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1、備戰(zhàn)2013屆高考化學6年高考母題專題訓練精解精析：專題12 有機物結構與性質(zhì)05 （2008·上海卷）已知： 物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學反應。 請回答下列問題： （1）寫出反應類型? 反應①___________，反應③___________。 （2）寫出化合物B的結構簡式______________________。 （3）寫出反應②的化學方程式____________________________________________。 （4）寫出反應④的化學方程式_______________

2、_____________________________。 （5）反應④中除生成E外，還可能存在一種副產(chǎn)物（含結構），它的結構簡式為___________。 （6）與化合物E互為同分異構體的物質(zhì)不可能為___________（填寫字母）。 a.醇????????????? b.醛???????????? c.羧酸????????????? d.酚 【答案】 （1）加成反應? 消去反應 （2）HOCH2CH2CH2CHO （4） （5） （6）d 【解析】（1）反應①是HCHO中的C=O雙鍵打開與HC≡CH發(fā)生的加成反應；反應③是C4H10O2生成C4H6，少了2個H2

3、O，屬于消去反應。 （2）A物質(zhì)為HOCH2CH2CH2CH2OH，脫氫得到B物質(zhì)，應該是—CH2OH—CHO，所以B物質(zhì)為HOCH2CH2CH2CHO。 （3）反應②屬于分子內(nèi)酯化反應，形成環(huán)酯： （4）反應④是成環(huán)反應， （5） （6）E的結構中有“環(huán)己烯”的結構，而酚類物質(zhì)中是“苯環(huán)”結構，H原子數(shù)少，故與E不能成同分異構體的應是d項。 （2008·上海卷）近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路線。 請回答下列問題： （1）寫出反應類型? 反應①_____________，

4、反應②_____________。 （2）寫出結構簡式? PVC____________，C____________。 （3）寫出AD的化學反應方程式____________________________________。 （4）與D互為同分異構體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有____________種（不包括環(huán)狀化合物），寫出其中一種的結構簡式____________。 H2C=CH—OOCCH3。 （4）與D（H2C=CH—OOCCH3乙酸乙烯酯）互為同分異構體且可以發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有4種，如 CH2=CHCOOCH3? 丙烯酸甲酯? HCOOCH2CH=CH2? 甲酸丙烯酯

5、HCOOCH=CH—CH3? （2008·廣東卷）某些高分子催化劑可用于有機合成。下面是一種高分子催化劑（Ⅶ）合成路線的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的單體；反應均在一定條件下進行；化合物Ⅰ～Ⅲ和Ⅶ中含N雜環(huán)的性質(zhì)類似于苯環(huán)）： 回答下列問題： （1）寫出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反應方程式____________________（不要求標出反應條件）。 （2）下列關于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的說法中，正確的是____________________（填字母）。 A.化合物Ⅰ可以發(fā)生氧化反應 B.化合物Ⅰ與金屬鈉反應不生成氫氣 C.化合物Ⅱ可以發(fā)生水解反應 D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳

6、溶液褪色 E.化合物Ⅲ屬于烯烴類化合物 （3）化合物Ⅵ是_______________（填字母）類化合物。 A.醇???? ?B.烷烴????? ?C.烯烴???? ? D.酸?? ? E.酯 （4）寫出2種可鑒別Ⅴ和Ⅵ的化學試劑_____________。 （5）在上述合成路線中，化合物Ⅳ和Ⅴ在催化劑的作用下與氧氣反應生成Ⅵ和水，寫出反應方程式________________________（不要求標出反應條件）。 【答案】 （1） （2）ACE （3）E （4）化合物Ⅴ為乙酸，含有羧基，可與Na2CO3溶液反應，生成CO2，化合物Ⅵ則不能?；衔铫鲋?，含有碳碳雙鍵，可使

7、溴的四氯化碳溶液褪色，化合物Ⅴ則不能。 （2008·海南卷）A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關系如圖所示（提示：RCH=CHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基）。 回答下列問題： （1）直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為?????????? ； （2）已知B與NaHCO3溶液完全反應，其物質(zhì)的量之比為1：2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應的化學方程式是????????????????????????????? ????????????

8、???? ，反應類型為???????????????????????? （3）A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結構簡式是 ??????????????????????? ； （4）D的同分異構體中，能與NaHCO3溶液反應放出CO2的有?????? 種，其相應的結構簡式是??????????????????? 。 【答案】 （1）C5H10O （2）HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 酯化反應或取代反應 （3）CH3CH=CHCH2CH2OH （4）2??? CH3CH2CH2COOH （CH3）2

9、CHCOOH 【解析】（1）A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0.814，則氧元素占的質(zhì)量分數(shù)為1－0.814=0.186，若A分子中含有一個氧原子，則M（A）=1×16÷0.186=86，若A分子中含有2個氧原子，則M（A）=2×16÷0.186=172，化合物A的相對分子質(zhì)量小于90，所以A分子中含有一個氧原子，相對分子質(zhì)量為86。則M（C、H）=86-16=70，A的分子式為C5H10O。 （2）C與乙醇酯化后的D的分子式為C4H8O2，由酯化反應特點可知：C的分子式是C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2，是乙酸。所以B分子中的碳原子數(shù)為3，結合題中 B與NaHCO3溶液完

