《高考化學二輪復習 第一篇 專題通關攻略 專題六 有機化學基礎 1 有機化合物的結構與性質課件》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《高考化學二輪復習 第一篇 專題通關攻略 專題六 有機化學基礎 1 有機化合物的結構與性質課件（139頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

1、專題六有機化學基礎第1講有機化合物的結構與性質【真題回訪【真題回訪】1.(20161.(2016全國卷全國卷T38)T38)氰基丙烯酸酯在堿性條件下氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為能快速聚合為 , ,從而具有膠黏性。某種氰從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯基丙烯酸酯(G)(G)的合成路線如下的合成路線如下: :已知已知: :A A的相對分子量為的相對分子量為58,58,氧元素質量分數為氧元素質量分數為0.276,0.276,核磁核磁共振氫譜顯示為單峰共振氫譜顯示為單峰回答下列問題回答下列問題: :(1)A(1)A的化學名稱為的化學名稱為_。(2)B(2)B的結構簡式為的結構簡式為_,_,其核

2、磁共振氫譜顯示為其核磁共振氫譜顯示為_組峰組峰, ,峰面積比為峰面積比為_。(3)(3)由由C C生成生成D D的反應類型為的反應類型為_。(4)(4)由由D D生成生成E E的化學方程式為的化學方程式為_。(5)G(5)G中的官能團有中的官能團有_、_、_。( (填官能團名稱填官能團名稱) )(6)G(6)G的同分異構體中的同分異構體中, ,與與G G具有相同官能團且能發(fā)生銀具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有鏡反應的共有_種。種。( (不含立體異構不含立體異構) )【解析【解析】(1)A(1)A的相對分子量為的相對分子量為58,58,其中氧元素質量分數其中氧元素質量分數為為0.276,0.

3、276,則氧原子個數為則氧原子個數為58580.2760.27616=1,16=1,根據商余根據商余法法,42,4212=312=36,A6,A分子的分子式為分子的分子式為C C3 3H H6 6O,O,核磁共振氫核磁共振氫譜顯示為單峰譜顯示為單峰, ,則則A A為丙酮。為丙酮。(2)A(2)A為丙酮為丙酮, ,根據已知信息根據已知信息, ,則則B B為為 ,B,B分子中有分子中有2 2種氫原子種氫原子, ,則其核磁共振氫譜顯示為則其核磁共振氫譜顯示為2 2組峰組峰, ,峰面積比峰面積比為為6161。(3)B(3)B為為 , ,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生

4、成生成C( ),CC( ),C在光照條件下與氯氣反應是取在光照條件下與氯氣反應是取代反應的條件代反應的條件, ,則由則由C C生成生成D D的反應類型為取代反應。的反應類型為取代反應。(4)(4)根據題給信息根據題給信息, ,由由D D生成生成E E為鹵代烴的取代反應為鹵代烴的取代反應, ,化學化學方程式為方程式為(5)(5)根據題給聚合物的結構簡式根據題給聚合物的結構簡式, ,可知氰基丙烯酸酯為可知氰基丙烯酸酯為CHCH2 2C(CN)COOR,C(CN)COOR,根據流程圖提供的信息可知根據流程圖提供的信息可知,G,G的結構的結構簡式為簡式為CHCH2 2C(CN)COOCHC(CN)CO

5、OCH3 3, ,則則G G中的官能團有碳碳雙鍵、中的官能團有碳碳雙鍵、酯基、氰基。酯基、氰基。(6)G(6)G的同分異構體中的同分異構體中, ,與與G G具有相同官能團且能發(fā)生銀具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的有機物為甲酸酯鏡反應的有機物為甲酸酯( (先不考慮氰基先不考慮氰基):):HCOOCHHCOOCH2 2CHCHCHCH2 2、HCOOCHHCOOCHCHCHCHCH3 3、HCOOC(CHHCOOC(CH3 3) )CHCH2 2, ,然后將氰基取代酯基右邊碳上的氫然后將氰基取代酯基右邊碳上的氫, ,共有共有8 8種。種。答案答案: :(1)(1)丙酮丙酮(2) (2) 2 261

6、61(3)(3)取代反應取代反應(5)(5)碳碳雙鍵酯基氰基碳碳雙鍵酯基氰基(6)8(6)82.(20142.(2014全國卷全國卷T38)T38)席夫堿類化合物席夫堿類化合物G G在催化、在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G G的一種路線如的一種路線如下下: :已知以下信息已知以下信息: :1 mol B1 mol B經上述反應可生成經上述反應可生成2 mol C,2 mol C,且且C C不能發(fā)生銀不能發(fā)生銀鏡反應鏡反應D D屬于單取代芳烴屬于單取代芳烴, ,其相對分子質量為其相對分子質量為106106核磁共振氫譜顯示核磁共振氫譜顯示F F苯環(huán)上有

7、兩種化學環(huán)境的氫苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫回答下列問題回答下列問題: :(1)(1)由由A A生成生成B B的化學方程式為的化學方程式為_,_,反應類型為反應類型為_。(2)D(2)D的化學名稱是的化學名稱是_,_,由由D D生成生成E E的化學方程式的化學方程式為為_。(3)G(3)G的結構簡式為的結構簡式為_。(4)F(4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有的同分異構體中含有苯環(huán)的還有_種種( (不考不考慮立體異構慮立體異構) )。其中核磁共振氫譜為。其中核磁共振氫譜為4 4組峰組峰, ,且面積比為且面積比為62216221的是的是_(_(寫出其中的一種的結構簡寫出其中的一種的結構簡式式) )。

8、(5)(5)由苯及化合物由苯及化合物C C經如下步驟可合成經如下步驟可合成N-N-異丙基苯胺異丙基苯胺: :反應條件反應條件1 1所選用的試劑為所選用的試劑為_,_,反應條件反應條件2 2所選用的試劑為所選用的試劑為_,I_,I的結構簡式為的結構簡式為_?！窘馕觥窘馕觥?1)(1)由題意結合由題意結合C C不能發(fā)生銀鏡反應可知不能發(fā)生銀鏡反應可知C C為酮為酮類物質類物質, ,由由1 mol B1 mol B經上述反應可生成經上述反應可生成2 mol C2 mol C可知可知A A為為2,3-2,3-二甲基二甲基-2-2-氯丁烷氯丁烷:(CH:(CH3 3) )2 2CClCH(CHCClCH

