《2010-2011學年高中化學 第三章 第四節(jié) 有機合成同步學案 新人教版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2010-2011學年高中化學 第三章 第四節(jié) 有機合成同步學案 新人教版選修5（20頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、 第四節(jié)　有機合成 　　 一、有機合成遵循的原則 (1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。通常采用四個碳以下的單官能團化合物和單取代苯。 (2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。 (3)合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊?。高效的有機合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個原子，使之結(jié)合到目標化合物中，達到零排放。 (4)有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。 (5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應(yīng)事實。綜合運用有機反應(yīng)中官能團的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息，掌握正確的思

2、維方法。有時則要綜合運用順推或逆推的方法導出最佳的合成路線。 原料順推 逆推 中間產(chǎn)物順推 逆推 產(chǎn)品 二、中學常用的合成路線 1．烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 2．一元合成路線 R—CH＝CH2鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路線 CH2＝CH2―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路線： 特別提醒　和Cl2的反應(yīng)，應(yīng)特別注意條件的變化；光照只取代甲基上的氫，F(xiàn)e做催化劑取代苯環(huán)鄰、對位上的氫。 三、有機合成題的解題思路 1．首先要正確判斷需合成的有機物的類別

3、，它含有哪種官能團，與哪些知識和信息有關(guān)； 2．其次是根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標化合物分成若干片斷，或?qū)ふ夜倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換、保護方法，或設(shè)法將各片段拼接衍變，盡快找出合成目標化合物的關(guān)鍵； 3．最后將正向推導和逆向推導得出的若干個合成路線加以綜合比較，選擇出最佳的合成方案。 其解題思路可簡要列如下表： 類型1 有機合成路線的選擇和確定 例1　已知： 請運用已學過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。 答案　(1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH (2)2CH3CH2OH＋O2―→2C

4、H3CHO＋2H2O (3)2CH3CHO―→ (4) ―→CH3CH===CHCHO＋H2O (5)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH 解析　由題給信息知：兩個醛分子在一定條件下通過自身加成反應(yīng)，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參加反應(yīng)的兩個醛分子的碳原子數(shù)之和。根據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有4個碳原子，原料乙烯分子中只有2個碳原子，運用題給信息，將乙烯氧化為乙醛，兩個乙醛分子再進行自身加成變成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進行加成反應(yīng)，便可得到正丁醇。本題基本采用正向思維方法。 乙烯乙醛丁烯醛正丁醇。 本題中乙烯合成乙醛的方法有兩種：

5、其一：乙烯乙醇乙醛 其二：乙烯乙醛 設(shè)計有機合成的路線，可以從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團的安裝來完成。在這樣的有機合成路線設(shè)計中，首先要比較原料分子和目標分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團和碳骨架兩個方面的異同，然后設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)向目標分子的合成路線。 在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕朔肿拥闹虚g有機化合物，直至選出合適的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科學的合成路線。當?shù)玫綆讞l不同的合成路線時，就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線。在優(yōu)選合成路線時，必須考慮合成路線是否符合化學原理，以及合成操作是否安全可靠等問題。 類型2 逆合成分析法 例2　堿存在

6、下，鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚(ROR′)： R—X＋R′OHROR′＋HX 化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下： 請回答下列問題： (1)1 mol A和1 mol H2在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質(zhì)量分數(shù)約為65%，則Y的分子式為__________，A分子中所含官能團的名稱是________________________________________________________________________， A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________

7、________。 (2)第①②步反應(yīng)類型分別為①________②________ (3)化合物B具有的化學性質(zhì)(填寫字母代號)是______。 a．可發(fā)生氧化反應(yīng) b．強酸或強堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng) c．可發(fā)生酯化反應(yīng) d．催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng) (4)寫出C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式： C________、D__________、E________________。 (5)寫出化合物C與NaOH水溶液反應(yīng)的化學方程式： ________________________________________________________________________。 (6)

8、寫出四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C4H10O　羥基、碳碳雙鍵 (2)加成反應(yīng)　取代反應(yīng) (3)abc 解析　本題為有機信息推斷題，綜合考查了有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、方程式、同分異構(gòu)體的書寫等知識，著重考查學生利用所學知識結(jié)合所給信息分析問題、解決問題的能

