《高考化學一輪復習 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 專題講座六 有機綜合推斷題突破策略課件》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高考化學一輪復習 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 專題講座六 有機綜合推斷題突破策略課件（73頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、專題講座六有機綜合推斷題突破策略第十一章有機化學基礎(chǔ)(選考)題型示例(2017全國卷，36)題型解讀氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：題干：簡介原料及產(chǎn)品合成路線：箭頭：上面一般標注反應(yīng)條件或試劑。可推測官能團的轉(zhuǎn)化及反應(yīng)類型?；瘜W式：確定不飽和度，可能的官能團及轉(zhuǎn)化。結(jié)構(gòu)簡式：用正推、逆推、中間推等方法確定未知物的結(jié)構(gòu)及轉(zhuǎn)化過程?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。C的化學名稱是_?？疾橛袡C物的結(jié)構(gòu)及名稱。根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式及B的化學式Y(jié)，運用逆推法是確定A的結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵(2)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_，該反應(yīng)的類型是_。要求能根據(jù)官能團的變化(苯環(huán)上

2、引入硝基)確定反應(yīng)條件，根據(jù)反應(yīng)前后有機物的組成或結(jié)構(gòu)的變化確定反應(yīng)類型。三氟甲苯濃硝酸、濃硫酸、加熱取代反應(yīng)答案(3)的反應(yīng)方程式為_。吡啶是一種有機堿，其作用是_。(4)G的分子式為_。要求能根據(jù)G倒推F的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)取代反應(yīng)的基本規(guī)律，寫反應(yīng)方程式；能根據(jù)吡啶的堿性，結(jié)合平衡移動判斷有機堿的作用；能根據(jù)鍵線式書寫分子式。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有_種。通過官能團的位置異構(gòu)，考慮思維的有序性。吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率C11H11O3N2F39答案(6)4-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚( )制備4-

3、甲氧基乙酰苯胺的合成路線_(其他試劑任選)?？疾樽詫W、遷移知識的能力。首先在苯環(huán)上引入硝基(類似流程)，然后將硝基還原為氨基(類似流程)，最后發(fā)生類似流程的反應(yīng)。答案一、根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷未知物一、根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷未知物有機綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類問題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。(1)甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系(2)對二甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系鏈狀聚酯環(huán)狀酯()針對訓練針對訓練1.高聚物H可用于光刻工藝中，作抗腐蝕涂層。下列是高聚物H的一種合成路線：H2O；由B生成C的

4、反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)；D屬于高分子化合物。請回答下列問題：(1)X生成Y的條件是_。E的分子式為_。答案光照C7H8O解析解析解析依題意知，X為甲苯，在光照下，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，Y在氫氧化鈉水溶液中加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成E(苯甲醇)，E發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成F(苯甲醛)。(2)芳香烴I與A的實驗式相同，經(jīng)測定I的核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為11222，則I的結(jié)構(gòu)簡式為_。推測I可能發(fā)生的反應(yīng)類型是_(寫出1種即可)。答案解析加成反應(yīng)(或氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)中的任意1種)解析解析A為乙炔，實驗式為CH，I可能是苯、苯乙烯等，又因為I的核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積之比為1122

5、2，故I為苯乙烯。苯環(huán)和乙烯基都可發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)可發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯基可發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)。(3)由E生成F的化學方程式為_。答案解析解析解析E為苯甲醇，在O2/Cu、加熱條件下，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成苯甲醛和水。2H2O(4)D和G反應(yīng)生成H的化學方程式為_。解析解析D為聚乙烯醇，G為 ，D與G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯H。答案解析(5)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團的芳香族化合物還有_種(不考慮立體異構(gòu))。答案解析4解析解析G中含碳碳雙鍵、羧基，與G具有相同官能團的芳香族化合物有4種，結(jié)構(gòu)簡式如下：、。(6)參照下述合成路線，以對二甲苯和乙酸為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備答案解析的

6、合成路線。答案答案解析解析先由對二甲苯制備對二苯甲醛，再利用已知信息，對二苯甲醛與乙酸在一定條件下發(fā)生反應(yīng)可生成目標產(chǎn)物。二、依據(jù)特征結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及現(xiàn)象推斷二、依據(jù)特征結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及現(xiàn)象推斷1.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團的種類根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團的種類(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“CC”等結(jié)構(gòu)。(2)使KMnO4(H)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“ ”、“CC”或“CHO”等結(jié)構(gòu)或為苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(5)遇I2變藍則該物質(zhì)為淀粉。(6)加入新制

