《2010-2011學年高中化學 第三章 第三節(jié) 羧酸　酯 (2)》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2010-2011學年高中化學 第三章 第三節(jié) 羧酸　酯 (2)（22頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、 第三節(jié)　羧酸　酯 一、烴的羰基衍生物比較 物質 結構簡式 羰基穩(wěn)定性 與H2 加成 其他性質 乙醛 CH3CHO 易斷裂 能 醛基中C—H鍵易被氧化 乙酸 CH3COOH 難斷裂 不能 羧基中C—O鍵易斷裂 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 難斷裂 不能 酯鏈中C—O鍵易斷裂 二、羧酸與醇發(fā)生酯化反應的規(guī)律是什么？酯化反應的類型有哪些？ 1．酯化反應的規(guī)律 羧酸與醇發(fā)生酯化反應時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結合生成水，其余部分結合生成酯。 濃硫酸 △ ＋H2O 2．酯化反應的類型 (1)一元醇與一

2、元羧酸之間的酯化反應 CH3COOH＋C2H5OH濃硫酸 △ CH3COOC2H5＋H2O (2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應 ＋2C2H5OH濃硫酸 △ ＋2H2O (3)多元醇與一元羧酸之間的酯化反應 ＋2CH3COOH濃硫酸 △ ＋2H2O (4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應 此時反應有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如： (5)羥基酸自身的酯化反應 此時反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如： 特別提醒?、偎械孽セ磻?，條件均為濃H2SO4、加熱。 ②利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結構特點以確定

3、有機物中羥基位置。 ③在形成環(huán)酯時，酯基中，只有一個O參與成環(huán)。 三、乙酸乙酯的制備實驗 1．反應原料：乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液。 2．反應原理：CH3COOH＋C2H5OH濃硫酸 △ CH3COOC2H5＋H2O。 3．反應裝置：如圖。 4．實驗方法：在一支試管里先加入3 mL乙醇，然后一邊搖動，一邊慢慢地加入2 mL濃H2SO4和2 mL冰醋酸，按圖裝好，用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5 min，產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，此時可以觀察到有透明的油狀液體浮在液面上。停止加熱，取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管，振蕩盛有

4、飽和Na2CO3溶液的試管后靜置，待溶液分層后，可觀察到上層的透明油狀液體乙酸乙酯，并可聞到果香氣味。 5．注意事項： (1)實驗中濃硫酸起催化劑和吸水劑作用。 (2)盛反應混合液的試管要上傾約45，主要目的是增大反應混合液的受熱面積。 (3)導管應較長，除導氣外還兼起冷凝作用。導管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受熱不勻發(fā)生倒吸。 (4)實驗中小心均勻加熱使液體保持微沸，這樣有利于產物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的產率。 (5)飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸氣且減小其在水中的溶解度，以利于分層析出。 (6)不能用Na

5、OH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在時易水解，而幾乎得不到乙酸乙酯。 四、外界條件對物質反應的影響 (1)溫度不同，反應類型和產物不同 如乙醇的脫水反應：乙醇與濃H2SO4共熱至170℃，主要發(fā)生消去反應(屬分子內脫水)生成乙烯(濃硫酸起脫水劑和催化劑雙重作用)： CH2===CH2↑＋H2O 若將溫度調至140℃，卻主要發(fā)生分子間脫水(不是消去反應而是取代反應)生成乙醚： 如甲酸與新制Cu(OH)2懸濁液混合，常溫下主要發(fā)生中和反應： 2HCOOH＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu＋2H2O 而加熱煮沸則主要發(fā)生氧化還原反應： HCOOH＋2C

6、u(OH)2Cu2O↓＋CO2↑＋3H2O (2)溶劑不同，反應類型和產物不同 如溴乙烷與強堿的水溶液共熱則發(fā)生取代反應(也稱為水解反應)生成乙醇，但跟強堿的醇溶液共熱卻發(fā)生消去反應生成乙烯。 CH3—CH2—Br＋NaOHCH3—CH2—OH＋NaBr ＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O (3)催化劑不同，反應進行的方向不同 如： CH3COOH＋C2H5OH濃硫酸 △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOC2H5＋H2O濃硫酸 △ CH3COOH＋C2H5OH (4)酸堿性不同，其水解程度不同，乃至產物不同 如酯的堿性水解程度