10、全反應，其物質(zhì)的量之比為1∶2可知B為二元酸，只能是HOOC—CH2—COOH，在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應的化學方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O；反應類型為酯化反應（或取代反應）。 （3）A的分子式為C5H10O，與相應的飽和一元醇僅相差2個氫原子，結合題中A既可以與金屬鈉作用放出氫氣又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A為含有雙鍵的一元醇，結合B、C的結構式推知A為HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。 （4）D的分子式為C4H8O2，符合酯和一元羧酸的通式。其中能與NaHCO3溶液反應放出CO2的屬

11、于羧酸，有如下2種：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。 （2008·海南卷）《有機化學基礎》模塊（選考題） 在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，基氫原子數(shù)之比為3：2的化合物是 【答案】D 【解析】核磁共振氫譜中出現(xiàn)峰的組數(shù)代表的是氫原子的種類，題干中敘述出現(xiàn)兩組峰，即為兩種氫原子，且氫原子數(shù)之比為3∶2。A中2組峰，氫原子數(shù)之比為3∶1；B中3組峰，氫原子數(shù)之比為3∶1∶1；C中2組峰，氫原子數(shù)之比為3∶4；D中2組峰，氫原子數(shù)之比為6∶4=3∶2，答案為D。 （2008·海南卷）《有機化學基礎》模塊（選考題） 1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.

12、8LCO2（標準狀況），則X的分子式是 A.C5H10O4?????????? ??? B.C4H8O4???????? ??????? D.C3H6O4???????? ???????????? D.C2H2O4 （1）直鏈有機化合物A的結構簡式是??????????????????????????????? ； （2）①的反應試劑和反應條件是?????????????????????? ； （3）③的反應類型是????????????????????? ； （4）B生成C的化學方程式是????????????????? ??????????????????????????

13、?????； D1或D2生成E的化學方程式是??????????????????????????????????????????????? 。 （5）G可應用于醫(yī)療、爆破等，由F生成G的化學方程式是： ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 。 【答案】 （1）CH3CH=CH2 （2）氯氣、光照 （3）加成反應 【解析】分析各物質(zhì)的分子式是解本題的根本方法。A很明顯是丙烯：CH3CH=CH2。A是C3H6，B是C3H5Cl，二者的變化是A分子中少了一個氫原子，多了

14、一個氯原子，是典型的取代反應。再由C的分子式C3H5ClBr2推知B中Cl取代的是丙烯分子中的甲基上的氫。B的結構簡式是：ClCH2CH=CH2。B和Cl2、H2O反應后生成的D的分子式是C3H6OCl2，與B相對比，多了HClO，聯(lián)想次氯酸的結構，可確定結構簡式為和。E的分子式：C3H5OCl，與D相比，少了一分子HCl，故聯(lián)想到醇的分子間脫水形成醚的反應： 故E的結構簡式是：。 由E到F的過程： 至于甘油和硝酸的酯化反應可寫為： 。 （2008·寧夏卷）[化學──選修有機化學基礎][選做題] 已知化合物A中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為C37.5％，H4.2%和O58.3％。

15、請?zhí)羁? (1)0.01molA在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01L（標準狀況），則A的分子式是????????? ； (2)實驗表明：A不能發(fā)生銀鏡反應。1molA與足量的碳酸氫鈉溶液反應可以放出3mol二氧化碳。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發(fā)生酯化反應。核磁共振氫譜表明A分子中有4個氫處于完全相同的化學環(huán)境。則A的結構簡式是??????????????????? ； (3)在濃硫酸催化和適宜的反應條件下，A與足量的乙醇反應生成B（C12H20O7），B只有兩種官能團，其數(shù)目比為3∶1。由A生成B的反應類型是????????? ，該反應的化學方程式是????????????????????

16、????????? ； (4)A失去1分子水后形成化合物C，寫出C的兩種可能的結構簡式及其官能團的名稱①??????????????????? ，②??????????????????? 。 【答案】（1）C6H8O7（2） （3） 如寫出下列結構簡式和相應官能團，也可 （2）由“A不能發(fā)生銀鏡反應”說明A中不含醛基（）?！? mol A與足量NaHCO3溶液反應生成3 mol CO2”說明A中含有3個羧基（—COOH）。“A與乙酸可發(fā)生酯化反應”說明A中醇羥基（—OH）。 “A中有4個完全相同的氫原子”，故A的結構簡式為 （3）A與足量乙醇反應生成B的反應為： 該反應的類型為酯化反應或取代反應。 （4）若A失去1分子水時，可能是醇羥基與羧基脫水或者醇羥基與相鄰碳上的氫脫水，即 (碳碳雙鍵、羧基)(酯基、羧基) （其他情況見答案） 內(nèi)容總結 （1）備戰(zhàn)2013屆高考化學6年高考母題專題訓練精解精析：專題12 有機物結構與性質(zhì)05 （2008·上海卷）已知： 物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會氧化為有害物質(zhì)GHB （2）備戰(zhàn)2013屆高考化學6年高考母題專題訓練精解精析：專題12 有機物結構與性質(zhì)05 （2008·上海卷）已知： 物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會氧化為有害物質(zhì)GHB