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高中化學(xué)必修二 有機化學(xué)乙醇乙酸分解

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1、會計學(xué)1高中化學(xué)必修二高中化學(xué)必修二 有機化學(xué)乙醇乙酸分解有機化學(xué)乙醇乙酸分解乙醇 乙醚 溶劑 醫(yī)用酒精醫(yī)用酒精 75%(體積體積) 化工原料化工原料制飲料制飲料燃料燃料作溶劑作溶劑醫(yī)用酒精 第1頁/共38頁讓我讓我看一看?看一看?想一想?想一想?顏顏 色色 :氣氣 味味 :狀狀 態(tài):態(tài):揮發(fā)性:揮發(fā)性:密密 度:度:溶解性:溶解性:無色透明透明特殊香味特殊香味液體液體比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機物和有機物能夠溶解多種無機物和有機物易揮發(fā)易揮發(fā)二、乙醇的物理性質(zhì)二、乙醇的物理性質(zhì)第2頁/共38頁結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式比例比例模型模型乙醇的分子式:乙醇的分子式:C2H6O

2、H CCOHH H H H球球棍棍模模型型結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式: :CH3 CH2-OH三、乙醇的分子結(jié)構(gòu)三、乙醇的分子結(jié)構(gòu)第3頁/共38頁四四 、乙醇的化學(xué)性質(zhì)、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)(如如Na、K、Mg、Al等等)乙醇鈉乙醇鈉2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2 乙醇乙醇鎂鎂 HC COH ,H H H H處處OH鍵斷開鍵斷開該反應(yīng)屬于該反應(yīng)屬于 反應(yīng)反應(yīng)。 置換置換第4頁/共38頁2、氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 燃燒燃燒 CH3CH2OH +3O2 2CO2 + 3H2O 點燃點燃能使酸

3、性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色( (淡藍色火焰淡藍色火焰, ,放出大量放出大量熱熱) )第5頁/共38頁催化氧化催化氧化 由此可見,實際起氧化作用的是由此可見,實際起氧化作用的是CuO Cu是催化劑是催化劑 總總: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu 現(xiàn)象現(xiàn)象:Cu絲黑色又變?yōu)榧t色,液體產(chǎn)絲黑色又變?yōu)榧t色,液體產(chǎn)生特殊氣味生特殊氣味(乙醛的氣味乙醛的氣味)2Cu + O2 2CuO 紅色變?yōu)楹诩t色變?yōu)楹谏獵H3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇第6頁/共38頁Cr03(暗紅色)(暗紅色) Cr2(SO4)3 (綠色)

4、(綠色) CH3CH2OH CH3CHO第7頁/共38頁練習(xí)寫出下列有機物催化氧化的反應(yīng)方程式練習(xí)寫出下列有機物催化氧化的反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 (CH3)3CCH2OH醇氧化機理醇氧化機理: :-位斷鍵位斷鍵 R2COHR1H+ O22生成醛或酮生成醛或酮+ 2H2 OC=OR1R22Cu原理原理 第8頁/共38頁小結(jié)小結(jié) :叔醇叔醇(連接連接OH的叔碳原子上沒有的叔碳原子上沒有H), 則不能去氫氧化。則不能去氫氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu連接連接-OH的碳原子上必須

5、有的碳原子上必須有H, 才發(fā)生去氫氧化才發(fā)生去氫氧化(催化氧化催化氧化)伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上),去氫氧化為醛,去氫氧化為醛O= =2RCH + 2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳-中間碳上中間碳上),去氫氧化為酮,去氫氧化為酮O= =2R1CR2 + 2H2O第9頁/共38頁 HCCH H H H OH3 3、脫水反應(yīng)、脫水反應(yīng) (1)分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水CH2=CH2+ H2O濃濃H2SO4 170處處C-O 鍵,處鍵,處C-H 鍵斷開后形成鍵斷開后形成C=C 鍵鍵 消去反消去反應(yīng)應(yīng)(2)分子間脫水分子間脫水 CH3CH2-OH + H-OCH2CH3 CH3CH2-O