7、大于酯的酸性水解程度。這是因為堿和酯水解生成的酸發(fā)生中和反應，從而使酯的水解平衡向正反應方向移動。  類型1 羧基、酚羥基與醇羥基的性質比較 例1　某有機物的結構簡式如圖： (1)當和__________反應時，可轉化為。 (2)當和__________反應時，可轉化為。 (3)當和________反應時，可轉化為。 答案　(1)NaHCO3　(2)NaOH或Na2CO3　(3)Na 解析　首先觀察判斷出有哪些官能團：含羧基(—COOH)、酚羥基(—OH)和醇羥基(—OH)，再判斷各官能團活性：—COOH>酚羥基>醇羥基，然后利

8、用官能團性質解答。本題考查了不同羥基的酸性問題。由于酸性—COOH>H2CO3> >HCO，所以①中應加入NaHCO3，只與—COOH反應；②中加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和—COOH反應；③中加入Na，與三種都反應。 (1)利用羥基的活動性不同，可判斷分子結構中羥基的類型。 (2)水分子中也有—OH，可看作—OH上連有氫原子；醇分子可以看作—OH連在鏈烴基上，鏈烴基使—OH中的H原子活性變差；酚、羧酸也可分別看作—OH連在苯環(huán)和上，苯環(huán)和使—OH中的H原子活性增強，且比苯環(huán)對—OH影響更大。 類型2 羧酸與酯的同分異構體　　　　　　　　　　　　　　　　 例2　化學式為C

9、5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相對分子質量為172)，符合此條件的酯有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 答案　D 解析　C4H9CH2OH的醇最終氧化為C4H9COOH而—C4H9有4種，故符合條件的酯有4種。 類型3 羧酸與酯的性質綜合應用 例3　(2008北京理綜，25)菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生化學反應的產物。 (1)甲一定含有的官能團的名稱是____________。 (2)5.8 g甲完全燃燒可產生0.3 mol CO2和0.3 mol H

10、2O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，其結構簡式是________________。 (3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構體，其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且有2種一硝基取代物的同分異構體是(寫出任意2種的結構簡式) ________________________________________________________________________。 (4)已知： R－CH2－COOH R－ONaR－O－R′ (R－，R′－代表烴基) 菠蘿酯的合成路線如下： ①試劑X不可選用的是________(選填字母)。 a．CH3COON

11、a溶液 b．NaOH溶液 c．NaHCO3溶液 d．Na[ ②丙的結構簡式是__________，反應Ⅱ的反應類型是____________。 ① 反應Ⅳ的化學方程式是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)羥基 (2)CH2＝CH－CH2－OH (4)①ac ②Cl—CH2—COOH　取代反

12、應 解析　(1)據(jù)能與酸發(fā)生酯化反應知甲必含羥基。 (2)Mr＝292＝58,5.8 g甲為0.1 mol，由0.1 mol甲0.3 mol CO2＋0.3 H2O可知，1 mol甲中含3 mol C及6 mol H，設甲的分子式為C3H6Ox，由相對分子質量為58可求分子式為C3H6O，由分子式中不含甲基且為鏈狀結構的醇，可寫出甲的結構簡式為CH2＝CH—CH2OH。 (3)由能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應知含結構，由只能得到2種一硝基取代物知必須符合的碳骨架結構，在碳鏈上引入酯基可以得到 三種同分異構體。 (4)①因為的弱酸性可以與NaOH溶液或Na反應生成，而不能與CH

13、3COONa溶液和NaHCO3溶液反應，故選a、c。②根據(jù)題目已知信息R—ONaR—O—R′可以分析合成路線中反應Ⅲ，逆推可知丙為Cl—CH2—COOH；反應Ⅱ可根據(jù)題目已知信息 R—CH2—COOH類推： CH3—COOH (取代反應)。 ③為酯化反應。 有機推斷題具有信息新穎、題目陌生的特點，但其考查的知識仍是基礎知識。解答此類題目的關鍵是要把題給信息與教材知識進行有機聯(lián)系、合理遷移，即分析題給物質的結構簡式，確定其具有的特征結構和官能團，進而將其與教材中具有相同官能團的基本物質類比遷 移，確定該物質所具有的性質和可能發(fā)生的反應，最后結合題目仔細分析解答。 　利

14、用如圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱。 點撥　實驗目的：驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱。 實驗原理： 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O； CO2＋H2O＋―→＋NaHCO3。 實驗裝置：如圖所示。 實驗現(xiàn)象：Ⅰ中有氣泡產生，Ⅱ中溶液變渾濁。 實驗結論：根據(jù)強酸制弱酸的原理，酸性強弱：CH3COOH>H2CO3>。 　乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？ 點撥　根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施

15、有：①由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此，從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產率；②使用過量的乙醇，可提高乙酸乙酯的產率。 1．AC　點撥　酯的水解是酯化反應的逆過程，其原理可記為：酯鍵斷裂，酸得羥基醇得氫。注意酯在堿性條件下的水解，產物為羧酸鹽和醇。 2．(1)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O (2)2CH3CH2CHO＋O22CH3CH2COOH (3)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O (4)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH (5)CH3CH2COOH＋CH3CH2OH濃硫酸 △ CH

