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1、第 2 節(jié)石油和煤重要的烴“一騎紅塵妃子笑，無人知是荔枝來?！痹撛娋涿枋隽俗鳛橐粐奶菩跒榱擞懞脳钯F妃，不惜代價命人遠道從廣東等地乘驛馬日夜兼程運送荔枝?，F(xiàn)在，人們把青橘子和熟蘋果放在同一個塑料袋里，系緊袋口，這樣一段時間后青橘子就可以變黃、成熟，而且散發(fā)出誘人的清香。人們在運輸水果的時候有時會放入浸泡過酸性高錳酸鉀溶液的硅藻土，目的是什么呢？通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)你就可以解釋這個問題。提示：浸泡過酸性高錳酸鉀溶液的硅藻土能夠吸收水果產(chǎn)生的乙烯，從而防止運輸途中水果早熟。1石油的煉制乙烯1石油的煉制烴碳氧(1)石油的成分：主要是由不同數(shù)目碳原子的_組成的復(fù)雜混合物，石油中_ 和_ 質(zhì)量分數(shù)之和

2、平均可達 97%98%。(2)石油的煉制方法加熱冷凝沸點分餾：用_和_的方法把石油分成不同_范圍的產(chǎn)物，主要產(chǎn)品是石油氣、汽油、煤油、柴油及重油等。裂化：在催化劑存在下通過加熱把相對分子質(zhì)量_、沸點_的烴斷裂為相對分子質(zhì)量_、沸點_的烴，主要產(chǎn)品是高質(zhì)量的_。大高較小較低汽油典型反應(yīng)：C16H34催化劑_裂解：常用石油分餾產(chǎn)品做原料，采用比裂化更高的溫度(7001 000 以上)，使其中的_斷裂成乙烯、丙烯等_烴，主要產(chǎn)品是_、丙烯等。相對分子質(zhì)量較大的烴小分子乙烯C8H18C8H16體，標準狀況下的密度為 1.25 gL1。2乙烯無難(1)物理性質(zhì)：乙烯是_色、稍有氣味、_溶于水的氣2雙(2

3、)分子結(jié)構(gòu)：乙烯的分子式為_。從分子式可以看出，一個乙烯分子比一個乙烷分子少_個氫原子。乙烯分子里碳原，結(jié)構(gòu)簡式子間的共價鍵是_鍵，結(jié)構(gòu)式為為_。C2H4(3)化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)：乙烯有_性，火焰明亮并伴有_，方程式為 CH2=CH23O2點燃_。乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液_，這是乙烯被酸性高錳酸鉀溶液_的結(jié)果，而烷烴卻沒有這一性質(zhì)。利用這一性質(zhì)可鑒別乙烯與甲烷、乙烷等。可燃黑煙2CO22H2O退色氧化加成反應(yīng)：有機物分子中_上的碳原子與其他原子(或原子團)直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)。雙鍵乙烯能使溴的四氯化碳溶液_，實質(zhì)是乙烯分子中碳碳雙鍵中的_鍵斷裂，兩個溴原子分別加在_的兩個碳原子上，方

4、程式為 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。退色因此，可用溴水或溴的四氯化碳溶液鑒別乙烯與甲烷、乙烷等，也可用于除去甲烷中混有的乙烯。一個斷鍵乙烯使溴的四氯化碳溶液退色與使酸性高錳酸鉀溶液退色在原理上有何不同？答案：前者是加成反應(yīng)，后者是氧化反應(yīng)。另外乙烯和 H2、HCl、H2O 等也可發(fā)生加成反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH2=CH2H2CH2=CH2HCl_CH3CH2ClCH2=CH2HOH催化劑加熱、加壓_CH3CH2OH(4)乙烯的用途催熟劑化工乙烯的產(chǎn)量乙烯是植物生長調(diào)節(jié)劑，水果的_。乙烯是重要的_原料，_是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志。CH3CH31石油的成分按元素來看：碳、

5、氫含量之和為 97%98%。按物質(zhì)來看：烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴的混合物。過程原理產(chǎn)品及用途脫水、脫鹽除去原油中的鹽和水，減少對設(shè)備的腐蝕分餾利用加熱和冷凝，把石油分成不同沸點范圍的產(chǎn)物石油氣、汽油、煤油、柴油、蠟油、潤滑油、重油裂化在一定條件下加熱，把相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的烴輕質(zhì)液體燃料(裂化汽油)催化裂化在一定條件下使用催化劑并加熱，把相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的烴輕質(zhì)液體燃料(裂化汽油)裂解以石油分餾產(chǎn)品為原料，采用比裂化更高的溫度，使其中相對分子質(zhì)量較大的烴斷裂成乙烯、丙烯等小分子乙烯(有機化工的原料)2石油的煉制3.乙