9、(CH3 3) )2 2,B,B為為2,3-2,3-二二甲基甲基-2-2-丁烯丁烯: ,C: ,C為丙酮為丙酮, ,由由A A生成生成B B為氯為氯代烴的消去反應。代烴的消去反應。(2)D(2)D屬于單取代芳烴屬于單取代芳烴, ,其相對分子質量為其相對分子質量為106,106,為乙苯為乙苯: : ; ;由由D D生成生成E E為硝化反應為硝化反應, ,根據核磁共振氫譜根據核磁共振氫譜顯示顯示F F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫可知取代的是苯環(huán)對苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫可知取代的是苯環(huán)對位上的氫原子。位上的氫原子。(3)(3)由由C C和和F F的結構簡式結合的結構簡式結合得出得出G G的結構簡式為的

10、結構簡式為 。(4)F(4)F的同分異構體中的同分異構體中, ,乙苯在支鏈和苯環(huán)上放氨基共有乙苯在支鏈和苯環(huán)上放氨基共有5 5種同分異構體種同分異構體, , 在支鏈和苯環(huán)上放甲基共在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有有5 5種種, ,重復重復1 1種種, , 在支鏈和苯環(huán)上放甲基共在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有有5 5種種, ,苯環(huán)上放兩個甲基、一個氨基共有苯環(huán)上放兩個甲基、一個氨基共有6 6種種, ,總共總共2020種種, ,除去除去F F共有共有1919種。符合題中條件的有種。符合題中條件的有或或 或或 。(5)(5)由苯和化合物由苯和化合物C C合成合成N-N-異丙基苯胺的路線圖可知異丙基苯胺的路線圖可知

11、, ,苯苯發(fā)生硝化反應生成硝基苯發(fā)生硝化反應生成硝基苯, ,硝基苯發(fā)生還原反應生成苯硝基苯發(fā)生還原反應生成苯胺胺, ,苯胺與丙酮反應生成苯胺與丙酮反應生成J: ,JJ: ,J與氫氣與氫氣發(fā)生加氫反應生成發(fā)生加氫反應生成N-N-異丙基苯胺。異丙基苯胺。答案答案: : (1) (1) 消去反應消去反應(5)(5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉濃硝酸、濃硫酸鐵粉/ /稀鹽酸稀鹽酸( (其他合理還原條其他合理還原條件也可件也可) ) 【真題備選【真題備選】1.(20131.(2013全國卷全國卷T38)T38)化合物化合物I(CI(C1111H H1212O O3 3) )是制備液是制備液晶材料的中間體之一晶材料

12、的中間體之一, ,其分子中含有醛基和酯基。其分子中含有醛基和酯基。I I可可以用以用E E和和H H在一定條件下合成在一定條件下合成: :已知以下信息已知以下信息: :A A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫; ; 化合物化合物F F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種苯環(huán)上的一氯代物只有兩種; ;通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定, ,易脫水易脫水形成羰基。形成羰基?；卮鹣铝袉栴}回答下列問題: :(1)A(1)A的化學名稱為的化學名稱為_。(2)D(2)D的結構簡式為的結構簡式為_。(3)E(3)E的分子式為的分子式

13、為_。(4)F(4)F生成生成G G的化學方程式為的化學方程式為_,_,該反應類型為該反應類型為_。(5)I(5)I的結構簡式為的結構簡式為_。(6)I(6)I的同系物的同系物J J比比I I相對分子質量小相對分子質量小14,J14,J的同分異構體的同分異構體中能同時滿足如下條件中能同時滿足如下條件: :苯環(huán)上只有兩個取代基苯環(huán)上只有兩個取代基, ,既能發(fā)生銀鏡反應既能發(fā)生銀鏡反應, ,又能又能與飽和與飽和NaHCONaHCO3 3溶液反應放出溶液反應放出COCO2 2, ,共有共有_種種( (不考慮不考慮立體異構立體異構) )。J J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化的一個同分異構體發(fā)生銀鏡

14、反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰后核磁共振氫譜為三組峰, ,且峰面積比為且峰面積比為221,221,寫出寫出J J的這種同分異構體的結構簡式的這種同分異構體的結構簡式_?！窘馕觥窘馕觥坑深}目中信息由題目中信息A A的核磁共振氫譜表明其只有的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫一種化學環(huán)境的氫, ,可以推出可以推出A A為為 , ,進一步推進一步推出出B B為為 。由信息。由信息推出推出C C為為 , ,D D為為 ,E,E為為 。由信息。由信息可以推可以推出出F F為為 ,G,G為為 ,H,H為為 , I, I為為 。(1)A(1)A的化學名稱為的化學名稱為2-2-甲基甲基-2-2-氯丙烷氯

15、丙烷; ;(2)D(2)D的結構簡式為的結構簡式為 ; ;(3)E(3)E的分子式為的分子式為C C4 4H H8 8O O2 2; ;(4)F(4)F生成生成G G的化學方程式為的化學方程式為該反應類型為取代反應該反應類型為取代反應; ;(5)I(5)I的結構簡式為的結構簡式為 (6)I(6)I的同系物的同系物J J比比I I相對分子質量小相對分子質量小14,J14,J比比I I少一個少一個CHCH2 2, ,既能發(fā)生銀鏡反應既能發(fā)生銀鏡反應, ,又能和飽和又能和飽和NaHCONaHCO3 3溶液反應放出溶液反應放出COCO2 2, ,說明說明J J中含有醛基和羧基中含有醛基和羧基, ,苯環(huán)

16、上只有兩個取代基苯環(huán)上只有兩個取代基, ,分下列幾種情況分下列幾種情況: :含含CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH和和CHOCHO有鄰位、有鄰位、間位和對位間位和對位3 3種種, ,含含 和和CHOCHO有鄰位、間位有鄰位、間位和對位和對位3 3種種, ,含含CHCH2 2COOHCOOH和和CHCH2 2CHOCHO有鄰位、間位和有鄰位、間位和對位對位3 3種種, ,含含COOHCOOH和和CHCH2 2CHCH2 2CHOCHO有鄰位、間位和對有鄰位、間位和對位位3 3種種, ,含含COOHCOOH和和 有鄰位、間位和對位有鄰位、間位和對位3 3種種, ,含含CHCH3 3和和

17、有鄰位、間位和對位有鄰位、間位和對位3 3種種, ,共有共有1818種種;J;J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰振氫譜為三組峰, ,且峰面積比為且峰面積比為221,J221,J的這種同分的這種同分異構體的結構簡式為異構體的結構簡式為 。答案答案: :(1)2-(1)2-甲基甲基-2-2-氯丙烷氯丙烷( (或叔丁基氯或叔丁基氯) )2.(20122.(2012全國卷全國卷T38)T38)對羥基苯甲酸丁酯對羥基苯甲酸丁酯( (俗稱尼泊俗稱尼泊金丁酯金丁酯) )可用作防腐劑可用作防腐劑, ,對酵母和霉菌有很強的抑制作對酵母和霉菌有很強