7、的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。(8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有COOH。2.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)也可能是鹵代烴的水解反應(yīng)。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或成醚反應(yīng)等。(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮

8、的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇醛羧酸的過程)(8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。3.根據(jù)有機反應(yīng)中定量關(guān)系進行推斷根據(jù)有機反應(yīng)中定量關(guān)系進行推斷(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1 mol 氫原子，消耗1 mol 鹵素單質(zhì)(X2)。(2) 的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加

9、成時按物質(zhì)的量之比為11加成。(3)含OH的有機物與Na反應(yīng)時：2 mol OH生成1 mol H2。(4)1 mol CHO對應(yīng)2 mol Ag；或1 mol CHO對應(yīng)1 mol Cu2O(注意：HCHO中相當于有2個CHO)。(5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對分子質(zhì)量的變化：(關(guān)系式中M代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量)針對訓練針對訓練2.有一種新型有機物M，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：(a)化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示其有兩組吸收峰，且峰面積之比為12。(b)1H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。根據(jù)以上信息回答下列問題：(

10、1)化合物M含有的官能團的名稱為_。答案酯基、溴原子(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是_，AC的反應(yīng)類型是_。答案解析反應(yīng)取代解析解析根據(jù)A的分子式及已知條件(a)可推知A為 ，則C為 。由M、A、B之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為含有COOH和OH的有機物，結(jié)合已知條件(b)可推知，B為 ，則G為 ，D為 ，E為 ，F(xiàn)為，M為 。AC是苯環(huán)上的溴代反應(yīng)。(3)寫出BG的化學方程式：_。答案(4)寫出EF的化學方程式：_。答案(5)寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))：_。a.屬于酯類b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案、解析解析解析符合條件a、b的D的同分異構(gòu)體中均含有甲酸酯基。三、依據(jù)題

11、目提供的信息推斷，熟悉常見的有機新信息三、依據(jù)題目提供的信息推斷，熟悉常見的有機新信息常見的有機新信息總結(jié)如下：1.苯環(huán)側(cè)鏈引羧基苯環(huán)側(cè)鏈引羧基如 (R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，此反應(yīng)可縮短碳鏈。2.鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸如 鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個碳原子的常用方法。3.烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮如；RCH=CHR(R、R代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。4.雙烯合

12、成雙烯合成如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯， ，這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。5.羥醛縮合羥醛縮合有-H的醛在稀堿(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 -羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng)。針對訓練針對訓練3.(2017重慶八中月考)雙安妥明 可用于降低血液中的膽固醇，該物質(zhì)合成線路如圖所示：。.C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，且支鏈有一個甲基，I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1 mol I(C3H4O)能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)；K的結(jié)構(gòu)具有對稱性。試回答：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，J中所含官能團的名稱為_。羥基、醛基答案(2)C的名稱為_。(3)反應(yīng)DE

13、的化學方程式為_；反應(yīng)類型是_。答案2-甲基丙烯NaBr取代反應(yīng)(4)“HK雙安妥明”的化學方程式為_。答案(5)與F互為同分異構(gòu)體，且屬于酯的有機物有_種。其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為611的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案解析4解析解析根據(jù)C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，知烴C的相對分子質(zhì)量為56，從而可以確定其分子式為C4H8，其支鏈上有一個甲基，則C是 ；I的分子式為C3H4O，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1 mol I能與2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則I是CH2=CHCHO；結(jié)合圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系及K的結(jié)構(gòu)具有對稱性，可以推斷J為HOCH2CH2CHO，K為HOCH2CH2CH2OH；根據(jù)雙安妥明和

14、K的結(jié)構(gòu)簡式，可以推斷H為 ，則G為，B為 ，A為。與F(CH3)2CHCOOH互為同分異構(gòu)體，且屬于酯的有機物有4種，它們分別是HCOOCH2CH2CH3、 、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。其中核磁共振氫譜有3組峰、峰面積之比為611的結(jié)構(gòu)簡式為 。專題集訓1.(2017全國卷，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。123回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為

