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1、第四章生命中的基礎有機化合物合成高分第四章生命中的基礎有機化合物合成高分子化合物子化合物 考綱要求)1.了解糖類的組成和性質特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應用。2.了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質。了解氨基酸與人體健康的關系。3.了解蛋白質的組成、結構和性質。4.了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反應類型，高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的應用。 一、糖類 1糖類的概念與分類 (1)概念：從分子結構上看，糖類可定義為、多羥基酮和它們的脫水縮合物?？键c一糖類、油脂、蛋白質的組成、結構和性質考點一糖類、油脂、蛋白質的組成、結構和

2、性質多羥基醛多羥基醛 (2)分類(從能否水解及水解后的產物分)：2葡萄糖與果糖葡萄糖與果糖(1)組成和分子結構：組成和分子結構： (2)葡萄糖的化學性質： 3蔗糖與麥芽糖 4.淀粉與纖維素 (1)相似點： 都屬于天然 化合物，屬于多糖，分子式都可表示為 。 都能發(fā)生反應，反應的化學方程式分別為； 都 發(fā)生銀鏡反應。 (2)不同點： 通式中n不同。 遇碘呈現特殊的藍色。高分子高分子(C6H10O5)n水解水解不能不能淀粉淀粉 二、油脂 1油脂 一分子 與三分子 脫水形成的酯。 2結構特點 結構通式：甘油甘油高級脂肪酸高級脂肪酸 4化學性質 (1)油脂的氫化(油脂的硬化)： 油酸甘油酯與H2發(fā)生加

3、成反應的化學方程式為： (2)水解反應： 酸性條件下： 如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為：。 堿性條件下皂化反應： 如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為：。 三、氨基酸與蛋白質 1氨基酸的結構與性質 (1)氨基酸的組成和結構： 氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為COOH和 。 氨基酸結構簡式可表示為 。NH2 (2)化學性質： 兩性： 氨基酸分子中既含有酸性基團COOH，又含有堿性基團NH2，因此氨基酸是兩性化合物。 甘氨酸與HCl、NaOH反應的化學方程式分別為： 成肽反應： 兩分子氨基酸縮小形成二肽： 。 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質。 2蛋白質 (

4、1)蛋白質的組成與結構： 蛋白質含有等元素。 蛋白質是由 通過 (填“加聚”或“縮聚”)反應產生，蛋白質屬于功能高分子化合物。 (2)蛋白質的性質： 水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成 。 兩性：蛋白質中含有氨基和羧基，既有酸性又有堿性。 鹽析：向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽如 等溶液后，可以使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出，為 過程，可用于分離和提純蛋白質。 變性：加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、 、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質變性，屬于 過程。C、H、O、N、S氨基酸氨基酸縮聚縮聚氨基酸氨基酸(NH4)2SO4可逆可逆重金屬鹽重金屬鹽不可逆不可逆 顏色反應：含有

5、的蛋白質遇濃HNO3變黃色，該性質可用于蛋白質的檢驗。 蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味。 3酶 (1)酶是一種蛋白質，易變性。 (2)酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點： 條件溫和，不需加熱； 具有高度的專一性； 具有高效催化作用。苯環(huán)苯環(huán) 1油脂皂化后，要使肥皂和甘油從混合物里充分分離，可采用分液、蒸餾、過濾、鹽析、滲析中的_。 2已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6，蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11，淀粉和纖維素的分子通式為(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。 (1)糖類的通式都是Cn(H2O)m嗎？ (2)符合通式Cn(H2O)m的有機物都屬于糖類嗎？ 結論：

6、淀粉部分水解 上述3種方案的實驗設計與結論是否正確？簡要說明理由。 提示： 1 2(1)不一定。糖類是由C、H、O三種元素組成的，大多數可用通式Cn(H2O)m表示，n與m可以相同，也可以是不同的正整數。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。 (2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2，但它們不是糖，而分別屬于醛和羧酸。 3甲方案實驗設計和結論均不正確。加入NaOH溶液后，再檢驗淀粉是否水解是不正確的，因為I2與NaOH反應，影響實驗結果的判斷，同時如果淀粉部分水解，未水解的淀粉與碘反應也產生藍色，