9、力和自學能力。 (1)由1 mol A和1 mol H2恰好反應(yīng)生成飽和一元醇Y知，A中含有一個碳碳雙鍵，且Y的通式可寫為CnH2n＋2O，又因Y中碳元素的質(zhì)量分數(shù)約為65%，則有×100%＝65%，解得n＝4，即Y的分子式為C4H10O；再由反應(yīng)框圖從而推出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCH2CH2OH。 B應(yīng)發(fā)生A與溴的加成反應(yīng)，B→B應(yīng)發(fā)生A與溴的加成反應(yīng)，B→C應(yīng)發(fā)生生成醚的取代反應(yīng)。 (3)因B為，含有—Br和—OH，故應(yīng)具有a、b、c所述的化學性質(zhì)。 (6)因四氫呋喃為環(huán)狀醚，要寫成鏈狀醚時，其碳碳鏈上一定含有一個碳碳雙鍵，從而寫出可能的同分異構(gòu)體。 類型3 有

10、機綜合推斷題“突破口”的尋找 例3　下圖中A、B、C、D、E、F、G、H均為有機化合物。 回答下列問題： (1)有機化合物A的相對分子質(zhì)量小于60，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol A在催化劑作用下能與3 mol H2反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式是__________________，由A生成B的反應(yīng)類型是__________； (2)B在濃硫酸中加熱可生成C，C在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化學方程式是 ________________________________________________________________________ ______

11、__________________________________________________________________；[來 (3)①芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E 的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________； ②E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕，F(xiàn)用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1 mol G與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出44.8 L CO2(標準狀況)，由此確定E的結(jié)構(gòu)簡式是 ___________________________________________________

12、_____________________； (4)G和足量的B在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)可生成H，則由G和B生成H的化學方程式是________________________________________________________________________。 該反應(yīng)的反應(yīng)類型是______________。 解析　(1)A的相對分子質(zhì)量小于60，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中有。1 mol A能與3 mol H2發(fā)生反應(yīng)生成B，則A分子中有兩個雙鍵或一個三鍵，若有兩個雙鍵，則其相對分子質(zhì)量一定超過60，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH2—CH2—OH，由A到B發(fā)

13、生的反應(yīng)為加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))。 (2)CH3—CH2—CH2—OH在濃H2SO4作用下，發(fā)生消去反應(yīng)，生成烯烴C(CH3—CH===CH2)，丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯，化學方程式為 (3)①芳香族化合物C8H8Cl2，其苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的結(jié)構(gòu)應(yīng)該非常對稱，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為 ②1 mol G與足量的NaHCO3反應(yīng)生成44.8 L CO2，即2 mol CO2，則G分子中一定有兩個—COOH，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)G為，B為CH3CH2CH2OH，G和B發(fā)生酯化反應(yīng)的化學方程式為 找解題的“突破口”的一般方法是：(1)找已知條件最多的地方，信息量

14、最大的。(2)尋找最特殊的——特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)、特殊顏色等等。(3)特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)。(4)如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認真小心去論證，看是否完全 符合題意。 　有機合成的思路就是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團。你能利用所學的有機反應(yīng)，列出下列官能團的引入或轉(zhuǎn)化方法嗎？ 1． 引入碳碳雙鍵的三種方法是 ________________________________________________________________________； ________________；____________

15、____________________________________________________________。 2． 引入鹵原子的三種方法是 ________________________________________________________________________； __________________；________________________________________________________________________。 3． 引入羥基的四種方法是______________； ______________________

16、__________________________________________________； ______________；________________。 點撥　1.鹵代烴的消去反應(yīng)　醇的消去反應(yīng)　炔烴的不完全加成反應(yīng) 2．烷烴或苯及其同系物的鹵代(取代)反應(yīng)　不飽和烴與HX、X2的加成反應(yīng)　醇與氫鹵酸的取代反應(yīng) 3．烯烴與水的加成反應(yīng)　鹵代烴的水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))　醛(酮)的加成反應(yīng)　酯的水解(或取代)反應(yīng) 　卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心力衰竭，以2－甲基丙烯酸為原料，通過4步反應(yīng)得到目標化合物，各步反應(yīng)的產(chǎn)率如下： ABC。請計算