18、的抑制作用用, ,工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線線: :已知以下信息已知以下信息: :通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定, ,易脫水易脫水形成羰基形成羰基; ;D D可與銀氨溶液反應生成銀鏡可與銀氨溶液反應生成銀鏡; ;F F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫,

19、,且峰面積比為且峰面積比為1111?；卮鹣铝袉栴}回答下列問題: :(1)A(1)A的化學名稱為的化學名稱為_;_;(2)(2)由由B B生成生成C C的化學反應方程式為的化學反應方程式為_,_,該反應的類型為該反應的類型為_;_;(3)D(3)D的結構簡式為的結構簡式為_;_;(4)F(4)F的分子式為的分子式為_;_;(5)G(5)G的結構簡式為的結構簡式為_;_;(6)E(6)E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有有_種種, ,其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫的氫, ,且峰面積比為且峰面積比為2212

20、21的是的是_(_(寫結構簡寫結構簡式式) )。【解析【解析】A A是甲苯是甲苯, ,根據最終的合成產物的名稱是對羥根據最終的合成產物的名稱是對羥基苯甲酸丁酯以及基苯甲酸丁酯以及F F的核磁共振氫譜中有兩種不同化學的核磁共振氫譜中有兩種不同化學環(huán)境的氫環(huán)境的氫, ,知甲苯在鐵做催化劑時與氯氣反應取代苯環(huán)知甲苯在鐵做催化劑時與氯氣反應取代苯環(huán)對位上的氫原子對位上的氫原子,B,B為為 ; ;甲苯光照時與氯氣反應取甲苯光照時與氯氣反應取代側鏈上的氫原子代側鏈上的氫原子,C,C為為 ,B,B到到C C的反應的化學方程的反應的化學方程式為式為 +2Cl+2Cl2 2 +2HCl, +2HCl,反應類型為

21、取代反反應類型為取代反應應;C;C到到D D先發(fā)生了水解反應先發(fā)生了水解反應, ,然后連在同一個碳原子上然后連在同一個碳原子上的兩個羥基脫水的兩個羥基脫水,D,D為為 ;F;F的結構簡式為的結構簡式為 , ,分子式為分子式為C C7 7H H4 4O O3 3NaNa2 2;G;G的結構簡式為的結構簡式為 ;E;E的同分異構體有兩種形式的同分異構體有兩種形式, ,一種是一一種是一個酯基和氯原子個酯基和氯原子, ,鄰、間、對共鄰、間、對共3 3種種, ,一種是有一個醛一種是有一個醛基、羥基、氯原子基、羥基、氯原子,3,3種不同的取代基有種不同的取代基有1010種同分異構種同分異構體體, ,所以一

22、共所以一共1313種種; ;核磁共振氫譜中有核磁共振氫譜中有3 3種不同化學環(huán)境種不同化學環(huán)境的氫且峰面積比為的氫且峰面積比為221221的的E E的同分異構體的結構簡的同分異構體的結構簡式為式為 。答案答案: :(1)(1)甲苯甲苯【知識回顧【知識回顧】1.1.必記的幾種異構體數目必記的幾種異構體數目: :(1)(1)凡只含一個碳原子的有機物均無同分異構體凡只含一個碳原子的有機物均無同分異構體; ;(2)(2)丁烷、丁炔、丙丁烷、丁炔、丙基、丙醇有基、丙醇有_種種; ;(3)(3)戊烷、戊炔有戊烷、戊炔有_種種; ;2 23 3(4)(4)丁基、丁烯丁基、丁烯( (包括順反異構包括順反異構)

23、 )、C C8 8H H1010( (芳香烴芳香烴) )有有4 4種種; ;(5)(5)己烷、己烷、C C7 7H H8 8O(O(含苯環(huán)含苯環(huán)) )有有_種種; ;(6)C(6)C8 8H H8 8O O2 2的芳香酯有的芳香酯有_種種; ;(7)(7)戊基、戊基、C C9 9H H1212( (芳香烴芳香烴) )有有_種。種。5 56 68 82.2.常見常見6 6種有機化合物的性質種有機化合物的性質: :(1)(1)鹵代烴。鹵代烴。官能團為官能團為_,_,主要性質有主要性質有: :與與NaOHNaOH水溶液共熱發(fā)生水溶液共熱發(fā)生_反應生成反應生成_;_;與與NaOHNaOH醇溶液共熱發(fā)生

24、醇溶液共熱發(fā)生_反應生成反應生成_。鹵原子鹵原子( (X)X)取代取代醇醇消去消去烯烯(2)(2)醇。醇。官能團為官能團為_,_,主要性質有主要性質有: :跟活潑金屬反應產生跟活潑金屬反應產生_;_;跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴; ;在濃硫酸加熱條件下發(fā)生在濃硫酸加熱條件下發(fā)生_反應生成反應生成_;_;催化氧化為催化氧化為_;_;酯化反應酯化反應: :一般斷一般斷_鍵鍵, ,與羧酸及無機含氧酸與羧酸及無機含氧酸反應生成酯。反應生成酯。醇羥基醇羥基( (OH)OH)H H2 2消去消去烯烴烯烴醛或酮醛或酮O OH H(3)(3)酚。酚。官能團為酚羥基官能團為酚

25、羥基( (OH),OH),主要性質有主要性質有: :弱酸性弱酸性; ;與濃溴水發(fā)生與濃溴水發(fā)生_生成生成_;_;遇遇_溶液顯紫色溶液顯紫色; ;易被氧化。易被氧化。取代反應取代反應沉淀沉淀FeClFeCl3 3(4)(4)醛。醛。官能團為官能團為_,_,主要性質有主要性質有: :與與H H2 2加成為醇加成為醇; ;被氧化劑被氧化劑(O(O2 2、_溶液、溶液、_懸濁液、懸濁液、酸性高錳酸鉀溶液等酸性高錳酸鉀溶液等) )氧化為羧酸。氧化為羧酸。醛基醛基( )( )銀氨銀氨新制氫氧化銅新制氫氧化銅(5)(5)羧酸。羧酸。官能團為官能團為_,_,主要性質有主要性質有: :具有酸的通性具有酸的通性;

26、 ;酯化反應酯化反應: :一般斷裂羧基中的一般斷裂羧基中的_單鍵單鍵, ,不能與不能與H H2 2加成加成; ;能與含能與含NHNH2 2的物質縮去水生成酰胺的物質縮去水生成酰胺( (肽鍵肽鍵) )。羧基羧基( )( )C CO O(6)(6)酯。酯。官能團為酯基官能團為酯基( ),( ),主要性質有主要性質有: :_反應生成羧酸反應生成羧酸( (或羧酸鹽或羧酸鹽) )和醇和醇; ;醇解反應生成新酯和新醇。醇解反應生成新酯和新醇。水解水解【易錯辨析【易錯辨析】判斷下列說法是否正確判斷下列說法是否正確, ,正確的打正確的打“”,”,錯誤的打錯誤的打“”。1.1.醛基的結構簡式可以寫成醛基的結構簡