6、烯的氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(1)空氣中若含 3.4%34%的乙烯，遇火極易發(fā)生爆炸，所以點燃乙烯時要驗純。(2)當(dāng)溫度高于 100 時，乙烯燃燒前后的混合氣體體積相等。(3)乙烯完全燃燒生成的 CO2 和 H2O 的物質(zhì)的量之比為 1 1。(4)乙烯使酸性 KMnO4 溶液退色，可用于區(qū)別 CH4(烷烴)和 C2H4(烯烴)。(5)酸性 KMnO4 溶液可將 CH2=CH2 最終氧化為 CO2，因此當(dāng) CH4 中混有 CH2=CH2 時，不能用通過酸性 KMnO4 溶液的辦法除去乙烯，因為有新雜質(zhì) CO2 生成，不能達到提純的目的。加成反應(yīng)(1)當(dāng)乙烯與 Br2 反應(yīng)時，一般用溴水或溴的四

7、氯化碳溶液，生成的 1,2 二溴乙烷是無色液體，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，通常簡寫為CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。(2) 利用乙烯能使溴水退色而甲烷( 或烷烴) 不能使溴水退色，既可以區(qū)別乙烯和甲烷(或烷烴)，也可以除去甲烷(或烷烴)中混有的乙烯氣體以提純甲烷(或烷烴)。(3)為制得純凈的氯乙烷，應(yīng)用乙烯和 HCl 的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與 Cl2 的取代反應(yīng)。因為乙烯與 HCl 的加成產(chǎn)物只有一種，而乙烷與 Cl2 的取代產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。(4)通常條件下，烯烴不和水反應(yīng)(可用排水法收集乙烯)，但在一定條件下烯烴可以和水反應(yīng)生成醇(工業(yè)上水化法制乙醇的原理)。(5)乙烯的自身加

8、聚反應(yīng)可以得到聚乙烯。以上現(xiàn)象經(jīng)常用作烯烴和其他物質(zhì)的鑒別或除雜，在高考中經(jīng)常考查。在應(yīng)用時要注意溴水和溴的四氯化碳溶液的區(qū)別。名稱比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)概念有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)有機物分子中不飽和碳原子和其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)鍵的變化一般是 CH、OH 或 CO鍵斷裂，結(jié)合一個原子或原子團，另一原子或原子團同替代下來的基團結(jié)合成另一種物質(zhì)不飽和鍵中的不穩(wěn)定鍵斷裂，不飽和原子直接和其他原子或原子團結(jié)合反應(yīng)特點可發(fā)生分步取代反應(yīng)一上一下有時只有一種加成方式，有時有多種加成方式斷一加二產(chǎn)物兩種或多種物質(zhì)一種新有機物4取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的比較

9、例 1.下列說法錯誤的是()。A石油中含有 C5C11 的烷烴，可以通過石油的分餾得到汽油B含 C18 以上烷烴的重油經(jīng)過催化裂化可以得到汽油C石油裂解是為了獲得更多的汽油D汽油、煤油、柴油都是由烴構(gòu)成的混合物解析：A 項中石油主要由液態(tài)烴構(gòu)成，也溶有少量氣態(tài)烴和固態(tài)烴。石油中肯定含有C5C11 的烷烴，因此通過石油的分餾就可以得到汽油、煤油等分餾產(chǎn)品；B 項中含C18 以上的固態(tài)烴利用率低，交通運輸業(yè)需要更多的燃料油，使重油長鏈烴分子斷裂就可以得到汽油，使長鏈烴分子斷裂為C5C11 的烷烴的過程是采用催化裂化的方法；C 項中石油裂解屬于深度裂化，采用的溫度比裂化更高，長鏈烴分子斷裂程度大。裂

10、解的目的不是為了生產(chǎn)更多的汽油，而是為了獲得大量的石油化工產(chǎn)品；D 項中石油是烴的混合物，石油的分餾產(chǎn)品汽油、煤油、柴油等仍是烴的混合物，所不同的只是這些分餾產(chǎn)品沸點范圍小，是含碳原子數(shù)接近的烴的混合物。答案：C例2.既可以用來鑒別甲烷和乙烯，又可以用來除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是()。BA混合氣通過盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶B混合氣通過盛足量溴水的洗氣瓶C混合氣通過盛蒸餾水的洗氣瓶D混合氣跟適量氯化氫混合生成液體物質(zhì)，而乙烯被酸性KMnO4 溶液氧化的生成物可能是CO2，若有CO2 生成，則使CH4 中混入了新的雜質(zhì)。解析：鑒別這兩種氣體，酸性高錳酸鉀溶液和溴水均有明顯的現(xiàn)象，但要除