7、所以溶液變藍并不能說明淀粉尚未水解。 乙方案實驗設計不正確。因為在酸性條件下即使水解液中有葡萄糖，也不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應。 丙方案實驗設計和結論均正確。有銀鏡產生，說明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液變藍，說明有淀粉存在，因此得出結論為淀粉部分水解。 1(2014年高考廣東卷)生活處處有化學。下列說法正確的是() A制飯勺、飯盒、高壓鍋等的不銹鋼是合金 B做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構體 C煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類 D磨豆?jié){的大豆富含蛋白質，豆?jié){煮沸后蛋白質變成了氨基酸糖類、油脂、蛋白質的組成、結構和性質糖類、油脂、蛋白質的組成、結構和性質 解析：不銹

8、鋼主要是鐵、鉻合金，常用于制飯勺、飯盒、高壓鍋等，A正確；棉和麻的主要成分是纖維素，纖維素和淀粉都是混合物，因此不是同分異構體，B錯誤；天然油脂花生油和牛油中都含有碳碳不飽和鍵，只是含量不同而已，C錯誤；豆?jié){煮沸后，蛋白質幾乎不水解，D錯誤。 答案：A 2判斷正誤，正確的畫“”，錯誤的畫“”。 (1)葡萄糖可用于補鈣藥物的合成() (2)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質溶液，都出現沉淀，表明二者均可使蛋白質變性() (3)合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機高分子材料() (4)利用糧食釀酒經歷了淀粉葡萄糖乙醇的化學變化過程() (5)糖類、油脂和蛋白質均可發(fā)生水解反應()

9、解析：(2)前者使蛋白質鹽析，后者使蛋白質變性；(3)碳纖維不屬于有機高分子材料；(4)利用糧食釀酒主要經歷了淀粉水解為葡萄糖，然后葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇的變化過程；(5)葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反應，錯誤。 答案：(1)(2)(3)(4)(5) 在解與油脂相關的題目時要注意以下三點：(1)油脂的相對分子質量雖然較大，但比高分子化合物的相對分子質量小得多，故油脂不屬于高分子化合物，天然油脂是混合物而不是純凈物。(2)根據油脂在堿性條件下水解時消耗NaOH的物質的量，可以計算出油脂的物質的量，再利用油脂氫化時消耗H2的物質的量可計算出油脂分子中碳碳雙鍵的個數。(3)皂化反應須具備的兩個條

10、件為一是水解產物為油脂；二是水解條件為堿性。氨基酸的結構和性質氨基酸的結構和性質 解析：根據信息可以確定B中含有2個羧基，根據不飽和度確定B中含有一個碳碳雙鍵；B的結構簡式為HOOCCHCHCOOH，C的結構簡式為HOOCCH2CH(Cl)COOH。所以反應為加成反應，反應為取代反應。 答案：D 解析：淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯誤；蛋白質是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構體，但水解產物相同，錯誤；兩種物質自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。 答

11、案：D 且已知：D、E的相對分子質量分別為162和144，可發(fā)生如下物質轉化關系，如下圖所示：糖類、油脂、氨基酸、蛋白質與有機推斷糖類、油脂、氨基酸、蛋白質與有機推斷 (1)寫出B、D的結構簡式：B._，D._。 (2)寫出CE的化學方程式： _。 (3)寫出CD的化學方程式： _。 答案：(1)C6H12O6羥基、醛基 (2)消去反應 1有關高分子化合物的幾個概念 (1)單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同，可重復的最小單位。 (3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數目?？键c二合成有機高分子考點二合成有機高分子 2合成高分子化合物的兩個基

12、本反應 (1)加聚反應：小分子物質以加成反應形式生成高分子化合物的反應，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學方程式為： 。 (2)縮聚反應：單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應。 如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為： 。 其中， 、又被稱為三大合成材料。塑料塑料合成纖維合成纖維合成橡膠合成橡膠 1做裝飾板的貼畫，常用氨基樹脂，它的結構片段如下圖所示： 它可以看作是兩種單體的縮水產物，這兩種單體的結構簡式是_，_。單體的判斷單體的判斷 3完成下列聚合反應的化學方程式，并注明反應類型。聚合反應方程式的書寫聚合反應方程式的書寫 1有機合成的任務 2有機合成的原則 (1)起

13、始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。 (2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。 (3)原子經濟性高，具有較高的產率。 (4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現?？键c三有機合成考點三有機合成 3有機合成的分析方法 (1)正合成法： 即正向思維法，其思維程序是：原料中間體產物。 (2)逆合成法： 即逆向思維法，其思維程序是：產物中間體原料。 (3)正逆結合法： 采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導出的幾種合成途徑結合起來，從而優(yōu)選得到最佳合成路線。 4有機合成中碳骨架的構建 (1)鏈增長的反應： 加聚反應；縮聚反應；酯化反應；利用題目信息所給反應。如鹵代烴的取代反應，醛酮的加成反應 (

