2010-2011學(xué)年高中化學(xué) 第四章 第二節(jié) 糖類同步學(xué)案 新人教版選修5
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1、第二節(jié) 糖 類 一、糖類還原性的檢驗(yàn)及水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗(yàn) 1.糖類的還原性 糖類的還原性是指糖類具有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。若某糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或不與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng),則該糖不具有還原性,為非還原性糖。 2.水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗(yàn) (1)水解條件 ①蔗糖:稀硫酸(1∶5)作催化劑,水浴加熱。 ②纖維素:90%的濃硫酸作催化劑,小火微熱。 (2)水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗(yàn) 欲要檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中的葡萄糖,必須先加入NaOH溶液中和其中的硫酸,再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行檢驗(yàn)。 3.中學(xué)階段發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì) 醛類、
2、甲酸、甲酸酯類、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖、果糖。 特別提醒 在檢驗(yàn)?zāi)撤N物質(zhì)是否存在時(shí),一定要注意所用試劑是否與待檢物中的其他物質(zhì)發(fā)生反應(yīng),若存在這樣的物質(zhì),應(yīng)先除去。如檢驗(yàn)鹵代烴中是否含有鹵素原子時(shí),應(yīng)先加入NaOH溶液再加熱,發(fā)生反應(yīng)R—X+NaOHR—OH+NaX,然后再加入足量的稀HNO3酸化,最后才加入AgNO3溶液。此處加入足量稀HNO3酸化的目的之一就是防止剩余的NaOH與AgNO3反應(yīng)。 二、淀粉水解程度的判斷及水解產(chǎn)物的檢驗(yàn) 用銀氨溶液和碘水來(lái)檢驗(yàn)淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否已進(jìn)行完全。實(shí)驗(yàn)步驟如下: 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論: 現(xiàn)象A 現(xiàn)象B 結(jié)論 1
3、 未出現(xiàn)銀鏡 溶液變藍(lán)色 淀粉尚未水解 2 出現(xiàn)銀鏡 溶液變藍(lán)色 淀粉部分水解 3 出現(xiàn)銀鏡 溶液不變藍(lán)色 淀粉完全水解 特別提醒 ①驗(yàn)證水解產(chǎn)物時(shí),首先要加入NaOH溶液中和后再進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。 ②要驗(yàn)證混合液中是否還有淀粉應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水,而不能在加入NaOH中和后再加碘水,因碘水與NaOH溶液反應(yīng)。 三、有關(guān)糖類物質(zhì)的化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě) 1.若涉及常見(jiàn)的典型官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化,則應(yīng)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來(lái)表示糖類物質(zhì)。如CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O 2.若不涉及常見(jiàn)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化,比如糖類的水
4、解反應(yīng)方程式,此時(shí)可用分子式或分子通式來(lái)表示糖類物質(zhì),并在其下方標(biāo)明糖類名稱即可。如蔗糖水解的化學(xué)方程式可表示為: 特別提醒 由于糖類普遍存在同分異構(gòu)體,且中學(xué)階段不涉及其結(jié)構(gòu),因此,在書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式時(shí),若用分子式表示某種糖時(shí),必須注明名稱。 四、能與溴水、酸性KMnO4溶液、新制Cu(OH)2、銀氨溶液反應(yīng)的有機(jī)物 試劑 現(xiàn)象 能反應(yīng)的有機(jī)物 溴水 溴水褪色 ①溴水與烯烴、炔烴等不飽和烴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色;②溴水與苯酚等發(fā)生取代反應(yīng)而褪色(產(chǎn)生白色沉淀);③溴水與含有醛基的物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色 酸性 KMnO4 溶液 溶液的紫紅色褪去 ①含碳碳雙鍵、
5、碳碳三鍵的有機(jī)物,能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色;③含羥基、醛基的物質(zhì)一般能還原酸性KMnO4溶液,而使其褪色 新制 Cu(OH)2 懸濁液 加熱藍(lán)色沉淀變?yōu)榇u紅色 含醛基的有機(jī)物:①醛類;②甲酸;③甲酸酯;④甲酸鹽(如HCOONa);⑤葡萄糖、麥芽糖 藍(lán)色沉淀溶解 新制Cu(OH)2能與羧酸發(fā)生中和反應(yīng),如:2HCOOH+Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu+2H2O 銀氨溶液 水浴加熱,產(chǎn)生光亮的“銀鏡” 含醛基的有機(jī)物:①醛類;②甲酸;③甲酸酯;④甲酸鹽;⑤葡萄糖、麥芽糖 類型1 糖類分子結(jié)構(gòu)的推導(dǎo) 例1 充分燃燒某糖
6、,消耗的O2、生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量都相等,它的相對(duì)分子質(zhì)量是它最簡(jiǎn)式式量的6倍,0.1 mol 該糖能還原銀氨溶液生成21.6 g銀,0.1 mol該糖能與30 g乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。求該糖的: (1)最簡(jiǎn)式。 (2)相對(duì)分子質(zhì)量、分子式。 (3)若該糖是直鏈分子,已知同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)—OH不穩(wěn)定,試推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 答案 (1)CH2O (2)180 C6H12O6 (3) 解析 (1)依題意可知,該糖分子內(nèi)C、H、O三種原子的物質(zhì)的量之比為: 1∶2∶(2+1-2)=1∶2∶1,故該糖的最簡(jiǎn)式為CH2O。 (2)由最簡(jiǎn)式可得最簡(jiǎn)式式量為30,依題意,該糖的相