16、3CH2COOC2H5＋H2O 點撥　烴的衍生物之間的相互轉化關系是高考有機化學推斷與合成題命題出發(fā)點和落腳點。 3．(1)HCOOC2H5＋NaOHHCOONa＋C2H5OH (2)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (4)CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O 點撥　酯化反應和酯的水解是有機推斷題重點考查的有機反應。 4．(1)有機化合物A的相對分子質量為：302＝60，每個分子中含有碳原子數(shù)為：＝2， 氫原子數(shù)為：＝4， 氧原子數(shù)為：＝2， 故A的分子式為C2H4O2。 (

17、2)因該有機物A能與金屬鈉反應，又可與氫氧化鈉和碳酸鈉反應，故一定含有羧基。因此A的結構簡式為CH3COOH。 點撥　醇羥基活性小于酚羥基，酚羥基的活性小于羧基。能與金屬鈉反應的有：醇、酚、羧酸；能與NaOH、Na2CO3反應的有：酚、羧酸；能與Na2CO3、NaHCO3反應生成CO2的 有：羧酸。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．分子組成為C4H8O2的同分異構體有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　D 解析　由通式可判斷為飽和一元羧酸或酯類，因此其結構有CH3(CH2

18、)2COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOC2H5、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 2．下列物質中，既可與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產生紅色沉淀，又可與Na2CO3水溶液反應的是(　　) A．苯甲酸 B．甲酸 C．乙二酸 D．乙醛 答案　B 3．下列物質中各含有少量的雜質，能用飽和Na2CO3溶液并借助于分液漏斗除去雜質的是(　　) A．苯中含有少量甲苯 B．乙醇中含有少量乙酸 C．溴苯中含有少量苯 D．乙酸乙酯中含有少

19、量的乙酸 答案　D 4．某物質中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4種物質中的一種或幾種，在鑒定時有下列現(xiàn)象：(1)有銀鏡反應；(2)加入新制Cu(OH)2懸濁液沉淀不溶解；(3)與含酚酞的NaOH溶液共熱發(fā)現(xiàn)溶液中紅色溶液逐漸消失至無色，下列敘述正確的有(　　) A．幾種物質都有 B．有甲酸乙酯、甲酸 C．有甲酸乙酯和甲醇 D．有甲酸乙酯，可能有甲醇 答案　D 5．(2008全國理綜Ⅰ，8)下列各組物質不屬于同分異構體的是(　　) A．2,2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇 B．鄰氯甲苯和對氯甲

20、苯 C．2－甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案　D 解析　甲基丙烯酸的結構簡式為，分子式為C4H6O2，甲酸丙酯的結構簡式為HCOOCH2CH2CH3，其分子式為C4H8O2，因此二者不是同分異構體。 6．在反應CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O達到平衡后，加入少量HO，重新達到平衡后，含18O的物質有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 答案　B 7．某有機化合物的結構簡式為。Na、NaOH、NaHCO3分別與

21、等物質的量的該物質反應時，則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為(　　) A．3∶3∶3 B．3∶2∶1 C．1∶1∶1 D．3∶2∶2 答案　B 解析　為方便討論可取該有機化合物1 mol，則由化學反應中各物質間的物質的量關系：Na～醇—OH、Na～酚—OH、Na～—COOH；NaOH～酚—OH、NaOH～—COOH；NaHCO3～—COOH，可知反應中需Na、NaOH、NaHCO3的物質的量分別為3 mol、2 mol、1 mol。 8．今有化合物甲、乙、丙： (1)請寫出丙中含氧官能團的名稱： _________

22、_______________________________________________________________。 (2)請判別上述哪些化合物互為同分異構體： ________________________________________________________________________。 (3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。 鑒別甲的方法： ________________________________________________________________________； 鑒別乙的方法： ____

23、____________________________________________________________________； 鑒別丙的方法： _______________________________________________________________________請按酸性由強至弱排列甲、乙、丙的順序： ________________________________________________________________________。 答案　(1)醛基、羥基 (2)甲、乙、丙互為同分異構體 (3)三氯化鐵溶液；溶液呈紫色　碳酸鈉溶液；有

24、氣泡生成　銀氨溶液；發(fā)生銀鏡反應 (4)乙>甲>丙 9．莽草酸是合成治療禽流感的藥物——達菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種同分異構體。A的結構簡式如下： (提示：環(huán)丁烷可簡寫成) (1)A的分子式是____________。 （2）A 與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________

