《高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛 羧酸 第3課時(shí)課件 蘇教版選修51》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛 羧酸 第3課時(shí)課件 蘇教版選修51（42頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第3課時(shí)重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化專題4第三單元醛羧酸學(xué)習(xí)目標(biāo)定位知識(shí)內(nèi)容必考要求加試要求重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化。c目標(biāo)定位1.熟知烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.掌握構(gòu)建目標(biāo)分子骨架，官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。3.學(xué)會(huì)有機(jī)合成的分析方法，知道常見的合成路線。新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測(cè)內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)1.寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系中涉及的有標(biāo)號(hào)的反應(yīng)的化學(xué)方程式。一、有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系；。2.試用化學(xué)方程式表示用乙醇合成乙二醇的過程，并說明反應(yīng)類型。(1)，；(2)，；(3)，_。CH2=CH2Cl2 2NaCl消去反應(yīng)加成反應(yīng)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))3.烴和烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示若以CH3CH2O

2、H為原料合成乙二酸HOOCCOOH依次發(fā)生的反應(yīng)類型是。消去、加成、水解(或取代)、氧化、氧化歸納總結(jié)歸納總結(jié)1.有機(jī)物的轉(zhuǎn)化實(shí)際是官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化有機(jī)物的轉(zhuǎn)化實(shí)際是官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化(1)引入或轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去反應(yīng)，醇的消去反應(yīng)，炔烴與氫氣的不完全反應(yīng)。(2)引入鹵素原子的三種方法：不飽和烴與鹵素單質(zhì)(或鹵化氫)的加成反應(yīng)，烷烴、苯及其同系物發(fā)生的反應(yīng)，醇與的取代反應(yīng)。(3)在有機(jī)物中引入羥基的三種方法：鹵代烴的反應(yīng)，醛、酮與H2的加成反應(yīng)，酯的反應(yīng)。(4)在有機(jī)物中引入醛基的兩種方法：的氧化反應(yīng)，烯烴的氧化反應(yīng)。加成取代氫鹵酸水解水解醇2.從有機(jī)物分子中消除官能團(tuán)從

3、有機(jī)物分子中消除官能團(tuán)(1)消除不飽和碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，可通過反應(yīng)。(2)經(jīng)過、與氫鹵酸取代、等反應(yīng)，都可以消除OH。(3)通過、反應(yīng)可消除CHO。(4)通過反應(yīng)可消除酯基。酯化氧化消去加成加成氧化水解例例1可在有機(jī)物中引入羥基的反應(yīng)類型是取代加成消去酯化還原A.B.C. D.解析解析鹵代烴或酯的水解(取代)，烯烴與H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或還原)，均能引入羥基。消去是從分子中消去X或OH形成不飽和鍵，酯化是酸與醇形成酯(減少OH)，這些都不能引入OH。答案解析例例2已知溴乙烷與氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)

4、以下框圖回答問題。圖中F分子中含有8個(gè)碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。答案解析解析解析本題主要考查了有機(jī)物轉(zhuǎn)化過程中碳鏈的延長(zhǎng)和碳環(huán)的生成，延長(zhǎng)碳鏈的方法是先引入CN，再進(jìn)行水解；碳環(huán)的生成是利用酯化反應(yīng)。A是丙烯，從參加反應(yīng)的物質(zhì)來看，反應(yīng)是加成反應(yīng)，生成的B是1,2-二溴丙烷；反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，生成的D是1,2-丙二醇；結(jié)合題給信息可以確定反應(yīng)是用CN代替B中的Br，B中有兩個(gè)Br，都應(yīng)該被取代了，生成的C再經(jīng)過水解，生成的E是2-甲基丁二酸。(2)寫出下列物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E_，F(xiàn)_?；虼鸢?.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案：以CH2=CH2為原料，合成二、有機(jī)合成。答

5、案2.有以下一系列反應(yīng)，如圖所示，最終產(chǎn)物為草酸()。已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79。試回答下列問題：(1)寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A_；B_；C_；D_；E_；F_。CH3CH3CH3CH2BrCH2=CH2 CH2BrCH2Br答案解析解析解析結(jié)合反應(yīng)條件可逆推知，A ，碳的骨架未變，AF均含2個(gè)C。由M(B)M(A)79知，A中一個(gè)H被一個(gè)Br取代，A為乙烷。結(jié)合反應(yīng)條件及有機(jī)物轉(zhuǎn)化規(guī)律逆推得轉(zhuǎn)化過程為。(2)B C的反應(yīng)類型是_。消去反應(yīng)答案(3)E F的化學(xué)方程式是_。(4)E與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是_。答案歸納總結(jié)歸納總結(jié)有機(jī)合成分析方法有機(jī)合成分析方法