7、對(duì)分子質(zhì)量為6×30=180,分子式為(CH2O)6即C6H12O6。 (3)設(shè)該糖分子中含有x個(gè)—CHO,y個(gè)—OH。 R(CHO)x~2xAg 1 2x 0.1 21.6/108 解得x=1 R(OH)y ~ yCH3COOH 1 y 0.1 30/60 解得y=5 由于該糖為直鏈分子,且由于多個(gè)—OH連在同一碳原子上不穩(wěn)定,故該糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:該糖的結(jié)構(gòu)為五羥基醛,為葡萄糖。 本題推導(dǎo)確定葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的思路為: 由此可延伸為有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷題的一般解法為 已知條件―→實(shí)驗(yàn)式―→分子式―→結(jié)構(gòu)式。 類型2 糖類性質(zhì)的應(yīng)用 例2 下圖
8、為人體在某項(xiàng)生理過(guò)程中所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)示意圖。 (1)圖中標(biāo)有字母的物質(zhì)中,________代表酶。 (2)如果B代表蔗糖,則C和D各代表____________。 (3)下列關(guān)于葡萄糖與蔗糖相比較的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是____________________________。 A.它們的分子式不同,但化學(xué)元素組成相同 B.蔗糖能水解,葡萄糖卻不能 C.它們是同分異構(gòu)體 D.葡萄糖是單糖,蔗糖是二糖 答案 (1)A (2)葡萄糖和果糖 (3)C 解析 (1)可以看出A在反應(yīng)前后分子結(jié)構(gòu)并未發(fā)生改變,而在反應(yīng)過(guò)程中起了促進(jìn)B轉(zhuǎn)化成C和D的作用,故A代表酶,酶的化學(xué)本質(zhì)是蛋白質(zhì),基
9、本組成單位是氨基酸。(2)蔗糖屬于二糖,它水解生成葡萄糖和果糖,故C和D代表葡萄糖和果糖。(3)根據(jù)所學(xué)的知識(shí),可判斷錯(cuò)誤的是C。 葡萄糖作為人體重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)和能量來(lái)源,其生理作用和發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)作為生物和化學(xué)的契合點(diǎn),已倍受人們的關(guān)注。本題以圖示的形式描述了人體內(nèi)化學(xué)反應(yīng)的過(guò)程,要求我們具有較強(qiáng)的觀察能力和將圖像信息轉(zhuǎn)換為化學(xué)物質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)的信息處理能力。 類型3 淀粉水解程度的判斷 例3 某學(xué)生設(shè)計(jì)了四個(gè)實(shí)驗(yàn)方案,用以檢驗(yàn)淀粉的水解情況。 方案甲:淀粉液水解液中和液溶液變藍(lán)。結(jié)論:淀粉完全沒(méi)有水解。 方案乙:淀粉液水解液無(wú)銀鏡現(xiàn)象。 結(jié)論:淀粉完全沒(méi)有水解。 方案丙:
10、淀粉液水解液中和液有銀鏡現(xiàn)象。結(jié)論:淀粉已經(jīng)水解。 方案?。旱矸垡核庖? 結(jié)論:淀粉部分水解。 根據(jù)上述操作現(xiàn)象,回答設(shè)計(jì)、結(jié)論是否正確,然后簡(jiǎn)要說(shuō)明理由。 (1) 甲方案____________________________________________________________, ______________________________________________________________________。 (2) 乙方案_____________________________________________________________, _
11、__________________________________________________________________。 (3) 丙方案_____________________________________________________________, ___________________________________________________________________。 (4) 丁方案___________________________________________________________, _____________________
12、___________________________________________。 答案 (1)設(shè)計(jì)和結(jié)論都不正確。設(shè)計(jì)不正確是因加入NaOH溶液呈堿性后,加入I2,I2與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),沒(méi)有I2存在,不能證明淀粉是否存在;結(jié)論不正確是若淀粉部分水解,溶液中也會(huì)有淀粉存在 (2)設(shè)計(jì)和結(jié)論都不正確。因?yàn)樵谒嵝詶l件下,加入的銀氨溶液被破壞,不能與葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)。按方案乙的設(shè)計(jì),無(wú)銀鏡現(xiàn)象,淀粉可能是完全水解了也可能是部分水解了 (3)設(shè)計(jì)和結(jié)論都正確。按設(shè)計(jì)的方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn),有銀鏡現(xiàn)象,說(shuō)明淀粉已水解生成了葡萄糖 (4)設(shè)計(jì)和結(jié)論都正確。按設(shè)計(jì)方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn),淀粉變藍(lán)又有銀鏡
13、現(xiàn)象,說(shuō)明既有淀粉又有葡萄糖 解析 本例是一道實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)型的例題,思考問(wèn)題應(yīng)緊緊圍繞淀粉的檢驗(yàn)和葡萄糖的檢驗(yàn)所需的實(shí)驗(yàn)條件,進(jìn)行周到而又全面的分析,這是解決本題的關(guān)鍵。同時(shí)本題也較好地考查了文字的表達(dá)能力。,在具體設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)時(shí),要注意兩點(diǎn):在檢驗(yàn)葡萄糖存在時(shí),加銀氨溶液之前,要加堿中和溶液中的硫酸,否則銀氨絡(luò)離子要被破壞;檢驗(yàn)淀粉存在時(shí),不能是堿性溶液,因?yàn)榈饽芎蚇aOH反應(yīng),因此水解液可以直接加碘水檢驗(yàn),不必先中和。,若淀粉水解完全時(shí),則在溶液中加入碘水,溶液不會(huì)出現(xiàn)藍(lán)色;若淀粉尚未水解時(shí),則加入銀氨溶液,水浴加熱,溶液不會(huì)出現(xiàn)銀鏡反應(yīng);若淀粉正在水解中,則既要用碘水檢驗(yàn)淀粉的存在,又要用銀氨
