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1、第十三章第十三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第第 課時課時 有機物在一定條件下既可以氧化成羧酸，又可以還原成醇，該酸和該醇反應可生成分子式為C4H8O2的酯，則下列說法錯誤的是（ ）有機氧化反應和還原反應有機氧化反應和還原反應 A.該有機物既有氧化性又有還原性 B.該有機物能發(fā)生銀鏡反應 C.將該有機物和分子式為C4H8O2的酯組成混合物，只要總質量一定，無論怎樣調整二者的物質的量之比，完全燃燒時得到二氧化碳的量必定相等 D.該有機物是乙酸的同系物 醛類物質具有氧化性，能夠被還原（加氫）成醇；具有還原性，能夠被氧化（加氧）成羧酸。 D 下列反應中,醛類物質作氧化劑的是（ ） A.與銀氨溶液共

2、熱產生銀鏡 B.與新制Cu（OH）2懸濁液共熱產生紅色沉淀 C.與H2發(fā)生加成反應 D.甲醛與氧氣反應制取甲酸C 某學生用1 mol/L CuSO4溶液2 mL和0.5 mol/L NaOH溶液4 mL混合后，加入福爾馬林0.5 mL，加熱到沸騰未見紅色沉淀生成，主要原因是（） A.福爾馬林不能發(fā)生反應 B.CuSO4的量太少 C.NaOH的量太少 D.加熱時間太短醛的檢驗醛的檢驗 配制新制的氫氧化銅時，應向盛有NaOH溶液的試管中，逐滴滴入CuSO4溶液，氫氧化鈉應是過量的，故選C。C 某醛的結構簡式為 (CH3)2CCHCH2CH2CHO。 （1）檢驗分子中醛基的方法是_ _,化學方程式為

3、_ _ _。加入銀氨加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明分子溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明分子中存在醛基中存在醛基(CH3)2CCHCH2CH2CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+3NH3+(CH3)2C CHCH2CH2COONH4+H2O （2）檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是_ _ _,反應的化學方程式為_。 在加在加銀氨溶液氧化銀氨溶液氧化CHO后，調節(jié)后，調節(jié)pH至中性再加至中性再加入溴水，看是否褪色入溴水，看是否褪色(CH3)2CCHCH2CH2COOH+Br2(CH3) 2CBrCHBrCH2CH2COOH 由于溴水也能氧化醛基，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因為氧化后溶

4、液為堿性，溴水能與堿反應，應先加酸酸化后再檢驗雙鍵。 已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應的中間產物（）可看成是由（）中的碳氧雙鍵打開，分別跟（）中的2位碳原子和2位氫原子相連而得。（）是一種3羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）：與醛有關的合成題與醛有關的合成題 有機物D可由A、B制?。篈B稀堿稀堿CD濃硫酸濃硫酸其中：其中：有機物有機物D是具有濃郁茉莉香型的芳香是具有濃郁茉莉香型的芳香族化合物香料，分子式為族化合物香料，分子式為C14H18O。經核磁共振氫譜（經核磁共振氫譜（NMR）測定分析）測定分析A中含有苯環(huán)、中含有苯環(huán)、D中含有一個甲基。中含有一個甲基。

5、在一定條件下在一定條件下A可以和過量氫氣進行可以和過量氫氣進行加成反應，反應后的產物與加成反應，反應后的產物與B是同分異構體。是同分異構體。 請回答： （1）A的分子式是 。 （2）反應的化學方程式是 . ； 反應類型是。 （3）C分子中官能團的結構簡式是。C7H6O消去反應消去反應OHCHOCH2（CH2）3CH3OHCH CH CHOCH C CHO+H2OCH2（CH2）3CH3濃硫酸濃硫酸加熱加熱 （4）C、D分別可以進行下列轉化： 其中，丙是由一個甲分子形成的環(huán)狀化合物，丁是一種高分子化合物。 丙的結構簡式是 ;C甲甲丙丙銀氨溶液銀氨溶液水浴加熱水浴加熱酸化酸化濃硫酸濃硫酸D乙乙丁丁

6、一定條件一定條件銀氨溶液銀氨溶液水浴加熱水浴加熱酸化酸化CH CH CH2（CH2）3CH3O C O 乙丁反應的化學方程式是 . 。 （5）RCH2CH2COOH是C的一類同分異構體（R為烴基），其中R含有兩個甲基的同分異構體共有種。CH C COOHCH2（CH2）3CH3CH2（CH2）3CH3COOHCHCn4一定條件一定條件 已知： 乙醛甲基上的氫原子的活性都很強，可與甲醛發(fā)生如下反應： CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO HOCH2CH2CHO+HCHO （HOCH2）2CHCHO催化劑催化劑催化劑催化劑BrCH2CH2CH2BrCH3CH2ONaH2O、OH- H+、