15、_。答案解析123解析解析A的化學式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和CH2OH，且為對位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為A的結(jié)構(gòu)簡式為。123(2)B的化學名稱為_。答案解析2-丙醇(或異丙醇)解析解析B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3，其化學名稱為2-丙醇(或異丙醇)。123(3)C與D反應(yīng)生成E的化學方程式為_。答案解析HOCH2CH2OCH

16、(CH3)2H2O123解析解析HOCH2CH2OCH(CH3)2和 發(fā)生反應(yīng)生成E的化學方程式為HOCH2CH2OCH(CH3)2。123(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_。答案解析取代反應(yīng)解析解析和發(fā)生取代反應(yīng)生成F。123(5)G的分子式為_。答案解析C18H31NO4解析解析有機物G的分子式為C18H31NO4。123(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為_、_。答案解析6123解析解析L是 的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與

17、2 mol的Na2CO3反應(yīng)，說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和一個甲基，當兩個酚羥基在鄰位時，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當兩個酚羥基在間位時，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當兩個酚羥基在對位時，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為 、 。1232.(2016北京理綜，25)功能高分子P的合成路線如下：答案解析(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是_。123解析解析該題可用逆推法，由高分子P的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式為C7H8，可以推出D為 ，G為，由D可推出C為，由C可推出B為 ，那么A應(yīng)該為甲苯( )。123(2)試劑a是_。答案解析

18、濃HNO3和濃H2SO4解析解析甲苯和濃硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基甲苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。123(3)反應(yīng)的化學方程式：_。答案解析123解析解析反應(yīng)C()生成D( )，類似鹵代烴的水解。123(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：_。答案解析碳碳雙鍵、酯基解析解析因G為 ，由G可推出F為 ，由F可推出E為CH3CH=CHCOOC2H5，所含的官能團為碳碳雙鍵、酯基。123(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。答案解析加聚反應(yīng)解析解析反應(yīng)由E(CH3CH=CHCOOC2H5生成F( )， 反應(yīng)類型應(yīng)為加聚反應(yīng)。123(6)反應(yīng)的化學方程式：_。答案解析nC2H5OH123解析

19、解析反應(yīng)是F( )發(fā)生酸性條件的水解反應(yīng)生成G()和乙醇。 123(7)已知：。以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。答案解析答案答案123解析解析乙烯和水在催化劑作用下加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛在題給信息的條件下反應(yīng)生成 ， 在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO在催化劑、氧氣加熱條件下發(fā)生催化氧化生成CH3CH=CHCOOH，CH3CH= CHCOOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得物質(zhì)E，合成路線為1233.(2017海南，18)當醚鍵兩端的烷基不相同時

20、(R1OR2，R1R2)，通常稱其為“混醚”。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚，會生成許多副產(chǎn)物：R1OHR2OHH2O一般用Williamson反應(yīng)制備混醚：R1XR2ONaR1OR2NaX，某課外研究小組擬合成(乙基芐基醚)，采用如下兩條路線進行對比：123.答案解析回答下列問題：(1)路線的主要副產(chǎn)物有_、_。C2H5OC2H5123解析解析本題側(cè)重考查有機物的合成，解答該題的關(guān)鍵是把握題給信息以及有機物的官能團的性質(zhì)。.由信息R1OR2R1OR1R2OR2H2O”可知路線兩種醇發(fā)生分子間脫水生成醚，可發(fā)生在不同的醇之間或相同的醇之間，該反應(yīng)相對較為安全，但生成副產(chǎn)物，產(chǎn)率較低。.苯甲醇與濃

21、鹽酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，乙醇與鈉反應(yīng)生成B為C2H5ONa，反應(yīng)生成氫氣，易爆炸，A、B發(fā)生取代反應(yīng)可生成 ，產(chǎn)率較高。123答案(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)B的制備過程中應(yīng)注意的安全事項是_。(4)由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類型為_。(5)比較兩條合成路線的優(yōu)缺點：_。遠離火源，防止爆炸取代反應(yīng)路線反應(yīng)相對較為安全，但產(chǎn)率較低，路線產(chǎn)率較高，但生成易爆炸的氫氣123答案解析(6)苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種。4解析解析苯甲醇的同分異構(gòu)體，如含有2個取代基，可為甲基苯酚，甲基苯酚有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，如含有1個取代基，則為苯甲醚，則共有4種。123答案(7)某同學用更為廉價易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚，請參照路線，寫出合成路線。答案答案2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2123