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優(yōu)化探究高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物課件(選修5)

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1、選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 考綱要求)1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。4.了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。6.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。 1按碳的骨架分類考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán) 2按官能團(tuán)分類 (1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的。原子或原子團(tuán)原

2、子或原子團(tuán) (2)有機(jī)物主要類別、官能團(tuán): 2苯的同系物、芳香烴、芳香化合物之間有何關(guān)系?用圖示表示之。 3碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)簡式寫為“CC” 對(duì)嗎?應(yīng)如何表示?碳碳三鍵的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)如何表示? 1北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑,以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說法正確的是() A含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C含有羥基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基官能團(tuán)的識(shí)別官能團(tuán)的識(shí)別 答案:A 2.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有_(填名稱)。 答案:酚羥基、羧基、酯基

3、、碳碳雙鍵 3下列有機(jī)化合物的分類不正確的是()有機(jī)物的分類有機(jī)物的分類答案:答案:A 4下列有機(jī)化合物中,有多個(gè)官能團(tuán): (1)可以看作醇類的是_(填編號(hào),下同)。 (2)可以看作酚類的是_。 (3)可以看作羧酸類的是_。 (4)可以看作酯類的是_。答案:答案:(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E 1有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體及命名考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體及命名 2有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的原因之一。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的原因之一。 3同系物 (1)結(jié)構(gòu)相似。 (2)分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原

4、子團(tuán)的化合物互稱為同系物。如CH3CH3和,CH2=CH2和_。CH3CH2CH3CH3CH=CH2 4有機(jī)化合物的命名 (1)烷烴: 烷烴的習(xí)慣命名法: 烷烴系統(tǒng)命名三步驟: (2)烯烴和炔烴的命名:(3)苯的同系物的命名:苯的同系物的命名:苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。例如,苯分子中的氫原子被苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。例如,苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。如果有多個(gè)取代基取甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。如果有多個(gè)取代基取代苯環(huán)上的氫原子,根據(jù)取代基在苯環(huán)上的位置不同,分別用代苯環(huán)上的氫原子,根據(jù)取代基在苯環(huán)上的位置不同,分別用“鄰鄰”“”“間

5、間”“”“對(duì)對(duì)”表示。也可對(duì)連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行表示。也可對(duì)連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號(hào),選取最小的位次進(jìn)行命名。編號(hào),選取最小的位次進(jìn)行命名。 提示: 3(1)主鏈選錯(cuò),應(yīng)選最長的碳鏈做主鏈編號(hào)錯(cuò),應(yīng)從距支鏈最近的一端作為編號(hào)的起點(diǎn),正確的命名應(yīng)為2甲基丁烷 (2)主鏈選錯(cuò),正確的命名應(yīng)為2丁醇 1.北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑,以保證鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖所示,則該分子的分子式為_。 答案:C15H20O4表示有機(jī)物組成的方法表示有機(jī)物組成的方法 2.某期刊封面上的一個(gè)分子球棍模型圖如圖所示,圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵,不同顏色的球代表不同元

6、素的原子。該模型圖可代表一種() A氨基酸 B鹵代羧酸 C醇鈉 D酸 答案:A 3.右圖是某有機(jī)物分子的比較模型,有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是() A分子中含有羥基 B分子中含有羧基 C分子中含有氨基 D該物質(zhì)的分子式為C3H6O3答案:答案:C有機(jī)物分子中原子共線、共面問題有機(jī)物分子中原子共線、共面問題 答案:D 解析:由于苯環(huán)是一個(gè)平面結(jié)構(gòu),碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),故至少有9個(gè)碳原子在同一平面上,但最多可以有14個(gè)碳原子在同一平面上,故選B。 答案:B (3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想: 有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 6下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是() A2,

7、2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯 C2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析:甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同,故不互為同分異構(gòu)體。 答案:D同分異構(gòu)體的書寫及判斷同分異構(gòu)體的書寫及判斷 同分異構(gòu)體的書寫 1烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下: (1)成直鏈,一條線: 先將所有的碳原子連接成一條直鏈。 (2)摘一碳,掛中間: 將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈,連接在剩余主鏈的中間碳上。 (3)往邊移,不到端: 將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接,但不可放在端點(diǎn)碳原子上。 (4)摘多碳,整到散: 由

8、少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的支鏈。 (5)多支鏈,同鄰間: 當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí),應(yīng)按連在同一個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接。 2具有官能團(tuán)的有機(jī)物:一般按:碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。 3限定條件同分異構(gòu)體的書寫: 已知有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)簡式,書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種類,是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。解答這類題目時(shí),要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,再根據(jù)分子式并針對(duì)可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。 9判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確:有機(jī)物的系統(tǒng)命名有機(jī)物的系統(tǒng)命名 答案:(1)(2)(3)(4)

9、(5) 10判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確: 答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6) (1)有機(jī)物名稱中出現(xiàn)“正”“異”“新”“鄰”“間”“對(duì)”,說明采用的是習(xí)慣命名法而不是系統(tǒng)命名法。 (2)有機(jī)物命名時(shí)常用到的四段文字及含義如下,注意避免混淆。 烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán); 二、三、四指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù); 1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置; 甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4。 1研究有機(jī)化合物的基本步驟考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法 2分離、提純有機(jī)化合物的常用方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶: (2)萃取分液: 液液