6、-CH2CH3 + H2O濃濃H2SO4 140取代反應(yīng)取代反應(yīng)第10頁/共38頁乙醇與鈉反應(yīng)斷裂的鍵是(乙醇與鈉反應(yīng)斷裂的鍵是( ) 乙醇與濃硫酸共熱到乙醇與濃硫酸共熱到170斷裂的鍵是(斷裂的鍵是( )乙醇與氧氣在銅或銀作催化劑,加熱條件下反應(yīng)乙醇與氧氣在銅或銀作催化劑,加熱條件下反應(yīng)斷裂的鍵是(斷裂的鍵是( )練一練練一練第11頁/共38頁(1)能與鈉反應(yīng)的有)能與鈉反應(yīng)的有 ; (2)能與)能與O2在點燃條件下反應(yīng)的有在點燃條件下反應(yīng)的有 ; (3)能發(fā)生消去反應(yīng)的有)能發(fā)生消去反應(yīng)的有 ; 練一練練一練、今有、今有(A)CH3OH (B)(C)(D) CH3CH2CH2OH 這四種有

7、機物,它們的化學(xué)這四種有機物,它們的化學(xué)特性與乙醇相似。用特性與乙醇相似。用A、B、C、D代號填空:代號填空:ABCDABCD BCD ACD (4)能與氧氣在銅或銀作催化劑條件下反)能與氧氣在銅或銀作催化劑條件下反應(yīng)的有應(yīng)的有 ;第12頁/共38頁小結(jié)小結(jié): 乙醇結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系乙醇結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系置換反應(yīng)置換反應(yīng)CH3CH2ONa取代反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH2BrA. A. 處斷鍵處斷鍵 :B. B. 處斷鍵處斷鍵 :C. , 處斷鍵處斷鍵 :D. , 處斷鍵:處斷鍵:消去反應(yīng)消去反應(yīng) CH2=CH2 HCCOHH H H H氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) CH3CH2OH醛或酮醛或酮C=O R1R2CH O

8、H R1R2第13頁/共38頁1.發(fā)酵法發(fā)酵法:含糖農(nóng)產(chǎn)品含糖農(nóng)產(chǎn)品乙醇乙醇發(fā)酵、分餾發(fā)酵、分餾2.乙烯水化法:乙烯水化法:裂解裂解石油石油乙烯乙烯催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓水水+乙醇乙醇CH3CH2OH 催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓CH2 CH2 + H2O 乙烯水化法制乙醇,成本低,產(chǎn)量大,乙烯水化法制乙醇,成本低,產(chǎn)量大,能節(jié)約大量糧食。能節(jié)約大量糧食。特點:特點:第14頁/共38頁工業(yè)發(fā)酵法制乙醇流程工業(yè)發(fā)酵法制乙醇流程粉碎粉碎蒸煮蒸煮糖化糖化發(fā)酵發(fā)酵分餾分餾(出淀粉出淀粉)(增大面積增大面積)(產(chǎn)生糖產(chǎn)生糖)(產(chǎn)生乙醇產(chǎn)生乙醇)95%乙醇乙醇糖化酶糖化酶酵母菌酵母菌除雜除雜

9、第15頁/共38頁乙烯水化法制乙醇流程乙烯水化法制乙醇流程95%工業(yè)酒精工業(yè)酒精精餾塔精餾塔加熱爐加熱爐(水化反應(yīng)水化反應(yīng))(精餾精餾)水合器水合器(加熱加熱)乙烯氣乙烯氣乙烯氣乙烯氣(循環(huán)使用循環(huán)使用)乙烯氣乙烯氣15%乙醇乙醇乙醇氣乙醇氣殘液殘液磷磷 酸酸(催化劑催化劑)硅藻土硅藻土凈化水凈化水1750C冷凝器冷凝器第16頁/共38頁官能團的概念官能團的概念 決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團稱為官能團。子團稱為官能團。第17頁/共38頁名稱名稱鹵素鹵素原子原子羥基羥基 硝基硝基 醛基醛基 羧基羧基符號符號X OH NO2CHO或或COOH或或OH碳碳雙鍵、碳碳三

10、鍵碳碳雙鍵、碳碳三鍵第18頁/共38頁 傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來,從山子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來,從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時,一開缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔時,一開缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時放了一些,味道特別鮮美放了一些,味道特別鮮美, ,便貯藏著作為便貯藏著作為“調(diào)味調(diào)味

11、醬醬”。故醋在古代又叫。故醋在古代又叫“苦酒苦酒”醋的來歷?醋的來歷?第19頁/共38頁酉廿一日第20頁/共38頁分子比例模型分子比例模型第21頁/共38頁一、物一、物理性質(zhì):理性質(zhì):顏色、狀態(tài)顏色、狀態(tài):無色液無色液體體氣味氣味:有強烈刺激性氣味有強烈刺激性氣味沸點:沸點: 117.9117.9 (易揮發(fā))(易揮發(fā))熔點:熔點:16.616.6(無水乙酸又稱為無水乙酸又稱為:冰醋酸冰醋酸)溶解性:溶解性: 易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑復(fù)習(xí)回憶復(fù)習(xí)回憶第22頁/共38頁二、分子組成與結(jié)構(gòu)二、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)簡式:分子式分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:官