25、________。 (3)A與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)17.4 g A與足量碳酸氫鈉溶液反應，計算生成二氧化碳的體積(標準狀況)為________L。 (5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結構簡式為)，其反應類型是____________。 (6)B的同分

26、異構體中既含有酚羥基又含有酯基的共有____種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式_________________________________________________________________。 答案　(1)C7H10O5 解析　(1)由A的結構簡式推知A的分子式應為C7H10O5； (2)因A中含有，所以可與Br2發(fā)生加成反應，化學方程式為 (3)因A中含有—COOH官能團，可與NaOH溶液發(fā)生中和反應，化學方程式為 (4)因為1 mol —COOH能與1 mol NaHCO3反應產生1 mol CO2，則17.4 g A與足量NaHCO3反應生成

27、的CO2為22.4 Lmol－1＝2.24 L； (5)根據(jù)B的結構簡式可知，由AB，一定發(fā)生了消去反應； (6)根據(jù)題設要求，所寫同分異構體既含酚羥基又含酯基，則只能有以下3種情況，即 10．某有機化合物X(C7H8O)與另一有機化合物Y發(fā)生如下反應生成化合物Z(C11H14O2)： X＋Y濃硫酸 △ Z＋H2O (1)X是下列化合物之一，已知X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則X是________(填標號字母)。 (2)Y的分子式是________，可能的結構簡式是： ________________________和_________________

28、________________。 (3)Y有多種同分異構體，其中一種同分異構體E發(fā)生銀鏡反應后，其產物經酸化可得到F(C4H8O3)。F可發(fā)生如下反應： 該反應的類型是________，E的結構簡式是__________。 (4)若Y與E具有相同的碳鏈，則Z的結構簡式為： ________________________________________________________________________。 答案　(1)D (2)C4H8O2　CH3CH2CH2COOH　CH3CH(CH3)COOH (3)酯化反應(或取代反應)　CH2(OH)CH2CH2CHO

29、 (4) 解析　本題為有機推斷題：X＋Y濃硫酸 △ Z＋H2O突破X為醇，Y為羧酸，Z為酯。由(1)推出X為D，再由X和Z的分子式求得Y的分子式為C4H8O2，羧酸C4H8O2的可能結構簡式有兩種：CH3CH2CH2COOH和。由Y(C4H8O2)的一種同分異構體E發(fā)生銀鏡反應，可得E為羥基醛，結構簡式為HOCH2CH2CH2CHO。由題意與(3)可得酯Z中羧酸Y部分為直鏈，則Z為。 第三節(jié)　羧酸　酯 第1課時　羧酸 1．在同溫同壓下，某有機物和過量Na反應得到V1 L氫氣，另一份等量的有機物和足量的NaHCO3反應得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，則此有機物

30、可能是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　 C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH 答案　A 解析　Na既能與羥基反應，又能與羧基反應。NaHCO3只與羧基反應，不與羥基反應。因此，能使生成的CO2與H2的量相等的只有A項。 2．已知在水溶液中存在平衡： ， 當與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應時，不可能生成的是(　　) 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 A． B． C．HO D．H2O 答案　B 3．可用圖示 裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈等在圖中均已略去)。請?zhí)羁眨? (1)試管

31、a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正確的加入順序及操作是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在加熱前應采取的措施是________________________________________________________________________。 (3)實驗中加熱試管a的

32、目的是： ①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________。 (4)試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是 ________________________________________________________________________ __________________________________________

33、______________________________。 (5)反應結束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是 ________________________________________________________________________。 答案　(1)先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入冰醋酸 (2)在試管a中加入幾片沸石(或碎瓷片) (3)①加快反應速率 ②及時將產物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動 (4)吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并降低乙酸乙酯的溶解度 (5)b中的液體分層，上層是透明的油狀液體 解析　(

34、1)濃H2SO4溶解時放出大量的熱，因此應先加入乙醇然后邊搖動試管邊慢慢加入濃H2SO4，冷卻后再加入冰醋酸。 (2)為了防止發(fā)生暴沸應在加熱前向試管中加入幾片沸石(或碎瓷片)。 (3)加熱試管可提高反應速率，同時可將乙酸乙酯及時蒸出，有利于提高乙酸乙酯的產率。 (4)乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中溶解度很小，而隨乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分離出乙酸乙酯。 (5)試管內液體分層，上層為油狀液體，因為乙酸乙酯的密度小于水的密度。 4．根據(jù)甲酸分子的結構，預測甲酸可能具有的三種化學性質，并設計實驗，證實你的預測，簡要寫出實驗方案。 化學性質①： _____