6、(1)正向合成分析法從已知的原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成目標(biāo)有機(jī)物，其合成示意圖為(2)逆向合成分析法從目標(biāo)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向已知原料，其合成示意圖為(3)綜合比較法此法采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導(dǎo)的幾種合成途徑進(jìn)行比較，最后得出最佳合成路線。例例3由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)時(shí)，需要經(jīng)過的反應(yīng)A.加成取代取代取代B.取代加成取代取代C.取代取代加成取代D.取代取代取代加成解析解析考查有機(jī)物的合成，一般采用逆推法。根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物

7、是由丙三醇和乙酸通過酯化反應(yīng)生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3-三氯丙烷通過水解反應(yīng)生成；生成1,2,3-三氯丙烷需要利用CH2ClCH=CH2和氯氣通過加成反應(yīng)生成；丙烯通過取代反應(yīng)即生成CH2ClCH=CH2，所以答案選B。答案解析例例4由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E的流程如下：(1)請(qǐng)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A._；B._；C._；D._。BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH答案解析解析解析本題為有機(jī)合成推斷題，解題的關(guān)鍵是熟練掌握烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化，即官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化。由已知物乙烯和最后產(chǎn)物E(一種環(huán)狀酯)，綜合比較乙烯的加成反應(yīng)物

8、應(yīng)該是溴水，首先乙烯與溴加成得到1,2-二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化為乙二醛，進(jìn)而氧化為乙二酸，最后乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二酯(E)。(3)從有機(jī)合成的主要任務(wù)角度分析，上述有機(jī)合成最突出的特點(diǎn)是_。官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化(2)寫出A水解的化學(xué)方程式_。HOCH2CH2OH2NaBr答案學(xué)習(xí)小結(jié)(3)芳香化合物合成路線：芳香酯達(dá)標(biāo)檢測(cè)1.由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有A.氧化氧化取代水解B.加成水解氧化氧化C.氧化取代氧化水解D.水解氧化氧化取代答案12345解析123452.以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是答案解析12345解析解

9、析題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案，A項(xiàng)與D項(xiàng)相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng)；B項(xiàng)步驟最少，但取代反應(yīng)不會(huì)停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，浪費(fèi)原料；C項(xiàng)比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng)，顯然不合理；D項(xiàng)相對(duì)步驟少，操作簡(jiǎn)單，副產(chǎn)物少，較合理。123453.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)C=C鍵發(fā)生斷裂，RCH=CHR，可以氧化成RCHO和RCHO，在該條件下烯烴分別被氧化后產(chǎn)物可能有CH3CHO的是A.(CH3)2C=CH(CH2)2CH3B.CH2=CH(CH2)2CH3C.CH3CH=CHCH=CH2D.CH3CH2CH=CHCH2CH

10、3答案解析12345解 析 解 析 烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)C=C 鍵 發(fā) 生 斷 裂 ，RCH=CHR，可以氧化成RCHO和RCHO，可知要氧化生成CH3CHO，則原烯烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)含有CH3CH=，CH3CH=CHCH=CH2結(jié)構(gòu)中含CH3CH=，所以氧化后能得到CH3CHO。123454.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170在催化劑存在的情況下與氯氣反應(yīng)在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱A.B.C.D.答案解析12345解析解析采取逆向分析可知，乙二酸

11、乙二醛乙二醇1,2-二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項(xiàng)設(shè)計(jì)合理。解析解析根據(jù)流程圖可知，A為乙烯，乙烯與H2O加成生成乙醇，乙醇與C生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，B和A為同系物，B含3個(gè)碳，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生-H的取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl。根據(jù)上述分析，B為丙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3。5.乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}：12345(1)B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案解析CH2=CHCH3(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，其反應(yīng)類型為_。CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反應(yīng)解析解析反應(yīng)為乙烯

12、與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2H2O CH3CH2OH，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。答案解析12345(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。12345取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))解析解析反應(yīng)是鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。答案解析(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。12345HOOCCOOH解析解析根據(jù)上述分析，C為乙二酸，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCOOH。答案解析(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。123452CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O答案解析解析解析反應(yīng)是乙醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OHHOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。