12、能團:官能團:(或(或COOH)CHHHH OCOOCOH第23頁/共38頁:三.化學(xué)性質(zhì)CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 定義:定義:酸和醇酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。叫做酯化反應(yīng)。 第24頁/共38頁乙酸乙酯的實驗室制備的注意事項乙酸乙酯的實驗室制備的注意事項1.1.裝藥品的順序如何?裝藥品的順序如何?2.2.濃硫酸的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?3.3.如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率?如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率?加濃硫酸加濃硫酸4.4.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?如何除去?如何

13、除去?催化劑催化劑: :加快化學(xué)反應(yīng)速率加快化學(xué)反應(yīng)速率吸水劑吸水劑: :增大反應(yīng)進行的程度增大反應(yīng)進行的程度乙酸乙酸;乙醇乙醇、加碎瓷片、加碎瓷片防暴沸防暴沸第25頁/共38頁 中和乙酸,消除乙酸氣味對酯氣味的中和乙酸,消除乙酸氣味對酯氣味的影響,以便聞到乙酸乙酯的氣味影響,以便聞到乙酸乙酯的氣味. 溶解乙醇,吸收乙醇溶解乙醇,吸收乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出,以便使酯分層析出。.飽和飽和Na2CO3溶液有什么作用?溶液有什么作用?能否用能否用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液?第26頁/共38頁.為什么

14、導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中?有無溶液中?有無其它防倒吸的方法?其它防倒吸的方法?防止受熱不勻發(fā)生倒吸防止受熱不勻發(fā)生倒吸第27頁/共38頁 OCH3COH 酸性酸性酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)小結(jié):小結(jié):第28頁/共38頁練練 習(xí)習(xí)C1、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分,乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O,二者在濃,二者在濃H2SO4作用作用下發(fā)生反應(yīng),一段時間后,分子中含有下發(fā)生反應(yīng),一段時間后,分子中含有18O的物質(zhì)有(的物質(zhì)有( )A 1種種 B 2種種 C 3 種種 D 4種種生成物中水的相對分子質(zhì)量為生成物中水的相對分子質(zhì)量為 。20第29頁/

15、共38頁2 關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是 ( )A乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B無水乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物無水乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物C乙酸是一種重要的有機酸,是有刺激乙酸是一種重要的有機酸,是有刺激 性氣味的液體性氣味的液體D乙酸分子里有四個氫原子,所以不是乙酸分子里有四個氫原子,所以不是一元酸一元酸D第30頁/共38頁3、 酯化反應(yīng)屬于(酯化反應(yīng)屬于( )A中和反應(yīng)中和反應(yīng) B不可逆反應(yīng)不可逆反應(yīng)C離子反應(yīng)離子反應(yīng) D取代反應(yīng)取代反應(yīng)D第31頁/共38頁第32頁/共38頁第33頁/共38頁3.乙酸的用途第34頁/共38頁第35頁/共38頁1下列

16、物質(zhì)中,可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧下列物質(zhì)中,可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是(化鋇溶液的是( )A金屬鈉金屬鈉 B溴水溴水C碳酸鈉溶液碳酸鈉溶液 D紫色石蕊試液紫色石蕊試液C D2除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的處理和操作是除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的處理和操作是( )A蒸餾蒸餾 B水洗后分液水洗后分液C用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 D用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液3.下列物質(zhì)中,不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是(下列物質(zhì)中,不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是( )A乙醛乙醛 B硝酸硝酸C苯甲酸苯甲酸 D硫酸硫酸 CA第36頁/共38頁4用用30g乙酸和乙酸和46g乙醇反應(yīng),如果實際產(chǎn)乙醇反應(yīng),如果實際產(chǎn)率是理論產(chǎn)率的率是理論產(chǎn)率的85%,則可得到的乙酸乙酯,則可得到的乙酸乙酯的質(zhì)量是(的質(zhì)量是( )A37.4g B44g C74.8g D88g解解: 60 46 88 30g 46g Xg求得求得: X = 44g實際產(chǎn)量實際產(chǎn)量 = 44g x 85% = 37.4g答案答案: 選選 AA第37頁/共38頁

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