴原子發(fā)生消去反應后有兩種可能，同時又能被O3氧化，所以一定含有碳碳雙鍵，分子中只含有一個CH3-，C中只含有一個-CHO，說明甲基連在含碳碳雙鍵的碳原子上，推知D為羧酸，E為含醇-OH的羧酸，F(xiàn)為酯類，所以反應為消去反應，為加成反應，為酯化反應；根據(jù)F的化學式C6H9BrO2，計算不飽和度為2，可知F中除含有碳氧雙鍵外，還形成了一個環(huán)（因為E

14、中不可能有碳碳雙鍵），且分子中有一個甲基，其結構為，則E的結構為，D結構為，A結構為。A發(fā)生消去反應后脫去HBr，B1、B2的化學式為C6H8。其相對分子質量是80。答案：（1）碳碳雙鍵、溴原子（-Br)；80 (2)消去反應；加成反應（或還原反應）；酯化反應（或取代反應）（3）（4）+2Cu(OH)2+2H2O變式3 A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知：A中碳的質量分數(shù)為44.1%，氫的質量分數(shù)為8.82%；A只含有一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團，A能與乙酸發(fā)生酯化反應，但不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應。請?zhí)羁眨海?）A的分子式是 ；其結構簡式是 。（2）寫出A

15、與乙酸反應的化學方程式： 。考點四 重要的有機反應及官能團性質 【例4】 某有機物的結構簡式為：它在一定條件下可能發(fā)生的反應有 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去A B C D【解析】C。題給有機物合有醛基、羧基和醇羥基，從給出的6種有機反應出發(fā)分析：含醛基，可發(fā)生加成、氧化反應；含羧基可發(fā)生中和、酯化反應；含醇羥基可發(fā)生氧化、酯化反應。由于含醇羥基的碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，不能發(fā)生消去反應，故本題答案為C。變式4莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關于這兩種有機化合物的說法正確的是A兩種酸都能與溴水反應且反應的原理相同B兩種酸都屬于芳香族化合物

16、C鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵D等物質的量的兩種酸與足量金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣的量相同考點五 有機物的鑒別、分離、提純 【例5】 要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是 （ ）A先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水B先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液C利用焰色反應，點燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色 D加入四氯化碳，萃取，觀察是否分層【解析】己烯和甲苯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，己烯能使溴水褪色，甲苯不能使溴水褪色。焰色反應是金屬元素的性質，不能用來鑒別有機物。加入四氯化碳不能鑒別，二者均溶于四氯化碳，不分層。可先加入足量的溴水，除去己烯，再用酸性高錳酸鉀溶液檢驗甲

17、苯。答案：B變式5、可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是 （ ）A氯化鐵溶液、溴水B碳酸鈉溶液、溴水C酸性高錳酸鉀溶液、溴水D酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液考點六 有機物的推斷與合成【例6】奶油中有一種只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相對分子質量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2：4：1 。 A中含有碳氧雙鍵，與A相關的反應如下：已知：（1）寫出A E、E F的反應類型：A E _、E F _。（2）寫出A、C、F的結構簡式：A _、C _、F _。（3）寫出B D反應的化學方程式：_。（4）在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉化為相對分子質量為86的化合物G，G的一氯

18、代物只有一種，寫出G的結構簡式：_。A G的反應類型為_?！窘馕觥勘绢}先確定A的分子式為C4H8O2，已知A中含有碳氧雙鍵，所以一定還存在一個羥基，再結合題目的框圖信息，能與HBr和H2反應，故不可能為羧基，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上。與HBr反應后的產(chǎn)物能發(fā)生消去反應，B能與HIO4發(fā)生反應，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結構簡式為。C為CH3CH（OH）CH（OH）CH3，D為二元酯類。C為乙醛。G的相對分子質量為86，則只可能是羥基被氧化成羰基，兩個甲基結構對稱，其一氯代物只有一種。答案：（1）取代反應 消去反應 （2）. CH3CHO （3）. （4）.、 氧化反應