27、式可以寫成CHO,CHO,也可以寫成也可以寫成COHCOH。( () )提示提示: :。CHOCHO表示醛基表示醛基, ,其中氫原子連接在碳原子上其中氫原子連接在碳原子上; ;而而COHCOH表示氫原子是連接到氧原子的表示氫原子是連接到氧原子的, ,而實際上醛基而實際上醛基的氫原子是連接在碳原子上的。的氫原子是連接在碳原子上的。2. 2. 和和 都屬于酚類。都屬于酚類。( () )提示提示: :。二者雖然都含有。二者雖然都含有OH,OH,但是但是 屬于酚類屬于酚類, , 屬于醇類。屬于醇類。3.3.同系物通式相同同系物通式相同, ,因此具有相同通式的有機物一定是因此具有相同通式的有機物一定是同

28、系物。同系物。( () )提示提示: :。具有相同通式的有機物不一定是同系物。如。具有相同通式的有機物不一定是同系物。如CHCH2 2CHCH2 2與與 , ,通式相同通式相同, ,均可寫為均可寫為C Cn nH H2n2n, ,但但二者不是同系物二者不是同系物( (結構不相似結構不相似) )。4.4.某有機物的名稱為某有機物的名稱為3,3-3,3-二甲基丁烷。二甲基丁烷。( () )提示提示: :。先根據名稱寫出碳鏈結構。先根據名稱寫出碳鏈結構: ,: ,再再根據系統(tǒng)命名法重新進行命名根據系統(tǒng)命名法重新進行命名, ,其名稱應為其名稱應為2,2-2,2-二甲基二甲基丁烷。丁烷。5.5.結構簡式

29、為結構簡式為 的化合物中的化合物中, ,處于處于同一平面內的原子最多可能有同一平面內的原子最多可能有1616個。個。( () )提示提示: :。將有機物分子。將有機物分子改寫成如下形式改寫成如下形式: : 。除分子中兩個甲基的。除分子中兩個甲基的4 4個氫原子個氫原子( (其化其化學鍵用學鍵用“”表示表示) )不在該平面上外不在該平面上外, ,其余的其余的1818個原子個原子均可能共面。均可能共面。6.6.由溴丙烷水解制丙醇和由丙烯與水反應制丙醇屬于由溴丙烷水解制丙醇和由丙烯與水反應制丙醇屬于同一反應類型。同一反應類型。( () )提示提示: :。由溴丙烷水解制丙醇屬于取代反應。由溴丙烷水解制

30、丙醇屬于取代反應, ,由丙烯由丙烯與水反應制丙醇為加成反應。與水反應制丙醇為加成反應。7.7.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3 3個碳原子的烷基取代個碳原子的烷基取代, ,所得產物有所得產物有6 6種。種。( () )提示提示: :。含。含3 3個碳原子的烷基有兩種個碳原子的烷基有兩種, ,甲苯苯環(huán)上的氫甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種原子有三種, ,故產物有故產物有6 6種。種。8.8.與與 互為同分異構體的芳香族化合物有互為同分異構體的芳香族化合物有6 6種。種。( () )提示提示: :。此物質的分子式為。此物質的分子式為C C7 7H H8 8O,O,與其互為同分異構與其

31、互為同分異構體的芳香族化合物中有一種醇體的芳香族化合物中有一種醇( (苯甲醇苯甲醇) )、一種醚、一種醚( (苯甲苯甲醚醚) )、三種酚、三種酚( (鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚),),總共有總共有5 5種。種。9.9.含有含有5 5個碳原子的某飽和鏈烴個碳原子的某飽和鏈烴, ,其一氯取代物可能有其一氯取代物可能有3 3種。種。( () )提示提示: :。含有。含有5 5個碳原子的烷烴有三種同分異構體個碳原子的烷烴有三種同分異構體, ,正正戊烷、異戊烷和新戊烷戊烷、異戊烷和新戊烷, ,其一氯代物分別為其一氯代物分別為3 3、4 4、1 1種。種?？键c一考

32、點一有機物的組成、結構和性質有機物的組成、結構和性質【典型例題【典型例題】1.(20151.(2015江蘇高考改編江蘇高考改編) )己烷雌酚的一種合成路線如下己烷雌酚的一種合成路線如下: :下列敘述不正確的是下列敘述不正確的是( () )A.A.在在NaOHNaOH水溶液中加熱水溶液中加熱, ,化合物化合物X X可發(fā)生消去反應可發(fā)生消去反應B.B.在一定條件下在一定條件下, ,化合物化合物Y Y可與可與HCHOHCHO發(fā)生縮聚反應發(fā)生縮聚反應C.C.用用FeClFeCl3 3溶液可鑒別化合物溶液可鑒別化合物X X和和Y YD.D.化合物化合物Y Y能使溴水褪色能使溴水褪色【解題指南【解題指南】

33、解答本題時應注意以下兩點解答本題時應注意以下兩點: :(1)(1)明確各種常見有機物或官能團發(fā)生的反應。明確各種常見有機物或官能團發(fā)生的反應。(2)(2)明確常見反應條件。明確常見反應條件?！窘馕觥窘馕觥窟x選A A。鹵代烴的消去反應條件為氫氧化鈉的醇。鹵代烴的消去反應條件為氫氧化鈉的醇溶液溶液,A,A項錯誤項錯誤;Y;Y含有酚羥基且鄰位沒有取代基含有酚羥基且鄰位沒有取代基, ,可以與可以與甲醛發(fā)生類似苯酚與甲醛的縮聚反應甲醛發(fā)生類似苯酚與甲醛的縮聚反應,B,B項正確項正確;X;X無酚無酚羥基羥基,Y,Y中含有酚羥基中含有酚羥基, ,因此可以用氯化鐵溶液鑒別因此可以用氯化鐵溶液鑒別,C,C項項正

34、確正確; ;化合物化合物Y Y中含有酚羥基中含有酚羥基, ,能與溴發(fā)生取代反應能與溴發(fā)生取代反應, ,從從而能使溴水褪色而能使溴水褪色, ,故故D D項正確。項正確?！灸割}變式【母題變式】(1)(1)能否用溴水鑒別物質能否用溴水鑒別物質X X和和Y?Y?提示提示: :可以。因為物質可以。因為物質Y Y屬于酚類屬于酚類, ,與溴水反應生成沉與溴水反應生成沉淀。淀。(2)(2)物質物質Y Y苯環(huán)上的一氯代物有幾種苯環(huán)上的一氯代物有幾種? ?提示提示: :2 2種。物質種。物質Y Y按圖示方式對稱按圖示方式對稱 , ,因此其苯環(huán)上的一氯代因此其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。物只有兩種。2.(20162.

