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高中化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 第13章 第43講 烴的含氧衍生物課件 新人教版

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1、例例1考點(diǎn)考點(diǎn)1 羥基、羧基、酚的活潑性比較羥基、羧基、酚的活潑性比較可行的方法是()與足量NaOH溶液共熱,再通入足量CO2氣體與稀硫酸共熱后,再加入足量NaOH溶液該物質(zhì)的溶液中加入足量的稀硫酸加熱與稀硫酸共熱后,再加入足量的NaHCO3溶液 A B C D,D【解析】 由已知的酸性強(qiáng)弱關(guān)系可知: 【點(diǎn)評(píng)】 羥基的活潑性是指羥基給出氫質(zhì)子的能力,符合無(wú)機(jī)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律中的強(qiáng)酸制弱酸原理。酸性:COOHH2CO3酚醇H2O 。3HCO考點(diǎn)考點(diǎn)2 醇的有關(guān)反應(yīng)規(guī)律醇的有關(guān)反應(yīng)規(guī)律 (1)消去反應(yīng)規(guī)律 消去羥基所在碳原子相鄰碳原子上的氫原子,沒(méi)有相鄰的碳原子或者相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子的醇不能發(fā)生

2、消去反應(yīng)。 (2)氧化反應(yīng)規(guī)律 與羥基相連的碳原子上若有2個(gè)或者3個(gè)氫原子,羥基則易被氧化成醛;若有一個(gè)氫原子則氧化成酮;若沒(méi)有氫原子,則羥基一般不能發(fā)生催化氧化。例例2 既可以發(fā)生消去反應(yīng),又能被氧化成醛的物質(zhì)是() A2甲基1丁醇 B2,2二甲基1丁醇 C2甲基2丁醇 D2,3二甲基2丁醇A 【點(diǎn)評(píng)】 此題在考查醇的命名同時(shí),又考查的是醇的消去反應(yīng)及催化氧化反應(yīng)規(guī)律,醇的消去是與OH相連的碳必須有相鄰的碳原子,且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子,因此沒(méi)有相鄰的碳原子或者相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。醇分子能發(fā)生催化氧化條件是:連有OH的碳原子上必須有氫原子。分別寫(xiě)出上述的結(jié)

3、構(gòu)簡(jiǎn)式,判斷得出結(jié)論??键c(diǎn)考點(diǎn)3 酚的概念和結(jié)構(gòu)特征酚的概念和結(jié)構(gòu)特征 例例3 己烯雌酚是一種激素類藥物,結(jié)構(gòu)如下,下列有關(guān)敘述中不正確的是()A可以用有機(jī)溶劑萃取B可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)C1 mol該有機(jī)物可以與5 mol Br2發(fā)生反應(yīng)D該有機(jī)物分子中,可能有18個(gè)碳原子共平面B 【點(diǎn)評(píng)】 羥基與苯環(huán)直接相連而成的化合物稱為酚。酚是一種烴的含氧衍生物的總稱。酚類分子中的苯環(huán)可以是單環(huán),也可以是稠環(huán),苯酚是最簡(jiǎn)單的酚??键c(diǎn)考點(diǎn)4 有機(jī)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有機(jī)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 例例4 有機(jī)物在一定條件下既可以氧化成羧酸,又可以還原成醇,該酸和該醇反應(yīng)可生成分子式為C4H8O2的酯,

4、則下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A該有機(jī)物既有氧化性又有還原性B該有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C將該有機(jī)物和分子式為C4H8O2的酯組成混合物,只要總質(zhì)量一定無(wú)論怎樣調(diào)整二者的物質(zhì)的量之比,完全燃燒時(shí)得到二氧化碳的量必定相等D該有機(jī)物是乙酸的同系物D 【解析】 醛類物質(zhì)具有氧化性,能夠被還原(加氫)成醇;具有還原性,同時(shí)也能夠被氧化(加氧)成羧酸。 【點(diǎn)評(píng)】 有機(jī)化學(xué)中的氧化與還原反應(yīng)是從氫原子和氧原子的得失的角度去定義的,即加氧或者去氫為氧化反應(yīng),去氧或者得氫為還原反應(yīng)。 根據(jù)醛基的特性,醛可以被弱氧化劑如新制的氫氧化銅和銀氨溶液氧化,由此推斷醛也能被溴水或者高錳酸鉀溶液氧化,當(dāng)有機(jī)物分子中同時(shí)含有碳碳雙鍵和