35、___________________________________________________________________， 實驗方案： ________________________________________________________________________。 化學性質②： ________________________________________________________________________， 實驗方案： __________________________________________________________

36、______________。 化學性質③： ________________________________________________________________________， 實驗方案： ________________________________________________________________________。 答案?、倬哂兴嵝浴∮貌ＡО粽杭姿崛芤狐c在pH試紙上，并與標準比色卡對比　或答：向盛有少量Na2CO3粉末的試管里，加入約3 mL甲酸溶液，觀察現(xiàn)象 ②具有還原性　在試管里加入約2 mL新制的Cu(OH)2濁液，振蕩后加入少量甲酸溶液，

37、加熱至沸騰，觀察現(xiàn)象　或答：在潔凈的試管里加入2～3 mL的銀氨溶液，再滴入幾滴甲酸，振蕩后把試管放在熱水浴中溫熱，觀察現(xiàn)象 ③能與醇發(fā)生酯化反應　在試管中加入碎瓷片、3 mL乙醇、2 mL濃硫酸和2 mL甲酸進行反應，觀察現(xiàn)象 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列關于乙酸的說法中正確的是(　　) A．通常狀況下乙酸是有刺激性氣味的液體 B．乙酸分子中4個氫原子均在同一平面上 C．乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應 D．乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅 答案　A 解析　通常狀況下乙酸是具有強烈刺激性氣味的液體；其分子中含有的4個氫原子不在同一平面上，在

38、水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離：CH3COOH CH3COO－＋H＋，因此乙酸是一元酸；乙酸的酸性較弱，但比碳酸的酸性要強，它可使石蕊試液變紅；乙酸在濃H2SO4存在下加熱，可與醇類發(fā)生酯化反應，在常溫下乙酸不能發(fā)生酯化反應，故本題答案為A。 2．下列物質中，不屬于羧酸類有機物的是(　　) A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸 答案　D 解析　要確定有機物是否為羧酸，關鍵看有機物中是否含有羧基。石炭酸即苯酚，屬于酚類。 3．A、B、C、D都是含C、H、O的單官能團化合物，A水解可得到B和C，B氧化可

39、以得到C或D。D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質量，則下式中正確的是(　　) A．M(A)＝M(B)＝M(C) B．M(D)＜M(B)＜M(C) C．M(B)＜M(D)＜M(C) D．2M(D)＝M(B)＋M(C) 答案　B 4．現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液、②乙醇和丁醇、③溴化鈉和單質溴的混合水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是(　　) A．分液、萃取、蒸餾 B．萃取、蒸餾、分液 C．分液、蒸餾、萃取 D．

40、蒸餾、萃取、分液 答案　C 解析?、僖宜嵋阴ズ鸵宜徕c溶液互不相溶，分層，可分液分離；②乙醇和丁醇沸點不同，可蒸餾分離；③溴化鈉和單質溴水溶液可用苯或CCl4將單溴萃取出來。 5．由—CH3、—OH、、—COOH四種基團兩兩組合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊試液變紅的有(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　 A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 答案　C 解析　四種基團兩兩組合的6種物質：CH3OH、 6．具有一個羥基的化合物A 10 g，與乙酸反應生成乙酸某酯11.85 g，并回收了未反應的A 1.3

41、g，則A的相對分子質量約為(　　) A．98 B．116 C．158 D．278 答案　B 解析　不妨設化合物A為R—OH，相對分子質量為M，則發(fā)生的酯化反應方程式為 CH3COOH＋HO—R濃硫酸 △ CH3COOR＋H2O濃硫酸 △ 　　　　M　　　　　　　 M＋60－18 　　　 (10－1.3)g　　　　　11.85 g ＝ 解得M＝116。 7.有機物A易溶于水，且1 mol A能跟Na反應生成0.5 mol H2，但不與NaOH反應，已知A通過如下轉化關系制得化學式為C4H

42、8O2的酯E，且當D→E時，相對分子質量增加28；B是一種烴。 (1)寫出E的不同種類的一種同分異構體的結構簡式： ________________________________________________________________________。 (2)寫出①、②、③的化學方程式，并在括號中注明反應類型： ①________________________________________________________________(　　　)； ②________________________________________________________

43、________(　　　)； ③________________________________________________________________(　　　)。 答案　(1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可) (2)①C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O　消去反應 ②2CH3CHO＋O22CH3COOH　氧化反應 ③CH3COOH＋C2H5OH濃硫酸 △ CH3COOC2H5＋H2O　酯化反應 解析　1 mol A與Na反應生成0.5 mol H2，但不與NaOH反應，說明A為一元醇；B為醇A消去生成的烯，C為醛，D為羧酸。D與A反應生成分子