19、 變式6俄國化學家馬科尼可夫（V. V. Markovnikov，18381904）提出不對稱烯烴的加成規(guī)則（Markovnikov Rule）而著稱于世。已知：CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBrCH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2COOHCH3CHBrCOOH有下列有機物之間的相互轉化：回答下列問題：（1）指出下列有機反應的類型： BC ；（2）寫出下列有機反應的化學方程式：CD ，EF（F為高分子化合物時） （3）F可以有多種結構。寫出下列情況下F的結構簡式：分子式為C7H12O5 ；分子內(nèi)含有一個七元環(huán) ；（4）上述哪一步反應遵循不對稱烯烴的加成規(guī)則 。參考答案

20、：3由于A中碳的質量分數(shù)為44.1%，氫的質量分數(shù)為8.82%，故A中氧的質量分數(shù)為1-44.1%-8.82%=47.08%。由此可算出C：H：O=5：12：4，分子式為C5H12O4，A只含有一種官能團，又能與乙酸發(fā)生酯化反應，該官能團必為羥基。但該羥基不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應，故鄰位碳原子上應無氫原子。該分子中各原子已達到飽和，4個氧必為4個羥基。綜上所述其結構為C(CH2OH)4。答案：（1）C5H12O4，C(CH2OH)4 （2）C(CH2OH)4 + 4CH3COOH C(CH2OOCCH3)4 +4H2O6 本題根據(jù)丙烯和CH3CH（CN）CH3，可知A的結構為CH3C

21、HBrCH3，B為(CH3)2CHCOOH，C為(CH3)2CBrCOOH，D為(CH3)2C（CN）COOH，E為(CH3)2C (COOH)2，E與乙二醇反應時可發(fā)生酯化反應、聚酯反應分別形成鏈狀酯、環(huán)狀酯和高聚物。結合F分子式可以確定其結構。C7H12O5的結構簡式為，七元環(huán)狀酯為。nHOOCCCOOH+nHOCH2CH2OHCH3CH3濃硫酸CCCOCH2CH2O +2nH2O nCH3CH3OO 答案：（1）取代反應 （2） +NaCN NaBr +（3） （4）生成A的反應 【專家預測】 1下圖中A、B、C、D、E均為有機化合物。已知：C能與NaHCO3溶液發(fā)生反應，C和D的相對分

22、子質量相等，且D催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應。根據(jù)圖示回答下列問題：(1)C分子中的官能團名稱是_；化合物B不能發(fā)生的反應是_(填字母序號)：a加成反應 b置換反應c消去反應 d酯化反應e水解反應(2)寫出E的結構簡式_。(3)寫出反應的化學方程式_。寫出B物質發(fā)生縮聚反應的化學方程式_。(4)同時符合下列三個條件的B的同分異構體有多種。a苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物有兩種b與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應c能發(fā)生水解()試寫出B的同分異構體中，能與NaOH以13的比例反應的分子的結構簡式_。()其中有一種同分異構體的核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為122221，則該同分異構體的結構

23、簡式為_?！窘馕觥坑蒀能與NaHCO3溶液發(fā)生反應，C和D的相對分子質量相等再結合E的化學式可知，C是含有2個碳原子的酸，即CH3COOH，D為含有3個碳原子的醇；由D催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應可知D為CH3CH(OH)CH3，則A為，E為CH3COOCH(CH3)2。(3)反應為A的水解反應，2個酯基共消耗2 mol NaOH：2NaOHCH3COONa；B中既有羥基又有羧基，能發(fā)生縮聚反應生成聚酯：(n1)H2O。(4)“苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物有兩種”說明其結構的對稱性較高；“與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應”說明含有酚羥基；“與NaOH以13的比例反應”說明是酚酯，故其結

24、構簡式為；有“核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為122221”可推知其結構簡式為?！敬鸢浮?1)羧基e(2)CH3COOCH(CH3)2(3) 2NaOH(4) 2某烴類化合物A的相對分子質量為84，分子中只有一種類型的氫，且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(1)A的結構簡式為_。(2)在如圖中，D1、D2互為同分異構體，E1、E2互為同分異構體。反應的化學方程式為_；C的化學名稱是_；E2的結構簡式是_；、的反應類型依次是_。(3)A和苯酚在一定的條件下能合成己烯雌酚，它是一種激素類藥物，結構如下，下列有關敘述中不正確的是_。(填字母編號)。A它易溶于有機溶劑B可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應C