35、(2016長沙一模長沙一模) )利尿酸在奧運會上被禁用利尿酸在奧運會上被禁用, ,其結構其結構簡式如圖所示簡式如圖所示, ,下列敘述正確的是下列敘述正確的是( () )A.A.利尿酸分子內處于同一平面的原子不超過利尿酸分子內處于同一平面的原子不超過1010個個B.B.利尿酸能與利尿酸能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應C.1 molC.1 mol利尿酸最多能與利尿酸最多能與4 mol H4 mol H2 2發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應D.1 molD.1 mol利尿酸與足量利尿酸與足量NaOHNaOH溶液發(fā)生反應溶液發(fā)生反應, ,最多能消耗最多能消耗5 mol NaOH5 m

36、ol NaOH【解題指南【解題指南】解答本題時應注意以下解答本題時應注意以下3 3點點: :(1)(1)苯環(huán)以及和苯環(huán)直接相連的原子均在同一平面內。苯環(huán)以及和苯環(huán)直接相連的原子均在同一平面內。(2)(2)羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應。羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應。(3)(3)酚羥基具有一定的酸性。酚羥基具有一定的酸性?！窘馕觥窘馕觥窟x選D D。苯是一個平面結構。苯是一個平面結構, ,所以苯環(huán)以及和苯所以苯環(huán)以及和苯環(huán)直接相連的原子都在一個平面上環(huán)直接相連的原子都在一個平面上, ,應該至少有應該至少有1212個原個原子共平面子共平面,A,A項錯誤。利尿酸沒有酚羥基

37、項錯誤。利尿酸沒有酚羥基, ,不能與不能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應,B,B項錯誤項錯誤; ;能與能與H H2 2發(fā)生加成反應的為發(fā)生加成反應的為碳碳雙鍵、羰基和苯環(huán)碳碳雙鍵、羰基和苯環(huán),1 mol,1 mol利尿酸最多能與利尿酸最多能與5 mol 5 mol H H2 2發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應,C,C項錯誤項錯誤; ;苯環(huán)上的苯環(huán)上的1 mol1 mol氯原子能消氯原子能消耗耗2 mol NaOH2 mol NaOH, ,苯環(huán)上有苯環(huán)上有2 mol2 mol氯原子氯原子, ,消耗消耗4 mol NaOH4 mol NaOH, ,羧基消耗羧基消耗1 mol NaO

38、H1 mol NaOH, ,共消耗共消耗5 mol NaOH,D5 mol NaOH,D項正確。項正確。【答題技法【答題技法】有機物的定量反應的關系式有機物的定量反應的關系式(1)(1) (2)1 mol HCHO(2)1 mol HCHO與足量與足量Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH溶液或新制溶液或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液充分反應懸濁液充分反應, ,生成生成4 mol Ag4 mol Ag或或2 mol Cu2 mol Cu2 2O O。(3)2(3)2OH(OH(醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸) H) H2 2。(4)2(4)2COOH COCOOH CO2 2, ,

39、COOH COCOOH CO2 2。(6)1 mol(6)1 mol酚羥基酚羥基,1 mol,1 molCOOH,1 molCOOH,1 mol酯基酯基( )( )均消耗均消耗1 mol NaOH;1 mol1 mol NaOH;1 mol酚酯基酚酯基( )( )消耗消耗2 mol NaOH2 mol NaOH?！拘骂}預測【新題預測】1.1.阿替洛爾是一種用于治療高血壓的藥物阿替洛爾是一種用于治療高血壓的藥物, ,它的一種合它的一種合成路線如下成路線如下: :下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.化合物甲的分子式為化合物甲的分子式為C C8 8H H8 8O O2 2N NB.B

40、.化合物甲中有化合物甲中有4 4種氫原子種氫原子C.C.一定條件下一定條件下, ,化合物甲與化合物甲與NaOHNaOH溶液、濃溴水、溶液、濃溴水、H H2 2均可均可以發(fā)生反應以發(fā)生反應D.D.阿替洛爾在阿替洛爾在NaOHNaOH乙醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應乙醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應【解析【解析】選選C C。由化合物甲的結構簡式可知其分子式為。由化合物甲的結構簡式可知其分子式為C C8 8H H9 9O O2 2N,AN,A錯誤錯誤; ;化合物甲中有化合物甲中有5 5種氫原子種氫原子, ,其苯環(huán)上的四其苯環(huán)上的四個氫原子不完全相同個氫原子不完全相同,B,B錯誤錯誤; ;化合物甲中含有酚羥基、

41、化合物甲中含有酚羥基、肽鍵和苯等結構肽鍵和苯等結構, ,因此在一定條件下因此在一定條件下, ,其能與其能與NaOHNaOH溶液、溶液、濃溴水、濃溴水、H H2 2發(fā)生反應發(fā)生反應,C,C正確正確; ;阿替洛爾中連接醇羥基碳阿替洛爾中連接醇羥基碳原子的相連碳原子上含有氫原子原子的相連碳原子上含有氫原子, ,能發(fā)生消去反應能發(fā)生消去反應, ,但但需要濃硫酸作催化劑需要濃硫酸作催化劑,D,D錯誤。錯誤。2.2.丹參素能明顯抑制血小板的聚集丹參素能明顯抑制血小板的聚集, ,其結構如圖所示其結構如圖所示, ,下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.丹參素在丹參素在C C上取代上取代H H的一

42、氯代物有的一氯代物有4 4種種B.B.在在NiNi催化下催化下1 mol1 mol丹參素最多可與丹參素最多可與4 mol H4 mol H2 2加成加成C.C.丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化等反應丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化等反應D.1 molD.1 mol丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應可生成丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應可生成4 mol H4 mol H2 2【解析【解析】選選C C。該分子中與碳相連的不同類型的氫原子。該分子中與碳相連的不同類型的氫原子有有5 5種種, ,其一氯代物有其一氯代物有5 5種種, ,故故A A錯誤錯誤; ;苯環(huán)能和氫氣發(fā)生苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反

