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1、第38講醛考綱定位選項(xiàng)示例1.掌握乙醛的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。2.了解常見(jiàn)的醛類物質(zhì)，特別是甲醛、乙醛。掌握醛基對(duì)醛類物質(zhì)性質(zhì)的影響。1. 凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。2.乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛的反應(yīng)有碳氧雙鍵生成，屬于消去反應(yīng)。3.下列有關(guān)醛類的說(shuō)法中，正確的是：A.醛類既能氧化為羧酸又能還原為醇。(2015 年遼寧模擬)考綱導(dǎo)視基礎(chǔ)反饋1正誤判斷，正確的畫(huà)“”，錯(cuò)誤的畫(huà)“”。(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛(3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇()。)。)。(4)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等()。答案：(1)(2)(3)(4)

2、2為什么甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)醛與生成的銀的物質(zhì)的量之比是 1 4?，相當(dāng)于有兩個(gè)醛基，故(NH4)2CO3 4Ag 6NH3 答案：甲醛的結(jié)構(gòu)式是4Ag(NH3)2OH2H2O?？键c(diǎn)一乙醛醛類【知識(shí)梳理】一、乙醛C2H4OCH3CHO醛基(CHO)1組成和結(jié)構(gòu)。分子式為_(kāi)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，官能團(tuán)是_。易錯(cuò)警示醛基只能寫(xiě)成CHO 或，不能寫(xiě)成COH。2物理性質(zhì)。小揮發(fā)乙醛是一種無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，密度比水_，易_，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿互溶。3化學(xué)性質(zhì)(寫(xiě)化學(xué)方程式)。還原反應(yīng)(加成反應(yīng))氧化反應(yīng)燃燒銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)催化氧化2CH3CHO5O2 4CO24H2O CH3CH

3、O2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH)2Cu2O2H2OCH3COOH2CH3CHOO22CH3COOH二、醛類1定義。RCHO(R為烴基)烴基與醛基相連的化合物叫做醛,醛的通式為_(kāi)。2重要的醛。蟻醛福爾馬林(1)甲醛(HCHO)，又叫_，是無(wú)色氣體，易溶于水，有強(qiáng)烈刺激性氣味。35%40%的水溶液叫做_，具有殺菌、防腐性能。(2)肉桂醛：(3)苯甲醛：。3化學(xué)性質(zhì)。醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛相似，能被氫氣還原成醇，能被氧氣、銀氨溶液、新制 Cu(OH)2 懸濁液等氧化成酸。4用途。醛類主要應(yīng)用于有機(jī)合成、農(nóng)藥，還可用于制氯霉素、香料及染料等。甲醛水

4、溶液具有殺菌、防腐性能，用于浸制生物標(biāo)本。例1下列物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是(【考點(diǎn)集訓(xùn)】)。CCH2=CHCHODCH3CH2CHO解析：本題考查的是醛的概念。根據(jù)醛的定義可以判斷出B 項(xiàng)物質(zhì)不屬于醛類，而是酯類。答案：B. . .關(guān)于 A 的敘述中錯(cuò)誤的是(例2有機(jī)物 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列)。A在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B能被酸性高錳酸鉀溶液氧化C在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng). .思路指導(dǎo)：官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)，要抓住有機(jī)物中的官能團(tuán)：CHO 和。解析：A 中含有CHO 和兩種官能團(tuán)，含有和CH3 兩種烴基，因此能發(fā)生取代、還原、氧化、加成反應(yīng)。答案：D

5、例3(2015年遼寧模擬)下列有關(guān)醛類的說(shuō)法中，正確的是()。A醛類既能氧化為羧酸又能還原為醇B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物一定是醛C乙醛、丙醛都沒(méi)有同分異構(gòu)體D甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上解析：醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液氧化生成羧酸(COOH)，也能被氫氣還原生成醇(OH)，A 正確；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物中含有醛基，但不一定屬于醛類物質(zhì)，如甲酸、甲酸某酯都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但都不屬于醛，B 錯(cuò)誤；乙醛的同分異構(gòu)體有環(huán)氧乙烷；丙醛的同分異構(gòu)體有丙烯醇、環(huán)氧丙烷，所以乙醛、丙醛都有同分異構(gòu)體，C 錯(cuò)誤；乙醛相當(dāng)于甲烷中的一個(gè) H 原子被CHO 取代，甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，根據(jù)甲烷的結(jié)