14、溶液檢驗(yàn)有無(wú)葡萄糖或麥芽糖的存在。 誤區(qū)警示 解答本題的易錯(cuò)點(diǎn)是誤認(rèn)為乙方案正確。實(shí)際上銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行,因此必須中和掉作催化劑的硫酸。 實(shí)驗(yàn)4-1兩個(gè)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與第三章中實(shí)驗(yàn)3-5和實(shí)驗(yàn)3-6的現(xiàn)象進(jìn)行比較,你能夠得出什么結(jié)論?,提示 葡萄糖與銀氨溶液、新制氫氧化銅的反應(yīng)現(xiàn)象與乙醛相同,這體現(xiàn)了葡萄糖結(jié)構(gòu)中醛基的特點(diǎn)。 1.C 點(diǎn)撥 高分子化合物的碳鏈很長(zhǎng),相對(duì)分子質(zhì)量很大。 2.A 點(diǎn)撥 碘使淀粉顯藍(lán)色,經(jīng)常用于二者的相互檢驗(yàn)。 3.D 點(diǎn)撥 碳水化合物是糖類的延用名稱,符合Cn(H2O)m通式的并不一定是糖,糖類也不一定都符合
15、此通式。糖類物質(zhì)不一定有甜味。 4.B 5.D 點(diǎn)撥 葡萄糖、麥芽糖為還原性糖。 6.解:設(shè)可制得含水50%的乙醇質(zhì)量為x。,由方程式:,(C6H+nH2OnC6H C6H12O62C2H5OH+2CO2↑ 得關(guān)系式: (C6H ~ 2nC2H5OH 162n 46×2n 2.0 t×54%×85% x×50% x==1.04 t 點(diǎn)撥 關(guān)系式法是解答工業(yè)生產(chǎn)有關(guān)計(jì)算的常用方法。找關(guān)系式時(shí)可以根據(jù)有關(guān)的化學(xué) 方程式,也可以根據(jù)元素守恒。 1.下列物質(zhì)中,主要成分屬于高分子化合物的是( ) 蔗糖
16、 B.油脂 C.棉花 D.蔗糖 答案 AC 解析 油脂、蔗糖相對(duì)分子質(zhì)量小于1000,不屬于高分子化合物。故答案應(yīng)選AC。 2.互為同分異構(gòu)體,且可用銀鏡反應(yīng)區(qū)別的是( ) A.丙酸和乙酸甲酯 B.蔗糖和麥芽糖 麥芽糖和纖維素 D.苯甲酸和苯甲醛 答案 B 3.在酸性條件下,可以水解生成相對(duì)分子質(zhì)量相同的兩種物質(zhì)的有機(jī)物是( ) A.蔗糖 B.麥芽糖
17、C.乙酸乙酯 D.甲酸乙酯 答案 AD 4.糖元[(C6H10O5)n]是一種相對(duì)分子質(zhì)量比淀粉更大的多糖。主要存在于肝臟和肌肉中,常常被稱為動(dòng)物淀粉和肝糖。下列有關(guān)糖元的敘述中正確的是( ) A.糖元與纖維素互為同分異構(gòu)體,與淀粉互為同系物 B.糖元水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖 C.糖元具有還原性,是還原性糖 D.糖元不溶于水,無(wú)甜味 答案 BD 解析 理解題給信息:糖元是一種相對(duì)分子質(zhì)量比淀粉更大的多糖。因此以多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析各選項(xiàng): A.多糖中葡萄糖單元的數(shù)目均不盡相同,則談不上同分異構(gòu)體問(wèn)題,對(duì)高分子化合物均不能僅
18、從結(jié)構(gòu)單元的組成上去分析是否為同分異構(gòu)體,A說(shuō)法不正確;B.糖元是被稱為動(dòng)物淀粉的多糖,則其水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖,B說(shuō)法正確;C.多糖是高分子化合物,不能顯示其結(jié)構(gòu)單元的性質(zhì),不能稱為還原糖,C說(shuō)法不正確;D.多糖是高分子化合物,不能溶在冷水中,也不具有甜味,D說(shuō)法正確。 5.青蘋(píng)果汁遇碘溶液顯藍(lán)色,熟蘋(píng)果汁能還原銀氨溶液,這說(shuō)明( ) A.青蘋(píng)果中只含淀粉不含糖類 B.熟蘋(píng)果中只含糖類不含淀粉 C.蘋(píng)果轉(zhuǎn)熟時(shí)淀粉水解為單糖 D.蘋(píng)果轉(zhuǎn)熟時(shí)單糖聚合成淀粉 答案 C 解析 淀粉葡萄糖(具有還原性) 6.進(jìn)行淀粉水解實(shí)驗(yàn),同時(shí)檢驗(yàn)水解產(chǎn)物和水解是否完全,除加淀粉和水之外,還需加
19、入相應(yīng)的試劑及加入順序最好是( ) NaOH溶液→NaOH溶液→新制Cu(OH)2懸濁液 碘水→碘水→NaOH溶液→新制Cu(OH)2懸濁液 NaOH溶液→NaOH溶液→碘水→新制Cu(OH)2懸濁液 碘水→碘水→新制Cu(OH)2懸濁液 答案 B 7.請(qǐng)寫(xiě)出3種你學(xué)過(guò)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,這些化合物必須符合以下要求:最簡(jiǎn)式相同,且都能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)及其對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式: (1)________,____________________________________________________________。 (2)________,____________
20、________________________________________________。 (3)________,____________________________________________________________。 答案 (1)HCHO HCHO+4Cu(OH)2CO2↑+2Cu2O↓+5H2O (2)HCOOCH3 HCOOCH3+2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O (3)CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O 8.森林是國(guó)民經(jīng)濟(jì)的寶貴資源,它不僅提供
21、木材和多種林副產(chǎn)品,而且在保護(hù)環(huán)境、維持生態(tài)平衡方面起著極為重要的作用,試回答: (1)森林通過(guò)什么途徑吸收CO2,防止溫室效應(yīng)? ________________________________________________________________________。 (2)木材是重要的化工原料,其主要成分是纖維素,纖維素分子由很多個(gè)________單元構(gòu)成,在每個(gè)單元中含有________個(gè)羥基,所以纖維素能發(fā)生________反應(yīng),它與濃H2SO4和濃HNO3的混合物發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 _________________________________________
22、_______________________________ ________________________________________________________________________。 (3)纖維素在稀硫酸的作用下水解的最終產(chǎn)物是 ________________________________________________________________________ (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。寫(xiě)出在醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)該物質(zhì)的化學(xué)方程式: __________________________________________________________________