7、 醇可與濃氫鹵酸共熱反應生成鹵代烴。 現(xiàn)由乙烯和丙二酸等物質為原料來合成G，合成路線如下： （1）寫出下列物質的結構簡式： A_;C_; G_ 。 （2）寫出下列反應的類型： _ _; _。CH3CHOC（CH2OH）4酯化反應酯化反應（或者取代反應）（或者取代反應）加成反應（或者還原反應）加成反應（或者還原反應）反應反應中確定中確定B的結構是解決本題的的結構是解決本題的關鍵，這需要對信息進行引申處理。關鍵，這需要對信息進行引申處理。 （3）寫出AB的反應方程式： _ （4）已知H與G互為同分異構體，與G含有相同的含氧官能團；含有甲基；且結構對稱的主鏈上有7個碳原子的鏈狀分子（CCC結構很不穩(wěn)

8、定）。試寫出其可能的結構簡式:CH3CHO+3HCHO(HOCH2)3CCHO催化劑催化劑 、 、 。 (2010福建)從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分： (甲) (乙) (丙) 分子式C16H14O2部分性質能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解 ( 1 ) 甲 中 含 氧 官 能 團 的 名 稱 為_。 (2)由甲轉化為乙需經下列過程(已略去各步反應的無關產物，下同)：羥基羥基甲甲Y乙乙一定條件一定條件一定條件一定條件O2/Cu 其 中 反 應 的 反 應 類 型 為_，反應的化學方程式為(注明反應條件)。加成反應加成反應醇醇CHCH2CHO NaOHClCH=

9、CHCHONaClH2O (1)很明顯甲中含氧官能團的名稱為羥基； (2)甲在一定條件下雙鍵斷開變單鍵，應該發(fā)生加成反應； 催化氧化生成Y為；Y在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應。 (3)已知： RCH=CHR RCHORCHO； 2HCHO HCOOHCH3OH 由乙制丙的一種合成路線圖如下(AF均為有機物，圖中Mr表示相對分子質量)： 下列物質不能與C反應的是_(選填序號)。 a金屬鈉 bHBr cNa2CO3溶液 d乙酸 寫出F的結構簡式 _。c O CH2 C nO D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式。 a苯環(huán)上連接著三種不同官能團 b能發(fā)生銀鏡反應 c能

10、與Br/CCl4發(fā)生加成反應 d遇FeCl3溶液顯示特征顏色CH=CH2OHCHO(或其他合理答案或其他合理答案) (3)C的結構簡式為 ，不能與碳酸鈉反應； E通過縮聚反應生成 ； D能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應，說明含有不飽和雙鍵；遇FeCl3溶液顯示特征顏 色 ， 屬 于 酚 。 綜 合 一 下 可 以 寫 出 D 的 結 構 簡 式_ (或其他合理答案)； 綜上分析，丙的結構簡式為_.CH=CHCOCH2O 丙是C和D通過酯化反應得到的產物，由上面得出C和D的結構簡式，可以得到丙： 一、選擇題(每小題7分，共49分) 1.已知甲醛(HCHO)分子中的4個原

11、子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同時存在于同一平面上的是( ) A苯乙烯 B苯甲酸 C苯甲醛 D苯乙酮 已知甲醛的4個原子是共平面的，甲醛提示了羧基的碳原子所連接的3個原子(或原子團)也是共平面的。因此，苯環(huán)(本身是共平面的一個環(huán))有可能代替甲醛的1個H，OH也有可能代替甲醛的1個H，B、C都可能同在一個平面上，乙烯的6個原子是共平面的，苯環(huán)代替了1個H，可能共平面，只有苯乙酮，由于甲基中的C位于四面體的中心，3個H和羰基的C位于四面體的頂點，不可能共面，應選D項。 2.化學實驗中常將溶液或試劑進行酸化、堿化，下列處理方法正確的是( ) A檢驗C2H5Cl時，將C2H5Cl和NaOH溶液

12、混合加熱后，加入稀H2SO4進行酸化 B為了提高高錳酸鉀溶液的氧化能力，用鹽酸將高錳酸鉀溶液進行酸化 C鑒定待測溶液中是否含有Fe2時，用硝酸進行酸化 D進行乙醛銀鏡實驗時，常在新配制的銀氨溶液中滴入少量稀氫氧化鈉溶液 D 3.芳香族有機物的分子式為C8H8O2，它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有( ) A兩個羥基 B一個醛基 C兩個醛基 D一個羧基 C 4.烯烴、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反應，稱為羰基合成，也叫烯烴的醛化反應。由乙烯制丙醛的反應為CH2=CH2COH2 CH3CH2CHO；由分子式為C4H8的烯烴進行醛化反應，得到醛的同分異構體可能有( ) A2種 B3種