17、一下該合成路線的總產(chǎn)率是多少？ 點撥　總產(chǎn)率＝93.0%×81.7%×90.0%×85.6%＝58.5%。 1．(1)CH3—CH===CH—CH3＋HClCH3—CHCl—CH2—CH3 (2)CH3—CH===CH—CH3＋H2OCH3—CHOH—CH2—CH3 (3)CH3—CH===CH—CH3＋Cl2―→CH3—CHCl—CHCl—CH3 (4)CH3—CH===CH—CH3＋Cl2―→CH3—CHCl—CHCl—CH3 CH3—CHCl—CHCl—CH3＋2NaOHCH3—CHOH—CHOH—CH3＋2NaCl (5)CH3—CH==

18、=CH—CH3＋Cl2―→CH3—CHCl—CHCl—CH3 CH3—CHCl—CHCl—CH3＋2NaOHCH2===CH—CH===CH2＋2NaCl＋2H2O 點撥　在有機物中引入一些官能團，往往是先引入鹵素原子。 2． 點撥　在有機合成推斷題解答時，有時要正向推理，有時要逆向推理，但更多的情況是正向與逆向相結(jié)合。 3．①1,3－丁二烯與Cl2的1,4－加成反應(yīng) ②鹵代烴在NaOH水溶液中的取代反應(yīng) ③雙鍵與HCl的加成反應(yīng) ④醇在濃硫酸存在下的消去反應(yīng) 點撥　逆向分析法是有機化學推斷題中常用的方法。 1．用苯作原料，不能經(jīng)一步化學反應(yīng)制得的是

19、(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　 A．硝基苯 B．環(huán)己烷 C．苯酚 D．溴苯 答案　C 2．在有機物分子中，不能引入羥基的反應(yīng)是(　　) A．氧化反應(yīng) B．水解反應(yīng) C．消去反應(yīng) D．加成反應(yīng) 答案　AC 3．“綠色、高效”概括了2005年諾貝爾化學獎成就的特點。換位合成法在化學工業(yè)中每天都在應(yīng)用，主要用于研制新型藥物和合成先進的塑料材料。在“綠色化學工藝”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。①置換反應(yīng)　②化合反應(yīng)?、鄯纸夥磻?yīng)　④取代反應(yīng)?、菁?/p>

20、成反應(yīng)?、尴シ磻?yīng)?、呒泳鄯磻?yīng)　⑧縮聚反應(yīng)等反應(yīng)類型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟原則的是(　　) A．①②⑤ B．②⑤⑦ C．只有⑦⑧ D．只有⑦ 答案　B 4．由乙炔為原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是(　　) A．先與HBr加成后再與HCl加成 B．先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代 C．先與HCl加成后再與Br2加成 D．先與Cl2加成后再與HBr加成 答案　C 5．由1－丙醇制取，最簡便的流程需要下列反應(yīng)的順序應(yīng)是(　　) a．氧化　b．還原　c．取代　d．加成　e．消去　f．中和 g．縮聚　h．酯化

21、 A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h C．a(chǎn)、e、d、c、h D．b、a、e、c、f 答案　B 6．化合物丙(C4H8Br2)由如下反應(yīng)得到：C4H10OC4H8丙(C4H8Br2) 則丙的結(jié)構(gòu)不可能是(　　) A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBr—CH2Br 答案　B 7．下列有機物可能經(jīng)過氧化、酯化、加聚三種反應(yīng)制得高聚物 的是(　　)

22、 答案　C 解析　利用逆合成分析法可推知： [ 8．寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應(yīng)方程式(必要的無機試劑自選)。 ①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________； ③_____________________________________________________________________

23、___； ④________________________________________________________________________。 答案?、?CH2ClCH2CH2CH2OH＋O22CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O ②2CH2ClCH2CH2CHO＋O22CH2ClCH2CH2COOH ③CH2ClCH2CH2COOH＋H2O＋HCl ④＋H2O 解析　分析比較給出的原料與所要制備的產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)特點可知：原料為鹵代醇，產(chǎn)品為同碳原子數(shù)的環(huán)內(nèi)酯，因此可以用醇羥基氧化成羧基，鹵原子再水解成為—OH，最后再酯化。但氧化和水解的先后順序不能顛倒，因為先水解后

24、無法控制只氧化一個—OH。 9．具有—C≡C—H結(jié)構(gòu)的炔烴，在加熱和催化劑的條件下，可以跟醛或酮分子中的羰基 ()發(fā)生加成反應(yīng)，生成具有—C≡C—結(jié)構(gòu)的炔類化合物，例如： 其中R1和R2可以是烴基，也可以是氫原子。 試寫出以電石、水、甲醛、氫氣為基本原料和適當?shù)拇呋瘎┲迫【?,3－丁二烯的各步反應(yīng)的化學方程式。 答案　CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2 10．香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷? 提示： ①CH