23、______。 答案 (1)光合作用 (2)葡萄糖 3 酯化 [C6H7O2(OH)3]n+3nHNO3[C6H7O2(ONO2)3]n+3nH2O (3)CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O 解析 該題是一道生化結(jié)構(gòu)題,考查了森林在環(huán)保中的作用,同時(shí)考查了纖維素的結(jié)構(gòu)[C6H7O2(OH)3]。纖維素能發(fā)生硝化反應(yīng);同時(shí)纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖,在醫(yī)學(xué)上常用新制的Cu(OH)2檢驗(yàn)。 9.如圖所示,淀粉水解可產(chǎn)生某有機(jī)化合物A,A在不同的氧化劑作用下可以生成B(C6H12O7)或
24、C(C6H10O8),B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強(qiáng)還原劑還原成為D(C6H14O6)。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知,相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是:RCHO最易,R—CH2OH次之,最難。 請(qǐng)?jiān)谙铝袡M線上填寫(xiě)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A.____________________;B.______________________; C.____________________;D.______________________。 答案 A.CH2OH(CHOH)4CHO B.CH2OH(CHOH)4COOH C.HOOC(CHOH)4
25、COOH D.CH2OH(CHOH)4CH2OH 解析 淀粉水解產(chǎn)物為葡萄糖(A),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)4CHO。由題給信息可知其中的—CHO先被氧化,然后再是—CH2OH被氧化。看官能團(tuán)變化前后原子數(shù)目的多少,若是—CHO被氧化,則相當(dāng)于增加了一個(gè)氧原子,其他原子沒(méi)變,則B(C6H12O7)是—CHO被氧化的產(chǎn)物。分析C(C6H10O8),則多了兩個(gè)氧原子,少了兩個(gè)氫原子,則是—CHO與—CH2OH都被氧化成了—COOH。再分析D(C6H14O6)與原物質(zhì)A(C6H12O6)相比較,多了兩個(gè)氫原子,可認(rèn)為是醛基被還原了(與H2加成)。
26、 第二節(jié) 糖 類 第1課時(shí) 葡萄糖和果糖 1.下列有關(guān)糖類物質(zhì)的敘述中正確的是( ) A.糖類是有甜味的物質(zhì) B.由碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)物屬于糖類 C.葡萄糖和果糖互為同系物,蔗糖和麥芽糖互為同系物 D.糖可分為單糖、低聚糖和多糖 答案 D 解析 A項(xiàng),單糖、低聚糖一般有甜味,多糖如淀粉、纖維素沒(méi)有甜味,錯(cuò)誤;B項(xiàng),由碳、氫、氧組成的有機(jī)物除了糖外,常見(jiàn)的還有醇、醛、酸、酯等,錯(cuò)誤;C項(xiàng),葡萄糖和果糖分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同互為同分異構(gòu)體,蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;D項(xiàng),糖分為單
27、糖、雙糖和多糖,例如葡萄糖和果糖屬于單糖,蔗糖和麥芽糖屬于低聚糖,淀粉和纖維素屬于多糖,正確。 2.下列有關(guān)葡萄糖的敘述中,錯(cuò)誤的是( ) A.能加氫生成六元醇 B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C.能與醇發(fā)生酯化反應(yīng) D.能被氧化為CO2和H2O 答案 C 解析 葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)為CH2OH(CHOH)4CHO,其分子中含有5個(gè)醇羥基和1個(gè)醛基。有醛基,可與氫加成能生成己六醇,與銀氨溶液反應(yīng)可生成銀鏡;有醇羥基,可與羧酸反應(yīng)生成酯;由C、H、O元素組成,能被氧化為CO2和H2O。 3.A、B、C、D都是只含碳、氫、氧元素的中學(xué)化
28、學(xué)中常見(jiàn)的有機(jī)化合物,在常溫下,A為氣態(tài),B、C為液態(tài),D為白色晶體。A、B均具有刺激性氣味,C有果香氣味、且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D有甜味,也能發(fā)生銀鏡反應(yīng),它們具有相同的實(shí)驗(yàn)式。等質(zhì)量的四種物質(zhì)分別完全燃燒生成水的量相等,消耗氧氣的物質(zhì)的量相等,且消耗氧氣的物質(zhì)的量等于生成二氧化碳的物質(zhì)的量。試回答下列問(wèn)題: (1)上述有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是 ________________________________________________________________________; (2)寫(xiě)出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: A________,B________,C________,D_______
29、_。 答案 (1)CH2O (2)HCHO CH3COOH HCOOCH3 CH2OH(CHOH)4CHO 解析 含有C、H、O三種元素,常溫下為具有刺激性氣味的氣體的是HCHO,由于A、B、C、D有相同的實(shí)驗(yàn)式,結(jié)合物理性質(zhì)知:B為CH3COOH,C為HCOOCH3,D為 CH2OH(CHOH)4CHO。 1.按糖類的現(xiàn)代定義,下列物質(zhì)不屬于糖類的是( ) 答案 BC 解析 糖為多羥基醛或多羥基酮以及水解能產(chǎn)生多羥基醛或多羥基酮的物質(zhì)。 2.葡萄糖是單糖的主要原因是( ) A.在糖類物質(zhì)中含碳原子數(shù)最少 B.不能水
30、解成更簡(jiǎn)單的糖 C.分子中有一個(gè)醛基(—CHO) D.分子結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單 答案 B 解析 本題考查糖類分類的標(biāo)準(zhǔn)及對(duì)葡萄糖結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)。從分類來(lái)看,不能再水解的糖是單糖,故答案為B。 3.下列反應(yīng)中能用于檢驗(yàn)?zāi)蛞褐惺欠窈衅咸烟堑氖? ) A.加金屬鈉看是否有氫氣放出 B.與新制的氫氧化銅混合后共熱,觀察是否有紅色沉淀生成 C.與醋酸和濃H2SO4共熱,觀察是否有果香味物質(zhì)生成 D.加入酸性KMnO4溶液,看溶液是否褪色 答案 B 4.有關(guān)葡萄糖與果糖的下列說(shuō)法中,不正確的是( ) A.兩者互為同分異構(gòu)體 B.兩者都易溶于水 C.兩者都能發(fā)生
31、銀鏡反應(yīng) D.葡萄糖比果糖要甜 答案 CD 5.酒精、乙酸和葡萄糖三種溶液,只用一種試劑就能將它們區(qū)別開(kāi)來(lái),該試劑是( ) A.金屬鈉 B.石蕊試液 C.新制的氫氧化銅懸濁液 D.NaHCO3溶液 答案 C 解析 新制Cu(OH)2懸濁液遇乙醇不反應(yīng);遇乙酸,Cu(OH)2懸濁液變成藍(lán)色溶液;葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液加熱有紅色沉淀生成。 6.核糖是合成核酸的重要原料,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO 下列關(guān)于核糖的敘述正確的是( ) A.