13、C4種 D5種C C4H8的烯烴進行醛化反應，得到醛為C4H9CHO，而丁基C4H9有四種，故得到的同分異構體有四種。 催化劑催化劑 5.丙醛和另一種組成為CnH2nO的物質X的混合物3.00 g，與足量的銀氨溶液作用后析出10.8 g銀，則混合物中所含X不可能是( ) A甲基丙醛 B乙醛 C丙酮 D丁醛 B 6.下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應的是( ) ACH3CH(OH)CH2CHO BCH3CH(OH)CH(OH)CH3 CCH3CH=CHCHO DHOCH2COCH2CHOA 7.乙炔和乙醛的混合氣體中碳元素的質量分數(shù)是72%，則氧元素的質量分數(shù)是( ) A32%

14、 B22% C19.56% D無法確定 乙炔分子組成為C2H2，乙醛分子組成可寫成C2H2(H2O)，由碳元素的質量分數(shù)為72%可求出C2H2%質量分數(shù)78%，H2O%為22%，則O%為19.56%。 C 二、非選擇題(有4小題，共51分) 8.(12分)(2010安徽省安慶一中高三三模)已知某烴的含氧衍生物A能發(fā)生如下所示的變化。在相同條件下，A的密度是H2的28倍，其中碳和氫元素的質量分數(shù)之和為71.4%，C能使溴的四氯化碳溶液褪色，H的化學式為C9H12O4。 試回答下列問題： (1)A中含氧官能團的名稱_；C的結構簡式_； (2)D可能發(fā)生的反應為_(填編號)； 酯化反應 加成反應 消

15、去反應 加聚反應醛醛基基CH2=CHCH2OH (3)寫出下列反應的方程式 A與銀氨溶液： CH2=CHCHOAg(NH3)2OH CH2=CHCOONH4H2O2Ag3NH3； GH： HOOCCH2COOH2CH2=CHCH2OH CH2=CHCH2OCCH2COCH2CH=CH2 2H2O稀稀H2SO4OO (4)某芳香族化合物M，與A含有相同類型和數(shù)目的官能團，且相對分子質量比A大76。則： M的化學式為_； 已知M的同分異構體為芳香族化合物，不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但能與Na反應，且官能團不直接相連。則M的同分異構體為(寫1種)： C9H8OC CHCH2OH 9.(12分)

16、有機物A1和A2含有碳、氫、氧三種元素，且互為同分異構體。已知6 g A1在足量的氧氣中完全燃燒生成13.2 g二氧化碳和7.2 g水。有關物質之間的轉化關系如下(已知X為六元環(huán)狀化合物)。 (1)A1的分子式為_。 (2)寫出下列物質的結構簡式： X：_。C3H8O (3)書寫化學方程式：反應 _； 反應屬于_反應。 (4)與G具有相同官能團的G的同分異構體M在酸性條件下，加熱失水生成N，N的甲酯可以發(fā)生加聚反應生成聚合物P，聚合物P 的結構簡式為：_。CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3CH2COONH43NH3H2O加成加成 CH CH2 nCOOCH3 10.(12分)

17、已知當一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉化： 已知：A、B存在如圖轉化關系，根據如圖所示回答下列問題： ( 1 ) 物 質 B 能 發(fā) 生 的 反 應 類 型 是_(填序號)。 a取代反應b水解反應c消去反應 (2)已知相同情況下，等質量H2的體積是A蒸氣體積的81倍。16.2 g A在氧氣中完全燃燒，生成44 g CO2和9 g H2O，則A的化學式為_。abcC10H10O2 (3)C具有如下特點：能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；能發(fā)生加聚反應；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。寫出反應的化學方程式：CH=CH2H2O CH3COOCH=CH2HOCH3COOH 稀稀H2SO4 (4)G是C

18、的同分異構體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應，G有多種結構，寫出苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體的結構簡式 _.CH2CHO (1)該反應的生成物中含有的官能團的名稱是_，該物質在一定條件下能發(fā)生_(填序號)。 銀鏡反應酯化反應還原反應11.(15分分)已知：已知：醛基醛基 (2)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面內，若要使R1CHO分子中所有原子可能都在同一平面內，R1可以是_(填序號)。 CH3 CH=CH2 (3)某氯代烴A的分子式為C6H11Cl，它可以發(fā)生如下轉化： 結構分析表明E分子中含有兩個甲基且沒有支鏈。 A、E的結構簡式分別為_、 _。 ClCH3CO(CH2)6OCCH3OO 寫出下列轉化的反應方程式： AB DE醇醇ClNaOH NaClH2OHO(CH2)6OH2CH3COOH稀稀H2SO4CH3CO(CH2)6OCCH3 2H2OOO