25、1 mol該有機物可以與5 mol Br2發(fā)生反應D該有機物分子中，可能有14個碳原子共平面【解析】(1)該烴類相對分子質量為84,84127，若是7個碳原子，則氫原子數(shù)目為0，不符合要求，可得碳原子個數(shù)為6，氫原子個數(shù)為12，分子式是C6H12；又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色知是己烯；分子中只有一種類型的氫，分子結構是對稱的，即是。(2)A為；B的結構簡式應為；C的結構簡式應為；C與Br2的CCl4溶液發(fā)生1,2加成反應后得到D1結構簡式應為；D1在NaOH水溶液加熱條件下生成E1結構簡式應為；D2為D1的同分異構體，結構簡式應為1,4加成產(chǎn)物；E2為E1的同分異構體，是D2的水解產(chǎn)物，其結構簡

26、式應為。反應的化學方程式為：；C的化學名稱是2,3二甲基1,3丁二烯；E2 的結構簡式為，、的反應類型依次為1,4加成反應和取代(水解)反應。(3)根據(jù)“相似相溶原理”，A正確；苯酚酸性弱于碳酸，且比HCO易電離，B錯；在1 mol己烯雌酚分子中，1 mol雙鍵與1 mol溴發(fā)生加成反應。且由于兩個苯環(huán)上都連有酚羥基，因而每個苯環(huán)都有兩個與溴發(fā)生取代反應的位置(酚羥基的兩個鄰位，對位已被取代)，一個位置消耗1 mol溴，加起來1 mol己烯雌酚可以與5 mol溴反應，C對；從乙烯的結構簡式推知分子中至少有6個碳原子共平面，若兩個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵所在的平面是一個平面，則有14個碳原子共平面，D

27、對?！敬鸢浮?1) (2) 2,3二甲基1,3丁二烯1,4加成反應、取代(水解)反應(3)B 3化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：(1)化合物A 中的含氧官能團為_和_(填官能團名稱)。(2)反應中，屬于取代反應的是_(填序號)。(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：_。. 分子中含有兩個苯環(huán)；. 分子中有7 種不同化學環(huán)境的氫；. 不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應。(4)實現(xiàn)DE的轉化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應，X的結構簡式為_。(5)已知：?；衔锸呛铣煽拱┧幬锩婪▊惖闹虚g體，請寫出以和為原料制備該化合物的合成

28、路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【解析】(1)由A的結構簡式可知，A中含有的官能團為羥基和醛基。(2)符合取代反應的特點(有上有下)的反應有，符合“有上不下”的加成反應，既不是加成反應也不是取代反應。(3)能水解說明含有酯基，水解后生成酚羥基，所以一定含有的結構，根據(jù)B的分子式可知再補上一個碳原子及一個苯環(huán)，結合分子中有7種不同化學環(huán)境的氫，只能有下列兩種結構符合，。(4)X中含有CHO，比較D與E的結構可知X為。(5)逆推法。分析知要獲得目標產(chǎn)物，必須先合成中間產(chǎn)物與發(fā)生開環(huán)加成后再與SOCl2發(fā)生取代反應即可獲得目標產(chǎn)物，

29、而合成需要先硝化再還原。【答案】(1)羥基醛基(2)(3) (或)(4) (5) 4對二甲苯(英文名稱pxylene，縮寫為PX)是化學工業(yè)的重要原料。(1)寫出PX的結構簡式_。(2)PX 可發(fā)生的反應有_、_(填反應類型)。(3)增塑劑(DEHP)存在如下圖所示的轉化關系，其中A 是PX的一種同分異構體。B的苯環(huán)上存在2 種不同化學環(huán)境的氫原子，則B 的結構簡式是_。D分子所含官能團是_(填名稱)。C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結構簡式是_。(4)F 是B 的一種同分異構體，具有如下特征：a是苯的鄰位二取代物；b遇FeCl3溶液顯示特征顏色；c能與碳酸氫鈉溶液反應。寫出F