32、與葡萄糖互為同分異構(gòu)體 B.可以與銀氨溶液作用形成銀鏡 C.可以跟新制的Cu(OH)2反應(yīng) D.可以使紫色石蕊試液變紅 答案 BC 解析 由核糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,它與葡萄糖的分子組成相差一個(gè)—CHOH,故A不正確;其結(jié)構(gòu)中含有—OH和—CHO兩類官能團(tuán),故性質(zhì)與葡萄糖相似,故B、C項(xiàng)正確;由于分子結(jié)構(gòu)中無(wú)—COOH,故不能使紫色石蕊試液變紅,D項(xiàng)不正確。 7.下列敘述正確的是( ) A.糖類的組成都符合通式Cm(H2O)n B.單糖不能水解成更簡(jiǎn)單的糖 C.葡萄糖在糖類中含碳原子數(shù)最少 D.糖類又稱碳水化合物,所以分子中有H2O分子 答案 B
33、 解析 并不是所有糖的組成都符合通式Cm(H2O)n,A錯(cuò);單糖不能水解,B正確;糖類中有些分子含碳原子數(shù)小于葡萄糖,如核糖,C錯(cuò);通式Cm(H2O)n只表示元素組成,分子中并不存在水分子,D錯(cuò)。 8.有機(jī)物:①CH2OH(CHOH)4CHO;②CH3CH2CH2OH; ③CH2===CHCH2OH;④CH2===CH—COOCH3; ⑤CH2===CH—COOH中既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng),又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是( ) A.③⑤ B.①③⑤ C.②④ D.①③ 答案 B 解析 解決此類題目要牢記各種官能團(tuán)發(fā)生的反應(yīng)
34、,依題給物質(zhì)知:能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)是、—CHO,能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)是—OH、—COOH,能發(fā)生氧化反應(yīng)(除燃燒外)的官能團(tuán)為、—OH和—CHO,綜合分析,滿足要求的物質(zhì)為①③⑤。 9.在有機(jī)物分子中,若某個(gè)碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán),這種碳原子稱為“手性碳原子”。凡是有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性,(用“*”表示手性碳原子)如物質(zhì)具有光學(xué)活性,發(fā)生下列反應(yīng)后生成的有機(jī)物無(wú)光學(xué)活性的是( ) A.與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng) B.與NaOH溶液共熱 C.與銀氨溶液作用 D.在催化劑存在下與H2作用
35、 答案 BD 解析 該物質(zhì)與NaOH或H2反應(yīng)后就會(huì)出現(xiàn)在同一個(gè)碳原子上連接著兩個(gè)相同的原子團(tuán)。 10.分別取1 mol葡萄糖進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn): (1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí),需銀氨絡(luò)離子________mol,反應(yīng)后葡萄糖變?yōu)開(kāi)_______,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 (2)與乙酸反應(yīng)生成酯,從理論上講,完全酯化需________g乙酸。 (3)若使之全部轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水,所需氧氣的體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為_(kāi)_______,反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________
36、________。 答案 (1)2 葡萄糖酸銨 CH2OH(CHOH)4COONH4 (2)300 (3)134.4 L C6H12O6+6O2―→6CO2+6H2O 解析 1 mol葡萄糖理論上可以和5 mol乙酸酯化,需乙酸5 mol×60 g·mol-1=300 g。 11.在某些酶的催化下,人體內(nèi)葡萄糖代謝有如下過(guò)程: 葡萄糖―→……―→ 請(qǐng)?zhí)羁眨? (1)過(guò)程①是________反應(yīng),過(guò)程②是________反應(yīng),過(guò)程③是________反應(yīng)(填寫(xiě)反應(yīng)類型的名稱)。 (2)過(guò)程④的另一種生成物是________(填寫(xiě)化學(xué)式)。 (3)上述物質(zhì)________和___
37、_____互為同分異構(gòu)體(填寫(xiě)字母代號(hào))。 答案 (1)消去 加成 氧化 (2)CO2 (3)A C 解析 解此類題關(guān)鍵在于比較前后各物質(zhì)官能團(tuán)的變化,找出反應(yīng)類型,理順?lè)磻?yīng)過(guò)程、衍生關(guān)系。 由葡萄糖到A顯然是—OH與—CHO分別氧化成—COOH,變化過(guò)程是被氧化的過(guò)程,A―→B為分子內(nèi)脫水(消去),B―→C為加成,C―→D為氧化,醇羥基被氧化為酮羰基,D―→E為消去反應(yīng)。 12.有機(jī)物分子中與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子稱為“手性”碳原子。那么,化學(xué)式為C4H10O的有機(jī)物中含“手性”碳原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________,葡萄糖分子中含有__________個(gè)“手性”碳原
38、子,其加氫后“手性”碳原子數(shù)為_(kāi)_______個(gè)。 答案 4 4 解析 “手性”碳原子指與C原子相連的四個(gè)原子或原子團(tuán)完全不相同。如中a、b、m、n均不完全等同時(shí),此碳原子才屬于“手性”碳原子?;瘜W(xué)式為C4H10O的有機(jī)物為醇或醚類。作為醚不可能符合,作為醇類(只寫(xiě)碳架)有如下幾種:C—C—C—C—OH、、,第二種中標(biāo)“*”號(hào)的碳原子應(yīng)與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)結(jié)合,該碳原子是“手性”碳原子。葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH2OH(CHOH)4CHO,除兩端碳原子外,中間4個(gè)碳原子均為“手性”碳原子。葡萄糖加氫后生成六元醇,兩端碳原子因分別結(jié)合2個(gè)氫原子,不是“手性”碳原子。中間4個(gè)碳原子,都分別