10、萃?。?利用有機(jī)物在兩種 中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。 固液萃?。?用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程?;ゲ幌嗳艿娜軇┗ゲ幌嗳艿娜軇?3有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析: (2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法: 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的與其 的比值) 值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 4分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出,再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 (2)物理方法: 紅外光譜:測(cè)定或 。 核磁共振氫譜,測(cè)定不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子及 比。相對(duì)質(zhì)量相對(duì)質(zhì)量電荷電荷最大最大官能團(tuán)官能團(tuán)化學(xué)鍵化學(xué)鍵官能團(tuán)官能團(tuán)個(gè)數(shù)個(gè)數(shù) 提示: 1(1)(2)(3)(

11、4)(5)(6) 2CH4C2H6C3H8CH4OC2H6OC3H8O等。 1為了提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)),有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()有機(jī)物的提純有機(jī)物的提純答案:答案:C 2物質(zhì)的提純是化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的一項(xiàng)重要操作,也是化工生產(chǎn)及物質(zhì)制備中的主要環(huán)節(jié)。下列有關(guān)敘述中,正確的是() A乙酸乙酯中混有乙酸,可用飽和Na2CO3溶液洗滌,然后分液分離出乙酸乙酯 B在提純雞蛋中的蛋白質(zhì)時(shí),可向雞蛋清溶液中加入濃硝酸;然后將所得沉淀濾出,即得較純的蛋白質(zhì) C除去乙烷中少量的乙烯,可在光照條件下通入Cl2,氣液分離 D苯中含少量的苯酚,可加入溴水過濾除去苯酚 答案:A 3在核磁共振氫譜中

12、出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3 2的化合物是() 解析:A中有2種氫,個(gè)數(shù)比為3 1;B中據(jù)鏡面對(duì)稱分析知有3種氫,個(gè)數(shù)比為3 1 1;C中據(jù)對(duì)稱分析知有3種氫,個(gè)數(shù)比為1 3 4;D中據(jù)對(duì)稱分析知有2種氫,個(gè)數(shù)比為3 2。 答案:D用物理方法確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)用物理方法確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 4化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1 2 2 3,A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于A的下列說法中,正確的是() AA分子屬于酯類化合物,在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng) BA在一定條件

13、下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種 D與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種答案:答案:C 5(2014年高考天津卷)對(duì)下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是() A不是同分異構(gòu)體 B分子中共平面的碳原子數(shù)相同 C均能與溴水反應(yīng) D可用紅外光譜區(qū)分,但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 解析:兩物質(zhì)結(jié)構(gòu)不同,而分子式均為C10H14O,為同分異構(gòu)體關(guān)系,A項(xiàng)錯(cuò)誤;含苯環(huán)的物質(zhì)中至少有8個(gè)碳原子共面,而后者不含苯環(huán)至多有6個(gè)碳原子共面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;前者含酚羥基,其鄰對(duì)位能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),后者含雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)正確;前者兩種結(jié)構(gòu)中H原子種類均為7,但個(gè)

14、數(shù)比分別為6 1 1 1 3 1 1和6 1 1 2 2 1 1,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案:C 6有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的確定有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的確定 解析:(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍,相對(duì)分子質(zhì)量為45290。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。 (2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g,說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。 (3)0

15、.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),說明分子中含有一個(gè)COOH和一個(gè)OH。 (4)A的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰,說明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子。 有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程 有機(jī)物分子式的確定方法 1實(shí)驗(yàn)式(最簡式)法 根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍,利用相對(duì)分子質(zhì)量和最簡式可確定其分子式。如已知有機(jī)物最簡式為CH2O,相對(duì)分子質(zhì)量為90,可求出該有機(jī)物分子式為C3H6O3,最簡式規(guī)律: 4根據(jù)題給特殊條件確定有機(jī)物分子式 (1)含氫量最高的烴為甲烷。 (2)通常情況下,烴的含氧衍生物為

16、氣態(tài)的是甲醛。 (3)對(duì)于烴類混合物,平均每個(gè)分子中所含碳原子數(shù)小于2,則該烴類混合物中一定含有甲烷。 (4)同溫同壓(溫度高于100 )烴燃燒前后,氣體體積不變,則烴分子中氫原子數(shù)為4。 (5)通常情況下若為氣態(tài)烴,則烴分子中碳原子數(shù)4。 5常見相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 (1)同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。 (2)含有n個(gè)碳原子的醇與含(n1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。 (3)含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同,均為14n2。 典例某烴的含氧衍生物A的相對(duì)分子質(zhì)量為240,其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為80.0%,氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫元素的2倍,分子中含有2個(gè)苯環(huán),每個(gè)苯環(huán)上都只有一個(gè)取代基,且取代基上無支鏈。A在稀酸溶液中加熱時(shí)發(fā)生水解得到B和C,C的相對(duì)分子質(zhì)量為108。 (1)A的分子式為 _。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡式為 _。 (3)B的結(jié)構(gòu)簡式為 _。

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