11、去甲烷中的乙烯，不是僅憑現(xiàn)象就能達到目的，還要考慮反應(yīng)產(chǎn)物的影響。乙烯與溴水反應(yīng)是加成反應(yīng)，BH2Cl2=2HCl變式訓(xùn)練.下列各反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是()。ACH3CH2OHACH2=CH2HOH光照CCH2=CH23O2點燃2CO22H2ODCH3CH32Cl2CH2ClCH2Cl2HCl解析：A 項符合加成反應(yīng)的概念；B 項是無機的化合反應(yīng)；C 項乙烯發(fā)生了氧化反應(yīng)；D 項發(fā)生了取代反應(yīng)。例 3.體育比賽中當(dāng)運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)隨即對準運動員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點為 12.27 )，進行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。(1)制取氯乙烷(CH3CH2Cl)的最好的方法是()。A乙烷與氯

12、氣發(fā)生取代反應(yīng)B乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)C乙烷與氯化氫反應(yīng)D乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)(2)寫出所選反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的理由是_。解析：(1)乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物為各種氯代乙烷的混合物；乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為 1,2 二氯乙烷；只有乙烯和氯化氫的加成反應(yīng)才能得到較純的一氯乙烷，產(chǎn)物為CH3CH2Cl；乙烷與氯化氫不反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和碳原子上，所以化學(xué)方程式 為CH2=CH2HClCH3CH2Cl。(3)氯乙烷的沸點低，為 12.27 ，易汽化而吸收能量，使局部冷凍麻醉答案：(1)D(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl例

13、4.下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是()。A甲烷與氯氣混合后在光照條件下的反應(yīng)；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液退色B乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；乙烯與水在一定條件下的反應(yīng)C乙烷與氯氣混合后在光照條件下的反應(yīng)；乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)D乙烯與溴水反應(yīng)；乙烯在空氣中點燃解析：A 項中甲烷與Cl2 發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯被酸性高錳酸鉀氧化發(fā)生氧化反應(yīng)；B 項中的兩個反應(yīng)都是加成反應(yīng)；D 項中乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯在空氣中點燃發(fā)生了氧化反應(yīng)。答案：C取代反應(yīng)和加成反應(yīng)是兩類重要的有機反應(yīng)，飽和烴的特征反應(yīng)是取代反應(yīng)，不飽和烴的特征反應(yīng)是加成反應(yīng)。1.下列關(guān)于乙烯的說法，不正確的是()。BA是無

14、色氣體，比空氣略輕，難溶于水B與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水退色C乙烯的產(chǎn)量標志著一個國家的石油化工水平D可用點燃法鑒別乙烯和甲烷解析：乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水退色；點燃乙烯會產(chǎn)生黑煙，但點燃甲烷不會產(chǎn)生黑煙，因此可用點燃法鑒別乙烯和甲烷。2.能證明乙烯分子里含有一個碳碳雙鍵的事實是()。A乙烯分子里碳氫原子的個數(shù)比為 1 2CB乙烯完全燃燒生成 CO2 和 H2O 的物質(zhì)的量相等C乙烯易與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，且 1 mol 乙烯完全加成需消耗 1 mol 溴單質(zhì)D乙烯能使酸性 KMnO4 溶液退色解析：乙烯結(jié)構(gòu)上的特點是含有碳碳雙鍵，特征化學(xué)反應(yīng)是加成反應(yīng)。3.衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志是()。A乙烯產(chǎn)量C天然氣產(chǎn)量B石油產(chǎn)量D汽油產(chǎn)量4.(雙選)下列物質(zhì)的制取應(yīng)選用加成反應(yīng)的是()。ACA一氯丙烷CCH2BrCH2BrB三氯甲烷DCH2Br2A5.某烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2=CHCH=CHCH3，若它在一定條件下能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，那么 1 mol 該烯烴完全)。加成需要消耗的氯氣的物質(zhì)的量是(A1 molC3 molB2 molD4 mol解析：1 mol 碳碳雙鍵能與 1 mol Cl2 發(fā)生加成反應(yīng)。B