39、結(jié)合1個(gè)氫原子,1個(gè)—OH和2個(gè)不同的碳原子(不對(duì)稱碳原子),因此“手性”碳原子仍為4個(gè)。 13.為了測(cè)定某有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)式,進(jìn)行下列各步實(shí)驗(yàn),根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)逐一分析,推斷出各步實(shí)驗(yàn)的結(jié)論。 (1)將此有機(jī)物完全燃燒,只生成CO2和H2O。 (2)該有機(jī)物1 mol在一定條件下與5 mol乙酸反應(yīng)生成有香味的液體。 (3)該有機(jī)物能使溴水褪色,且1 mol該有機(jī)物與銀氨溶液反應(yīng)生成2 mol Ag。 (4)該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是乙烷的6倍,且被H2還原為直鏈多元醇。 答案 (1)該有機(jī)物可能是烴或由C、H、O三種元素組成。 (2)該有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)中含有5個(gè)羥基。 (3)
40、該有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)醛基。 (4)該有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量為30×6=180,分子式為C6H12O6,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)4CHO,為葡萄糖。 解析 (1)可確定該有機(jī)物一定含有碳、氫元素,可能含有氧。(2)該分子結(jié)構(gòu)中含5個(gè)羥基。(3)該有機(jī)物能與銀氨溶液反應(yīng),故應(yīng)含有醛基,且含1個(gè)醛基。(4)直接可以求算該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為30×6=180,分子式為C6H12O6,且為直鏈,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為:CH2OH(CHOH)4CHO,為葡萄糖。 探究創(chuàng)新 14.在葡萄糖溶液中有一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)的葡萄糖分子,分子式也是C6H12O6。在葡萄糖溶液中存在下列平衡: (1)上
41、述平衡中的環(huán)狀結(jié)構(gòu)(乙)分子是通過(guò)鏈狀結(jié)構(gòu)(甲)分子中的________基和________基之間發(fā)生________反應(yīng)而生成的。 (2)現(xiàn)要制備一種鏈羥基醚,試寫(xiě)出由兩種簡(jiǎn)單的有機(jī)物合成該羥基醚的化學(xué)方程式__________________。 答案 (1)羥 醛 加成 (2) 解析 比較葡萄糖的鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)可知,是—CHO與第五碳原子上的—OH加成而將鏈狀結(jié)構(gòu)變成了環(huán)狀結(jié)構(gòu)。也可以說(shuō),是醛基(—CHO)與醇羥基(R—OH)加成生成了醚鍵:+ (羥基醚)。根據(jù)該反應(yīng)原理可推知,用CH3CHO和CH3CH2OH即可制得此鏈羥基醚。 第2課時(shí) 二糖和多糖
42、 1.對(duì)于蔗糖的說(shuō)法中,不正確的是( ) A.蔗糖是最重要的二糖,它的式量是葡萄糖式量的2倍 B.純凈的蔗糖溶液中加入銀氨溶液,微熱,不發(fā)生銀鏡反應(yīng) C.在蔗糖與稀硫酸共熱后的溶液中滴加銀氨溶液,再水浴加熱,看不到有銀鏡生成 D.在蔗糖里加入濃硫酸,可觀察到顏色變黑,并有泡沫出現(xiàn) 答案 A 解析 蔗糖可以看成一分子葡萄糖和一分子果糖脫去一分子水后的縮合產(chǎn)物,其式量小于葡萄糖式量的2倍,A不正確;蔗糖分子中無(wú)醛基,不會(huì)發(fā)生銀鏡反應(yīng),B正確;銀鏡反應(yīng)或新制的Cu(OH)2氧化醛基的反應(yīng)都必須在堿性環(huán)境中進(jìn)行,蔗糖在酸性條件下水解后,若不加堿中和過(guò)量的
43、酸則不發(fā)生銀鏡反應(yīng),C正確;濃H2SO4有脫水性,可將蔗糖炭化,故顏色變黑,炭再被濃H2SO4氧化,產(chǎn)生CO2、SO2氣體,從體系中逸出,出現(xiàn)泡沫,D正確。 2.下列物質(zhì)中,在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是( ) A.甲酸甲酯 B.蔗糖 C.葡萄糖 D.麥芽糖 答案 AD 解析 能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有醛基,排除B項(xiàng);已學(xué)過(guò)的能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有鹵代烴、酯及二糖或多糖等;故A、D兩項(xiàng)符合題意。 3.崇明米酒既有酒味又有甜味,其中甜味來(lái)源的途徑是( ) A.淀粉
44、→蔗糖→葡萄糖 B. 淀粉→麥芽糖→葡萄糖 C. 淀粉→麥芽糖→果糖 D. 淀粉→蔗糖→果糖 答案 B 解析 用米釀酒,米中含有大量淀粉,在微生物的作用下,首先將淀粉分解為麥芽糖,然后再分解為人的味覺(jué)敏感的葡萄糖,從而產(chǎn)生甜味;A、C、D三項(xiàng)不符合微生物的分解的 實(shí)際狀況,所以不正確。 1.下列說(shuō)法不正確的是( ) A.蔗糖不是淀粉水解的產(chǎn)物 B.蔗糖的水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C.蔗糖是多羥基的醛類化合物 D.蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體 答案 C 解析 淀粉水解先得
45、到麥芽糖,然后在麥芽糖酶的作用下最終水解成葡萄糖,A正確;蔗糖水解的產(chǎn)物為葡萄糖和果糖,其中葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),B正確;蔗糖是一種多羥基酮,而不是多羥基醛,C不正確;蔗糖和麥芽糖的分子式都是C12H22O11,但結(jié)構(gòu)不同,所以互為同分異構(gòu)體,D正確。 2.下列涉及有機(jī)物的性質(zhì)或應(yīng)用的說(shuō)法不正確的是( ) A.干餾煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料 B.用于奧運(yùn)“祥云”火炬的丙烷是一種清潔燃料 C.用大米釀的酒在一定條件下密封保存,時(shí)間越長(zhǎng)越香醇 D.纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng) 答案 D 解析 煤在隔絕空氣條件下加強(qiáng)熱分解,可以得到甲烷、苯和氨等