43、應加成反應, ,所以在所以在NiNi催化下催化下1 mol1 mol丹參素最多可與丹參素最多可與3 mol 3 mol H H2 2加成加成, ,而而COOHCOOH中的中的 不能與不能與H H2 2發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應, ,故故B B錯誤錯誤; ;醇羥基、羧基能發(fā)生取代反應醇羥基、羧基能發(fā)生取代反應, ,醇羥基能發(fā)生消醇羥基能發(fā)生消去反應去反應, ,羧基能發(fā)生中和反應羧基能發(fā)生中和反應, ,酚羥基和醇羥基能發(fā)生酚羥基和醇羥基能發(fā)生氧化反應氧化反應, ,故故C C正確正確; ;能與鈉反應的官能團有酚羥基、能與鈉反應的官能團有酚羥基、醇羥基和羧基醇羥基和羧基, ,所以官能團與氫氣關系之比為所

44、以官能團與氫氣關系之比為21,21,所所以以1 mol1 mol丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應可生成丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應可生成2 mol H2 mol H2 2, ,故故D D錯誤。錯誤。3.3.去甲腎上腺素可以調控動物機體的植物性神經功能去甲腎上腺素可以調控動物機體的植物性神經功能, ,其結構簡式如圖所示。其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.每個去甲腎上腺素分子中含有每個去甲腎上腺素分子中含有3 3個酚羥基個酚羥基B.B.去甲腎上腺素分子中所有碳原子一定在同一個平面去甲腎上腺素分子中所有碳原子一定在同一個平面內內C.1 molC.1 mo

45、l去甲腎上腺素最多能與去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2 mol Br2 2發(fā)生取代反發(fā)生取代反應應D.D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應去甲腎上腺素既能與鹽酸反應, ,又能與氫氧化鈉溶液又能與氫氧化鈉溶液反應反應【解析【解析】選選D D。分子中含有兩個酚羥基和一個醇羥基。分子中含有兩個酚羥基和一個醇羥基,A,A錯誤錯誤; ;去甲腎上腺素分子中苯環(huán)的去甲腎上腺素分子中苯環(huán)的6 6個碳原子和醇羥基個碳原子和醇羥基所在的碳原子一定在同一個平面內所在的碳原子一定在同一個平面內, ,而分子而分子 中標號為中標號為的碳原子可以不在這個平面上的碳原子可以不在這個平面上,B,B錯誤錯誤; ;酚羥酚羥基的鄰、

46、對位可以與基的鄰、對位可以與BrBr2 2發(fā)生取代反應發(fā)生取代反應, ,苯環(huán)上共有苯環(huán)上共有3 3個個位置可以位置可以,C,C錯誤錯誤; ;氨基氨基( (NHNH2 2) )顯堿性顯堿性, ,可以與鹽酸反應可以與鹽酸反應, ,酚羥基可以與酚羥基可以與NaOHNaOH溶液反應溶液反應,D,D正確。正確。4.4.雙酚雙酚A A作為食品、飲料包裝和奶瓶等塑料制品的添加作為食品、飲料包裝和奶瓶等塑料制品的添加劑劑, ,能導致人體內分泌失調能導致人體內分泌失調, ,對兒童的健康危害更大。對兒童的健康危害更大。下列有關雙酚下列有關雙酚A A的敘述不正確的是的敘述不正確的是( () )A.A.雙酚雙酚A A

47、的分子式是的分子式是C C1515H H1616O O2 2B.B.反應反應中中,1 mol,1 mol雙酚雙酚A A最多消耗最多消耗2 mol Br2 mol Br2 2C.C.雙酚雙酚A A的核磁共振氫譜顯示氫原子數之比是的核磁共振氫譜顯示氫原子數之比是12231223D.D.反應反應的產物中只有一種官能團的產物中只有一種官能團【解析【解析】選選B B。雙酚。雙酚A A的分子式是的分子式是C C1515H H1616O O2 2,A,A正確正確; ;與與BrBr2 2反應時反應時, ,羥基鄰位上的氫原子被取代羥基鄰位上的氫原子被取代,1 mol,1 mol雙酚雙酚A A最多最多消耗消耗4

48、mol Br4 mol Br2 2,B,B錯誤錯誤; ;結構中共有四種類型氫原子結構中共有四種類型氫原子, ,其其中羥基氫原子中羥基氫原子2 2個個, ,苯環(huán)上羥基鄰位氫原子苯環(huán)上羥基鄰位氫原子4 4個個, ,間位氫間位氫原子原子4 4個個, ,甲基氫原子甲基氫原子6 6個個, ,因此核磁共振氫譜應該顯示因此核磁共振氫譜應該顯示氫原子數之比為氫原子數之比為2446=1223,C2446=1223,C正確正確; ;與足與足量氫氣發(fā)生加成反應后結構中只有羥基一種官能團量氫氣發(fā)生加成反應后結構中只有羥基一種官能團,D,D正確。正確。5.5.在有機物分子中在有機物分子中, ,不同氫原子的核磁共振氫譜中

49、給出不同氫原子的核磁共振氫譜中給出的信號也不同的信號也不同, ,根據信號可以確定有機物分子中氫原子根據信號可以確定有機物分子中氫原子的種類和數目。例如二乙醚的結構簡式為的種類和數目。例如二乙醚的結構簡式為: :CHCH3 3CHCH2 2O OCHCH2 2CHCH3 3, ,其核磁共振氫譜中給出的信號其核磁共振氫譜中給出的信號有兩個有兩個, ,如圖如圖所示所示: :(1)(1)下列物質中下列物質中, ,其核磁共振氫譜中給出的信號只有一其核磁共振氫譜中給出的信號只有一個的是個的是_。( (填序號填序號) )A.CHA.CH3 3CHCH3 3 B.CH B.CH3 3COOHCOOHC.CHC

50、.CH3 3OH D.CHOH D.CH3 3OCHOCH3 3(2)(2)化合物化合物A A和和B B的分子式都是的分子式都是C C2 2H H4 4BrBr2 2,A,A的核磁共振氫譜的核磁共振氫譜圖如圖圖如圖所示所示, ,則則A A的結構簡式為的結構簡式為_,_,請預測請預測B B的的核磁共振氫譜上有核磁共振氫譜上有_種信號。種信號。(3)(3)在常溫下測得的某烴在常溫下測得的某烴C C8 8H H1010( (不能與溴水反應不能與溴水反應) )的核磁的核磁共振氫譜上共振氫譜上, ,觀察到兩種類型的氫原子給出的信號觀察到兩種類型的氫原子給出的信號, ,其其強度之比為強度之比為23,23,