5、醛基時(shí),檢驗(yàn)碳碳雙鍵應(yīng)考慮先用弱氧化劑氧化醛基除去后再檢驗(yàn)。1.(2012新課標(biāo)全國(guó)卷)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))( ) A5種 B6種 C7種 D8種C 【解析】可先寫(xiě)出戊烷的同分異構(gòu)體(3種),然后用羥基取代這些同分異構(gòu)體中的等效氫原子就可以得出有3418種符合要求的醇。2.(2011重慶卷重慶卷)NM3和D58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物,結(jié)構(gòu)如下: 關(guān)于NM3和D58的敘述,錯(cuò)誤的是( )A都能與NaOH溶液反應(yīng),原因不完全相同B都能與溴水反應(yīng),原因不完全相同C都不能發(fā)生消去反應(yīng),原因相同D遇FeCl3溶液都顯色,原因相同C 【解析

6、】 由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出NM3中含有酯基、酚羥基、羧基、碳碳雙鍵和醚鍵,而D58含有酚羥基、羰基、醇羥基和醚鍵。酯基、酚羥基和羧基均與NaOH溶液反應(yīng),但前者屬于水解反應(yīng),后兩者屬于中和反應(yīng),A正確;酚羥基和碳碳雙鍵均與溴水反應(yīng),前者屬于取代反應(yīng),后者屬于加成反應(yīng),B正確;NM3中沒(méi)有醇羥基不能發(fā)生消去反應(yīng),D58中含有醇羥基,但醇羥基的鄰位碳上沒(méi)有氫原子,故不能發(fā)生消去反應(yīng),C不正確;二者都含有酚羥基遇FeCl3溶液都顯紫色,D正確。3.(2011江蘇卷江蘇卷)b紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料,它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1。下列說(shuō)法正確的是( )Ab紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶

7、液褪色B1 mol中間體X最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C維生素A1易溶于NaOH溶液Db紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體A4. 下圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中,不正確的是( ) A向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇,再加冰醋酸 B試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過(guò)程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象4. 下圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中,不正確的是( )AC實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的之一是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)D試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并降低乙

8、酸乙酯的溶解度 【解析】 加入試劑的順序類似于稀釋濃硫酸的順序:先加乙醇再加乙酸最后加濃硫酸。5.(2011全國(guó)全國(guó)卷卷)下列敘述錯(cuò)誤的是( )A用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚B用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分乙烷和3乙烯C用水可區(qū)分苯和溴苯D用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛 【解析】 乙醇可與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,而乙醚不可以;3乙烯屬于烯烴可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色;苯和溴苯均不溶于水,但苯的密度小于水的,而溴苯的密度大于水的;甲酸甲酯和乙醛均含有醛基,都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D6. M的名稱是乙烯雌酚,它是一種激素類藥物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)敘述中不正確的是( )AM的分子式為C18H20O2BM與Na

9、OH溶液或NaHCO3溶液均能反應(yīng)C1 mol M最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D1 mol M與飽和溴水混合,最多消耗5 mol Br2B 【解析】 A項(xiàng),根據(jù)有機(jī)物中各原子成鍵的特點(diǎn)可知M的分子式為C18H20O2;B項(xiàng),酚羥基不能都可與H2發(fā)生加成反應(yīng),1 mol M最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng);D項(xiàng),酚羥基所連碳原子的鄰與NaHCO3溶液反應(yīng),正確;C項(xiàng),苯環(huán)和與Br2發(fā)生加成反應(yīng),1 mol M與飽和溴水混合,位碳原子上的H可與Br2發(fā)生取代反應(yīng),可最多消耗5 mol Br2。7. 以乙醇為原料,用下述6種類型的反應(yīng):氧化;消去;加成;酯化;水解;加聚,來(lái)合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示)的正確順序是( )A BC DC

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