44、式為C4H8O2的酯，則A分子中含2個碳原子。A為C2H5—OH。 8．某芳香化合物A的分子式為C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液。將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗出有酸性氣體產生。 (1)寫出化合物A的結構簡式： ________________________________________________________________________。 (2)依題意寫出化學反應方程式： ________________________________________________________________________。 (3)A有幾種屬于芳香族化合物的同分異構體

45、？寫出它們的結構簡式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 9． A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關系如下所示(提示：RCH===CHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基)。 回答下列問題： (1)直鏈化合物A的相對分子質量小于90，A分子中碳、氫元素的總質量分數(shù)為 0.814

46、，其余為氧元素，則A的分子式為____________； (2)已知B與NaHCO3溶液完全反應，其物質的量之比為1∶2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應的化學方程式是 ________________________________________________________________________， 反應類型為：____________； (3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結構簡式是________________； (4)D的同分異構體中，能與NaHCO3溶液反應放出CO2的有________種，其相應的結構簡式是_

47、_______________。 答案　(1)C5H10O (2)HOOCCH2COOH＋2C2H5OH濃硫酸 △ C2H5OOCCH2COOC2H5＋2H2O　酯化反應或取代反應 (3)CH3CH===CHCH2CH2OH (4)2　CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH 解析　由題干(提示信息)可知B、C為含—COOH物質，由C→D轉化可知C為CH3COOH，則A中必含CH3CHC結構，而(3)中A與Na反應、溴的四氯化碳溶液反應可以推斷A為烯醇類，由(2)中條件知B為二元羧酸，結合A為烯醇可以確定A為含CH3CHC和CH2OH結構的物質，由(1)中知氧

48、的質量分數(shù)為1－0.814＝0.186，而160.186＝86<90，可知A中僅含1個氧，則可設A的分子式為CnH2nO，通過其式量為86可知分子式為C5H10O，又因為A是直鏈，則結構簡式為CHCH3CHCH2CH2OH。進一步推知B為HOCH2—CH2—COOH，B與C2H5OH可以發(fā)生酯化反應。分子式為C4H8O2的同分異構體中能與NaHCO3反應的必為羧酸，為C3H7－COOH，很容易判斷其有2種同分異構體CH3—CH2—CH2—COOH，。 第2課時　酯 1．乙酰水楊酸(俗稱阿司匹林)是一種常見的解熱、消炎、鎮(zhèn)痛藥物，它是一種有機弱酸，其結構簡式為，易溶于水，能和堿反應。

49、當1 mol阿司匹林和足量氫氧化鈉溶液反應時最多需氫氧化鈉(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　 A．1 mol B．2 mol C．3 mol D．4 mol[來 答案　C 解析　乙酰水楊酸和足量NaOH溶液反應的方程式可表示 2．有機物A在一定條件下水解生成甲、乙兩種有機物，甲能與小蘇打溶液反應，在相同條件下，相同質量的甲、乙兩種蒸氣所占的體積相同，在下列有機物中，符合題意的是(　　) A．乙酸乙酯 B．甲酸乙酯 C．乙酸丙酯 D．1－溴戊烷 答案　BC

50、解析　飽和一元醇與少一個碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質量相等。 3．在下列敘述的方法中，能將有機化合物轉變?yōu)榈挠?　　) A．跟足量的NaOH溶液共熱后，再通入二氧化碳直至過量 B．把溶液充分加熱后，通入足量的二氧化硫 C．與稀H2SO4共熱后，加入足量NaOH溶液 D．與稀H2SO4共熱后，加入足量NaHCO3溶液 答案　AD 解析　A選項：加足量NaOH溶液共熱后，發(fā)生酯的水解，轉變?yōu)?，通入CO2，因酸性：，故，A選項符合題意；B選項：最終通入SO2，生成的H2SO3酸性強于羧酸，因此不管前面如何操作，SO2最終都將—COONa轉化為—COOH，B選項不符合題意；C選項：最

51、終加入NaOH，會與酚羥基和羧基反應，最后生成，不符合題意；D選項：在稀H2SO4存在下發(fā)生水解后，轉化為，加NaHCO3時，只能與—COOH反應，使其轉化為，故D選項符合題意。 4．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細胞增殖最常用的藥物。下列關于MMF的說法正確的是(　　) A．MMF能溶于水 B．MMF能發(fā)生取代反應和消去反應 C．1 mol MMF能與6 mol氫氣發(fā)生加成反應 D．1 mol MMF能與含3 mol NaOH溶液完全反應 答案　D 解析　選項A中由于分子中除—OH外，其它均為非極性基團，所以它不溶于水；選項B中可以發(fā)生取代反應，但不會發(fā)生消去反應；選項