51、試確定該烴的結構簡式為試確定該烴的結構簡式為_;_;該烴在光照下生成的一氯代物在核磁共振氫譜中可產該烴在光照下生成的一氯代物在核磁共振氫譜中可產生生_種信號種信號, ,強度比為強度比為_。(4)(4)在常溫下測定相對分子質量為在常溫下測定相對分子質量為128128的某鏈烴的核磁的某鏈烴的核磁共振氫譜共振氫譜, ,觀察到兩種類型的氫原子給出的信號觀察到兩種類型的氫原子給出的信號, ,其強其強度之比為度之比為91,91,則該烴的結構簡式為則該烴的結構簡式為_,_,其名稱其名稱為為_?！窘馕觥窘馕觥?1)(1)由圖及核磁共振氫譜中給出的信號只有一由圖及核磁共振氫譜中給出的信號只有一個個, ,則有機物

52、中只有一種位置的氫原子則有機物中只有一種位置的氫原子,A,A、D D中的物質中的物質只有一種位置的氫原子只有一種位置的氫原子,B,B、C C中的物質有中的物質有2 2種位置的氫種位置的氫原子。原子。(2)(2)化合物化合物A A和和B B的分子式都是的分子式都是C C2 2H H4 4BrBr2 2,A,A的核磁共振氫譜的核磁共振氫譜圖如圖圖如圖所示所示, ,則則A A中只有一種氫原子中只有一種氫原子, ,結構對稱結構對稱, ,則則A A為為CHCH2 2BrCHBrCH2 2Br,BBr,B應為應為CHCH3 3CHBrCHBr2 2, ,含有含有2 2種氫原子種氫原子,B,B的核磁共的核磁

53、共振氫譜上有振氫譜上有2 2種信號。種信號。(3)(3)某烴某烴C C8 8H H1010( (不能與溴水反應不能與溴水反應) )的核磁共振氫譜上的核磁共振氫譜上, ,觀觀察到兩種類型的氫原子給出的信號察到兩種類型的氫原子給出的信號, ,其強度之比為其強度之比為23,23,則存在兩種位置的氫原子則存在兩種位置的氫原子, ,且氫原子數目之比為且氫原子數目之比為23,23,數目分別為數目分別為4 4、6,6,可知該烴為對二甲苯可知該烴為對二甲苯, ,其結構簡式其結構簡式為為 , ,該烴在光照下生成的一氯代物該烴在光照下生成的一氯代物, ,其含有的其含有的H H有有4 4種種, ,如圖如圖 , ,則

54、在核磁共振氫譜中可產生則在核磁共振氫譜中可產生4 4種信息種信息, ,強度為強度為32223222。(4)(4)由由 =10=108 8或或9 920,20,則該鏈烴應為則該鏈烴應為C C9 9H H2020, ,核磁核磁共振氫譜共振氫譜, ,觀察到兩種類型的氫原子給出的信號觀察到兩種類型的氫原子給出的信號, ,其強其強度之比為度之比為91,91,則有則有2 2種位置的氫原子種位置的氫原子, ,且數目分別為且數目分別為1818、2,2,該烴的結構簡式為該烴的結構簡式為 , ,名稱為名稱為2,2,4,4-2,2,4,4-四甲基戊烷。四甲基戊烷。12812答案答案: :(1)AD(1)AD(2)C

55、H(2)CH2 2BrCHBrCH2 2BrBr2 2(3)(3) 4 432223222(4)(4) 2,2,4,4-2,2,4,4-四甲基戊烷四甲基戊烷【加固訓練【加固訓練】孔雀石綠是化工產品孔雀石綠是化工產品, ,具有較高毒性具有較高毒性, ,高殘留高殘留, ,容易致癌、容易致癌、致畸致畸, ,其結構簡式如圖所示。下列關于孔雀石綠的說法其結構簡式如圖所示。下列關于孔雀石綠的說法正確的是正確的是( () )A.A.孔雀石綠的分子式為孔雀石綠的分子式為C C2323H H2525N N2 2B.1 molB.1 mol孔雀石綠在一定條件下最多可與孔雀石綠在一定條件下最多可與6 mol H6

56、mol H2 2發(fā)生發(fā)生加成反應加成反應C.C.孔雀石綠屬于芳香烴孔雀石綠屬于芳香烴D.D.孔雀石綠苯環(huán)上的一氯取代物有孔雀石綠苯環(huán)上的一氯取代物有5 5種種【解析【解析】選選D D。A A項項, ,分子式應為分子式應為C C2323H H2626N N2 2;B;B項項,1 mol,1 mol孔孔雀石綠在一定條件下最多可與雀石綠在一定條件下最多可與9 mol H9 mol H2 2發(fā)生加成反發(fā)生加成反應應;C;C項項, ,在該物質中除在該物質中除C C、H H外外, ,還有氮元素還有氮元素, ,不屬于芳香不屬于芳香烴烴;D;D項項, ,上面苯環(huán)的一氯取代物有上面苯環(huán)的一氯取代物有3 3種種,

57、 ,左邊苯環(huán)的一氯左邊苯環(huán)的一氯取代物有取代物有2 2種種, ,應特別注意右邊不是苯環(huán)。應特別注意右邊不是苯環(huán)?？键c二考點二限定條件下同分異構體的書寫與數目判斷限定條件下同分異構體的書寫與數目判斷 【典型例題【典型例題】1.(1)(20151.(1)(2015江蘇高考節(jié)選江蘇高考節(jié)選) )寫出同時滿足下列條件的寫出同時滿足下列條件的E( )E( )的一種同分異構體的結構簡的一種同分異構體的結構簡式式_。.分子中含有分子中含有2 2個苯環(huán)個苯環(huán).分子中含有分子中含有3 3種不同化學環(huán)境的氫種不同化學環(huán)境的氫(2)(2016(2)(2016宜春二模節(jié)選宜春二模節(jié)選)J)J( )( )的同分異構體的

58、同分異構體X X屬于芳屬于芳香族化合物香族化合物,1 mol X,1 mol X與足量與足量NaNa或或NaOHNaOH反應時的物質的反應時的物質的量之比分別是量之比分別是1414和和11,11,且苯環(huán)上只有一種一氯代且苯環(huán)上只有一種一氯代物。符合上述條件的物。符合上述條件的X X有有_種種, ,寫出其中任意一寫出其中任意一種的結構簡式種的結構簡式:_:_?！窘馕觥窘馕觥?1)(1)根據信息根據信息,該同分異構體為高度對稱的該同分異構體為高度對稱的結構結構, ,總共有總共有3 3種類型的氫原子種類型的氫原子, ,可能的結構簡式為可能的結構簡式為(2) (2) 的同分異構體的同分異構體X X屬于