46、重要化工原料,A正確;丙烷完全燃燒生成CO2和H2O,是一種清潔能源,B正確;用大米釀的酒,時(shí)間長(zhǎng)了會(huì)生成酯,時(shí)間越長(zhǎng)越香醇,C正確;葡萄糖是一種單糖,單糖是不能再水解的一種糖,因此D不正確。 3.下列物質(zhì)中,都不能與Ag(NH3)2OH溶液作用產(chǎn)生銀鏡的一組是( ) ①福爾馬林 ②蟻酸?、奂姿嵋阴ァ、芤宜峒柞ァ、菁姿徕c?、薮姿帷、咂咸烟恰、嗾崽恰、猁溠刻恰、夤? A.①②③④ B.④⑥⑧ C.⑧⑨⑩ D.⑤⑥⑦⑧ 答案 B 解析 有機(jī)物分子中含—CHO時(shí),就可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 常見(jiàn)含醛基的物質(zhì)有: (1)醛類物質(zhì)R—CHO (2
47、)甲酸 (3)甲酸鹽,如甲酸鈉 (4)甲酸酯 (5)某些糖類,如葡萄糖、果糖、麥芽糖。 本題中,①福爾馬林為40%左右的甲醛溶液;②蟻酸就是甲酸;③甲酸乙酯;⑤甲酸鈉;⑦葡萄糖;⑨麥芽糖均含醛基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng);果糖在堿性條件下可轉(zhuǎn)化為葡萄糖,也可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 4.下列關(guān)于二糖的說(shuō)法不正確的是( ) A.蔗糖與麥芽糖都含有多個(gè)羥基 B.麥芽糖和蔗糖的分子式都是C12H22O11 C.麥芽糖和蔗糖水解產(chǎn)物完全相同 D.麥芽糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng),蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案 C 解析 麥芽糖水解只生成葡萄糖,蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 5.向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4
48、,并加熱使之發(fā)生水解。為測(cè)定水解的程度,需下列試劑中的:①NaOH溶液 ②銀氨溶液?、坌轮艭u(OH)2懸濁液?、艿馑、軧aCl2溶液,其中正確的是( ) A.①⑤ B.②④ C.①③④ D.②③④ 答案 C 解析 檢驗(yàn)淀粉水解程度時(shí),檢驗(yàn)淀粉應(yīng)用碘水;檢驗(yàn)產(chǎn)物時(shí)應(yīng)加NaOH中和至堿性,再用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)。 6.現(xiàn)有下列物質(zhì):①纖維素?、诩姿峒柞ァ、鄣矸邸、芗兹、荼帷、奕樗?α-羥基丙酸)?、咭叶肌、嘁宜?。其中,符合Cm(H2O)n的組成,但不屬于糖類的是( ) A.②③④⑥ B.②④⑥⑧
49、 C.①③④⑦ D.②④⑤⑧ 答案 B 解析 用排除法(或篩選法):從名稱看,①纖維素、③淀粉均為多糖,均不符合題意,則A、C肯定不是正確選項(xiàng);B、D中均有②④⑧,則只需觀察⑤⑥是否符合題意;⑤為丙酸,其分子式為C3H6O2,不符合碳水化合物組成;⑥為α—羥基丙酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,推得其分子式為C3H6O3,但不屬于糖類,則⑥符合題意;則必有②④⑥⑧符合碳水化合物組成,且不為糖類,即B為正確選項(xiàng)。 7.下列各組物質(zhì)中,一定互為同系物的是( ) A.蔗糖和麥芽糖 B.分子式為C4H6和C5H8的烴 C.葡萄糖和蔗糖
50、 D.分子式為C4H10和C20H42的烴 答案 D 解析 此題易錯(cuò)選B或C。同系物必須是結(jié)構(gòu)相似,而組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。B中注意有可能為炔烴,也有可能為二烯烴。 8. L—鏈霉糖是鏈霉素的一個(gè)組成部分,結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)鏈霉糖的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( ) A.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B.能發(fā)生酯化反應(yīng) C.能與H2發(fā)生加成反應(yīng) D.能與燒堿溶液發(fā)生中和反應(yīng) 答案 D 解析 由結(jié)構(gòu)推測(cè)有機(jī)物可能具有的性質(zhì),首先要找出結(jié)構(gòu)中所含官能團(tuán),然后再分析作答。L-鏈
51、霉糖分子中含有羥基和醛基,因而能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng)),但不能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。 9.將蔗糖溶于水,配成10%的溶液,分裝在兩支試管中,第一支試管中加入銀氨溶液,水浴加熱,沒(méi)有變化,原因是蔗糖分子中________;第二支試管中加入幾滴稀硫酸,并加熱,向反應(yīng)完全的冷卻液中加NaOH溶液中和過(guò)量的酸后,再加入銀氨溶液,水浴加熱,現(xiàn)象為_(kāi)_______________________________________________________________________, 原因是________________________________,稀硫酸的作用是_
52、_______。 答案 無(wú)醛基 產(chǎn)生光亮的銀鏡 蔗糖水解生成葡萄糖 催化劑 解析 蔗糖屬于二糖,能水解。由于其本身不含醛基,故不能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)。但是在酸性(稀硫酸做催化劑)條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng),產(chǎn)物為含有醛基的葡萄糖,所以水解后的產(chǎn)物可以與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡。 10.在自然界中,一些低等動(dòng)物和植物,如蝦、蟹、藻類中含有一種甲殼素。這種物質(zhì)提取出來(lái)后,可用作黏接劑、填充劑等。甲殼素的結(jié)構(gòu)為: (1)甲殼素的分子式為_(kāi)_________。 (2)若有406 g甲殼素與乙酸和乙酸酐的混合物作用后,完全酯化時(shí),生成甲殼素酯的質(zhì)量為_(kāi)_______。 答案 (1)(C8H
53、13NO5)n (2)574 解析 (1)通過(guò)簡(jiǎn)單加和的方式可以求得甲殼素的分子式,但要注意不能忘記“n”。 (2)酯化反應(yīng)的特點(diǎn)是:R—OH+CH3COOH―→CH3COOR+H2O,即1 mol羥基能結(jié)合1 mol的乙酸。根據(jù)甲殼素結(jié)構(gòu)和分子式,可以推斷406 g甲殼素中含有2 mol上面的結(jié)構(gòu)單元,那么應(yīng)該能和4 mol的乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。每1 mol的乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),能使質(zhì)量增加(60-17-1) g,因406 g甲殼素中含有4 mol的羥基,發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)能使質(zhì)量增加(60-17-1) g×4=168 g,即甲殼素酯的質(zhì)量為:406 g+168 g=574 g。 11.某廠利