6、構(gòu)知，乙醛中所有原子不能在同一平面上，D 錯(cuò)誤。答案：A醛基的特征反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制 Cu(OH)2 的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作圖解實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向中滴加氨水，現(xiàn)象：先出現(xiàn)白色沉淀后變澄清，加入乙醛，_一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的_中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，滴入乙醛，_后，中溶液有_產(chǎn)生考點(diǎn)二醛基的檢驗(yàn)【知識(shí)梳理】水浴加熱銀鏡加熱至沸騰紅色沉淀（續(xù)表）易錯(cuò)警示1銀氨溶液的制備：在潔凈的試管中加2% AgNO3溶液12 mL，逐滴加入2%稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解。2醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)：新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；新配制Cu(OH)2 懸濁液時(shí)，所用N

7、aOH 必須過(guò)量；反應(yīng)液必須直接加熱煮沸。3甲醛的結(jié)構(gòu)為HCHO，可以將其看成有兩個(gè)CHO(或二元醛)，故甲醛被新制的銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液所氧化時(shí)，每摩爾甲醛消耗4 mol 的銀氨溶液或氫氧化銅，而甲醛被氧化成CO2。【考點(diǎn)集訓(xùn)】例4從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，與 FeCl3 溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該)?；衔锟赡艿慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(答案：A方法技巧烯醛(或炔醛)分子中所含官能團(tuán)的檢驗(yàn)由于碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基等都能與酸性KMnO4 溶液或溴水反應(yīng)，而只有醛基能與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，所以檢驗(yàn)烯醛(炔醛)官能團(tuán)時(shí)應(yīng)先向樣品中加足量的銀氨溶

8、液或新制氫氧化銅懸濁液，加熱，檢驗(yàn)醛基，然后將反應(yīng)后的澄清溶液酸化后再加入溴水或酸性 KMnO4 溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)。例5硫醇-烯具有反應(yīng)過(guò)程相對(duì)簡(jiǎn)單、反應(yīng)過(guò)程可控等優(yōu)點(diǎn)，成為近年來(lái)有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)：化合物可由合成(1)化合物的分子式為_(kāi)，反應(yīng)的反應(yīng)類型為_(kāi)。(2)化合物與 Br2 加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)化合物的氧化產(chǎn)物化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)?；衔锱c新制Cu(OH)2 反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)化合物的一種同分異構(gòu)體有如下特征：a.含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；b.能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；c.核磁共振氫譜顯示存在 5 組峰，

9、峰面積之比為 1 1 2 2 6。化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。思路指導(dǎo)：要推導(dǎo)化合物的結(jié)構(gòu)，需要從以下兩個(gè)方面入手：計(jì)算化合物和的不飽和度，結(jié)合濃硫酸、加熱這一條件，判斷化合物可由合成的反應(yīng)類型；深刻理解“化合物的氧化產(chǎn)物化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”這一特征表述。解析：(1)根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該化合物的分子式為C7H8S；化合物中含有碳碳雙鍵，與化合物反應(yīng)后碳碳雙鍵消失，因此該反應(yīng)是加成反應(yīng)。(2)化合物中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，因此化合物與Br2 加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)化合物可以生成化合物，根據(jù)化合物中含有碳碳雙鍵可知，化合物中含有羥基，通過(guò)消去反應(yīng)生成化合物。羥基可以發(fā)生催化氧化

10、生成化合物，由于化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，因此化合物通過(guò)氧化反應(yīng)將羥基氧化生成醛基，從而生成化合物，則化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?；衔镏泻腥┗?，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，因此該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O。(4)a.含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；b.能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；c.核磁共振氫譜顯示存在5組峰，峰面積之比為1 1 2 2 6，所以根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：(1)C7H8S 加成反應(yīng)(2)(3)2Cu(OH)2 NaOHCu2O3H2O(4)思維模型_醛的綜合考查歷年高考中對(duì)醛類的考查點(diǎn)主要是醛