52、C中有4個，有2個，但—COO－中的不會發(fā)生加成反應，所以只能與4 mol H2發(fā)生加成反應；選項D中含有一個酚羥基，同時含有2個可以水解的酯的結構，所以可以和3 mol NaOH溶液完全 反應。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列各組物質中，最簡式相同，但既不是同系物，又不是同分異構體的是(　　) A．丙烯、環(huán)丙烷 B．乙酸、甲酸甲酯 C．乙烯、1－丁烯 D．甲醛、甲酸甲酯 答案　D 2．某酯完全燃燒生成等物質的量的CO2和H2O，該酯水解可得到羧酸B和醇C，把醇C氧化可得到羧酸D，

53、且B與D互為同分異構體，則此酯可能是(　　) A．CH3CH2COOCH(CH3)2 B．CH3CH2COOCH2CH===CH2 C．(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2 D．C2H5CH2COOCH2CH(CH3)2 答案　D 解析　根據(jù)燃燒生成CO2和H2O的量確定，C∶H為1∶2，說明該酯為飽和酯，醇C酸D則生成的醇中必然有—CH2OH才能氧化成酸，酯基兩端碳原子數(shù)差1個，且連接方式不同，才能使B、D互為同分異構體。 3．某中性有機物在酸性條件下可以水解生成分子量相同的A和B，A是中性物質，B可與Na2CO3反應放出氣體，該有機物

54、是(　　) A．CH3COOC3H7 B．CH3COOC2H5 C．CH3COONa D．CH3CH2Br 答案　A 解釋　飽和一元羧酸和飽和一元醇的相對分子質量關系為M(CnH2nO2)＝M(Cn＋1H2n＋4O)，上述幾種物質都能水解，但所得產物相對分子質量相等的只有CH3COOCH2CH2CH3。 4．利尿酸在奧運會上被禁用，其結構簡式如下圖所示。下列敘述正確的是(　　) A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4 B．利尿酸分子內處于同一平面的原子不超過10

55、個 C．1 mol利尿酸能與7 mol H2發(fā)生加成反應D．利尿酸能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 答案　A 解析　由利尿酸的結構簡式不難寫出利尿酸甲酯的分子式為C13H12Cl2O4，A正確；在利尿酸分子中，與苯環(huán)相連的原子和苯環(huán)上的碳原子共12個，都應在一個平面上，故B錯；由利尿酸的結構簡式可以看出，其含有一個苯環(huán)、一個和一個，故1 mol利尿酸最多能與5 mol H2加成，C錯；因利尿酸中不含酚羥基，故不可能與FeCl3發(fā)生顯色反應，D錯。 5．已知酸性強弱：羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子，在適當條件下都能被羥基取代，所得產物跟NaHCO3溶液反應的是(　　)[ 答

56、案　C 解析　A、D中的溴被羥基取代后轉變?yōu)榇剂u基，醇無酸性，因此與NaHCO3不反應；B中的溴被羥基取代后變?yōu)榉恿u基，酚的酸性比碳酸弱，因此不可能與NaHCO3反應生成CO2和H2O；只有C中的—Br被取代后轉變?yōu)轸然?，羧酸酸性較H2CO3強，因此可以與NaHCO3反應生成CO2和H2O。 6．某有機物的結構簡式是，關于它的性質描述正確的是(　　) ①能發(fā)生加成反應?、谀苋芙庥贜aOH溶液中，且消耗NaOH 3 mol?、勰芩馍蓛煞N酸?、懿荒苁逛逅噬? ⑤能發(fā)生酯化反應?、抻兴嵝? A．①②③ B．②③⑤ C．僅⑥ D．全部正

57、確 答案　D 解析　所給結構中含有苯環(huán)可發(fā)生加成反應，含有—COOH有酸性，可與NaOH溶液作用，含有酯基可發(fā)生水解反應，生成CH3COOH和兩種酸，故消耗NaOH 3 mol，不含“”及“—C≡C—”等不與溴水反應。 7．四川盛產五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的結構簡式如下圖所示。 請解答下列各題： (1)A的分子式是____________。 (2)有機化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應可得到A。請寫出B的結構簡式________________________________________________________________________。

58、 (3)請寫出A與過量NaOH溶液反應的化學方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)有機化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質的量之比1∶2發(fā)生加成反應得到的產物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結構，它能與溴水反應使溴水褪色。請寫出C與溴水反應的化學方程式____________________