14、2)鏈減短的反應： 烷烴的裂化反應； 酯類、糖類、蛋白質等的水解反應； 利用題目信息所給反應。如烯烴、炔烴的氧化反應，羧酸及其鹽的脫羧反應 (3)常見由鏈成環(huán)的方法： 二元醇成環(huán)： 5有機合成中官能團的轉化 (1)官能團的引入： (2)官能團的消除： 通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))； 通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基； 通過加成或氧化反應等消除醛基； 通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。 答案：B有機合成有機合成 2(2014年高考廣東卷)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領域應用廣泛。 (1)下列化合物的說法，正確的是_。 A遇FeCl3溶液可能顯紫色 B可發(fā)生酯化反應和銀鏡反

15、應 C能與溴發(fā)生取代和加成反應 D1 mol化合物最多能與2 mol NaOH反應 (2)反應是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法： 化合物的分子式為_，1 mol化合物能與_mol H2恰好完全反應生成飽和烴類化合物。 (3)化合物可由芳香族化合物或分別通過消去反應獲得，但只有能與Na反應產生H2，的結構簡式為_(寫1種)；由生成的反應條件為_。 3聚酰胺66常用于生產帳篷、漁網、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成： (1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為_。 (2)D的結構簡式為_；的反應類型為_。 (3)為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及_。 (4)由F

16、和G生成H的反應方程式為 _。 解析：根據題給信息，推出：D為ClCH2CH2CH2CH2Cl； F為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH； G為H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2。 (3)檢驗ClCH2CH2CH2CH2Cl中氯原子的操作是先加NaOH溶液使之水解產生Cl，但此時溶液中還存在過量的NaOH，需加入HNO3酸化后才能檢驗Cl。故還需HNO3和AgNO3。 有機合成與推斷綜合題的突破策略 1利用性質與結構的關系巧解推斷題 2.“三步”破解新信息推斷類試題 新信息通常指題目中提示的或者已知的有機化學方程式等。破解有機化學新信息題通常分三步： (1)讀信息。題目給出

17、教材以外的化學反應原理，需要審題時閱讀新信息，即讀懂新信息。 (2)挖信息。在閱讀的基礎上，分析新信息所給的化學反應方程式中，反應條件、反應物斷裂化學鍵類型及產物形成化學鍵類型、有機反應類型等，掌握反應的實質，并在實際解題中做到靈活運用。 (3)用信息。在上述兩步的基礎上，利用有機反應原理解決題目設置的問題，這一步是關鍵。一般來說，題目給出的“新信息”都會用到，根據框圖中的“條件”提示，判斷需要用哪些新信息。 3“四招”突破有機合成題 (1)全面獲取有效信息，題干中、轉化關系圖中有關物質的組成、結構、轉化路徑均是解決問題必不可少的信息，在審題階段必須弄清楚。 (2)確定官能團的變化，有機合成題

18、目一般會給出產物、反應物或某些中間產物的結構等，在解題過程中應抓住這些信息，對比物質轉化中官能團的種類變化、位置變化等，掌握其反應實質。 (3)熟練掌握經典合成線路，在中學化學中有兩種基本的轉化路徑，如， 一元合成路線：RCHCH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯 二元合成路線：RCHCH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。 在合成某一種產物時，可能會存在多種不同的方法和途徑，應當在節(jié)省原料、產率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。 (4)規(guī)范表述，即應按照題目要求的方式將分析結果表達出來，力求避免書寫官能團名稱時出現錯別字、書寫物質結構簡式時出現碳原

19、子成鍵數目不為4等情況，確保答題正確。 典例(2013年高考新課標全國卷)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：已知以下信息：芳香烴芳香烴A的相對分子質量在的相對分子質量在100110之間，之間，1 mol A充分燃燒可充分燃燒可生成生成72 g水。水。C不能發(fā)生銀鏡反應。不能發(fā)生銀鏡反應。D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯溶液、核磁共振氫譜顯示其有示其有4種氫。種氫。 回答下列問題： (1)A的化學名稱為_。 (2)由B生成C的化學方程式為_。 (3)E的分子式為_，由E生成F的反應類型為_。 (4)G的結構簡式為_(不要求立體異構)。 (5)D的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，H在酸催化下發(fā)生水解反應的化學方程式為_。 (6)F的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有_種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2 2 2 1 1的為_(寫結構簡式) 答案(1)苯乙烯