59、芳屬于芳香族化合物香族化合物, ,含有含有1 1個苯環(huán)個苯環(huán),1 mol X,1 mol X與足量與足量NaNa或或NaOHNaOH反反應時的物質的量之比分別是應時的物質的量之比分別是1414和和11,11,則則X X含有含有4 4個個OH,OH,其中其中1 1個為酚羥基個為酚羥基, ,且苯環(huán)上只有一種一氯代物且苯環(huán)上只有一種一氯代物, ,符合上述條件的符合上述條件的X X結構簡式有結構簡式有或或 , ,共有兩種。共有兩種。答案答案: : 2.(1)20142.(1)2014江蘇高考江蘇高考17(4)17(4)B( )B( )的一種同分異構體滿足下列條件的一種同分異構體滿足下列條件: :.能發(fā)

60、生銀鏡反應能發(fā)生銀鏡反應, ,其水解產物之一能與其水解產物之一能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)溶液發(fā)生顯色反應。生顯色反應。.分子中有分子中有6 6種不同化學環(huán)境的氫種不同化學環(huán)境的氫, ,且分子中含有兩個且分子中含有兩個苯環(huán)。苯環(huán)。寫出該同分異構體的結構簡式寫出該同分異構體的結構簡式:_:_。(2)2014(2)2014安徽高考安徽高考26(4)TMOB26(4)TMOB是是 的同的同分異構體分異構體, ,具有下列結構特征具有下列結構特征: :核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1 1個吸收峰個吸收峰; ;存在甲氧基存在甲氧基(CH(CH3 3O O) )。TMOBT

61、MOB的結構簡式是的結構簡式是_。(3)2013(3)2013全國卷全國卷38(6)38(6)F( )F( )的同分異構體中的同分異構體中, ,既能發(fā)生銀鏡反既能發(fā)生銀鏡反應應, ,又能與又能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應的共有溶液發(fā)生顯色反應的共有_種種, ,其中核磁共振氫譜為其中核磁共振氫譜為5 5組峰組峰, ,且峰面積比為且峰面積比為2221122211的為的為_(_(寫結構簡式寫結構簡式) )?！窘忸}指南【解題指南】解答本題時應注意以下解答本題時應注意以下3 3點點: :(1)(1)明確常見官能團的性質和特征反應。明確常見官能團的性質和特征反應。(2)(2)明確核磁共振氫譜的

62、含義以及峰與氫原子的關系。明確核磁共振氫譜的含義以及峰與氫原子的關系。(3)(3)在書寫同分異構體時注意外加條件的限制。在書寫同分異構體時注意外加條件的限制?！窘馕觥窘馕觥?1)(1)能發(fā)生銀鏡反應能發(fā)生銀鏡反應, ,且能水解且能水解, ,產物還能與產物還能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應, ,則分子結構中應含有甲酸形則分子結構中應含有甲酸形成的酚酯成的酚酯, ,另外分子中還存在兩個苯環(huán)以及一個甲基另外分子中還存在兩個苯環(huán)以及一個甲基, ,分子中存在分子中存在6 6種不同化學環(huán)境的氫原子種不同化學環(huán)境的氫原子, ,所以兩個苯環(huán)所以兩個苯環(huán)應直接相連。應直接相連。(2)

63、(2) 的分子式為的分子式為C C1010H H1414O O3 3, ,不飽和度為不飽和度為4,4,根根據題意該同分異構體含苯環(huán)、據題意該同分異構體含苯環(huán)、OCHOCH3 3, ,除苯環(huán)外只有一除苯環(huán)外只有一 種氫種氫, ,則有對稱結構則有對稱結構, ,為為 。(3)F(3)F的同分異構體中的同分異構體中, ,既能發(fā)生銀鏡反應既能發(fā)生銀鏡反應, ,又能與又能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應, ,則其結構中有醛基和酚羥基。分兩則其結構中有醛基和酚羥基。分兩種情況種情況: :苯環(huán)上有苯環(huán)上有CHCH2 2CHOCHO和和OH,OH,有鄰位、間位和對有鄰位、間位和對位位3

64、3種情況種情況, ,苯環(huán)上有苯環(huán)上有CHCH3 3、CHOCHO和和OH,OH,有有1010種情況種情況, ,共共1313種。其中核磁共振氫譜為種。其中核磁共振氫譜為5 5組峰組峰, ,且峰面積比為且峰面積比為2221122211的結構簡式為的結構簡式為 。答案答案: : 【答題技法【答題技法】判斷同分異構體數目的判斷同分異構體數目的5 5種方法種方法: :(1)(1)取代法取代法( (適用于醇、鹵代烴同分異構體的書寫適用于醇、鹵代烴同分異構體的書寫) )。書。書寫時先碳鏈異構寫時先碳鏈異構, ,后位置異構。后位置異構。(2)(2)插入法插入法( (適用于烯烴、炔烴等同分異構體的書寫適用于烯烴

65、、炔烴等同分異構體的書寫) )。先根據給定的碳原子數寫出烷烴的同分異構體的碳鏈先根據給定的碳原子數寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架骨架, ,再將官能團再將官能團( (碳碳雙鍵、碳碳三鍵碳碳雙鍵、碳碳三鍵) )插入碳鏈中。插入碳鏈中。(3)(3)定一移二法定一移二法( (適用于二元取代物的同分異構體的書適用于二元取代物的同分異構體的書寫寫) )。對于二元取代物的同分異構體的書寫。對于二元取代物的同分異構體的書寫, ,可先固定可先固定一個取代基的位置不動一個取代基的位置不動, ,再移動另一個取代基再移動另一個取代基, ,以確定以確定同分異構體的數目。同分異構體的數目。(4)(4)換元法換元法( (即

66、改變觀察的對象即改變觀察的對象) )。換元法是一種技巧。換元法是一種技巧, ,因此必須在一定情況下才能使用。設烴的分子式為因此必須在一定情況下才能使用。設烴的分子式為C Cx xH Hy y, ,對于分子式分別為對于分子式分別為C Cx xH Hy-ay-aClCla a與與C Cx xH Hy-by-bClClb b的同分異構的同分異構體數目判定體數目判定, ,只有滿足只有滿足a+ba+b=y=y時才能應用換元法確定二時才能應用換元法確定二者的同分異構體數目是否相同。者的同分異構體數目是否相同。(5)(5)等效氫法。用于判斷一元取代物的種類等效氫法。用于判斷一元取代物的種類“等效氫原等效氫原子子”指的是指的是同一碳原子上的氫原子是等效的同一碳原子上的氫原子是等效的; ;同一碳原子相同取代基上的氫原子是等效的同一碳原子相同取代基上的氫原子是等效的; ;處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。的?！拘骂}預測【新題預測】1.1.在限定條件下在限定條件下, ,對各有機物同分異構體數目對各有機物同分異構體數目( (不考慮不考慮立體異構立體異構