25、3CH===CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH ②R—CH===CH2R—CH2—CH2—Br 請回答下列問題： (1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式 ________________________________________________________________________。 (2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有________種。 (3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B―→C的目的是 _________________________________________

26、_______________________________。 (4)請設(shè)計合理方案從合成 (用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)__________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可

27、表示為 CH3CH2OHCH2===CH2  答案　(1) (2)9種 (3)保護酚羥基，使之不被氧化 解析　本題通過香豆素的核心結(jié)構(gòu)芳香內(nèi)酯A轉(zhuǎn)化為水楊酸為背景考查了有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體有機物的合成等知識，側(cè)重考查學生知識遷移能力和利用所學知識合理設(shè)計合成指定有機物的綜合分析推理能力。 (1)A為芳香內(nèi)酯，分子式為C9H6O2，可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為從而可推出其水解后的B的結(jié)構(gòu)簡式為再結(jié)合BC及C的分子式不難推出C的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式和對同分異構(gòu)體的要求，所寫同分異構(gòu)體特點是苯環(huán)上要含二個取代基、且其水解產(chǎn)物之一要含有醛基，符合這些要求的應(yīng)

28、該有9種。 C的目的是先將酚羥基變?yōu)椤啊狾CH3”保護起來。 →C的目的是先將酚羥基變?yōu)椤啊狾CH3”保護起來。 (4)本小題是要求由 然后再根據(jù)所學知識找出正確的合成路線及所采用的試劑。 第四節(jié)　有機合成 1．由丁炔二醇制備1,3－丁二烯的流程圖如下圖所示。 試解答下列問題： (1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式： A.__________________________；B．________________________。 (2)用化學方程式表示轉(zhuǎn)化過程①～④。 2．有以下一系列反應(yīng)，終產(chǎn)物為草酸。 ABCDE F 已知B的相對分子質(zhì)量比A大79，請推

29、測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。 C是________________________，F(xiàn)是_____________________。 答案　CH2===CH2　 解析　由AB，可知A發(fā)生溴代反應(yīng)，由試題給出的信息可知B是一溴代物。 一溴代物B與氫氧化鈉的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，從分子中脫去HBr，生成烯烴C。 烯烴C加Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴代物D。二溴代物D在NaOH存在條件下跟水發(fā)生水解反應(yīng)得到二元醇E。二元醇E在催化劑存在條件下氧化為二元醛F。二元醛F在催化劑存在條件下氧化為二元酸。在整個過程中碳原子個數(shù)不變。這樣就可推出有機物的結(jié)構(gòu)簡式。 3．已知： CH2===

30、CH—CH===CH2＋CH2===CH2 物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學反應(yīng)。 請回答下列問題： (1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①______________，反應(yīng)③____________________。 (2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式 ________________________________________________________________________。 (3)寫出反應(yīng)②的化學方程式 ________________________________________________

31、________________________。 (4)寫出反應(yīng)④的化學方程式 ________________________________________________________________________。 (5)反應(yīng)④中除生成F________。 外，還可能存在一種副產(chǎn)物(含結(jié)構(gòu))，它的結(jié)構(gòu)簡式為 ________________________________________________________________________。 (6)與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________(填寫字母)。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

32、 a．醇 b．醛 c．羧酸 d．酚 答案　(1)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) (2)HOCH2CH2CH2CHO 解析 由框圖中A的生成關(guān)系可知①是2分子HCHO和1分子HC≡CH的加成反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，在A→B→GHB→C的轉(zhuǎn)化中， 因GHB→C發(fā)生酯化反應(yīng)必有—OH，可反推A→B時只有1個—OH發(fā)生了去氫氧化，故B為HOCH2CH2CH2CHO；由A→D的分子式變化可知③是發(fā)生消去反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式是CH2CHCHCH2，反應(yīng)④應(yīng)結(jié)合題目“已知”提示的加成反應(yīng)書寫； CH2===