59、________。 解析　本題以四川盛產的五倍子和禽流感藥物這一社會熱點為新情景材料，綜合考查有機物的分子式、結構簡式、化學方程式、同分異構體等知識，考查了學生的知識遷移能力和綜合推理能力，要求學生關注社會熱點，善于將所學知識與社會熱點的科技生活和工農業(yè)生產相聯(lián)系，活學活用。 (1)由A的結構式很容易寫出A的分子式為C14H10O9。 (2)因B在題設條件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的結構簡式為。 (3)由A的結構簡式可以看出A中有5個—OH，需中和5個NaOH，一個羧基中和一個NaOH，一個酯基消耗2個NaOH，故1 mol A可消耗8 mol NaOH，化學方程式很容

60、易寫出(見答案)。 (4)根據(jù)題意，B與氫氣按物質的量之比1∶2加成可得C，且C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連，且C能與溴水反應，因此C的結構簡式應為，所以C與溴水反應的化學方程式應為： 8．已知苯酚能跟碳酸鈉溶液反應而溶解于碳酸鈉溶液中。在下列所示的轉化關系中，括號內編號①～⑤表示某種化學試劑： 用化學式填空： ① 是____________，②是__________，③是___________________________， ④是________，⑤是________。 答案?、貼aHCO3?、贜aOH或Na2CO3?、跱a?、蹾Cl或H2SO4?、軨O2 9． A

61、、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如下圖所示： (1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C的結構簡式為______________； (2)D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應放出CO2，則D分子式為______，D具有的官能團是__________； (3)反應①的化學方程式是 ________________________________________________________________________； (4)芳香族化合物B是與A具有相同官能團

62、的A的同分異構體，通過反應②化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結構簡式是______________________________________________； (5)E可能的結構簡式是__________________________________________________。 解析　(1)由于C的分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液顯紫色，則C中有苯環(huán)，有酚羥基，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C為。 (2)由于C為C7H8O，其相對分子質量為108，而D的相對分子質量為88，又能和NaHCO3反應，因此D分子中有羧基官能團，又是直鏈化合物，因此其結構簡式為CH3CH

63、2CH2COOH，分子式為C4H8O2。 (3)根據(jù)C、D的結構簡式，推得A的結構簡式為，因此反應①的化學方程式為 (4)根據(jù)D的分子式、G的分子式(C7H14O2)可推得F的分子式為C3H8O，其結構簡式可能為CH3CH2CH2OH或。 (5)由于B與A互為同分異構體，且與A且有相同的官能團，F(xiàn)又是丙醇，因此F________。 為羧酸，其結構簡式可能為 探究創(chuàng)新 11．實驗目的：(1)探究乙酸乙酯在中性、酸性、堿性溶液中的水解速率。 (2)探究乙酸乙酯在不同溫度下的水解速率。 實驗原理：在酸性條件下水解： ____________________________

64、____________________________________________。 在堿性條件下水解： ________________________________________________________________________。 (3)實驗步驟Ⅰ：① ②將三支試管放在同一燒杯， 水浴加熱，每隔1 min記錄一次酯層的高度，以此確定不同條件下的酯的水解速率。 (4)實驗步驟Ⅱ： ①將a、b兩支試管中分別加入5 mL 0.2 molL－1的H2SO4，然后再加入1 mL乙酸乙酯，將a管放入70℃ 水浴中，將b用100℃沸水浴加熱。 ②每隔半分鐘

65、記錄一次酯層高度，以此確定不同溫度下酯的水解速率。根據(jù)所學知識推測，填寫下列結論。 實驗(1)結論Ⅰ： ________________________________________________________________________。 實驗(2)結論Ⅱ： ________________________________________________________________________。 問題： (5)酯的水解過程中H2SO4或NaOH有什么作用？ ____________________________________________________

66、____________________。 (6)乙酸與乙醇的酯化反應有什么特點？ ________________________________________________________________________。 (7)如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應采取哪些措施。 答案　(2)CH3COOC2H5＋H2OH＋ △ CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH (4)乙酸乙酯在水中的水解速率最小，在H2SO4作用下水解速率較大(可逆)，在NaOH溶液中可完全反應(不可逆)速率最大　較高溫度下乙酸乙酯的水解速率大 (5)H2SO4在乙酸乙酯的水解過程中作催化劑；NaOH在乙酸乙酯的水解過程中既是催化劑，也是反應物 (6)乙酸與乙醇的酯化反應是一個可逆反應，反應過程需加熱 (7)據(jù)化學平衡移動原理，提高乙酸乙酯產率的措施有： ①由于乙酸、乙醇的沸點都比乙酸乙酯高，因此應從生成物中不斷蒸出乙酸乙酯。 ②使用過量乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。 解析　酯的水解緩慢，酯的