54、用一種天然產(chǎn)物進(jìn)行發(fā)酵,發(fā)現(xiàn)發(fā)酵溶液中含有U、V、W、X等多種化合物。已知: ①U和W均可與銀氨溶液反應(yīng),析出金屬銀,而且U是一種單糖。 ②V是單個(gè)官能團(tuán)化合物,其碳原子數(shù)和X相同,V在濃H2SO4作用下經(jīng)加熱得到Y(jié),Y可以使溴水褪色。 ③V經(jīng)緩慢氧化可以生成W。 ④V和X在少量濃H2SO4作用下經(jīng)加熱可得到Z。 ⑤X的組成質(zhì)量分?jǐn)?shù)為:C:40%、H:6.67%、O:53.3%;X含有一個(gè)羧基,并知450 mg X與25 mL 0.20 mol·L-1的NaOH溶液完全反應(yīng);X也可和乙酸起酯化反應(yīng)。 根據(jù)以上條件: (1)寫(xiě)出符合U的一種可能的單糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: _________
55、_______________________________________________________________。 (2)X的分子式是____________,其所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ________________________________________________________________________。 (3)V、W、Y、Z的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為: V________________________________________________________________________; W______________;Y________
56、____;Z______________。 答案 (1)CH2OH(CHOH)4CHO (2)C3H6O3 CH2OHCH2COOH、CH3CH(OH)COOH (3)CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH===CH2 HOCH2CH2COOCH2CH2CH3或 CH3CH(OH)COOCH2CH2CH3 解析 由X的C、H、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可推知X的最簡(jiǎn)式,∶∶=1∶2∶1,即最簡(jiǎn)式為CH2O,因?yàn)閄含有一個(gè)—COOH,所以與NaOH反應(yīng)時(shí)物質(zhì)的量比為1∶1,則X的摩爾質(zhì)量為=90 g·mol-1,故可得X的分子式為C3H6O3。U是一種單糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可能為葡萄
57、糖,V在濃H2SO4作用下加熱生成Y,Y可以使溴水褪色,則Y屬于烯烴,V是醇,而V是單個(gè)官能團(tuán)化合物,其碳原子數(shù)與X相同,則V是丙醇,Y是丙烯,W是丙醛,V和X在濃H2SO4作用下生成Z,則Z是酯類。 12.某同學(xué)稱取9 g淀粉溶于水,測(cè)定淀粉的水解百分率。其程序如下: 淀粉溶液混合物 混合物 (1)各步加入的試劑為: A________,B__________,C__________。 (2)加入A溶液而不加入B溶液是否可以________(填“可以”或“不可以”),其理由是________________。 (3)當(dāng)析出1.44 g紅色沉淀,淀粉的水解率是__________
58、。 答案 (1)H2SO4 NaOH Cu(OH)2 (2)不可以 因?yàn)槿┗c新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)只有在堿性條件下發(fā)生,若不加NaOH,原酸性環(huán)境就破壞了新制Cu(OH)2懸濁液 (3)18% 解析 (1)測(cè)定淀粉的水解完全與否,加NaOH中和H2SO4后,加銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液,檢驗(yàn)—CHO。若測(cè)淀粉水解率,則加入新制Cu(OH)2懸濁液,通過(guò)生成Cu2O的量來(lái)推算淀粉水解了多少。所以,淀粉水解,A為H2SO4作催化劑;加入的B為NaOH,中和掉H2SO4,因?yàn)檠趸磻?yīng)不能在酸性條件下發(fā)生;C為新制Cu(OH)2懸濁液,D為Cu2O。 (3)(C6H+nH2On
59、C6H (C6H10O5)n~nC6H12O6~nCu2O 162n 144n x 1.44 g 水解的淀粉質(zhì)量為:x==1.62 g 探究創(chuàng)新 13.某制糖廠以甘蔗為原料制糖,同時(shí)得到大量的甘蔗渣,對(duì)甘蔗渣進(jìn)行綜合利用,不僅可以提高經(jīng)濟(jì)效益,而且還可防止環(huán)境污染?,F(xiàn)按下列方式進(jìn)行綜合利用,回答問(wèn)題。 已知H是具有水果香味的液體,F(xiàn)為E的三聚物,且具有特殊的六元環(huán)狀對(duì)稱結(jié)構(gòu)。 (1) A的名稱是:__________;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ___________________________________________________
60、_____________________ ________________________________________________________________________; H的同分異構(gòu)體還有(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式)________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式: __________________
61、______________________________________________________; 寫(xiě)出E→G的離子方程式: ________________________________________________________________________。 (3)由B生成C的反應(yīng)類型是________________。 A.氧化反應(yīng) B.還原反應(yīng) C.加成反應(yīng) 答案 (1)纖維素 CH3CH2COOCH3、HCOOCH2CH2CH3、 HCOOCH(CH3)2、CH3CH2CH2COOH、 (2)CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-+NH+H2O+2Ag↓+3NH3 (3)BC
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