33、CH—CH===CH2＋CH2===CH—COOH。由于CH2===CH—CH===CH2的結(jié)構(gòu)中只看1個C===C時相當于“已知”信息中的CH2===CH2，因而有副反應(yīng)2CH2===CH—CH===CH2。由E()的不飽和度可判斷它不可能是酚，因為酚中含苯環(huán)，不飽和度至少為4。  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．A、B、C都是有機化合物，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：A去氫 加氫 BC，A的相對分子質(zhì)量比B大2，C的相對分子質(zhì)量比B大16，C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，以下說法正確的是(　　) A．A是乙炔，B是乙烯 B．A是乙

34、烯，B是乙烷 C．A是乙醇，B是乙醛 D．A是環(huán)己烷，B是苯 答案　C 解析　由A去氫 加氫 BC，可推知A為醇，B為醛，C為酸，且三者碳原子數(shù)相同，碳鏈結(jié)構(gòu)相同，又據(jù)C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，可知A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。 2．某有機物甲經(jīng)氧化后得乙(分子式為C2H3O2Cl)；而甲經(jīng)水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為(　　) A．ClCH2CH2OH B．HCOOCH2Cl C．ClCH2CHO

35、 D．HOCH2CH2OH 答案　A 3．某中性有機物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得M，則該中性有機物的結(jié)構(gòu)可能有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 答案　B 解析　中性有機物C8H16O2在稀H2SO4作用下水解得到M和N兩種物質(zhì)，可見該有機物為酯類。由“N經(jīng)氧化最終可得M”，說明N與M中碳原子數(shù)相等，碳架結(jié)構(gòu)相同，且N應(yīng)為羥基在碳鏈端位的伯醇，M為羧酸，從而推知中性有機物的結(jié)構(gòu)只有兩種。 CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3

36、 4．化合物丙由如下反應(yīng)得到： C4H8Br2C4H6(乙)C4H6Br2(丙)，丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是(　　) 答案　D 5．格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑”，它是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr，它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng)，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。 今欲通過上述反應(yīng)合成2－丙醇，選用的有機原料正確的一組是(　　) A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛 C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛 答案　D 6．奶油中有一

37、種只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2∶4∶1。 (1)A的分子式為________________________________。 (2)寫出與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式： ________________________________________________________________________。 已知：①ROH＋HBr(氫溴酸) △ RBr＋H2O A中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下： （3）寫出A→E,E→F的反應(yīng)類型：A→F____________________

38、__、E→F________。 (4)寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡式： A____________________、C________________、F________________________。 (5)寫出B→D反應(yīng)的化學方程式： （6）在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式： 。A→G的反應(yīng)類型為________。 答案　(1)C4H8O2 (2)CH3CH2COOCH3，CH3COOCH2CH3， HCOOCH(CH3)2，HCOOCH2CH2CH3 (3)取代反應(yīng)　消去反應(yīng) 解析　本

39、題為有機推斷題，考核烴的衍生物的化學性質(zhì)的同時也考核反應(yīng)類型及同分異構(gòu)體的書寫。據(jù)信息①和A與HBr反應(yīng)可推知A中含有—OH，另外含有一個碳氧雙鍵。由分子量為88，C∶H∶O＝2∶4∶1得A的分子式為C4H8O2。據(jù)信息②和B在HIO4/△條件下只生成C，可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為。由A到G分子量從88變?yōu)?6正好失去2個H被氧化，且G的一氯代物只有一種，可推知G為。 7．下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。 根據(jù)上圖回答問題： (1)D的化學名稱是________。 (2)反應(yīng)③的化學方程式是_____________________________

40、___________________ ________________________________________________________________________。 (有機物須用結(jié)構(gòu)簡式表示) （3）B 的分子式是____________________。A的結(jié)構(gòu)簡式是____________；反應(yīng)①的反應(yīng)類型是____________。 (4)符合下列3個條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有____個。i)含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)、ii)與B有相同官能團、iii)不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出其中任意一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。 (5)G是重要的工業(yè)原

41、料，用化學方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途________________________________________________________________________。 答案　 (1)乙醇 解析　本題為常見的有機推斷，是歷年來高考的常見題型，解題以反應(yīng)條件為“突破口”。由題意中④的反應(yīng)條件和D、G的分子式可推斷D為CH3CH2OH；由F的分子式和③的反應(yīng)條件可確定③為酯化反應(yīng)，即C為CH3COOH；由②的反應(yīng)條件和F________。 的結(jié)構(gòu)簡式，可推斷②反應(yīng)為環(huán)酯的形成，即B為；由①的反應(yīng)條件可確定A為酯，反應(yīng)類型為酯在堿性條件下的水解，即A為。 探究創(chuàng)新