30、與NaHCO3溶液反應的化學方程式_?！窘馕觥?2)對二甲苯為苯的同系物，除能發(fā)生取代反應、加成反應外，還能被酸性KMnO4氧化；(3)AB的轉化中碳原子數(shù)不變，B中應含有兩個COOH，A是對二甲苯的同分異構體，B可能的結構簡式： (苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的氫原子)、 (苯環(huán)上有3種不同環(huán)境的氫原子)，故B的結構簡式為。能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基。由轉化關系知C為醇，結合3甲基庚烷的碳骨架及C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，推出C的結構簡式為CH3CH2CH(CH2OH)CH2CH2CH2CH3。有B、C的結構和DEHP的分子式可知DEHP的結構簡式為。(4)信息b說明F中含有酚羥基，信息c說

31、明F中含有羧基，結合F的分子式和信息a可知F的結構簡式為。酸性強弱順序為：COOHH2CO3OH(酚)HCO，故F中與NaHCO3反應的只有COOH：NaHCO3CO2H2O。【答案】(1) (2)取代反應氧化反應(或其他合理答案)(3)醛基(4) NaHCO3CO2H2O5萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成萜品醇G的路線之一如下：已知：RCOOC2H5 請回答下列問題：(1)A所含官能團的名稱是_。(2)A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應的化學方程式：_。(3)B的分子式為_；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構體的結構簡式：_。核磁共振氫譜有2個吸收

32、峰能發(fā)生銀鏡反應(4)BC、EF的反應類型分別為_、_。(5)CD的化學方程式為_。(6)試劑Y的結構簡式為_。(7)通過常溫下的反應，區(qū)別E、F和G的試劑是_和_。(8)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結構簡式：_。【解析】(1)由A的結構簡式可知，A中所含官能團為羧基和羰基。(2)A催化氫化得Z(C7H12O3)，則Z的結構簡式為，Z在一定條件下發(fā)生聚合反應的化學方程式為：。(3)由B的結構簡式可知其分子式為C8H14O3。由B的不飽和度及所給信息可知，符合要求的分子結構中應含有2個對稱的“CHO”，而分子中剩余的12個

33、H原子也應對稱，故符合要求的同分異構體為。(4)由BC的反應條件可知，該反應是取代反應，Br原子取代了B中的“OH”。由EF的反應條件可知，該反應是酯化反應(或取代反應)。(5)由框圖轉化關系可推知，C為，D為，CD的化學方程式為2NaOH H3CCOONaNaBr2H2O。(6)由框圖轉化關系可推知，E為H3CCOOH，F(xiàn)為H3CCOOC2H5，再結合已知信息及G的結構簡式可推知Y為CH3MgX(XCl、Br、I)。(7)E中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2氣體；G中含有羥基可與Na反應產(chǎn)生H2；F既不能與NaHCO3溶液反應，也不能與Na反應，故可用NaHCO3溶液和Na區(qū)別E

34、、F、G。(8)G中的碳碳雙鍵與H2O加成，有兩種加成方式，分別生成和，已知H中不含手性碳原子，故H的結構簡式為?！敬鸢浮?1)羰基、羧基(2) (3)C8H14O3(4)取代反應酯化反應(或取代反應)(5) 2NaOHH3CCOONaNaBr2H2O(6)CH3MgX(XCl、Br、I)(7)NaHCO3溶液Na(其他合理答案均可)(8)6某研究小組設計用含氯的有機物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M的路線如下(部分反應試劑和條件未注明)：已知：E的分子式為C5H8O4，能發(fā)生水解反應，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為31。 ROOCCH2COORCH2=CHCOOR (

35、R、R、R代表相同或不相同的烴基)。(1)A分子的結構簡式是_。(2)AB反應所需的試劑是_。(3)BC反應的化學方程式是_，C分子中的含氧官能團的名稱是_。(4)DE反應的類型是_。(5)GH反應的化學方程式是_。(6)已知1 mol E 與2 mol J 反應生成1 mol M，則M的結構簡式是_。(7)E的同分異構體有下列性質：能與NaHCO3反應生成CO2；能發(fā)生水解反應，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應，則該同分異構體共有_種，其中含有兩個甲基的結構簡式是_。(8)J 可合成高分子化合物，形成該高分子化合物的化學方程式是_?！敬鸢浮?1)HOCH2CH2CH2Cl(2)NaOH水溶液(3)HOCH2CH2CH2OHO2OHCCH2CHO2H2O醛基(4)酯化反應(或取代反應)(5)ClCH2CH2COOH2NaOHCH2=CHCOONaNaCl2H2O(6) (7)5 (8)nCH2=CHCOOCH324