11、基的還原性，特別是能與新制氫氧化銅懸濁液、銀氨溶液反應(yīng)。在有機(jī)綜合題中，也常考查醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化。例如：醇的催化氧化生成醛，醛與氫加成生成醇，醛氧化生成酸。除此以外，醛在有機(jī)合成中的作用也是考查的一個(gè)方向(如醛醛加成)。物質(zhì)乙醛乙酸甘油乙二醇水沸點(diǎn)20.8 117.9 290 197.2 100 典例(2015年甘肅天水模擬)乙醛在催化劑存在的條件下，可以被空氣氧化成乙酸。依據(jù)此原理設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)制得并在試管 C中收集到少量乙酸溶液(如圖所示：試管 A 中裝有 40%的乙醛水溶液、氧化銅粉末；試管 C 中裝有適量蒸餾水；燒杯 B 中裝有某液體)。已知在 60 80 時(shí)用雙連打氣球鼓入空氣即可發(fā)生乙

12、醛的氧化反應(yīng)，連續(xù)鼓入十幾次反應(yīng)基本完全。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)見(jiàn)下表：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)試管 A 內(nèi)在 6080 時(shí)發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)_。(2)如圖所示在實(shí)驗(yàn)的不同階段，需要調(diào)整溫度計(jì)在試管 A內(nèi)的位置。在實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)在_，目的是_；當(dāng)試管 A 內(nèi)的主要反應(yīng)完成后，應(yīng)進(jìn)行蒸餾操作，溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)_。(3)燒杯 B 內(nèi)盛裝的液體可以是_(寫(xiě)出一種即可)。(4)若想檢驗(yàn)試管 C 中是否含有產(chǎn)物乙酸，在下列所提供的藥品或用品中，可以使用的是_。(填字母)apH 試紙c紅色石蕊試紙b碳酸氫鈉粉末d銀氨溶液2CH3CHOO22CH3COOH。解析：(1)乙

13、醛與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，方程式為60 80 CuO(2)實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)溫度計(jì)應(yīng)測(cè)量反應(yīng)的溫度，控制反應(yīng)溫度為6080 ，所以實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)在試管A 的反應(yīng)液中，由蒸餾原理可知，溫度計(jì)測(cè)量的是蒸氣的溫度，所以溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)在試管 A 的支管口處。(3)乙酸的沸點(diǎn)為117.9 ，要想通過(guò)蒸餾的方法得到乙酸，B 內(nèi)盛裝的液體的沸點(diǎn)應(yīng)大于117.9 ，由表可知燒杯B 內(nèi)盛裝的液體可以是乙二醇或甘油。(4)乙酸能使pH 試紙變紅，乙酸能與碳酸氫鈉粉末反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，與紅色石蕊試紙、銀氨溶液無(wú)現(xiàn)象?？刂品磻?yīng)溫度為 6080 在試(2)試管 A 的反應(yīng)液中管 A 的支管口處(3)甘油(

14、或乙二醇)(4)a、b應(yīng)用以苯甲醛為原料合成化合物的路線如下：提示：(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(2)反應(yīng)還可生成另外兩種化合物，它們與化合物互為同分異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)和_。(3)化合物與 CH3COOH 發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)(不要求寫(xiě)出反應(yīng)條件)。(4)下列說(shuō)法正確的是_(填字母)。A化合物的名稱是 2-硝基苯甲醛B化合物可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物C反應(yīng)屬于還原反應(yīng)D化合物的分子式為 C16H12N2O4(5)用丙酮()代替化合物發(fā)生反應(yīng)、反應(yīng)可以得到化合物(生產(chǎn)有機(jī)玻璃的中間體)，化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。解析：(1)反應(yīng)是硝基取代了苯環(huán)上的氫原子。(2)中硝基和醛基處于間位，還有鄰位和對(duì)位。(4)A中化合物的名稱是 3-硝基苯甲醛；D 中化合物的分子式為C16H14N2O4。答案：(1)取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))(2)CH3COOHH2O(3)(4)BC(5)