42、 8．已知①RX＋MgRMgX， ②。寫出丙烯、甲醛等為原料合成的反應(yīng)流程圖。 提示：①合成過程中無機試劑任選； ②只選用本題提供的信息和學過的知識； ③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：由乙醇合成二溴乙烷的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2===CH2―→CH2BrCH2Br 解析　從題給信息可知：與格氏試劑(RMgX)可發(fā)生反應(yīng)生成，它是有機合成中引入羥基生成醇的一種重要的方法。從要合成的目標產(chǎn)物不難看出—CH2OH部分來自原料甲醛，而部分來自丙烯。運用已學過的知識并結(jié)合信息①有： ，然后利用信息②，即可完成該題。 章末總結(jié) 1．D　點撥　用分液漏斗能分離的

43、是互不相溶的兩種液體。而乙酸和乙醇能混溶，故不能用分液漏斗分離。2．B　點撥　能與鎂反應(yīng)產(chǎn)生H2的應(yīng)是酸性溶液，四個選項中，只有B為酸性溶液。3．AB　點撥　羥基連在烴基或苯環(huán)側(cè)鏈碳原子上才能形成醇。 4．A　點撥　對有機化學反應(yīng)，不但要會書寫化學方程式，而且還要理解其反應(yīng)機理。 5．B　點撥　物質(zhì)的性質(zhì)是由結(jié)構(gòu)決定的。分析其結(jié)構(gòu)可知含有的官能團有：雙鍵、鹵素原子、醛基，但不含羥基或羧基，故不能發(fā)生酯化反應(yīng)。 6．C　點撥　有機化合物的水溶性，一受官能團的影響，二受碳鏈的影響。 7．(1)先分別加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，有氣泡和紅色沉淀生成的為甲醛；取另四種物質(zhì)，加入溴水，褪

44、色的為乙烯，出現(xiàn)白色沉淀的為苯酚溶液；分層且水層褪色的為苯，無明顯現(xiàn)象的為乙醇。 (2)HCHO＋4Cu(OH)2CO2↑＋2Cu2O↓＋5H2O 點撥　用化學方法鑒別有機物，要利用它們的性質(zhì)差異，以及一些特征反應(yīng)來選擇試劑和方法。例如：苯酚溶液一般用FeCl3溶液或濃溴水，醛類物質(zhì)一般用銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液等。 8．CH2===CH—COOH 點撥　根據(jù)該有機物溶液顯酸性，又能跟Na2CO3溶液反應(yīng)，故肯定含有羧基。因該有機物能使溴水褪色，可推出含有碳碳雙鍵或三鍵，結(jié)合分子式，即可寫出結(jié)構(gòu)簡式。 9．②的產(chǎn)物為CH2===CH—CH2Cl， ④的產(chǎn)物為CH2OH—CH

45、OH—CH2OH 各步變化的化學方程式： ①CH3—CH2—CH2OHCH2===CH—CH3↑＋H2O ②CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl ③CH2===CH—CH2Cl＋Cl2―→CH2Cl—CHCl—CH2Cl ④CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋3NaOH ＋3NaCl 沒有影響；因為二者在發(fā)生消去反應(yīng)時的產(chǎn)物都是丙烯。 點撥　有機化學反應(yīng)方程式書寫要特別注意反應(yīng)條件和無機小分子，這些都容易錯寫或漏寫。因此，書寫有機化學反應(yīng)方程式要養(yǎng)成檢查的習慣。 10．(1)A：CH3CH2OH乙醇，B：CH2===CH2　乙烯， C：CH

46、3CH2Br溴乙烷，D：CH3CHO乙醛，E ：CH3COOH乙酸， F：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯。 (2)①CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　消去反應(yīng) ②CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br　加成反應(yīng) ③CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　消去反應(yīng) ④CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr　取代反應(yīng) ⑤2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反應(yīng) ⑥2CH3CHO＋O22CH3COOH　氧化反應(yīng) ⑦CH3CHO＋H2CH3CH2OH　加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) ⑧CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反應(yīng) 點撥 有機化學推斷題解題關(guān)鍵是突破口的選擇。一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系，一些特殊的反應(yīng)條件，題干中提示信息等都可以作為突破口。例如在該題中A→D→E的連續(xù)氧化，一定是醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化。